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1、第四章 脂环烃,学习目标,了解脂环烃的分类及环烷烃的大小与环的稳定性的关系。了解环烷烃的构造成异构现象，掌握环烷烃和环烯烃的命名方法。熟悉环烷烃的化学反应及其应用。,第一节 脂环烃的分类和命名,脂环烃是指分子中含有碳环结构，而性质和脂肪烃相似的一类碳氢化合物。,一、脂环烃的分类,根据脂环烃中成环碳原子数的多少可分为三元环、四元环、五元环、六元环等。,根据碳环内有无不饱和键，又可分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃。,本章重点介绍单环饱和脂环烃,不饱和脂环烃，环上含有不饱和键，含有双键的叫环烯烃，含有三键的叫环炔烃。例如：,单环饱和脂环烃亦称环烷烃，环上碳原子彼此单键键相连。例如：,为了方便，脂环化合物
2、的构造式，可以用简单的几何图形来表示。上述脂环烃构造式可分别简写为：,二、脂环烃的命名,环烷烃的命名 根据成环碳原子的数目，以相应烷烃的名称冠以“环”字叫环某烷。例如：,环上的支键作为取代基，若取代基不止一个时，则将成环碳原子编号，选取较小的取代基位次为1，然后将其他取代基位次按尽可能小的方向顺序编号，取代基列出次序由小到大，并将取代基的位次和名称写在”环某烷”之前。,不饱和脂环烃 环上含有不饱和键，含有双键的叫环烯烃，含有三键的叫环炔烃。以不饱和碳环作为母体，环上连的支链作为取代基，环上碳原子的编号顺序应使不饱和键所在位次最小。对于只有一个不饱和键的脂环烃，不饱和键的位置可以不标出来。例如：
3、,第二节 环烷烃的构造异构现象,环烷烃比相同碳原子数的烷烃少2个氢原子，所以环烷烃的通式为CnH2n，与烯烃为同一个通式，因此环烷烃与相同碳原子数的烯烃互为构造异构体。例如：,丙烯与环丙烷互为构造异构体,环烷烃的构造异构现象可因成环碳原子数目的不同，取代基的不同（碳原子的数目和碳链构造不同）以及取代基在环上相对位置的不同都可产生异构现象。例如C5H10 的环烷烃，就有五种异构体。,第三节 环烷烃的物理性质,表41环烷烃的物理常数,常温下，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷为液体，高级环烷烃为固体。环烷烃的沸点、熔点和密度都比含相同数目碳原子的烷烃高。,第四节 环烷烃的化学反应及应用,环的大小与稳定性
4、：,稳定性：普通环中环小环,环的大小与化学性质的关系：,开环加成反应,催化加氢,加卤素,小环与溴发生加成反应后，溴的红棕色消失现象明显，可用来鉴别三元环、四元环与烷烃。,环戊烷、环己烷在加热下也不易与溴发生加成反应。,烷基环丙烷与卤化氢进行加成反应时。环的破裂发生在含氢最多和含氢最少的两个碳原子之间。例如：,加卤化氢,取代反应,综上所述，环烷烃既像烷烃又像烯烃。环戊烷和环己烷等较大的环比较稳定像烷烃，主要进行取代和氧化反应，而环丙烷和环丁烷等小环容易开环与烯烃相似，易进行开环加成反应。环丙烷既可使溴 水褪色（与烷烃区别），又不能使高锰酸钾水溶液褪色（与烯烃区别）。环烯烃、环炔烃的性质与相应的烯
5、烃、炔烃性质相似。,氧化反应,当环丙烷含有微量丙烯时，也可用高锰酸钾水溶液洗涤除去丙烯。在加热下利用强氧化剂或在催化剂存在下利用空气或氧气进行氧化，则环烷烃也可被氧化。例如：,第五节 重要的环烷烃 环己烷,脂环烃及其衍生物广泛存在于自然界中，我们所熟悉的松节油、樟脑、薄荷、麝香及高效、低毒农药除虫工菊素等都属于脂环烃及其衍生物。石油是环烷烃的主要来源。石油中所含的环烷烃主要是环戊烷、环己烷及它们的烷基衍生物。环己烷是最重要的环烷烃。环己烷为无色液体，沸点80.8、密度0.779g/Cm3，比水轻，易挥发和易燃烧，不溶于水而溶于有机溶剂。,工业上生产环己烷主要采取石油镏分分离法和苯催化加氢法，其
6、中苯催化加氢法是目前普遍采用的方法，以镍为催化剂，在180250进行苯的加氢生成环己烷。,此反应产率很高，而且产品纯度也高。环己烷是重要的化工原料，主要用于合成尼龙纤维。也是大量使用的工业溶剂，如用于塑料工业中，溶解导线涂层的树脂，还用作油漆的脱漆剂等。,第六节 不饱和度及其应用,一、不饱和度,不饱和度又名缺氢指数，用希腊字母表示，它是反映有机分子不饱和和度的量化标志，由于烷烃分子饱和和度最大，规定其=0，烃分子中每增加一个双键盘或一个饱和脂环，氢原子就减少两个，其不饱和度就增加1。烃及其衍生物的不饱和度的计算公式为：,式中：C、H、X、N分别代表分子中碳、氢、卤素、氮的原子数。一个单位的不饱
7、和度相当于一个双键和一个饱和脂环结构，对于含氧化合物，不饱和度与氧无关。,二、不饱和度的应用,例 题,【例41】化合物A和B的分子式均为C4H6，室温下它们都能使溴的CCl4溶液褪色，当使用等物质的量的样品与溴反应时；B所需溴的量是A的二倍；它们都能与HBr反应，而得到C4H7Br的C和D；B能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。试推测A和B的构造式，并写出有关化学反应式。,A,C,根据以上化学反应验证，A、B的构造 分别为：,本 章 小 结,环烷烃的通式为CnH2n，与烯烃相同,因此，环烷烃与相同碳原子数的烯烃互为同分异构体。环烷烃的构造异构：可因成环碳原子的数目不同，取代基的不同以及取代基在
8、环上位置的不同产生构造异构体。环烷烃和单环环烯烃的命名与相应的烷烃和烯烃相似，命名时在相应的烷烃和烯烃名称前加一”环”字。,环烷烃的化学反应,习 题,给下列化合物命名：,写出下列化合物的构造式：,1-甲基-4-异丙基环己烷,1，1-二甲基环丁烷,3-异丙基环己烯,环戊基环戊烷,1，3-环己二烯,1，3-二乙基环戊烷,完成下列化学反应：,H2，Ni,？,用化学方法鉴别下列各组化合物：,丙烷、丙烯、环丙烯、丙炔,环戊烷、环戊烯、甲基环丁烷,环丙烷中含有微量丙烯，如何用化学方法除去杂质丙烯？,化合物A和B，分子式都是C4H8，室温下它们都能使Br2-CCl4溶液褪色；与高锰酸钾溶液作用时，B能褪色，但A 却不能褪色，1mol的A或B和1mol的溴化氢作用时，都生成同一化合物C，试推测A、B、C的构造式，并写出各步化学反应式。,化合物A，分子式是C4H8，能使溴水褪色，但常温下不能使稀的KMnO4溶液褪色；化合物B分子式也是C4H8，常温下B既不能使溴水褪色，也不能使稀的KMnO4溶液褪色；A和B分别与HBr作用可得到分子式为C4H9Br的C和D，试推测A、B、C、D的构造式。,THANK,YOU！,
