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1、第五章 植物体内有机物的代谢第一节 植物的初生代谢和次生代谢,植物体中含有许多由糖类等有机物代谢衍生出来的物质，是代谢的终产物，称为次生产物。次级产物可以分为三大类：萜类、酚类和含氮次级化合物。,第二节 萜类（Terpenoids）一、萜类的概念 萜类是分子中含10个碳原子以上，且碳源子数为5倍数的烃类化合物。因萜类分子中含有双键，所以萜类化合物又称为萜烯类化合物。,几种常见的萜类,萜类化合物可以看作是由若干个异戊二烯单位(isoprene)头尾相连而成的化合物，这种结构特点称为异戊二烯规律。萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。,异戊二烯,二、萜的分类和命名1 分类
2、 根据萜类化合物分子中的异戊二烯单位的数目可分为单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜等种类。2 命名 绝大多数萜类化合物为含氧衍生物，结构中具有醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、内酯、亚甲二氧等含氧基团。我国一律按英文俗名意译，如樟脑，薄荷醇等。,表5-1 萜类的种类,三、萜类的生物合成 萜类的生物合成并不是由异戊二烯聚合形成的，而是由异戊烯基焦磷酸（IPP）聚合形成的，所以IPP也被称为活跃的异戊二烯。,IPP的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径和甲基赤藓醇磷酸途径。,甲羟戊酸途径 甲基赤藓醇磷酸途径,瓦拉赫（Otto Wallach）：德国化学家，因测定出萜类的结构，并首先对萜类加以命名。而于191
3、0年被授予诺贝尔化学奖。他的研究奠定了脂环族和萜类化学研究的基础，是人造香精和合成树脂工业的奠基人。,Otto Wallach1847-1931,四、常见萜类的结构和功用（一）单萜（monoterpenoids）1 单萜的结构 单萜的基本碳架由2个异戊二烯单位构成，多是挥发油的组成成分，具有较强的香气和生物活性。2 分类 单萜根据分子碳架的特点，可分为开链萜、单环萜、双环萜和环烯醚萜类四类。,香叶醇和橙花油醇互为几何异构体，存在于玫瑰油、橙花油和香茅油中，为无色有玫瑰香气的液体，是重要的香料。,3 常见的单萜及其用途（1）开链单萜,香叶醛和橙花醛 二者也互为几何异构体，存在于柠檬草油、橘子油中
4、，具有很强的柠檬香气，是配制柠檬香精的重要原料。,（2）单环单萜 薄荷醇存在于薄荷油中，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果等。薄荷醇分子中有三个手性碳原子，故有四个外消旋体。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。,薄荷,桉油精，又称为1,8-桉树脑、桉叶素、桉树精，属单萜类化合物，味辛冷，有与樟脑相似的气味。很多植物的挥发油中都含有它，可生物合成制得或由富含桉叶素的精油如桉叶油分镏提取。用于药草型香精，配制精油及牙膏、口腔清凉剂、药皂等，也较多用于医药。具有解热、消炎、抗菌、平喘及镇痛作用。,青蒿：挥发油的主要成分为蒿酮、异青蒿酮、
5、1，8-桉油精、丁香烯等。辛夷：别名望春花、玉兰花，为木兰科植物玉兰的花蕾。其挥发油主要为桉油精(cineole)、蒎烯(-pinene)、丁香油酚(eugenol)和枸橼醛等。细辛：马兜铃科，多年生草本，有细长芳香的根状茎，全草入药，挥发油含有-及-蒎烯、莰烯、香叶烯、1，8-桉叶素、龙脑、细辛醚等。香附子：莎草科植物香附的根（又叫三棱草），茵陈蒿，腊梅等都含有桉油精。,（3）双环单萜松节油（Turpentine oil）松节油是用松脂加工时逸出的挥发成分经冷凝所得的油状液体，是一种产量最大的精油，是加工松香时的伴生产品。-蒎烯是松节油的主要成分，是油漆溶剂配方中不可缺少的原料。还是合成樟脑
6、、冰片（龙脑）、香料、松油醇、树脂等化工产品的重要原料之一。,莰酮（樟脑）主要存在于樟脑树中，为无色结晶、易升华。可用于衣物的防虫、防腐。在医药上用途广泛，如配制“十滴水”、“清凉油”、“花露水”。,（4）不规则单萜除虫菊酯 许多单萜及其衍生物对昆虫有毒。如白除虫菊的叶和花中的菊酯就是很强的杀虫剂。,天然除虫菊酯的结构,白除虫菊,除虫菊素、烟碱和鱼藤酮是过去一百多年中最重要的植物性杀虫剂，称为“三大植物性农药”。人们对天然植物中除虫菊酯的杀虫作用及化学结构进行了研究，然后人工模拟除虫菊酯的化学结构合成的一类杀虫剂，称为拟除虫菊酯。大部分菊酯类农药具有广谱、高效、安全、低残留等的特点，在国际农药
7、市场中占20的份额。,斑蟊素（Cantharidin）斑蟊属于地胆科斑蟊属昆虫，是喷出的毒液能让人起泡。此毒液是一种腐蚀性酸，叫斑蝥素，是一种单萜烯类成分。它具有攻坚蚀疮、破血散结之效果。据临床观察，斑蟊素对肝癌、胃癌、市癌、食管癌、乳腺癌、宫颈癌具有较好的疗效。,（5）环烯醚萜类 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广，在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达900余种。,梓醇 地黄，玄参科多年生草本，其块根为常用中药。生地黄有清热、生津，凉血止血的作用。生地熏蒸至黑润，为熟地黄，具有滋阴补肾、
8、补血调经的作用。梓醇是地黄降血糖的有效成分，用于治疗糖尿病。,梓醇,地黄,龙胆苦苷 龙胆碱,龙胆,龙胆苦苷 龙胆，别名龙胆草，龙胆科植物，以根及根茎入药，具有除湿热、泻肝火、健胃之功效。主治胃炎、消化不良、黄疸等病症。,（二）倍半萜 倍半萜类的基本碳架含15个碳原子，即3个异戊二烯单位连接而成的化合物。大多数倍半萜与单萜类共存于植物挥发油内，有较强的香气和生物活性，也是医药、食品、化妆品工业的重要原料。,青蒿素 artemisinin,青蒿素 青蒿素：是中药青蒿（黄花蒿）中分离到的具过氧结构的倍半萜内酯，有很好的抗恶性疟疾活性，是高效、速效、低毒的抗疟药物。,山道年-山道年 artemisin
9、in-santonin,茴蒿素 茴蒿素：主要成分为山道年及百部碱，存在于菊科的茴蒿中，医学上也具有抗疟作用；还对驱蛔虫有特效，是驱蛔片的有效成分。茴蒿素还具有驱虫作用，是一种广谱、低毒的植物源农药，对人畜安全无毒。,棉酚 棉籽中的棉酚是倍半萜二聚物，是重要的抗真菌和病原微生物的物质、还具有抑制病毒逆转录酶的活性的作用，也是治疗疟疾的特效药。棉根皮为民间常用中药，具有益气补虚，化瘀平喘，调经之功效。其主要有效成分就是棉酚。,棉酚倍半萜二聚物,金合欢醇,金合欢醇 金合欢醇是无色粘稠液体，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精。还具有保幼激素活性，用于抑制昆虫的
10、变态和性成熟。其十万分之一浓度的水溶液即可阻止蚊、蝇、虱子等昆虫的成虫出现。,脱落酸（ABA）,（三）双萜 双萜是由4个异戊二烯单位连接成的一类萜化合物，广泛分布于动植物体内。,赤霉素,叶绿醇,维生素A,赤霉素、叶绿醇和维生素A 叶绿醇是叶绿素的一个组成部分，是合成维生素K及维生素E的原料。,紫杉醇 紫杉醇是红豆杉中特有的一种双萜类化合物，是人们发现紫杉醇是治疗10多种癌症的特效药物，且毒副作用远远小于其他抗癌药物。,红豆杉,紫杉醇的母核结构,松香酸 松香酸存在于松脂中，是松香的主要成分，加氢后为四氢松香酸，具有极强的抗菌作用，是安全无害的化妆品助剂，可治疗皮肤感染、痤疮、银屑病等。广泛用于制
11、皂、制天然树脂涂料、造纸等工业。,松香酸,（四）三萜 三萜是由6个异戊二烯单位连接成的一类萜化合物，在动植物生命活动中具有非常重要的作用。很多三萜化合物具有药用价值。,三萜化合物的结构,类固醇 类固醇又称甾族化合物，广泛分布于生物界。这类化合物是由三萜环化，再经分子内部重组和化学修饰而生成的四环化合物。它既是生物膜的重要组分，又是昆虫的蜕皮激素。,甾族化合物的结构,灵芝酸 灵芝是一种名贵中药，其主要有效成分之一是三萜类化合物，称为灵芝三萜，均属是高度氧化的羊毛甾烷衍生物。灵芝酸A是其中的一种。灵芝三萜具有效抑制肿瘤细胞生长，降低胆固醇，抗高血压、抗过敏等功效。,灵芝酸A,灵芝,（五）四萜 四萜
12、是由8个异戊二烯单位连接而构成的，在自然界广泛存在。四萜化合物的分子中都含有一个较长的碳碳双键的共轭体系，所以四萜都是有颜色的物质，因此也常把四萜称为多烯色素。,类胡萝卜素 包括胡萝卜素和叶黄素，是四萜衍生物，分别为橙黄色和黄色，参与植物光合作用。,蕃茄红素 是胡萝卜素的异构体，是开链萜，存在于蕃茄、西瓜及其他一些果实中，洋红色结晶。虾青素 是广泛存在于甲壳类动物和空肠动物体中的一种多烯色素，虾青素在动物体内与蛋白质结合存在，能因氧化作用而成虾红素。,4、辣椒红素（capsorubin）辣椒红素是类胡萝卜素的一种，也是目前热门的抗氧化剂。辣椒红色素其中有红色素，主要是辣椒红素、辣椒玉红素(占总
13、量50-60%)和黄色素，黄色素主要成分是-胡罗卜素和玉米黄质。,（六）多萜 橡胶和杜仲胶是最有名的多萜化合物，由1500-15000个异戊二烯单位构成。但二者的化学结构不同，杜仲胶是反式聚异戊二烯，而天然橡胶是顺式聚异戊二烯。,酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物，种类繁多，是重要的次级产物之一。,苯酚,第三节 酚 类(phenol),根据芳香环上碳原子的数目分为以下几类：,前三类酚类又称为简单酚类,1、简单酚类 简单苯丙酸类、苯丙酸内酯和苯甲酸衍生物属于简单酚类。它们广泛分布于维管植物。其中许多在植物防御食草昆虫和真菌侵袭中起重要功能，在工农业生产和日常生活中也具有
14、广泛应用。,水杨酸：乙酰水杨酸是感冒药阿斯匹林的主要成分，为酚的衍生物。是一类具有解热、镇痛，而且大多数还有抗炎、抗风湿的作用。适用于感冒发热、神经痛、肌肉痛、关节疼痛及风湿痛、风湿性关节炎等。,1875年人们从柳树皮中提取出了水杨酸钠用于临床，1898年德国人霍夫曼合成了乙酰水杨酸。,水杨酸,SA在植物抗病过程中起着重要的作用。SA还具有类似激素的生理作用，例如抑制ACC转变为乙烯，诱导浮萍开花等。,没食子酸苯甲酸衍生物类,“五倍子”是一种中药，是生产单宁酸、没食子酸等化工产品的主要原料，在医药、化工、食品、环保等方面均有重要用途。“五倍子”是漆树科植物盐肤木等树木上的虫瘿，主要由五倍子蚜寄
15、生而形成。具有敛肺降火，涩肠止泻，敛汗止血，收湿敛疮等功用。,没食子酸丙酯广泛用于食品工业，是一种优良的油脂抗氧化剂，也可用于化妆品和用作防紫外线照射的抑制剂等。没食子酸(从橄榄中提取)还是实验室筛选出的抗HBsAg/HBeAg(乙型肝炎e抗原)有效药物。,【临床应用】本品主要作用可能是调整植物神经功能，减少内分泌平衡障碍，改善精神失调症状。具有稳定情绪、减轻焦虑及紧张状态的功效，并能改善睡眠。,谷维素（Oryzanol）：别名谷维醇，阿魏酸酯（3-甲氧基-4-羟基肉桂酸）。白色或微黄色粉末，存在于米糠油中。抗精神失常药。,阿魏酸(C10H10O4),谷维素属于植物性维生素，是从米糠油中提炼出
16、来的，主要作用于间脑的植物神经系统与分泌中枢，从而改善和调节植物神经功能失调、内分泌平衡障碍及精神失调等症状。常用剂量为每次1020毫克，每日3次口服。药物说明书推荐的安全剂量范围内长期服用，一般没有副作用，或仅有轻微不良反应。,（1）治疗高脂血症：谷维素可抑制胆固醇的合成。但口服剂量要大些，每次100毫克，每日3次，服用2个月后，血清胆固醇及甘油三酯均有明显下降。（2）治疗心绞痛：每次1020毫克，每日3次，可明显减轻症状。（3）治疗慢性胃炎：每日50600毫克（一般为300毫克），24周为一疗程，结果有606的人取得明显效果。也有人采用大剂量服用治疗食后腹胀、稀便及暖气等，亦取得满意的效果
17、。（4）治疗消化性溃疡：每次服用50200毫克，每日3次。经试用一组46例病人，经过412周治疗后，34例获得明显效果，9例病人症状改善。,（5）可用于美容：阿魏酸是科学界公认的美容因子,能改善皮肤质量，使其细腻、光泽、富有弹性谷维素被称为“美容素”。谷维素和维生素E合用还可治疗脂溢性脱发以及改善皮肤色泽，防止皮肤皲裂。（6）治疗多发性口腔溃疡：每次50毫克，每日3次口服，36天痊愈，并能降低复发率。（7）有生长促进作用：青少年服用谷维生素后体重有“日益增加”趋势。因此有人把它当作儿童发育障碍的治疗药物之一。（8）治疗小儿异食癖：每日口服3次，每次10毫克，连服一周即可见效。据认为，谷维素可通
18、过调节间脑及植物神经功能，从而消除异食癖。,姜酚,生姜含有姜醇、姜烯、姜酚等72种挥发性成分，研究发现，姜对降低血脂、降血压，防止血栓及抗心肌梗塞有特殊的疗效。生姜中的姜酚可以调节前列腺素的水平，还有较强的利胆作用，常食生姜可预防和治疗胆襄炎、胆结石。,生姜还有能止牙痛、具有消炎、镇痛、杀菌作用，尤其是对沙门氏茵所引起的炎症，有明显的消炎作用。一年四季常食姜，养生防病保健康。“早吃三片姜，赛喝人参汤”，“冬吃萝卜夏吃姜，不需医生开药方”。“上床萝卜下床姜，不劳医生开处方”。,兰花,苯乙醇是一种具有淡雅玫瑰香气的无色液体，是重要的香料品种之一，目前世界产量约四千吨，国内产量近八百吨。,苯乙醇,咖
19、啡豆 绿原酸,咖啡、向日葵及忍冬科植物的花中含有大量的绿原酸。现代研究表明，绿原酸与人类健康密切相关的一种生理活性物质，具有利胆，抗菌，增高白血球，清除体内自由基，预防心血管疾病、糖尿病和某些癌症等作用，广泛用于医药，化装品等领域。,肉桂醇、肉桂醛、肉桂酸是系列化合物，用途很广。肉桂醛是重要的医药原料之一，具有促进血液循环，紧实皮肤组织，对皮肤的疤痕、组织瘤的軟化与清除皆具效果。此外，肉桂醇、肉桂醛、肉桂酸还具有促进脂肪分解，散淤血，有抗凝血酶效果。食品上具有抑制霉菌的效果，用于水果保鲜等。,肉桂醇还是重要香料之一，常用于皂用香精、食品、化妆品，如含有肉桂醛等天然口味的口香糖能够杀死口腔中的细
20、菌，并由此减少口臭的产生。肉桂醇还是重要的医药原料，常用于心脑血管药合成中，如脑益嗪等；对病毒引起的肺瘤能有效抑制。,丁子香油主要来源于丁香未开放的蓓蕾，其主要成分是丁子香酚，其次是乙酰丁子香酚。丁子香油是重要的香料和工业原料，广泛用于食品、医药、日化产品、烟草酒类等中。丁子香酚还是广谱高效的杀菌剂，能防治多种农作物感染的真菌类病害。,2、木质素 木质素(lignin)属于天然有机高分子物质，是简单酚类的醇衍生物（香豆醇、松柏醇、芥子醇、5-羟基阿魏醇）的聚合物，在植物体中的数量很大，仅次于纤维素，通常占植物干重的10以上。它存在于细胞壁的次生壁中，抗压缩、较坚硬，有助于增加细胞的机械强度，防
21、止病虫害侵袭。,针叶树的管胞图中结构式为松柏醇和香豆醇,木质素纤维广泛用于建筑、工业、沥青、食品添加等多个方面的。木质素具有较高热能，裂解液化后可以作为燃料，还可作为粘合剂、混泥土减水剂、燃煤添加剂、水处理剂等，或作为制造小分子苯环化合物的原料。木质素磺酸钠在化工、建筑、陶瓷、矿粉冶金、农药、石油、耐火材料、水煤浆分散剂等行业得到广泛推广和应用。,芝麻最珍贵的营养素是芝麻准木质素，能抑制胆固醇与脂肪，防止动脉硬化，并具有抗癌效果。,3、类黄酮类 类黄酮类是植物酚类化合物中的另一大类物质。类黄酮类可分为四种：花色素苷、黄酮、黄酮醇和异黄酮。不同的类黄酮具有不同功能。对植物来说主要为呈现颜色、防御
22、伤害。,花葵素 花青素 花翠素,天竺葵 玫瑰 飞燕草,不同花色素具有不同的颜色，但同一花色素的颜色也会变化，主要是受细胞内的pH值决定的，偏酸时呈红色，偏碱时呈蓝色。,花色苷具有清除自由基、抗氧化、抗病毒、减少低密度脂蛋白（LDL）、抗突变、抗肿瘤、改善视力和肝功能等生理功能。在食品中添加天然花色苷不仅避免了合成色素的毒性，还赋予了食物额外的健康效果。,1、抗氧化及消除自由基的功能 葡萄的主要色素为锦葵色苷，茄属的主要花色苷为花翠苷都具有较强的抗氧化作用。2、降低血清及肝脏中脂肪含量的作用 花翠苷或花翠素能使血清中的胆固醇浓度下降，高密度胆固醇上升。3、抗变异及抗肿瘤的作用 花青苷具有抑制苯芘
23、、氨基氟的变异活性、修复人体血液中淋巴球的作用。4、其它生理功能 花色苷能抑制由盐酸乙醇诱发的胃溃疡，还能抑制肺、肝脏、小肠中的过氧化作用。,黄酮醇植物中抗UV-B的保护剂,黄酮类和黄酮醇类在植物的叶片、茎表皮和花朵内都存在，可以吸收紫外线，避免细胞受到伤害。,异黄酮类具有不同的功能，如鱼藤根中的鱼藤酮是呼吸电子传递的抑制剂，有很强的杀虫作用。植物受细菌或真菌侵染后产生的植物防御素也属于异黄酮类，可以抑制病原微生物的扩散。中药霍香中的黄酮0.1-0.5ug/ml低浓度对轮状病毒、脊髓灰质炎病毒等病毒以外的所有小核糖核酸病毒有显著抑制作用。,异黄酮（isoflavones）结构与雌激素相似，以大
24、豆中含量最为丰富，大豆异黄酮在女性心血管疾病、乳腺癌、更年期潮热、绝经后骨质疏松的发病和预防治疗中具有重要的作用。,4 鞣质（tannin 单宁）鞣质可分为两类：结合鞣质和可水解鞣质。结合鞣质有类黄酮单位聚合而成，是木本植物的组成成分，可被强酸水解成花色素。如原花色素。茶叶和葡萄酒中含量很高。可水解鞣质含有酚酸和单糖，易被稀酸水解。未成熟的果实含有单宁，可与口腔中的蛋白质结合，有涩味。成熟后单宁水解，涩味消失。许多水解单宁显示抗病毒活性。,常见花色苷举例1、黑米色素 黑米色素也是黄酮花色素苷类化合物属于花青素类，主要含花青定-3-葡萄糖苷（75%）、甲基花青定葡萄糖苷(13%)、花青定-3-鼠
25、李葡萄糖苷等。2、黑豆红色素（花色苷-E163）黑豆红色素是以黑豆种皮为原料，用稀乙醇溶液抽提精制而成的紫红色粉末，在食品行业中作为着色剂。,3、茶色素 茶色素，是从绿茶中提取的一类水溶性酚性色素。可分为茶黄素、茶红素、茶褐素，茶红素是茶色素的主体组分，其含量占茶色素总量85%以上。茶色素被誉为“药物中的绿色黄金”。具有抗脂质过氧化、增强免疫力功能、降血脂、双向调节血压血脂、抗动脉粥样硬化、降低血粘度、改善微循环、抑制肿瘤等药理作用。,4、越桔花色苷 蓝莓是杜鹃花科越桔属植物中营养成分最丰富的类型，其果实内天然色素的含量也最高，被联合国粮农组织（FAO）确定为人类五大健康食品之一。蓝莓果实中特
26、有的食用花青素、花红素具有改善大脑记忆和智能，减少人体胆固醇积累，改善心血管机能，防止心脏病，防止尿路感染，增强胶原质，调节血糖，改善夜视和治疗腹泻等功效。还能恢复视觉疲劳的效果。,红高粱 原花色素,原花色素是类黄酮类聚合物，它是迄今发现的植物来源的最高效的抗氧化剂之一，具有清除自由基，提高人体免疫的功能。还具有抗菌、抗病毒和舒张血管的作用。,第四节 含氮次级产物 大多数含氮次级产物是从普通的氨基酸合成的。主要的含氮次级产物有生物碱、含氰苷、芥子油苷和非蛋白氨基酸等。,1、生物碱 生物碱类(Alkaloids)是存在于生物体（主要为植物）中的一类碱性的含氮杂环有机化合物，其碱性来源于含氮的环，
27、氮素多包含在环内，有显著的生物活性，是中草药中重要的有效成分之一。生物碱对动物往往有毒性，对植物来说具有防御敌害的作用。大多数生物碱除含氮外还含有氧，都是固体，只有极少数不含氧的，多半是液体。,生物碱有几千种，由不同的氨基酸或其衍生物合成，是主要次级代谢物之一，对生物机体有毒性或强烈的生理作用。含有生物碱的植物有100多个科，双子叶植物中的茄科、豆科、毛茛科、罂粟科、夹竹桃科等植物中所含的生物碱种类特别多，含量也高。单子叶植物中除了麻黄科等少数科外，大多不含生物碱。真菌中的麦角菌中也含有生物碱（麦角碱）。生物碱存在于植物体的叶、树皮、花朵、茎、种子和果实中，分布不一。一种植物往往同时含有几种甚
28、至几十种生物碱，如麻黄中含有7种生物碱，抗癌药物长春花中已经分离出60多种生物碱。,生物碱有几千种，由不同的氨基酸或其衍生物合成，是主要次级代谢物之一，对生物机体有毒性或强烈的生理作用。含有生物碱的植物有100多个科，双子叶植物中的茄科、豆科、毛茛科、罂粟科、夹竹桃科等植物中所含的生物碱种类特别多，含量也高。单子叶植物中除了麻黄科等少数科外，大多不含生物碱。真菌中的麦角菌中也含有生物碱。,英国科学家罗宾逊Robert Robinson因研究生物碱和其他植物制品，获1947年诺贝尔化学奖。,罗宾逊，英国化学家，主要从事有机化合物结构和合成的研究。他对生物碱分子结构的细节研究，使得一抗疟药物的生产
29、获得成功。他对青霉素的发展过程也起了重要作用。由于罗宾逊对生物碱研究的贡献而获得了1947年诺贝尔化学奖。,罗宾逊(Sir Robert Robinson)（1886-1975）,植物体内生物碱含量虽少，但与人类关系密切。许多生物碱是治病良药，如毛茛科黄连根茎中的小檗碱是黄连素的主要成分，具有抗菌消炎作用；罗芙木中的利血平能降血压；石蒜中的加兰他敏对小儿麻痹后遗症有疗效，罂粟果皮中的吗啡碱是著名的镇痛剂；奎宁碱是有效的解热药；三尖衫碱和长春花碱是治癌良药；秋水仙素能人工诱导产生多倍体，秋水仙碱是较早用于抗肝纤维化的药物。有些生物碱可用来制作农业用的杀虫剂，如烟草生物碱。,小檗碱（黄连素Berb
30、erine）,汉防已碱,黄连根茎中的黄连素是清热消炎药。常用于外伤感染、扁桃体炎、咽喉炎、结膜炎、热痢及黄疸等。汉防已根中汉防已碱用作治疗高血压、神经性疼痛、抗阿米巴原虫，防已生物碱甲基化合物可作为肌肉松弛剂。,麻黄科植物中含有一种麻黄碱，亦称麻黄素，是麻黄的有效成分。麻黄是一味传统中药，具有发汗散寒，宣肺平喘，利水消肿。用于风寒感冒，咳嗽气喘，风水浮肿，骨节疼痛，小便不利等病症的治疗。,麻黄素也可通过化学合成制得，它具有显著的中枢兴奋作用，长期使用可引起病态嗜好及耐受性，麻黄素还是制造“冰毒”的前体，所以被纳入我国二类精神药品进行管制。,麻黄素的盐类，如盐酸麻黄素临床用于支气管哮喘、过敏性反
31、应、鼻粘膜肿胀以及肥胖等病症的治疗。在美国广泛用于减肥类保健品。但因食用该类产品而引起中风、心脏疾病等的事例层出不穷，2004年年末美国开始全面禁止该类保健食品的销售。,烟碱是烟草中的主要生物碱，是微黄色的液体，少量有兴奋中枢神经、增高血压的作用；大量能抑制中枢神经系统，使心脏麻痹致死。烟草生物碱是有效的农业杀虫剂。,烟碱可以用于氧化得到烟酸。烟酸又叫尼克酸，别名维生素B3，尼克酸缺乏病也称糙皮病。维生素B3促进消化系统和皮肤的健康；预防和缓解严重的偏头痛；促进血液循环，使血压下降；治疗口腔、嘴唇炎症；降低胆固醇及甘油三脂等功效。,毒芹碱（哌啶类）,毒芹碱存在于毒芹草内，含量0.51.5%，极
32、毒，少量就可致死。它是一个液体生物碱，毒芹碱的盐酸盐在小量使用时有抗痉挛的作用。,颠茄族生物碱也称托哌生物碱，俗称“阿托品”。许多茄科植物如颠茄及莨菪内含有这类生物碱种，其中最重要的是颠茄碱和古柯碱。颠茄碱有镇痛及缓解痉挛等生理作用，常用作镇痛剂和麻醉前给药，眼科中用作手术前扩大瞳孔，大剂量阿托品用于抢救有机磷中毒患者。,古柯碱又称可卡因，俗称“可可精”，是从古柯叶中分离出来的一种最主要的生物碱，属于中枢神经兴奋剂，具有局部麻醉的效能，但易产生药瘾等缺点。被国际禁毒组织称为“百毒之王”。,可卡因由古柯树叶中提取。古柯树是一种常绿灌木植物，广泛地生长在南美洲地区。几百年来，南美洲安第斯山脉地区的
33、印第安人一直就有嘴嚼古柯叶的习惯，用以增加力量，消除疲劳，增强耐饥渴的能力。到本世纪初，很快发展为一种震撼世界，尤其是欧、美国家的毒品。,可卡因对人体中枢神经系统具有强烈作用，十分容易使人上瘾，用药后极短时间内即可使人产生心理依赖性。服用一定剂量的可卡因后，可使服用者在心理上和精神上产生舒适的欣快感，并伴有幻听幻视。亦可使人极度兴奋，行为丧失约束力，举止颠狂冲动，并导致暴力行为。,罂粟的蒴果含有一种浆液，在空气中干燥后形成棕黑色粘性团块，这就是中药阿片（opium），旧称鸦片。阿片中含20种以上的生物碱，其中最重要的是吗啡、可待因和罂粟碱等，尤其是前两者在临床上应用较多。,吗啡是阿片中含量最多
34、的有效成分，有强的止痛性能，但容易成瘾，一般只为解除晚期癌症病人的痛苦而使用。可待因成瘾倾向小，被广泛用作局部麻醉剂，但它在阿片中的含量(0.5)比吗啡(715)低得多，一般它是由吗啡甲基化制得。海洛因即二乙酰基吗啡，自然界不存在，其成瘾性为吗啡的35倍，海洛因从不作为药用，是对人类危害最大的毒品之一。,吗啡具有强大的镇痛作用和明显的镇静作用，对各种疼痛都有效，并能消除由疼痛所引起的焦虑、紧张、恐惧等情绪，产生不同程度的欣快感。医疗上用作镇痛剂。吗啡的成瘾性很强，海洛因、杜冷丁、美沙酮等都是吗啡的衍生物，但吸食、注射吗啡，会严重危害人的身心健康。超剂量使用会导致呼吸停止而死亡。,海洛因,海洛因
35、是吗啡的半合成品，化学名称叫二乙酰吗啡，呈灰白色粉末状，也就是人们所说的“白粉”、“白面”。它对个人和社会所 导致的危害后果，已远远地超过了其医用价值。海洛因的合成，不仅没有成为药品造福人类，反而成了危害人类的“白色瘟疫”。,苯丙胺于1887年首次合成，是第一个人工合成的兴奋剂。甲基苯丙胺是一种无味透明晶体，形状象冰糖又似冰，故又称“冰毒”，是严禁的毒品。近几年甲基苯丙胺以商品名“摇头丸”、“蓝精灵”或“忘我”等出现在青少年中，造成极大的危害。,大麻：为一年生草本、雌雄异株的灌木，株高15米，麻叶带有长柄，每个枝头长有39片掌状复叶，叶片边缘呈锯齿状。大麻含有数种生物碱，其中主要有大麻酚。大麻
36、二酚和四氢大麻酚。四氢大麻酚是服用大麻后产生致幻作用的主要成分。,罂粟、古柯、大麻被称为世界三大毒品植物。联合国禁毒署公布的统计数字表明，仅在2002年上半年，全世界毒品交易额就达3000亿美元以上，是仅次于军火而高于石油的世界第二大买卖。,1g海洛因的价格在我国的价格在500元人民币以上，运到美国后每克可达500美元，高档纯海洛因的价格最高可卖到1000美元。据联合国禁毒署1997年度报告，世界人口10卷入了毒品的生产和消费。目前，在全世界吸食毒品的人员中，大约有14000万人吸食大麻，3000万人吸食安非他明，1300万人吸食可卡因，800万人吸食海洛因。90年代，仅美国每年因吸食毒品就造
37、成近50万人丧生，成为美国的头号杀手。,咖啡因是从茶叶、咖啡果、可可豆中提炼出来的一种生物碱，适度地使用有祛除疲劳、兴奋神经的作用，临床上用于治疗神经衰弱和昏迷复苏。,虽然其成瘾性较弱，戒断症状也不十分严重，但服用大量咖啡因时就不仅作用于大脑皮层，还能直接兴奋延髓，引起阵发性惊厥和骨骼震颤，损害肝、胃、肾等重要内脏器官，诱发呼吸道炎症、妇女乳腺瘤等疾病，甚至导致吸食者下一代智能低下，肢体畸形。因此也被列入受国家管制的精神药品范围。,2 含氰苷 含氰苷广泛分布于植物界，已发现1000多种含氰苷的植物，含氰苷无毒性，存在于植物表皮细胞的液泡中，分解含氰苷的酶存在于叶肉细胞中。当叶片破碎后，含氰苷与
38、酶接触，在酶的作用下释放出有毒的氰化氢。,常见的氰苷如：白果含有白果苷，杏仁中含苦杏仁苷，亚麻种子和木薯块根中的亚麻苦苷，高梁成熟前的籽实也含有氰苷。氰苷分解产生有毒的氰氢酸，所以吃多了会中毒。氰苷可溶于水，经水解酶或稀酸的作用可水解为氢氰酸，氢氰酸的沸点低(26)，加热易挥发。含氰苷食品一般采用水浸泡、加热蒸煮等办法即可脱毒。如白果和苦杏仁吃前要去壳浸泡或煮熟后再食用；亚麻种子采用机械热榨油法时，其亚麻苦苷绝大部分被破坏。,明代李时珍的本草纲目中记有“白果熟食温肺益气，定喘咳，缩小便，止百浊；生食降疾，消毒杀虫。嚼浆涂鼻面手足，去疱疹、癣疳、阴虱等”。银杏虽营养丰富，医食俱佳，但不宜多食（多
39、食会对人体 产生毒害作用）一般人以吃熟食为佳，成人是20粒，小儿10粒以下。,杏仁分甜、苦两种。甜杏仁有润肺、止咳、滑肠之功效，适合干咳无痰、肺虚久咳及便秘等症；苦杏仁对于因伤风感冒引起的多痰、咳嗽气喘、大便燥结等症状疗效显著。苦杏仁是我国传统中医药典中的一味名药，它含的苦杏仁苷又称维生素B17，在人体内转化成氨基酸和氰氢酸，能抑制或杀死癌细胞，缓解癌痛。南太平洋上岛国“斐济”，是世界上惟一没有癌症的国家，这与岛上居民喜食杏仁有关。,3 芥子油苷 芥子油苷存在于十字花科、白花菜科、木犀草科等植物中；它在硫葡糖苷酶作用下水解产生糖苷，然后自发分解成异硫氰酸和腈（jing），对不取食十字花科植物的
40、昆虫如黑凤蝶等幼虫有毒性。,南美洲十字花科植物玛咖(Maka)是当地居民的重要食物，它含有生物碱、芥子油苷和异硫氰酸苄酯，食用后可以抗疲劳、抗抑郁、提高生育能力，是天然的性保健品。玛咖中的芥子油苷和异硫氰酸苄酯等含硫有机化合物，具有抗癌效果，如它们对胃癌、食道癌、肺癌、白血病等均有一定的作用，十字花科植物花椰菜作为抗癌食品在国外倍受推崇，其抗癌成分中就有芥子油苷。,非蛋白氨基酸 植物体内有一些氨基酸不参与蛋白质的合成，他们的结构与普通氨基酸类似。例如：刀豆蛋白类似精氨酸，铃兰氨酸类似脯氨酸。有些非蛋白氨基酸有毒，如刀豆氨酸对食草动物有毒。参入蛋白质后会影响蛋白质的三级结构。对植物具有防御作用。
41、,氨基酸种类繁多，其中蛋白质氨基酸有20种，非蛋白氨基酸有400多种。羊肚菌是著名的世界性美味食用菌，所含独有的顺-3-氨基-L-脯氨酸、a-氨基异丁酸和2，4-二氨基导丁酸等三种非蛋白氨基酸，构成了羊肚菌的特异鲜香风味。,从人参属植物水提取液中分离鉴定了若干具有生物活性的非蛋白氨基酸，如神经抑制性递质，氨基丁酸（GABA）；神经兴奋毒素，-N-草酰基-L-，-二氨基丙酸（-N-ODAP），广泛用于临床。在食品工业方面，氨基酸衍生物已广泛用作食品调味剂、添加剂和抗氧防腐剂，如6-氮色氨酸的甜度比蔗糖高1300倍，低热量的二肽甜味剂比蔗糖甜150倍。,非蛋白质氨基酸在医药学领域的应用日趋广泛，如4-羟基脯氨酸在治疗慢性肝炎、防止肝硬化方面都很有效。精氨酸阿司匹林、赖氨酸阿司匹林，既保持了阿司匹林镇痛作用，又能降低副作用。N-乙酰半胱氨酸甲酯盐酸对支气管炎有很好疗效。氨基酸衍生物还广泛用作抗肿瘤药物，,植物次生产物对植物和人类都具有非常重要的意义！深受人们重视！,
