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1、第三节-卤代烃公开课件(讲解),聚氯乙烯,人造血液,碳氟化合物,部分干洗剂四氯乙烯氟里昂,灭火剂,致冷剂,第二章 第三节卤代烃,（一）、分子组成和结构,CH3CH2Br,分子式 结构式 电子式,C2H5Br,或 C2H5Br,结构简式,一、溴乙烷,溴乙烷在核磁共振氢谱中怎样表现？,分子模型,(二)、溴乙烷的物理性质,无色液体，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂，沸点低（38.4C）。,(三)、溴乙烷的化学性质,水 解 反 应,消 去 反 应,由于卤原子吸引电子能力强，CX键具有较强的极性，反应活性增强。CX键容易断裂，使卤原子易被取代。在溴乙烷中，由于“Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活
2、泼，能发生许多化学反应。,溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。,科学探究,实验一：,现象：,无明显变化,原因：,溴乙烷不是电解质，不能电离出Br,实验二：,现象：,产生黑褐色沉淀,原因：,未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O,实验三：,现象：,产生淡黄色沉淀,如何设计实验证明溴乙烷中含有溴元素。,HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O黑褐色沉淀，影响X-检验,卤代烃中卤素的检验：取卤代烃加氢氧化钠水溶液加热冷却取上层清液加稀硝酸酸化加硝酸银溶液观察颜色,(1)水解反应,条件：NaOH的水溶液 加热,(取代反应),注:卤代烃的水解最终不一定得醇，以
3、后的学习中我们会知道。,溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠：,+NaBr,+2 NaBr,2,1、写出下列卤代烃的水解方程式,思考与练习,有沉淀产生,2、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是（）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,D,思考与练习,(2)消去反应,定 义,有机化合物在一定条件下，从一
4、个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。,条 件,与NaOH的醇溶液共热,“邻碳有氢”,对消去反应的理解,1、下列物质能否发生消去反应？,CH3CH2CH2Br,CH3Cl,2、下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：,CH3Cl,CH3CHBrCH3,(CH3)3CCl,CH2Br,CH2Br,结论：,所有的卤代烃都能发生水解反应,只有邻位碳有氢的才能发生消去反应,拓展视野：,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CBr,CBr，邻碳CH,CH3CH2OH,CH2CH2,溴乙烷和
5、强碱在不同条件下发生不同类型的反应,小结:,比较溴乙烷的取代反应和消去反应。,1、定义：,2、卤代烃的分类:,F、Cl、Br、I代烃,一卤、二卤、多卤代烃,饱和、不饱和卤代烃,二 卤代烃,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物,按卤素原子种类分：,按卤素原子数目分：,根据烃基是否饱和分：,官能团：,引言：,-X(F、Cl、Br、I),3、饱和一卤代烷的通式：,CnH2n+1X,饱和链状卤代烃的命名：含连接 X 的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。从离 烷基最近的一端编号，命名出-X原子与其它 取代基的位置和名称。,命名下列卤代烃,(CH3)2CHBr(CH3)3CCHBrCH(CH3
6、)2 CH2ClCHClCH2CH3,含连接 X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃,命名下列卤代烃,CH2CHCH2CH2Br,4-溴-1-丁烯,4-溴-3-甲基-1-丁烯,不饱和链状卤代烃的命名：,(1)少数是气体，大多为液体或固体。CH3Cl(2)难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(3)熔沸点大于同碳个数的烃；(4)沸点:随碳原子数的增加而升高。同一烃基的不同卤代烃随卤原子的相对原子质量的增大熔沸点升高。（5）密度：卤代烃的密度随碳原子数目的增加而降低，且密度比相应的烷烃大，卤代烃的同分异构体的密度随分子中支
7、链的增加而降低。(6)卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低.,5、物理性质:,活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入。,主要的化学性质,1）取代反应（水解）:,6.卤代烃的化学性质,苯环上的卤素很难发生取代反应，水解的条件较苛刻,卤代烃中卤素原子的检验：,有沉淀产生,说明有卤素原子,Cl-Br-I-,2）消去反应,发生消去反应的条件：,烃中碳原子数2,邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子），另外苯环上的卤素也不能消去,反应条件：强碱和醇溶液中加热。,3）饱和卤代烃和芳香卤代烃的化学性质较稳定，不被酸性高锰酸钾溶液氧化！,练习,请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl
8、3、CCl4的水解方程式。,已知,，,练习,1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBr C.CH3CHBr CH3 D.CH3 Cl,2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,CH2BrCH2Br,NaOH、CH3CH2OH,CHCH+2HBr,3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br,4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,（1）、一卤代烃同分异构体的书写方法,练习：写出C4H9Cl的同分异构体,
9、碳链异构,官能团(卤原子)位置异构,8、卤代烃的同分异构体,等效氢问题,思考:,怎么制备卤代烃？有哪些方法？什么方法最好？,1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代,2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代,3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应,9、卤代烃的制备,(1)、卤代烃在有机合成中的应用,a、引入羟基,b、引入不饱和键,10、卤代烃的用途,c、改变官能团的位置,d、改变官能团的数目,请由1丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2丙醇。,1丙醇,丙烯,2氯丙烷,2丙醇,请由1丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2丙二醇。,1丙醇,丙烯,2二氯丙烷,1,2丙二醇,（2）、在工农业生产
10、中的应用,2000,每年的9月16日定为“国际保护臭氧层日”。,2840万平方公里,80年代末的2000万平方公里,2006年2950万平方公里,2008,2745万平方公里,卤代烃的危害,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用。,性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。,DDT,P.H.米勒(瑞士化学家）,(P.H.M Muller),DDT是人类合成的第一种有机农药，1939年，米勒发现DDT具有优异的广谱杀虫作用，因
11、此获得1948年诺贝尔奖。,DDT在某地区土壤中的残留,练习.根据下面的反应路线及所给信息填空。,（1）A的结构简式是_名称是_（2）的反应类型是_的反应类型是_（3）反应的化学方程式是 _,环己烷,取代反应,消去反应,+NaBr,+2 NaBr,2,其他 卤代烃的水解,在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用HNO3酸化 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是,练习：卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：,C2H5Br+OH C2H5OH+Br,写出下列反应的化学方程式。,2、碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反应,3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5OCH3,1、溴乙烷跟NaSH反应,练习,此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢,
