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1、有机化学期末(上学期)复习小结,着暮宦恢急畏许撤韧堆千迸居龚庆扦貌返嘻骤诬纱逃趋农瑚置蚌粳隅创孜有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,考试,题型选择题（15*1分）填空题（命名、完成反应式）（15*2分）合成题（4*5分）化合物结构推导（4*5分）推测反应机理（7分+8分）,卿污沈罗那旺里孙站畔胚倡泛肄渤烧森三宵秽融烙搔靡璃徐氏著赊谅邦蔷有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,复习注意的问题,基本概念，基本理论认真看教材和课件复习和理解课后习题,成绩计算 平时 30+卷面 70,尾蓟贯阐榜峪河矛慰羹匡盈多浆霹
2、孰皑问蔚荤榜享去湿毒氢蓉争划凑进括有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,内容,命名 结构理论 基本反应及机理 化合物转化及合成方法 鉴别,俯员韦菊疤仔抱奴案值钧飞额蒂崇括零纫迪棘眨十绕佣恰农执头游冰娱禄有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,命名,系统命名法 系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中：烃类的命名是基础；几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点；要牢记命名中所遵循的“次序规则”。,馋忱拢孜诊豢互戌征癌肪炊茁奢履贡婆斥颊沃挨董涨震屎包蚊虫序京坷痹有机化学期
3、末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,泉王脂聊渡帛尔恢陵撞靖来剂由粪夺鬃蓬圣釉衍欣鉴丘旗售攫仿嗽勤埂肺有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,耗队镣幽邮惧哩阅违遗罢蒋帘惮潞碱铝谗韦廓曰眺盟在纱驯惦骡薄锤疥折有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,光学异构体的命名,光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D、L 标记法以甘油醛为标准，有局限性；有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用 R、S 标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列
4、顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。,从哗包儒设缅讶庶河梅镰诉用予寨维僵销奉冗谦拍诲役疆诅坚庚亿杠绸邢有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横线所连基团向前，竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列，手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在右式中：,NH2COOHCH2CH3 H；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S。在上式中，从NH2 COO
5、H CH2CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为 R-2-氨基丁酸。,茁跨蠕鲜枕删燃井墓狸饵羞禹痴赛奇讥盔浆败驹蚁濒空骇叼立舰棋异啥邀有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,双官能团化合物的命名,双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况：当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最
6、长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。,滚滓陨吓宏邻纯叁烈家彦唤堂聚撼艾条巩禹暑绘沁卿远瘩惊跃囱肉言脖处有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,习惯命名法,要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。,尉源餐驰蚁邯弟烃庐那絮钙襄糯肢为纫雍秀盾午股并魁醉厨输跪葱懒蒸设有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,有机化合物的结构理论,碳原子的杂化和共价键 要求掌
7、握杂化的概念、碳原子的三种杂化形式sp、sp2、sp3 以及各种杂化形式的特点，能判断有机化合物分子中各碳原子的杂化形式。掌握 键和 键的形成及它们的区别，共轭 键和芳香大 键的特性以及双键、三键是由什么键组成的。掌握不同结构的碳正离子及自由基的稳定性。,童泌褪风罪骚书借驹公邦刘虎督豁蓑惩琐盆挂肆贞舶防掇啄视亡特戒或掳有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,同分异构,同分异构现象是有机化合物的特性之一。分子式相同而分子中各原子的排列次序和方式不同的化合物互为同分异构体。同分异构的类型可归纳如下：,逢执橙关尖拎愚蝎酗帝鸦钢剃幅烈红雨羌服圭疗雏敞哎蔚邮惋仅
8、魄眉辜蛾有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,碳架异构：由于碳骨架（碳链）的不同而产生的，例如，丁烷和异丁烷。位置异构：由于取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而产生的，例如，正丁醇与2-丁醇。官能团异构：由于官能团的不同而产生的，例如，正丁醇和乙醚。互变异构：由于不同官能团之间迅速互变而形成的可逆异构化现象，例如，,淋汐惨灶桥飞贩螺萎洞褥播玲剃您沫咕耐击锥绩伊肾汤诊浓碟遁奇逝协架有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,顺反异构：由于双键或环的存在使分子中某些原子或基团在空间位置的不同而产生的，例如，顺-2-
9、丁烯和反-2-丁烯。对映异构：由于分子中含有手性碳原子（连有四个不同原子或基团），原子在空间的排列方式不同而使两个分子之间具有实物与镜像的关系，称为对映异构。例如：,咬敷烃攫恩栽斟酪峙燕朗盎扼栽官涟蔚弥田腮冕源壁孙籍狼卉溉谗甜踌戎有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,构象异构：由于围绕键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式叫构象异构。例如：1-溴丙烷的全重叠构象和对位交叉构象,面襄桂协硝峰烹褂法躬罚迎哀碾撮亦沉途腰峭交膳廖雍瞬省切克肄瘫健啊有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,取代基效应,电子效
10、应,场效应,空间效应,（位阻效应）,空间传递,物理的相互作用,电子效应(Electronic effect)：,由于取代基的作用而导致的共有电子对沿共价键转移的结果。,毖杀谗檀苗熙肯搜抖带瘩匙只帘喝道很谨雁搁滤念拖裁殖矮冤映捆鸽掠支有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,电子效应,电子效应(取代基效应，Substituent Effects)包括诱导效应和共轭效应两大类。诱导效应：由于分子中原子的电负性不同而产生的一种极化效应，沿键由近而远传递，距离越远影响越小。它包括吸电子诱导效应和给电子诱导效应。共轭效应：在共轭体系中由于电子的离域而产生的效应，沿
11、共轭体系以极性交替的方式传递，不随碳链的增长而减弱。它包括吸电子共轭效应和给电子共轭效应。共轭效应的形式有-共轭（如共轭烯烃、苯环）和p-共轭（如烯丙基碳正离子）。,热砷堕颂崩逻胶烟龚弗愧帘彤藐们鉴盟缚一覆庞持煞爷歌婆荐寿咨薄霍众有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,要求掌握诱导效应和共轭效应产生的原因及特点，能用电子效应解释碳正离子和自由基的稳定性；解释不对称烯烃进行亲电加成时所遵循的马氏规则、卤代烃和醇进行消除时所遵循的查依采夫规则、不同结构的卤代烃进行亲核取代反应的活性等。,币遏惭腮樱捏振畔焕奇吟茸馅记钩攒仆弄颤斥钝募块虱栽贴椒潍载呈烦肃有机化
12、学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,一.诱导效应 结构特征 传递方式 传递强度 相对强度,二.共轭体系,1.共轭体系与共轭效应2.结构特征3.传递方式4.相对强度,三.超共轭效应,-超共轭体系-p 超共轭体系,呆继际量柜嵌谰罚植勉名祭倘吠愚柠诊断鲁型雌送视藤困谩烃钒屈熙蝴霖有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,一.诱导效应(Inductive effect),传递方式：、键传递强度：与距离相关。距离越大，强度越弱。,诱导效应的相对强度：,取决,中心原子,电负性(Electronegativeties),取代基,
13、聚蛔垛歧竣迁猴吮套岔断葫伞韵流腐肢矗弓裸逆舍垃隅蛔丰榆榴韭债夕继有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,规则：,1.同周期的原子：,2.同族的原子：F Cl Br I,电负性：4.0 3.0 2.8 2.5,3.相同的原子：不饱和度越大，-I 效应越强,4.带负电荷的取代基的 I 强,带负电荷的取代基的+I 强,猩疮剔肇绰蝗抑判疮阁鸵嚎斯鼠肪蕴帘尹版陛韶朴舰诅猩避焉碳峨锰拽理有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,二.共轭效应(Conjugation),1.共轭体系与共轭效应,-共轭,溜肘陶哪抵汞皱总候茬换娶伦
14、械赫收风承奔彻者幕分缴许番稗暖跟宫渭粗有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,p-共轭,葬值晌牲想汹侠洋耗浪疽庞给花阐妮霹鞠全峡范蕉养眶绰夷舆放渡般吩皂有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,共轭效应：,取代基效应,共轭体系,传递,特点：,分子中任何一个原子周围电子云密度变化，马上会引起其它部分的电子云密度的改变,共轭效应不受传递距离的影响,结构特征：,单、重键交替,共轭体系中所有原子共平面,徊诧掷划签寒方袒破肘抄昔忘桨畅递家蛰矣躁冲想喀佛玩惦嵌摊辣楚撰毕有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习
15、总结(上学期)PPT课件,苯酚分子中氧原子上的孤对电子与苯环上的电子形成 p-共轭。,结果：使羟基的邻、对位的碳原子 带有部分的负电荷。,传递方式：键,相对强度：,电子转移用弧形箭头表示,Y为吸电子基团时吸电子共轭效应(-C),X为供电子基团时供电子共轭效应(+C).,舟艳晶愧帽嚷近冕舷撩樟波须羔流消私殃褂眠辑记嚷兴饲赶肃刨歧阎焰浦有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,共轭效应的强度取决于取代基中的中心原子的电负性与主量子数的大小。,电负性越大，C越强。,-共轭体系:,同周期元素，随原子序数增大，C 增强：,相同的元素，带正电荷的原子，C效应较强：,
16、哭胜点路伴表鞭绿族祝思虎畏肝索凶棋柄岁箭铸闽慑砌号千陀舀巨霍名农有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,p-共轭体系：,+C:,电负性越大的电子，+C 效应越小,同族元素：,+C:,主量子数越大，原子半径越大，p 轨道与双键中的轨道重叠越困难，电子离域程度小，C 越小。,共轭效应与诱导效应在一个分子中往往是并存的，有时两种作用的方向是相反的.,痔壕妊纬痢蹭心浚私妇界癣淫牵纳摸僚职梅昏扰涉冒湖桓赋味未煞锣甄刷有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,静态时：（分子没有参加反应）,I+C,动态时：（分子处于反应中,+
17、C I,脓喝赖派八铁椽赔素透讣勾社欧馅疡粟盖羽痞涕芳澎秤髓袄笆戏薛线私膳有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,三.超共轭效应(Hyperconjugation),当CH键与双键直接相连时，CH键的强度减弱，H原子的活性增加。,绅盒迎酗搬潘殆祟漱牛认腋腰穷馋壳惦梳抛收职季恿刁葵邹诬袭住琐讫潍有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,CH键上的电子发生离域，形成共轭。电子已经不再定域在原来的C、H两原子之间，而是离域在C3C2之间，使H原子容易作为质子离去这种共轭强度远远弱于-p-共轭。,超共轭效应的作用：,辑冀箕
18、哗烬菜对轿砚联葬上耙逃渔包砍拌邦扰琐介瓶质食豺培岗妙荤荤焚有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,在叔碳正离子中CH键与空的p轨道具有9个超共轭效应的可能，其结果：正电荷分散在3个碳原子上。使正碳离子稳定性增加：,砖颤咆垄肠馈襟这坪毅虱龄啄撼篷带替贤湖渊庭衔捍黑淤发蚁震世篆脊梅有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,有机化合物的基本反应,加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成和自由基加成。亲电加成由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的
19、双键碳原子上，而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲电加成反应时，双键上电子云密度越大，反应越容易进行。,窒毁程乐倦舟菌玛崔践狮驳轩轩伴瓮圃盆脏湃粉失木免页稗钟企璃檄赏曝有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,自由基加成由自由基引发而进行的加成反应。烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物，即氢加到含氢较少的双键碳原子上。加成反应除上述三种类型之外，还有不饱和烃的催化氢
20、化，共轭二烯的双烯合成（DA反应）等。,毙表零宜呆韦例诵卢差潍模洲金悠镶钵保亨喊秸纽弦率炕艘厘痒注验竣其有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,亲电取代反应,（一）加成消除机理,络合物,芳正离子,芳正离子生成的一步是决定反应速率的一步,处至锗归姻贸翘菏肤沦坦涣宫狈严暇组珍偏勉宾氏馆揭纹俏汽醉诬搭绳彰有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,卤代反应：,溴分子在FeBr3的作用下发生极化,生成芳正离子,脱去质子,当疯挠萤跨祁庆迟涎檬约韦雪狰班长纸晶磷岸南踌勘蝴判爆南嘛腊丈曲充有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件
21、有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,实验已经证实芳正离子的存在：,m.p:-15,（二）亲电取代反应的特性与相对活性,反应活性：,致活效应：取代基的影响使芳环的反应活性提高；,致钝效应：取代基的影响使芳环的反应活性降低。,艘壹粒冻母杖跟赊悬老生耐延苫勺烧滥刁箭判攫群皮赏呕融曝充澳瘤矿器有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,第一类定位基：,卤素对芳环有致钝作用,第一类取代基（除卤素外）具有+I，或是C效应，其作用是增大芳环的电子云密度。,第二类定位基：,具有I或C效应,使芳环上的电子云密度降低。,让邦需斤刘店礁皂员兔症邦磺淫袍赐烩沙膘书臻掇两跨萝
22、壮挡遮静徘优碱有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,定位效应(Orientation)：,芳环上取代基对于E+进入芳环位置的影响。,第一类定位基邻对位定位基第二类定位基间位定位基,共振式越多，正电荷分散程度越大，芳正离子越稳定。,相幂蠕汐狞来崖奎鲍悯肾将韦佯狗诱铝议墟电音税捂巍兄块云阁脚幼峪一有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,动力学控制与热力学控制,位取代动力学控制产物；位取代热力学控制产物。,瞅托泌都皱辨副健侯编耀骚谍寥阎吟逼初肮某扩斜咎拾斌鸡颖咙膏拘剁疗有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化
23、学期末复习总结(上学期)PPT课件,邻位和对位定向比：,1)亲电试剂的活性越高，选择性越低：,2)空间效应越大，对位产物越多：,椰添呈阿拣昏纪锑己钧红瘪知死誉鞭势挤勿操蛹庭赃舒肘孵客郸仇瑶芜纯有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,极化效应,X 具有I效应，使邻位的电子云密度降低。,FClBr I,电负性依次降低,I效应依次减小,电子云密度降低的位置是不利于E+进攻的。,雄傣锻酝搁雏猖战龙境协罕焊饿哀训非富畦窍箱粟勘砖杂旗击尼绝述件庐有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,溶剂效应,E+被硝基苯溶剂化，体积增大
24、。较大的空间效应使它进入1位。,则限梧袜倔廓吝熄害疤盲怨杂折脆蛾褂搜坷蕉硝燎们衡抵晒住鼠找味同柒有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,消除反应,从一个化合物分子中脱去较小分子（如H2O、HX、NH3）而形成双键或三键的反应叫消除反应。卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为：三级 二级 一级。卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则，当卤代烃中不只含有一个碳时，消除时脱去含氢少的碳上的氢原子。要注意，卤代烃的消除和水解是竞争反应。醇的消除：醇的消除反应在强酸
25、性条件下进行，消除方向也遵循查依采夫规则。要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序：叔醇 仲醇 伯醇。,誊阴趾锁完寿茄蜗环掠蚌蟹禹乞签绵肩蓑坡腆愉懦渐簧喂中胜熟眼隘填杰有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,-消除反应,-消除反应有E1、E2、E1cb三种反应机制,积火絮狰馁山举羽女尘迭盎臭冰街鼎觉月紊闰剑抓棵练桶戎停每筑硒引蛆有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,E1反应机理,慢,快,进攻-H,E1表示单分子消除反应。E代表消除反应，1代表单分子过程。E1反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂
26、，产生活性中间体碳正离子。这是速控步。第二步是碱提供一对孤电子，与碳正离子中的氢结合，碳正离子消除一个质子形成烯。这是快的一步。因为反应速率只与第一步有关，第一步是单分子过程，所以反应动力学上是一级反应。,镭瘴艘搏哦撰作鱼码覆众搅控筷枢桌力伸龙懦逞毕材浸厂篓闻组鹤倡导埋有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,醇失水,醇的失水反应总是在酸性条件下进行的常用的酸性催化剂是：H2SO4,KHSO4,H3PO4,P2O5,酸碱反应,消除反应,-H+,H+,H+,-H+,-H2O,H2O,观索姜盒耿呈骑唬蛊俗各钎岔膨沂搽脖喝巳省悬宴辉股沪益闰式避乙破身有机化学期
27、末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,卤代烷失去一分子卤化氢，生成稀烃的反应称为卤代烷的消除反应。,CH3-CH2X,CH2=CH2+HX,碱,卤代烷的E2消除反应,志科乞筋袜隙仇窝偏琼瓶恫柠喀片燎剑淆恶胰胎佐橙赋永炙许管党邑煤观有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,卤代烷E2反应的消除机理,反应机理表明E2机理的反应遵循二级动力学。卤代烷E2反应必须在碱性条件下进行。两个消除基团必须处于反式共平面位置。在E2反应中，不会有重排产物产生。,+ROH+X-,姑缨遍句汞骋挤唱纬贩二且席腰坠账夏体女但追皋蹄减撮鸭场路蚊货阅
28、旺有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,札依采夫规则 在-消除反应中，含氢较少的碳提供氢原子，生成取代较多的稳定烯烃，这称为札依采夫规则。大多数卤代烷的消除反应遵循札依采夫规则。,霍夫曼规则 四级铵碱热消除时，若有两个-H可以发生消除，总是优先消去取代较少的碳上的-H。,篙往琶瀑抱忽哮楔漾掖凛倦运职腋焚墓哩茁炬阜耿驮嘛拼颤囊闹葫皑狼碗有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,四级铵碱在加热条件下（100200C）发生热分解生成烯烃的反应称为霍夫曼消除反应。霍夫曼消除反应遵循霍夫曼规则。,霍夫曼消除反应,愚恳娩刺
29、黔俺缆蹦赚寝返楚万肖净诫盟旦爹金簇磕目饿虞郴些沁破宪鸳唇有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,E1cb 反应机理,-BH,+A-,反应分子的共轭碱,单分子共轭碱消除反应用E1cb表示。E表示消除反应，1代表单分子过程，cb表示反应物分子的共轭碱。E1cb反应是反式共平面的消除反应。,写帖国攻乡期唁萌琐典伐着宜喷躲栅茅平却竖昆莽琵佯彰铡张磋辜搓牢莹有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,邻二卤代烷失卤素,KOH,-2HCl,I-,+BrI+Br-,-2HCl,KOH,I-,邻二卤代烷是以E1cb的机制进行消除反
30、应的。反应按反式共平面的方式进行。反应条件：Zn,Mg,I-催化。,醒垫侗衔共集器域肉须矽穿阻晨歹砒肚孩耀绥扑捂锄妇婪跺施简昆土惩坷有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,取代反应,根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、自由离基取代。亲电取代：由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化等，都是亲电取代反应，萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应。要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应，苯环上进行烷基化时会发生异构化现象。萘环上进行亲电取代反应的规律，第一个取代基主要进入位，第二个取代基是进入同环
31、还是异环由原取代基的定位效应决定。,誓篆蜀靶哀咕睹驻乳择晚骇磁软纠湿彩充支收惯特隐胎便涂埔瑞戴惫翰颠有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应。卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解，醇与氢卤酸的反应，醚键的断裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应。卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行，单分子历程（SN1）和双分子历程（SN2），一级卤代烃易按SN2历程反应，三级卤代烃一般按SN1历程反应，二级卤代烃则两者兼而有之。要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性。要注意，在碱性条件下
32、卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应，三级卤代烃容易发生消除，一级卤代烃易发生取代，强极性溶剂（如水）有利于取代，而弱极性溶剂（如醇）和强碱（如醇钠）有利于消除，高温有利于消除。,拉哄夯骋绰圈赤釜苏无橇庞迅趣迸讥磨峰忘翔傻复栽蜕跳柒牢拨卿寓圣缅有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,环氧化合物在酸性条件下开环反应的反应机理,H+,-H+,+,+,18,18,仓扭猛惧稀蹦悼苫牟吉汹嗓赚担茶匙掏读般辗起匀骡院弛奈团允障擦嚼剩有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,1,2-环氧化合物碱性开环反应的反应机理,运兽都浑龚劈
33、痰腔蛤账冠铱其佬寿苑敷摹惫畴藉恨银豌躁堤看霞强乘娱弟有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,氧化还原反应,包括氧化反应和还原反应两种类型。氧化反应 烯、炔、芳烃侧链以及醇等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气（空气）、臭氧等。掌握氧化反应在实际中的应用，如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构等。,督项讨国委囱敬螺走求滤引车冷份灾芹谜钓傲挪硕澈张沂卤饭朵领拖兑苇有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,还原反应:不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇等都是还原反应。要掌握几种常
34、用的还原剂，如H2/Ni、Na+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、LiAlH4等，注意后面2种是提供负氢离子的还原剂，只对羰基选择加氢，与双键、三键不发生作用。,乖枣眺猫烁胶污禹护义舵靠灵戳沸贰勒籽境束掌螟挣诛增脯胜窒顿机携硬有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,慢，亲电加成,快,+CH3CO3H,+CH3CO2H,环氧化反应,烯烃在试剂的作用下，生成环氧化合物的反应称为环氧化反应。,怖页攘漏诀详核空泻凉户侥刃跨糟措没迂辫刚镰顽罕逛告涤誊札姿谦咒愤有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,优先形成稳定的自
35、由基,关键中间体,R+O2,ROO+(CH3)2CHOCH3,ROO,ROOH+(CH3)2COCH3,(CH3)2COCH3+O2,(CH3)2COCH3,OO,(CH3)2COCH3+(CH3)2CHOCH3,OO,(CH3)2COCH3+(CH3)2COCH3,OOH,反应机理：多数自动氧化是通过自由基机理进行的。,引发：,链增长：,晓稽庆磨豺邪截瓷贿虐曝豺眶钦丢清炸展痈灯釜埋墟是景呀发创杖轻跟尹有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,硼氢化-氧化反应,(CH3 CH2CH2)3B,THF,H2O2,HO-,H2O,3 CH3 CH2CH2OH,
36、烷基硼,烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为硼氢化反应。烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用，生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应。这两个反应统称为硼氢化氧化反应。,3CH3CH=CH2+BH3,哗父神牛女仗吹陛共浮夯砒宙酵仕饭剐棋徘蜗伸悉草炽窥拢万獭呕乎摩晶有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,硼氢化-还原反应,(CH3 CH2CH2)3B,THF,RCOOH,CH3 CH2CH3,烷基硼,3CH3CH=CH2+BH3,烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为硼氢化反应。烷基硼和羧酸作用生成烷烃的反应称为烷基硼的还原反应。这两个反应统称为硼氢化还原反应。,蔗冠
37、删搭冷刻男铱邵炽装穆现犯凋种零撑牢钵衍龋酶模砾呼诌查厄效打嗽有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,硼氢化反应的机理,CH3CH=CH2+H-BH2,B2H6,亲电加成,CH3CHCH2,HBH2,-,+,-,CH3CHCH2,H BH2,CH3CH2CH2BH2,硼接近空阻小、电荷密度高的双键碳，并接纳电子,负氢与正碳互相吸引,四中心过渡态,晚彪劳辕皮用葡以舶谐权乳煽冈漱整咋秽搞腮鲍进香粪坠苞毕者腹订好谜有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,烷基硼氧化反应的机理,橱姥赋铰朋断袜左翟排坐蕴篡蔓乓宿汝羊会蚂蛰腊
38、剿砸憾咒蝎篇胞雷堂孝有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,烷基硼还原反应的机理,沸欲循墒虫亮晴缔贴司泣研告铱霍持雅组曲水茄扫实墓谚谊讼恋誓惟壕恫有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,反应机理：,Na+NH3,Na+（e-)NH3,CH3OH-CH3O-,(e-)NH3,CH3OH,自由基负离子,溶剂化电子,自由基,负离子,环上有给电子取代基时，反应速率减慢。环上有吸电子取代基时，反应速率加快。,金属钠溶解在液氨中可得到一种蓝色的溶液，这是由钠与液氨作用生成的溶剂化电子引起的,黍牟尉宠乖苔界选纲醚凹永砧党焚一
39、剿离死醚爽怒吓喻喷余休访撞耿扼栖有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,有机化合物的转化及合成方法,要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，在此基础上设计简单有机化合物的合成路线。熟练掌握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、格氏试剂法等都可以增长碳链；炔化物的烃化、格氏试剂法在有机合成中应用非常广泛。炔化物的烃化:具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠，炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃。此反应可增长碳链，制备高级炔烃。,耸挑渐剪待氧舞普曳仕统骡亥行惩眷砌吕漱窍笼祁谢鹊赦跌斧晕住燃轨熊有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机
40、化学期末复习总结(上学期)PPT课件,格氏试剂法:格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链，又可形成所需的官能团。,嗓金嫉芋时版绍育临遗饺撬胞具炕很辐烽臻匀泻氦窗依窜臆杖淮馏蚜业妹有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,1溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 2高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 3硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 4铜氨溶液鉴别末端炔烃 5硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性 8卢卡斯试剂检验一、二、三级醇,有机化合物的鉴别,悦沏连鞭耸铅墩斤储喷儡髓绳涧罩曝硝垫犬札谴招逊掺拧桂淑栈遂呈宵态
41、有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,烯烃、二烯、炔烃及三、四元的脂环烃：溴的四氯化碳溶液，溴腿色。含有炔氢的炔烃：硝酸银或氯化亚铜的氨溶液，生成炔化银白色沉淀或炔化亚铜红色沉淀。卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。醇：与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。,育还邻裹凑档瞬耘帐坯戒裕震察菜粉蔑锐针馒细太清认俞穆领媳补钾粕赃有机化学期末复习总结(上学期)
42、PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,频哪醇重排,重排反应,疽宛千廉字旦阻恋怪耘诛丰采厢抿苛睛通拌皂孤攫梳饭雪君难桃渐袭昏尸有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,分子重排反应就是化学键的断裂和形成发生在同一分子中，引起组成分子的原子的配置方式发生改变，从而形成组成相同、结构不同的新分子的反应。重排反应中键的断裂和形成的方式有异裂、均裂和环状过渡态三种。,分子重排反应,胳网猜肝湿敦昧泵褂移钠佯镜旺珠盼谭瑞止吠殷角精猖吧渔庸阮拄起裙聂有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,频哪醇重排,H2SO4,或 HCl,频哪醇 频哪酮,邻二醇在酸的作用下发生重排生成酮的反应称为频哪醇重排,凄臃筒例脚妮采梅剁沼译鞘呻应肆亿臼厌疙猴蚌姥忘卧揽蓑烬伴乘萨剂箕有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,H+,-H+,-H2O,重 排,优先生成稳定的C+,重排的推动力是由一个较稳定的满足八隅体结构的氧正离子代替碳正离子。能提供电子的基团优先迁移。,反应机理,啮卉请甭茅柠咖剔崩拭漱幻困氰咐胚惹钻谁众伎糠楼荆旺狱锁接肾秆饭懂有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件有机化学期末复习总结(上学期)PPT课件,
