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1、专题3 有机化合物的获取与应用,煤的综合利用 苯,第一单元 化石燃料与有机化合物,化学2,煤是人类历史上最古老的能源之一。在几千万年甚至几亿年以前，当时的气候及环境条件都适合许多种植物的生长，在沼泽地区出现了大量生长繁茂的植物。后来随着时间的推移，这些植物逐渐死亡，它们在细菌的作用下逐渐变成黑色或褐色的有机物质，经过长久的日积月累，形成一层厚厚的泥炭。随着地壳的变迁，这些泥炭被深深地埋在地下，在与空气完全隔绝的条件下，由于水分减少再加上地热和高压的作用，经过极其漫长的岁月之后，当时的泥炭就变成了今天的煤。根据煤化程度将煤分为泥炭、褐煤、烟煤和无烟煤四类。,空气污染,一、煤的成分,1.元素组成：
2、主要含有C，还含少量的H、O、N、S等元素，以及无机矿物质中的Si、Al、Ca、Fe等元素。2.物质组成：煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。,煤和碳的区别?,煤是有机物与无机物的混合物；碳就是元素C,一、煤的综合利用,1.煤的气化：,把煤转化为可燃性气体的过程。,主要化学反应是：,2.煤的液化：,直接液化：,间接液化：,是把煤转化成液体燃料的过程。,使煤与氢气作用生成液体燃料,先把煤气化成一氧化碳和氢气，然后再经过催化合成，得到液体燃料。,产品：CO H2 CH4产品用途：作化工燃料,产品：甲醇 汽油等产品用途：用作液体燃料,3.煤的干馏：,把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做 煤的干
3、馏.,煤的干馏实验装置,煤焦油成分：苯、甲苯、二甲苯等有机物,煤的气化、液化和干馏都是化学变化,煤干馏的主要产品和用途,有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。打一字？,苯,Michael Faraday(1791 1867),苯的发现史,苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。,法国化学家日拉尔等测定该烃分子式是C6H6，这种烃就是苯。,（一）、苯C6H6的物理性质,1.颜色：无色 气味：特殊气味 状态：液体2.熔点：5.5 沸点：80.1（用冰冷却，苯凝结成无色晶体）3.密度：比水小4.溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也能溶解其他一些物质。5、毒性：有毒。,比较
4、成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。苯可能的链状结构简式如下：,探究一,CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH,二、苯的分子组成和结构,观察与思考,高锰酸钾溶液不褪色,溴水分两层，上层橙红色，下层无色,苯分子中不含CC或CC,苯的结构是怎样呢,苯的分子式：C6H6,这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、饭不香、睡不安的境地，许多科学家为之苦苦思索。,凯库勒,凯库勒一直在想着苯的结构这一难题，百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形
5、状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。,今天你做梦了吗？,凯库勒,苯的结构(凯库勒式),球棍模型,结构式,结构简式,平面正六边形结构,1、苯分子中不具有典型的CC；2、6个碳原子、6个氢原子均在 同一平面上，形成正六边形3、各个键角都是1204、平均化的碳碳间键长：1.41010 m C C 键 键长：1.54 1010 m C C 键 键长:1.33 1010 m,苯的结构,6个碳原子间的化学键完
6、全相同，是一种介于CC和CC之间的特殊的共价键。,下列两个结构简式所表示的化合物是同一种物质或者是同分异构体？请说明你的判断理由,CH3,CH3,CH3,CH3,苯不能被酸性KMnO4氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，说明苯的化学性质比乙烯、乙炔稳定。只是在一定条件下，苯才能发生某些化学反应。,1、苯的燃烧：实验现象：火焰明亮且伴有大量黑烟(与乙炔燃烧现象相同),苯的化学性质,用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。,因为含碳量高，浓烈黑烟，火焰明亮,2、苯的取代反应：,反应现象：,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；将烧瓶中液体倒入盛有水的大烧杯中，烧杯底
7、部出现油状的(红)褐色液体（溶解了一定量的溴的溴苯溶液）。,（1）卤代反应：苯与液溴（纯净物）的反应,注意：苯与溴水不反应,溴苯,（无色油状液体，密度大于水）,（无色油状液体，密度大于水）,溴苯,实验思考题：,1.Fe屑的作用是什么？,2.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没 有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。,一是导气，二是冷凝回流液溴、苯及其溴苯。,6.为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来
8、？,7.纯净的溴苯应是无色油状液体，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和NaOH溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,8.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为溴苯的沸点较高，156.43。,5.为什么导管口会出现白雾？,HBr易溶于水，结合了空气中的水分，生成氢溴酸小液滴,（2）苯的硝化反应（苯与硝酸的反应）：,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯的蒸气
9、有毒。,硝基苯,NO2叫硝基,硝化反应苯分子里的氢原子被硝基取代的反应。,1.温度计的位置和作用？2.浓硫酸起什么作用？3.试管塞上的玻璃直导管的作用？4.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别？5.为何要水浴加热，并将温度控制在5060？6.混酸如何配制？7.制得的产物不是无色，为什么？如何提纯硝基苯？,实验注意事项：,应插入水浴液面以下，以测量水浴温度,先加浓硝酸再加浓硫酸冷却到5060，再逐滴加入苯，切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。,催化剂和吸水剂,水浴液面高于试管内混合液的液面,水浴的温度一定要控制在60以下，温度过高，苯易挥发，硝酸
10、也会分解，同时苯生成苯磺酸、二硝基苯等副产物。,冷凝回流，平衡内外气压,这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。,（3）苯的磺化反应（苯与硫酸的反应）：,苯磺酸,SO3H叫磺酸基,磺化反应苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应。,3、苯的加成反应：,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,环己烷,平面结构,（空间立体结构）,总结：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2易取代，能加成。,苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（可燃）；,（碳碳键介于碳碳单键与碳碳双键之间）,基本化工原料，
11、用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。,（四）、苯的用途,同学们辛苦了,一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了3个月后，她还是告别了人世。北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含苯环的名叫“对苯二胺”(一种致癌物质.经常染发的人群患乳腺癌、皮肤癌、白血病、膀胱癌的发病几率都会增加）的化学物质。,染发剂事件,后面为未改动的。,试一试：写出苯与液溴反应的二溴取代物可能的结构简式？,溴
12、苯：无色油状液体，密度大于水,（1）卤代反应,用图示装置制取少量溴苯，请填空：在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个,一是导气，二是兼起 的作用。反应过程中在导管的下口C附近可以观察到有白雾出现,这是由于反应生成的 遇水蒸气而形成的。反应后向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液有 生成。反应完毕后,将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,可以观察到烧杯底部有 色不溶于水的液体。这是溶解了 的粗产品溴苯。如何提纯？写出烧瓶a中发生反应的化学方程式。,（2）硝化反应,硝基苯：密度比水大的无色油状液体、有苦杏仁味、有毒,苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代
13、。,卤代：,2.苯的取代反应,硝化：,环己烷,在镍的存在下,苯能跟氢气进行加成反应生成环己烷,3.苯的加成反应,苯与Cl2在紫外光条件下的反应,三.苯的化学性质,2.取代反应,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2、易取代，难加成。,苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（但可燃）；,基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。,苯的用途,2.下列各组中互为同分异构体的是（）,A.,B.,C.,D.,BC,课堂练习,CD,4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是（）A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O C.C6H6和CCl
14、4 D.C6H14和C6H6,3.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是（）A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应,D,B,5.某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。写出A中反应的化学方程式。观察到A中的现象是。实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中 充分振荡,目的是,写出有关的化学方程式。,C中盛放CCl4的作用是。能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入
15、AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。,反应液微沸有红棕色气体充满A容器,除去溶于溴苯中的溴,Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O,除去溴化氢气体中的溴蒸气,石蕊试液,溶液变红色,一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了3个月后，她还是告别了人世。北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。,染发剂事件,四、有机化
16、合物分子中的基团,1、有机化合物分子可以看成是由原子或原子团相互结合形成的。,如：一氯甲烷（CH3Cl）分子是由甲基（CH3）原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子是由苯基（C6H5）和硝基（NO2）原子团结合而成的。,2、有机化合物分子中的基团很多。,如：甲基（CH3）、乙基（C2H5）、苯基（C6H5）羟基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）,几种常见的官能团名称和符号,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、
17、苯分子中各个键角都为120o,B,2能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是（）苯的一元取代物没有同分异构体 苯的邻位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种,B,3.下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是（）,B C,4苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（）种。（A）1（B）2（C）3（D）4,C,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),6苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（）苯的间位二元取代物只有种苯的邻位二元取代物只有一种苯分子中碳碳键的键长均相等（键长是指在分子中两个成键的原子的核间距离）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成环己烷苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A B C D全部,C,
