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1、医用化学复习题医用有机化学复习题 一判断下列说法是否正确： 1.在有机化学反应中加氧和去氢的过程叫氧化，反之加氢和去氧的过程叫还原。 2.因为C-C单键是由成键的两个碳原子各以一个杂化轨道沿其对称轴的方向相互重叠而成，所以是p 键。 3.共轭效应与诱导效应一样都是沿着碳链由近及远的依次传递，随着距离的增加而减弱。 4.在醛、酮羰基的加成反应中是由带电子的负离子首先进攻羰基中缺电子的碳原子，所以是亲电性加成反应。 5.立体异构是由于分子中的原子或原子团在空间排列方式的不同而产生的异构。 6.顺反和Z/E命名法均适用于表示顺反异构体的构型，而且顺和Z，反和E分别代表同一异构体。 7.所有的单糖都具
2、有还原性，都易被碱性弱氧化剂托伦试剂、斐林试剂氧化。 8.只有手性分子才能有旋光性，使有机分子具有手性的一个最通常的因素是含有手性碳原子，所以分子中有手性碳原子就一定有旋光性。 9. CH3 CH2 NH2 为伯胺是因为分子中的氨基与伯碳原子相连接。 10.在含有多个手性碳原子的旋光异构体之间，凡只有一个手性碳原子的构型不同时，互称为差向异构体，因此葡萄糖和果糖互为差向异构体。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 二选择题： 1.下列化合物中分子中碳原子在一个平面上的是： A.CH3CH2CH2CH3 B. CH2=CH-CH2CH3 C. CH3CH=CHCH3 ODCH2=CH-CH
3、2-CHE. CH3CHCH3CH32.能和斐林试剂反应的化合物范畴为： A.醇类 B.所有的醛 C.所有的酮 D.所有的脂肪醛 E.糖类 3.CH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 表示的反应为： A.亲核性取代反应 B.亲电性取代反应 C.亲核性加成反应 D.亲电性加成反应 E.游离基反应 4.下列化合物按酸性从大到小排列的次序为： 化合物甲酸对-甲基苯酚水碳酸酒精 A. B. C. D. E. 5.卢卡斯试剂常在哪类化合物中作为区别反应的试剂？ 1 A醛类 B酮类 C酸类 D酯类 E醇类 6.苯酚具有酸性，这是因为分子中存在 。 A.-I效应 B.共轭效应 C. p共轭效应
4、 D.空间效应 E.氢键 7.区别2-戊醇和3-戊醇最好用 。 A.卢卡斯试剂 B.KMnO4溶液 C.碘仿反应 D.金属Na E.浓H2SO4 8.不能发生羟醛缩合反应的化合物是 。 A.OB.(CH3)2CHCH2CHOC.(CH3)3CCH2CHOCH2CHOD.C2H5C(CH3)2CHOE.9.下列化合物中既能产生旋光异构，又能产生顺反异构的是： CH33A.CH3-C=C-CHBrB.CH3CHBrCH=CHCH3BrD.CH3CH2C=CH-CH310.己二酸加热后所得的产物是： CH3CH3E.CH3-C-CH=CH-CH3BrC.CH3CHBr-C=CH2 A.烷烃 B.一元
5、羧酸 C.酸酐 D.环酮 E.内酯 11.具有n 个手性碳原子的化合物，能产生的旋光异构体数为： A.至少2 n 个 B.至多2 n个 C.一定有2 n个 D.必少于2 n E.多于2 n个 12.能与亚硝酸作用定量地放出N2的化合物是： A.2NCH2CH3 B.C6H5NHCH3 C.CH3CHCH3 D.4N+OH- E. CH3CONHCH3 13.下列化合物中碱性最弱的是： A.CH3NH2 B.2NH C.3N D.4N+OH- E.C6H5NH2 14.属于杂环化合物的是： OOOOA.B.NHC.ONHD.NE.OO15.已知甘氨酸的等电点为5.97，当甘氨酸溶液为中性时甘氨酸
6、的分子为： A.阴离子 B.阳离子 C.两性离子 D.无法确定 2 16. 分子式为C4H8的链烃化合物，它的异构体共有： A. 5个 B. 4个 C. 6个 D. 3个 E. 2个 17.化合物乙醇 乙酸 苯酚 草酸 甲酸，按酸性由强到弱排列： A. B. C. D. E. 18. 1己烯在碘化钠存在下与溴反应，其产物是： A. 只有1,2二溴己烷 B. 1,2二溴己烷和1,3二溴己烷 C. 1,2二溴己烷和1,2-二碘己烷 D. 1,2二溴己烷和1溴2碘环己烷 E. 1,2二溴己烷和1溴2碘己烷 19. 一化合物分子式为C5H8，该化合物可吸收两分子溴，不能与硝酸银的氨溶液作用，用过量的酸
7、性高锰酸钾溶液作用，生成两分子CO2和一分子丙酮酸，推测该化合物的结构式为： A.CH 3CC.CH2E.CH2CCH2CH3CHCHCHCH3CH2CHCH2CHB. CHD.CH2CCH(CH3)CH3CCHCH3CH220.下列叙述中，哪句话是正确的： A没有C*的分子一定是非手性分子，必无旋光性 B手性分子并不一定都有旋光性 C分子中只有一个C*，它一定有旋光性 D分子没有旋光性，就一定没有C* E分子有旋光性，就一定有C 21. 按照顺序规则，基团(1)COOCH3，(2)OH，(3)NH2， (4)CH2OH，(5)C6H5的优先顺序为： A. (1)(2)(3)(4)(5) B.
8、 (2)(3)(1)(4)(5) C. (2)(3)(4)(5)(1) D. (5)(4)(3)(2)(1) E. (3)(2)(1)(4)(5) 22.互为差向异构体的两种单糖，一定互为： A. 端基异构体 B. 互变异构体 C. 对映体 D. 非对映体E. 碳链异构体 3 23. 丙氨酸的pI=6.0，现测得一丙氨酸的水溶液pH值为7，该氨基酸在此溶液中的主要存在形式为： A. CH2CHCOOHNH2D.CH3CHCOO+B. CH3CHCOOH+C.CH3CHCOONH2NH3E.CH3CHCOOHNH2+NH324. 下列化合物不与HCN发生反应的是： A.戊醛 B.苯甲醛 C.2-
9、己酮 D.环己酮 E.3-戊酮 25. CH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 表示的反应为： B.亲核性取代反应 B.亲电性取代反应 C.亲核性加成反应 D.亲电性加成反应 E.游离基反应 26. 下列化合物中，碳原子在一条直线上的为： A. 正丁烷 B. 1丁烯 C. 1丁炔 D. 丁烯炔 E. 2丁炔 27引起烯烃顺反异构的原因是： A 双键的相对位置不同 B 双键不能自由旋转 C 双键在分子链的中间 D 双键碳原子上连有不同的原子 E 以上都不是 28.下列化合物2-戊烯 2-甲基-2-戊烯 2-氯-2-戊烯 3-氯-2-戊烯 2，3-二氯-2-戊烯 2，3-二甲基-2-
10、戊烯 ，没有顺反异构体的是 A. B. C. D. E. 29.能与FeCl3显色的是： A.CH2OHB.OHC .OHD.CHOE.OCH330.能与AgNO3的氨溶液作用生成白色沉淀的是： A.CH3CHCH2B.(CH3)2CCHCH3C.CH3CCCH3D.CH3CCHE. 1 C 2 D 3 D 4 A 5 E 6 C 7 C 8 D 9 B 10 D 11 B 12 C 13 E 14 D 15 A 4 16 D 17 E 18 E 19 D 20 C 21 B 22 D 23 C 24 E 25 D 26 E 27 D 28 C 29 C 30 D 三、结构推导： 1.化合物A
11、和B的分子式均为C4H8，都无顺反异构。A能使Br2褪色，但与KMnO4/H+无反应，B能使Br2和KMnO4/H+都褪色，A和B都能与HBr作用，得到同一种产物C。试写出化合物A、B和C的结构式。 Br 2. 化合物A(C6H10O2) 与碘的碱溶液反应生成碘仿，反应后的溶液经酸化后得B(C5H8O3) , B易脱羧成 C(C4H8O)，而C又能发生碘仿反应生成丙酸。试推导A、B、C的结构。 OOOOO A:CH3CH2 C CH2 C CH3A:B:CH3CH2CHCH2C:CH3CHCH2CH2CH3B:CH3CH2 C CH2 C OHC:CH3CH2 C CH3 四、写出下列物质的结
12、构式： 1. 乙醚 2. 草酸 3. 磺胺 4石炭酸 5酮体 6. 酒石酸 7. 阿斯匹林 8. a-D-葡萄糖 9. 蚁酸 10. 乳酸 11.草酰乙酸 五、命名下列化合物： CH3 1.CH3CHCHCH2CH3 CH3 C2H5 3.H2CCCOOH 2.CH3CH2CH34.NHCH3BrCH25.HCOOHBrCCCH3(Z / E)6.CH2CCHCH2CH37.HOHCH3HCOOH(D/L)8.C2H5( Z / E ) 5 CH3CHCH3Cl9.CH3CH3 10.CHCH2CH3CH311.CH3CHCH2CH3CH3CH2OH13.CH315.OH17.CH3CH2CH
13、CHOCH2CH2CH319.CH3CH2=C-COOH21.CH3CH2CHNH323.HOOCCOOHC=CHHCH312.CH3CH314CH3-CCHOHCH3CH316O-CH3O18.C-CH2CH3O20.CH3CCH2COOH22.NCH3CH324.CH2OHHOHCHO(D/L) 6 25.H1.CH3OHCH2OH(R/S)六、完成下列反应方程式： C(CH3)3KMnO4CH2CH3CH32.+CH2COOHCH2COOHCI2Fe粉3.CH34.CH3CHCHCH3+HBr5. CH3CH2OH + HONO2 COOH6.H2CCOOH H3C7.+HBr8.H3C
14、CH3CO+NHNH2C(CH3)39.CH2CH=CH2KMnO4/H+ 7 O11.CH3-C-COOHOHH12.CH3-CH-CH2COOHNCH3H13.O+HONO14.CH3C-NH2O+H2OHCl15.CH3CH2CH+HCNCH3OH16.-H2OOH17.O+ NaOH干HCl18.CHCH+ 2CHOH3319.HOCOOH+NaHCO3浓NaOH20 2CH3CH2CH0CH3COCH2CH(OH)CH321 浓NaOHI2答案： 五、命名化合物 1、2，3-二甲基戊烷 2、3-甲基-1-环己烯 3、2-乙基丙烯酸 4、N-乙基苯胺 5、Z-1，3-二溴-2-丁烯 6
15、、2-甲基-1，3-丁二烯 7、D-2-羟基丙酸 8、Z-3-甲基-2-戊烯酸 9、1，2-二甲基-4-氯环己烷 10、2，3-二甲基戊烷 11、2-甲基丁烷 12、对二甲苯 13、苄醇 14、3，3-二甲基-2-丁醇 15、邻甲苯酚 16、苯甲醚 17、2-乙基戊醛 18、1-苯基丙酮 19、2-甲基丙烯酸 20、3-丁酮酸 21、甲乙胺 22、N,N-二甲苯胺 23、顺丁烯二酸 24、L-2，3-二羟基丙醛 25、S-1，2-丙二醇 六写反应 8 1C(CH3)32CH3ClCH3COOH3OOCl4O(CH3)2CHBrCH2CH35CH3CH2ONO26CH3COOHCO2 Br7CH38CH310NHNC(CH3)2C(CH3)39COOHCH3NO2NO2 11CH3CHOHCOOH12CH3CHCHCOOH13NNOCH314CH3COOHNH4ClCH315CH3CH2CHOH(CN)1617ONa18CH3CH(OCH3)219HOCOONa20CH3CH2CHOHCH(CH3)CHO NaOOCCH2COONa 212CHI3 9
