《大学有机化学重点反应命名推断鉴别.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《大学有机化学重点反应命名推断鉴别.docx（44页珍藏版）》请在三一办公上搜索。
1、大学有机化学重点反应命名推断鉴别a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OHH2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOHCla.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CH2CClCH3+CH3COO
2、Hb.CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2COOHc.d.CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH+H2OH2SO4HgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CHOe.CH3CH2C=CH2CNa.CH3HBrBr高温b.c.+Cl2Cl2ClCl+ClClClCH2CH3d.+Br2FeBr3BrC2H5+BrC2H5e.CH(CH3)2+CH3ClCl2高温C(CH3)2f.CH3g.O3OCHOCH3Znpowder ,H2OH2SO4H2O ,AlCl3OHh.+CH3CH2Cl2CH2CH3C
3、H3+NO2NO2i.+HNO3j.+KMnO4H+COOHCHCH2Clk.CH=CH2+Cl2Cla.b.C6H5CH2ClCH2=CHCH2BrCH=CHBrCH2BrMgEt2O+C6H5CH2MgClNaOC2H5CO2C6H5CH2COOMgClH+H2OC6H5CH2COOHCH2=CHCH2OC2H5CH=CHBrCH2ONO2c.+AgNO3EtOHr.tBr+AgBrd.+Br2光照KOH-EtOHHEtO-HKOCH2=CHCHOCHOBrBre.CH2ClNaOHClH2OCH2OHClMgEt2OH2OCH3CH2CH2CH2MgBrOHf.g.CH3CH2CH2CH
4、2BrC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5OH+CH3ClCH3SN2历程CH3H2OOHh.ClBri.+CH3+OHOHCH3SN1历程KOH-EtOHj.k.CH2=CHCH2Cl(CH3)3ClCNCH2=CHCH2CNH2O(CH3)3COH+NaOHOHa.CrO3.Py2Ob.CH3CH2CH2OH浓H2SO4CHCH=CH32Na(CH3)2CHBrBr2CH3CH-CH2BrBrKOH / EtOHCH3CCHc.ACH3CH2CH2OHH+CH3CH=CH2CH3CH2CH2OCH(CH3)2BrHBr+HBr无水ZnCl2CH3CHCH3(CH3)2C
5、HCH2CH2BrCl+a.b.(CH3)2CHCH2CH2OHOHOCH3+HClc.+CH2CH2OCH3HI(过量)CH3CH2CH2d.OCH3+HI(过量)B.CH3CH2CH2OHH+HBrCH3CH2CH2BrOHCH3CHCH3ONaCH3CHCH3CH3CH2CH2BrHOHH+T.MOHCH3CH2CHCH3CH3CH=CH2d.CH3CH2CH2CH2OHOHe.浓H2SO4HOHHHBr+NaCH3CH2OHCH3CH2CH2CH2BrNaOHOHCH3CH2CH=CH2SO3Hf.CH2=CH2稀 冷KMnO4CH2-CH22OHOCH2CH2OCH2CH2OCH2C
6、H2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHH2O+Cl2ClCH2CH2OHg.CH3CH2CH=CH2OHOHClCH2CH2OHNaOH1)B2H6,Et2OCH3CH2CH2CH2OH2)H2O2,OHNaOHOh.ClCH2CH2CH2CH2OHe.f.(CH3)2CHBr+NaOC2H5KMnO4OH(CH3)2CHOC2H5+CH3CH=CH2CH3(CH2)3CHCH3OHCH3COCHOHCH2CH3CH3(CH2)3CCH3O CH3COOH+CH3CH2CHOg.HIO4h.OHCH3OHOHHIO4CH3COCH2CH2CHOOHBrBrCCl4 , CS2
7、中单取代CH3i.CH3+Br2j.CH3(CH2)2CHOHCH2CH3浓H2SO4分子内脱水CH3CH2CH=CHCH2CH3+CH3CH2CH2CH=CHCH3Na.CH3COCH2CH3+H2NOHOHb.c.Cl3CCHOH3C+H2OCHO+KMnO4Cl3CCHOHH+OHd.CH3CH2CHO稀NaOHCH3CH2CH-CHCHOCH3CH3e.C6H5COCH3+C6H5MgBrC6H5COMgBrOHCH3CCH2CH3HOOCCOOHH+CH3C6H5COHC6H5f.O+H2NNHC6H5浓NaOHH2OC6H5NNHC6H5g.h.(CH3)3CCHOO(CH3)3C
8、CH2OH无水HCl+(CH3)3CCOOHOO+(CH3)2C(CH2OH)2H+i.j.Ok.O+K2Cr2O7KMnO4室温HOOC(CH2)3COOHCHOCOOHCCH3OCCH3Cl2,H2OOH+Cl2H+COOHOC+CHCl3l.CH2ClClCl+OHCH3m.n.o.p.CH2=CHCH2CH2COCH3CH2=CHCOCH3CH2=CHCHOC6H5CHO+HBr+HCN+HClCH3-CHCH2CH2COCH3BrCH2CH2COCH3OHNCCH2CH2CHO稀NaOH+CH2=CHCHCNCH3COCH3OC6H5CHCH2C-CH3OHa.C2H5OHOCCrO
9、3.(Py)2CH3CHOHCNb.Cl无水AlCl3CH3CHOHCNOCH+H2OCH3CHCOOHOHc.OHCCHNaBH4Hg+,H+H2OH2O稀OHOHCH3CH=CHCHOH2 / NiCH3CH2CH2CH2OHOHd.CH3CHOe.CH3Cl2光CH2ClMgEt2OCH2MgCl1)CH3COCH32)OH+CH2CCH3CH3Of.CH3CH=CHCHOH3O+OHOH无水HClCH3CH-CHCHOOHOHHBrCH3CH2CH2BrCH3CH=CHCHO稀冷KMnO4OHCH3CH-CHCHOOHOHMgEt2Og.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2MgBr
10、1)HCHO2)H+CH3CH2CH2CH2OHhex-3-yneOHgSO4/H2SO4/H2O制备酮；Ohexan-3-oneOAlCl3ClFe/Br2富克酰基化、溴化；定位；反应顺序Br3.16分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案： or3.23分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭
11、氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案： AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH34.14分子式为C6H10的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案： 即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体，例如以上各种异构体。 4.15分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两
12、种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案： H3CC2H54.16分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。 答案： A.BrBr4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。 答案： BrA.ClBClBrCBrClClBrDBrBr6.13分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3
13、H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。 答案： ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3 化合物A及B分子式分别为C3H7Br及C4H9Cl。根据他们1HNMR谱的数据，写出他们的结构式，并注明各峰的归属。 A.C3H7Br 1HNMR谱 1.71二重峰 4.32七重峰 B.C4H9Cl 1HNMR谱 1.04二重峰 1.95多重峰 3.35二重峰 CH3H3CCH答：C4H8O 1CH3H2CBrCHOCH3BrHNMR: IR: 1720cm-1 1.05(3H)三重峰 2.13(3H)单峰 2.47(2H)四重
14、峰 强峰 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？ 答案： 1己烯正己烷无反应Br2 / CCl4or KMnO4褪色正己烷1己烯 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物： a.正庚烷1,4庚二烯1庚炔b.1己炔2己炔2甲基戊烷 答案： a.正庚烷1,4庚二烯1庚炔Ag(NH3)2+无反应正庚烷1,4庚二烯1己炔褪色无反应2甲基戊烷Br2 / CCl42己炔无反应2甲基戊烷2己炔Br2 / CCl4无反应正庚烷灰白色1庚炔褪色1,4庚二烯b.2甲基戊烷2己炔1己炔Ag(NH3)2+灰白色用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a.1,3
15、环己二烯，苯和1己炔b.环丙烷和丙烯 答案： a.A1,3环己二烯BC苯1己炔+Ag(NH3)2灰白色C无反应BA无反应ABr2 / CCl4B褪色b.AB环丙烷丙烯无反应 KMnO4褪色AB麝香酮是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：CH3HOOC(CH2)12CHCOOHCH3HOOC(CH2)11CHCH2COOHCH3将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷答案： OCH315，写出麝香酮的结构式。 12用简单化学方法鉴别下列各组化合物 a.葡萄糖和蔗糖b.纤维素和淀粉c.麦牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖
16、e.甲基-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-D-吡喃甘露糖 答案： a. Bendict 试剂;b. I2c. I2d.Br2H2Oe. Tollen试剂_鉴别醛糖和酮糖：(1)间苯二酚，酮糖在20-30秒内生成鲜红色，醛糖反应慢，颜色浅，增加浓度或长时间煮沸才有较弱的红色。(2)弱氧化剂，如溴水可将醛糖氧化成相应的糖酸，而对酮糖则无氧化作用。 鉴别醛和酮 利用醛比酮易被氧化的性质，选用Tollens试剂，它是银氨络离子的碱性水溶液，反应时醛被氧化成酸，银离子被还原成银附着在试管壁上，故Tollens试验又称银镜反应。 RCHO+2Ag(NH3)2+OH- 2Ag+RCO2NH4 + H2O +
17、 3NH3 鉴别甲基酮和非甲基酮 碘仿反应是具有甲基酮结构和在氧化剂条件下能够产生甲基酮结构的分子特有的反应，比如说用3个NaOI。碘仿是不溶于水的亮黄色的固体，很容易鉴别。 鉴别饱和烃和不饱和烃 将甲烷、乙烯和乙炔分别通入盛有溴水的试管中，观察反应现象。甲烷不能使溴水褪色。而乙烯和乙炔能使溴水褪色。由此说明烯烃、炔烃等不饱和烃的性质比较活泼，能够跟溴水发生加成反应，而烷烃则不能。 鉴别端基炔和非端基炔 +RCCCuR CHCu( NH3 )2 Cl -CC CCH3( AgNO3 / NH3 )( RCCAg ) Ag(NH 3 )2 NO3否则为非端基炔 R a. c.(CH3CH2)2C
18、=CH2CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2答案： a.2乙基丁烯b.2丙基己烯c.3,5二甲基庚烯d.2,5二甲基己烯 a.CH3CH(C2H5)CCCCC(CH3)3CCH3b.(CH3)3CC c.2甲基1,3,5己三烯d.乙烯基乙炔 答案： a.4甲基己炔b.2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 c.ClClSO3HCld.CHCH3CCH(CH3)2a.b.H3Cc.H3Cd.H3CCH(CH3)2e.f.4硝基2氯甲苯h.顺1,3二甲基环戊烷g.2,3二甲基1苯基1戊烯答案： a
19、.1,1二氯环庚烷b.2,6二甲基萘c.1甲基异丙基1,4环己二烯d.对异丙基甲苯e.氯苯磺酸 CH3Clf.NO22chloro4nitrotolueneg.CH3CH32,3dimethyl1phenyl1penteneh.cis1,3dimethylcyclopentane1-sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutane1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane 1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷 a.2甲基溴丁烷b.2,2二甲基碘丙烷c.溴代环己烷 d.对二氯苯e.2氯1,4戊二烯f
20、.(CH3)2CHI g.CHCl3 h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl 答案： Bra.CH3CH-CHCH3CH3CH3b.HCC3CH3CH2Ic.Brd.ClCle.Cl3-氯乙苯H3CC=CHd.Clf.2碘丙烷g.氯仿或三氯甲烷h.1,2二氯乙烷i.氯丙烯j.1氯丙烯 a.CH2CH2OHHe.OHHCOHCH3NO2b.CH3CHCH2OHBrCH3f.CH3OCH2CH2OCH3OHCH3j.g.c.CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3OHOHOCH3C6H5CHCH2CHCH3CH3OHOHh.i.答案： a.(3Z)戊烯醇b.2
21、溴丙醇c.2,5庚二醇d.4苯基2戊醇 e.(1R,2R)2甲基环己醇f.乙二醇二甲醚g.(S)环氧丙烷h.间甲基苯酚i.1苯基乙醇j.4硝基1萘酚 a.(CH3)2CHCHOb.f.CH2CHOc.H3CCHOCHOd.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2OH3Cg.(CH3)2C=CHCHOh.溴化丙醛i.1,3环已二酮j.1,1,1三氯代3戊酮k.三甲基乙醛l.3戊酮醛 Om.苯乙酮o.CH2=CHCHOp.C答案：a.异丁醛甲基丙醛b.苯乙醛c.对甲基苯甲醛d.3甲基丁酮e.2,4二甲基戊酮f.间甲氧基苯甲醛g.甲基丁烯醛 h.BrCH2CH2CHO Oi
22、.m.p.Oj.CCl3CH2COCH2CH3k.(CH3)2CCHOl.CH3CH2COCH2CHOCH=CHCHOn.CCH3Oo.丙烯醛propenal二苯甲酮OdiphenylKetoneOOheptane-2,5-dione2,5-庚二酮(E)-hept-4-en-2-oneZ型或E型-4-烯-2-庚酮O(Z)-hept-4-en-2-one OHO(S)-3-methylpentan-2-one(S)-3-甲基-2-戊酮cinnamaldehyde肉桂醛 a.(CH3)2CHCOOHe.CH3CH2CH2COCli.CONH2b.COOHOHc.CH3CH=CHCOOHd.CH3C
23、HCH2COOHBrf.j.(CH3CH2CH2CO)2OHOOCC=CCOOHHHg.CH3 CH2COOC2H5k.邻苯二甲酸二甲酯t.乙酰基h.CH3CH2CH2OCOCH3l.甲酸异丙酯m.N-甲基丙酰胺 n-r.略s.苯甲酰基答案：a.2甲基丙酸b.邻羟基苯甲酸c.2丁烯酸d3溴丁酸e.丁酰氯f.丁酸酐g.丙酸乙酯h.乙酸丙酯i.苯甲酰胺j.顺丁烯二酸COOCH3k.COOCH3Os.Ct.H3COCl.HCOOCH(CH3)2m.CH3CH2CONHCH3CH3CHCH2COOHm. CH3CCH2CH2COOH n. ClOm. 3-氯丁酸 n. 4-氧代戊酸 a.Bre.NHC
24、OCH3f.CH3CH2CH2CNg.O2NNHNH2h.H2NCH2(CH2)4CH2NH2CH3CH2NO2b.H3CNOc.NHC2H5d.H3CN2+BrOi.NHOm.多巴胺n.乙酰胆碱o.肾上腺素p.异丁胺q.胍r.CH3CH2N(CH3)2j.(CH3CH2)2N-NOk.C6H5CH2CH3NC12H25CH3+Brl.胆碱答案： a. 硝基乙烷 b. p亚硝基甲苯 c. N乙基苯胺 d. 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯e. 邻溴乙酰苯胺 f. 丁腈 g. 对硝基苯肼 h. 1,6己二胺 i. 丁二酰亚胺 j. 亚硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基苄基二甲铵l.(CH3)3N+CH2CH2OHOHm.HOHOo.HOHOCH(OH)CH2NHCH3p.(CH3)2CHCH2NH2q.CH2CH2NH2n.(CH3)3NCH2CH2OCOCH3OHNHH2N-C-NH2+r.N,N-二甲基乙胺
