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1、有机化学习题第一部分 填空题 1. 比较下列碳正离子的稳定性 2. 羰基亲核加成反应活性大小排列 A B C DCH3CHOHCHOCH3COCH3(CH3)3CCOC(CH3)3A B C D+(CH3)2CC=CH2(CH3)3C(CH3)2CH(CH3)2CCH=CHCH3( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) 3. 卤代烷与NaOH在乙醇水溶液中进行反应,指出哪些是SN1,哪些是SN2 (1) 产物发生Walden转化 ( ) (2) 增加溶剂的含水量反应明显加快 ( ) (3) 有重排反应 ( ) (4) 叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷 ( ) (5) 反应历程
2、只有一步 ( ) 4. 判断下列说法是否正确,在错误的题号后划) 含有手性碳原子的分子一定是手性分子。 丙烯的氢化热比乙烯的氢化热低。 试剂的亲核性越强,碱性也一定越强。 反式十氢化萘较顺式十氢化萘稳定。 5. 烯烃的加成反应为亲 加成,羰基的加成反应为亲 加成。6. 碳原子的杂化类型有 、 、 三类。 7. 自由基反应分为 、 、 三个阶段。 8. 按次序规则,O和l比较 为较优基团, CH 和 CH 2 CH2CH3 比较 为较优基团。 9. 烯烃的官能团是 其中一个键是d键另一个是 键,该键的稳定性比d键要 。 10. 按碳胳来分,甲苯这种有机物应属 类有机物。 11. 丙烯与氯化氢加成
3、反应的主要产物是 。 12. 乙烯型卤代烃、烯丙型卤代烃、隔离卤代烃分子中卤原子反应活性由小到大的顺序是 。 13. 手性碳是指 的碳原子,分子中手性碳原子的个数与该物质的旋异构体的数目(N)的关系是 14. 在费歇尔投影式中,原子团的空间位置是横 竖 。 15. 烯烃经臭氧氧化,再经还原水解,若生成的产物中有甲醛,则烯烃的双键在 号位置上。 16. 当有过氧化物存在时,溴化氢与不对称烯烃的加成反应违反马氏规则。这是因为该反应属 反应,不是一般的亲电加成,所以不遵从马氏规则。 17. 酚中的羟基上的氢原子比醇中羟基上的氢原子易电离,这是因为酚羟基中氧原子的P电子和苯环中的大键发生了 的缘故。
4、18. 蛋白质按组成可分为 和 两类,叶绿蛋白应属 蛋白质。 19. 核酸按其组成不同分为 和 两大类。 20. 自然界中的单糖的构型一般为 型。 21. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明. HHCH3CH3HCH3ONaCH3OHCl 22. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 CH3D1) Hg(OAc)2/H2O2) NaBH4/H2O23. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 24. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 CH3BrC2H5PhH2O+COOH25. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 Br
5、H(CH3)3COK(CH3)3COH/26. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 PhDHPhICH2ZnI28. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 HCH3ONa/CH3OHBr27. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 COOHBrDHNaOH/H2O29. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 HBrROOR/30. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 Br2/CCl431. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 ClBrMg/绝对乙醚1)CO22) H+/H2O32. 写出下列反应的主要有机
6、产物,如有立体化学问题请注明 1)H2SO4(C)2)H2O/33. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 NBS(1:1 mol) 34. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 O2NClNO2CH3OH35. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 Br236. 比较下列自由基的稳定性 (2): A B C D.CH3.CH37. 比较下列化合物沸点的高低 (2): A乙醚 B正丁醇 C仲丁醇 D叔丁醇 38. 比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小 (2): NHCOCH3COOHNO2A B C D39. 比较下列离去基团离去能力的大小 (2)
7、: ( ) A RO B ROO C Cl D NH2 -40. 以 C 2 和 C 3 的键为轴旋转,用 Newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象,并比较他们的稳定性。(2) 41. 在亲核取代反应中,对下列哪个实验现象指出哪些是SN1,哪些是SN2 (5) A 产物构型完全转化 ( ) B 反应只有一步 ( ) C有重排产物 ( ) D 亲核试剂亲核性越强,反应速度越快 ( ) E叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷 ( ) 将下列化合按照酸性从强到弱的次序物排列 42. 2-氯戊酸 3-氯戊酸 2-甲基戊酸 2,2-二甲基戊酸 戊酸 ( ) ( ) ( ) ( ) 43. 吡咯
8、 环己醇 苯酚 乙酸 ( ) ( ) ( ) 将下列化合物按照沸点从高到低的次序排列 44. 3-己醇 正己醇 正辛醇 2,2-二甲基丁醇 正己烷 ( ) ( ) ( ) ( ) 45. 2,2-二甲基丁烷 正己烷 2-甲基戊烷 正庚烷 ( ) ( ) ( ) 将下列化合物按照亲电取代反应活性从大到小的顺序排列 46.苯 吡咯 噻吩 呋喃 ( ) ( ) ( ) 47. 苯 甲苯 二甲苯 硝基苯 ( ) ( ) ( ) 将下列化合按照碱性从强到弱的次序物排列 48. 氨 甲胺 二甲胺 苯胺 ( ) ( ) ( ) ( ) 49. 吡咯 二甲胺 甲胺 吡啶 ( ) ( ) ( ) ( ) 将下列
9、化合物按照亲核加成反应活性从大到小的顺序排列 50. 苯乙酮 甲醛 苯甲醛 乙醛 ( ) ( ) ( ) ( ) 51. 六个碳的烷烃可能有的同分异构体最多为 种。 52. 能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为 。 53. 表示 反应。 54. 分子中有两个高能键的是 。 55.一对对映异构体间 不同。 56. 醇酸加热脱水生成 。 57. O O 属于 类化合物。 58. 纤维素 还原糖。 59. 醇酸 两性。 60. 吲哚乙酸 植物色素类。 61. 萘乙酸 植物生长调节剂。 62. 下列物质酸性由强到弱排列 O.H2O H.CH3CH2COOHH2CO3.CH3.( ) ( ) ( )
10、63. 下列物质碱性由大到小 CHCOOHOHNH3CH3NH2 .CH3NHCH3NH2 ( ) ( ) ( ) 64. 烷烃中不同氢原子发生取代反应的活性由小到大 伯氢、 仲氢 、 叔氢 ( ) ( ) 65. 按沸点的高低顺序排列下列烷烃: A正庚烷 B正己烷 C正癸烷 D 2甲基戊烷 E 2,2二甲基丁烷 ( ) ( ) ( ) ( ) 66. sp3杂化轨道的几何形状为 67. 结构式为CH3CHClCH=CHCH3的立体异构体数目是 种 68. 1,2-二甲基环丙烷有 种异构体 69.下列各正碳离子中最不稳定的是 。 70.1-甲基环己烯经硼氢化氧化反应后得到的主产物为 +ClCH
11、CH2CH3+CH2CH2CH2CH3+CH3CHCH2CH3+CF3CHCH2CH371.反式1,2环己二醇最稳定的构象是 72.比较下列化合物沸点高低: A丙醛 B 1- 丙醇 C乙酸 73.比较下列化合物碱性强弱: A B CCHNH2NH22NH2CH3NO274. 比较下列化合物酸性强弱: A B C DOHOHOHNO2CH376. 比较下列化合物酸性强弱: C6H5OHHCOOH ) ) A B C DCH2(COOC2H5)2CH3COOCH2CH3CH3COCH2COCH3CHCOCH337、78. 比较下列化合物酸性强弱: A B CCH2OHCH2COOHOHNO279.
12、 菲具有 个kekule结构式。 80.根据下面两个化合物的pKa值, 效应起主要影响。 HCOOHCOOHClpKa=6.25pKa=6.0481. 二氯溴苯有 个异构体。 82. 进行Cannizzaro反应的条件是 。 83. 吡咯比吡咯的碱性弱是因为 84. 过仲醇的氧化可以制备 物质。 85.芳香族伯胺的重氮化反应是在 溶液中进行的。 86.在干燥的HCl气存在时,乙二醇可与丙醛反应生成 物质。 87.在丙烯的自由基卤代反应中, 对反应的选择性最好。 88.在烯烃与卤化氢的加成反应中, 卤化氢反应最快 89.蔗糖为 糖。 90.含碳的中间体有 , , , 。 91 .共价键断裂的方式
13、有 , 。 92.乙烷有 种构象,其中最稳定的是 ,最不稳定的是 。 93. 具有对称中心或对称平面的分子具有镜像重合性,它们是 。 94. 不对称烯烃的加成,遵从 规则。 95. 端炔一般用 来鉴别。 96. 除去苯中少量的噻吩可以采用加入浓硫酸萃取的方法是因为 。 97.脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是 。 98.1-甲基-3-异丙基环已烷有 种异构体。 99.实现下述转化最好的路线是,先 ,再 ,最后 。 ClO2NNO2SO3H100.p-O2N-C6H4-OH 够形成分子内氢键。 用苯和乙酸酐在AlCl3催化下合成苯乙酮。请根据该实验回答下列问题。 101. 实验中必须保证所用仪
14、器全部无水,否则_ _ 。 102. 所用原料苯应不含有噻吩,是因为_,除去苯中噻吩的方法是_。 103. 实验中AlCl3的用量应为乙酸酐的_倍以上,因为_。 104. 实验过程中冷凝管上口应加上_和_,防止_和_。 105. 判断反应完成的根据是_。 106. 反应完成后,需将反应液倒入浓盐酸和碎冰中进行冰解,是因为_。 107. 冰解后分液,水箱用乙醚提取,用5NaHCO3和水分别洗涤合并的有机相是为了_。 108. 有机相干燥后,先蒸除溶剂,蒸除溶剂时应注意的问题是_。 109. 常压蒸馏产品时,需用_冷凝管;最好采用_方法蒸馏产品,选用该法蒸馏时应该用_或_作气化中心,_应伸到待蒸液
15、体的_,开始蒸馏时应该先开_,待_稳定后再开始_。 110. 在实验室中可以通过_或_简单方法鉴定产品的纯度。 111. CH3CHO和CH2=CH-OH是 异构体。 112.叔卤代烷在没有强碱存在时起SN1和E1反应,常得到取代产物和消除产物的混合物,但当试剂的碱性 ,或碱的浓度 时,消除产物的比例增加。对于伯卤代烷,碱的体积越 ,越有利于E2反应的进行。 113. 通过Michael加成,可以合成 类化合物。 根据下列叙述(114-117),判断哪些反应属于SN1机制,哪些属于SN2机制。 114. 反应速度取决于离去基团的性质 115. 反应速度明显地取决于亲核试剂的亲核性。 116.
16、中间体是碳正离子。 117.亲核试剂浓度增加,反应速度加快。 118.氨基酸溶液在电场作用下不发生迁移,这时溶液的pH叫 。 119.二环已基二亚胺在多肽合成中的作用是 。 120.能发生碘仿反应的是 酮。 121.CCl4的偶极矩为 。 122.CH2=CHCH=CH2+HBr在0C下反应生成较多的1,2-加成产物,此现象称为化学反应的 控制。 OHH123.COOHCH3的第二个碳上四个基团大小次序是 。 124.红外光谱是测定分子的 能级的跃迁,波数的单位是 。 125. 苯环亲电取代反应历程中形成的中间体称为 。 126.化合物CH3CH2CH2CH3有 个一溴代产物。 127.炔烃碳
17、碳叁键上的两个键是由 杂化轨道形成的。 128.按布朗斯特酸碱理论醇类化合物具有 性。 129.2CH3CO2CH2CH3+NaOCH2CH3 CH3COCH2CO2CH2CH3是 反应。 COOHCl130.HCH3的IUPAC名称是 。 131.下列化合物按碱性大小排列为( ) ( ) HNHNNA B COHCl132. CH3CHCHCH3共有 个立体异构体。 133. +NBS 。 134.HCHO在碱条件下加热反应生成 。 135.水杨酸的结构式是 。 136. D-乳酸括号中的“-”表示 。 137.尿素的官能团属于 类化合物。 138.苯环发生的硝基化反应的历程是 历程。 13
18、9.戊炔的同分异构体有 种。 140. DMSO的分子式是 。 CH3H141.HOHCOOH与H3COHCOOH是 。 142. C6H5CH=CHCHO在Zn,Hg+HCl加热条件下反应生成 。 143. L-乳酸括号中的“+”表示 144. 苯环易发生取代反应,不易加成反应的原因是 。 Cl145. 由COOHCOOH反应条件是 。 146. 吡唑在通常情况下是呈双分子缔合体 ,吡唑的溴代产物是 。 147. 糠醛的结构式是 ,TMS的结构式是 ,异喹啉结构式是 三乙醇胺结构式是 ,琥珀酸酐的结构式是 将下列化合物按指定性质由大到小排列。 148. SN1反应速率 A B CCH2CH2
19、BrCH2BrCHBrCH3149. 碱性比较 A B CNH2CH3CH2CH2NH2CH3CONH2150. 亲核加成反应速率 A B CCH2=CHCHOCH3CH2CHOClCH2CHO151.在红外光谱中的伸缩振动频率 AOHBCCHCH152. 脱水反应速率 OHOHHOA B C153. SN2反应速率 ABBrCBrBr154. 三种芳烃发生加成反应的活性 A B CC2H5ClH155.CH3OHCOOH的构型是 。 156. 烷烃的光氯化反应经历的过程依次是 , , 。 157. CH3CH2CHCHO的H NMR谱有 组峰。 1158.NH2SO4,HNO3300。C生成
20、产物 。 OOH反应条件是 。 159. 由BrCH3CCHBrCOOHCl160.Cl有 个立体异构体。 H3C161.CH3CH3Cl系统名称为 。 H162. 顺1-甲基-3-异丙基环已烷的稳定构象为 。 163. 苯酐的结构式为 。 164.水解速率依次A B C(CH3CO)2OCH3CONH2CH3COCl165.亲电取代反应速率 A B CNNH166. pKa由大到小的次序13、 NH2HNNA B C167.CH2=CHCH=CH2+HBr在较高温度下反应生成较多的1,-加成产物,此现象称为化学反应的 控制。 168.环己烷的优势构象为 169.炔烃在Lindlar催化剂作用
21、下得到 烯烃 ,在钠和液氨还原剂作用下得到 烯烃。 170.蚁酸结构式 171.氢化热指的是 。 172. 烯烃与硼烷的加成为 。 173. CH2=CH-Cl分子中存在 共轭。 174.常见的共轭形式有 、 、 等。 175.OH在苯环中是 ,在烷烃中是 。 176.歧化反应的条件是 。 177.NBS是 。 178.DCC是 179.将CH3CH=CHCHO氧化成CH3CH=CHCOOH最好用 氧化剂 180.草酸的结构式为 , 还原性, 181.化学纯试剂常用的表示方法是 182.蒸馏液体沸点在140C以上应采用 ,液体回流时,控制回流液不超过回流管 个球。 183. 有机物用干燥剂干燥
22、时,已经干燥的特征是有机物呈 状态。一般情况下,每10ml液体有机物需用 克干燥剂。 184. 带活塞的玻璃仪器用过洗净后,必须在活塞和磨口之间垫上 ,以防粘住。同样在使用标准磨口玻璃仪器后应立即 。 185. 水汽蒸馏操作中,当安全管水位突升高,表示出现 故障,排除故障的第一个操作是 ,然后进行排除故障。 186. 减压蒸馏主要用于 、 等物质 。 187. 在减压蒸馏时,往往用一毛细管插入蒸馏烧瓶底部,它能出 ,可成为液体的 ,既可防止液体 ,又可起到 作用。 188.在制备1-溴丁烷实验中,加料顺序应是先加 ,后加 ,再加 ,最后是加 。 189. 在普通蒸馏中,测定沸点的温度计放置的准
23、确高度是 190.薄层色谱操作步骤分哪五步 、 、 、 、 191. 薄层色谱应用在哪三个方面 、 、 。 192. 通常苯胺酰化的在有机合成中的意义是什么:一是为 ,二是 ,三是 193. 用perkin反应在实验室合成-甲基-苯基丙烯酸,试问:主要反应原料及催化剂有 、 、 。反应方程式为 0 (3)反应液中除产品外,主要还有:A 、 。 除去A的方法是 除去B的方法是 194. 蒸馏时,如果馏出液易受潮分解,可以在接受器上连接一个 ,以防止的 侵入 195. 水蒸气蒸馏装置主要由三大部分组成 、 和 。 196.水蒸气蒸馏装置主要由三大部分组成 、 、 。 197.在芳香族重氮化合物的偶
24、合反应中,重氮盐有 取代基,反应容易进行;芳烃有 取代基,易发生反应, 198. 在做薄层层析时,计算Rf的公式是 199.薄层板板点样时,其样点的直径应不超过 ,每个样点间的距离应不小于 200.蒸馏时,如果馏出液易受潮分解,可以在接受器上连接一个 以防止 201.减压过滤的优点有 (1) ; (2) ; (3) 202. 测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为 ,长约 装试样的高度约为 要装得 203.液体有机物干燥前,应将被干燥液体中的 尽可能 不应见到有 204.金属钠可以用来除去 、 、 等有机化合物中的微量水分 205.减压蒸馏装置通常由 ; ; ; ; ; ; ; ;
25、; 等组成 206.水蒸气蒸馏是用来分离和提纯有机化合物的重要方法之一,常用于下列情况 (1)混合 物中含 有大 量的 ;(2)混合物中 含有 物质 (3)在常压下蒸 馏会 发 生 有机物质。 207.减压蒸馏时,往往使用一毛细管插入蒸馏烧瓶底部,它能冒出 成为液体的 同时又起到搅拌作用,防止液体 208.减压蒸馏操作中使用磨口仪器,应该将磨口部位仔细涂油,操作时必须先 后才能进行蒸馏,不允许边 边 ,在蒸馏结束以后应该先停止 然后才能使 ,最后 。 209.在减压蒸馏装置中,氢氧化钠塔用来吸收 和 , 活性炭塔和块状石蜡用来吸收 ,氯化钙塔用来吸收 。 210.减压蒸馏操作前,需估计在一定压
26、力下蒸馏物的 或在一定温度下蒸馏所需要的 。 211.减压蒸馏前,应该将混合物中的 在常压下首先 除去,防止大量 进入吸收塔,甚至进入 降低 的效率 212. 在苯甲酸的碱性溶液中,含有苯甲醛杂质,可用 方法除去。 213.检验重氮化反应终点用 方法。 214.制备对硝基苯胺用 方法好 215.烧瓶中少量有机溶剂着火时,最简易有效的处理方法是用 216.测定熔点时,如遇样品研磨得不细或装管不紧密,会使熔点偏 217.若用乙醇进行重结晶时,最佳的重结晶装置是 218.在低沸点液体(乙醚)的蒸馏操作除了与一般蒸馏操作相同外,不同的是 0219.某有机物沸点在140-150C左右,蒸馏时应用 冷凝管
27、 220.用蒸馏操作分离混合物的基本依据的是 差异 221.化学纯试剂常用的表示方法 。 222.二种沸点分别为90C和100C的液体混合物,可采用 分离 223.蒸馏操作中温度计的位置应位于 。 224.薄层色谱属于 吸附色谱,它的固定相是 ,流动相是 225.有机物用干燥剂干燥时,已经干燥的特征是有机物呈 状态。一般情况下,每10ml液体有机物需用 克干燥剂 226.蒸馏液体沸点在140C以上应采用 ,液体回流时,控制回流液不超过回流管 个球。 227.带活塞的玻璃仪器用过洗净后,必须在活塞和磨口之间垫上 ,以防粘住。同样在使用标准磨口玻璃仪器后应立即 。 000判断题(228-242)
28、228.可以用无水氯化钙干燥醇类、醛酮类物质。 229. 在乙酸乙酯制备中,用饱和食盐水洗涤的目的是洗去未反应的乙醇和乙酸。 230. 锥形瓶既可作为加热器皿,也可作为减压蒸馏的接受器。 231. 抽滤过程中晶体洗涤操作前不必先通大气再洗涤。 232. 蒸馏操作中温度计的位置应位于蒸馏头侧管的下切面处。 233. 在重结晶操作中,为了使结晶率更高,溶剂的量等于该温度下的溶解度就可。 234. 减压蒸馏操作结束的第一个操作是关掉油泵, 235. 一个样品一般需平行测两次熔点。为了节省样品,可用测过一次熔点的毛细管等冷却后再进行第二次测定。 236. 石油醚是属于脂肪族醚类化合物。 237. 在蒸
29、馏过程中,发现未加沸石,应等稍冷却后再加。 238. 在已二酸制备中,量取浓硝酸和环已醇的量筒必须分开使用。 239. 重结晶操作中,为了缩短结晶时间,可直接将热滤液放在冰浴中急冷结晶。 240. 重结晶操作中,为了减少晶体损失,可用过滤后的母液洗结晶瓶中的残留晶体 241. 用冰盐浴一般适用的的制冷范围是0C -40C。 242. 欲使滤纸紧贴布氏漏斗,必须使滤纸内径恰好等于布氏漏斗的内径。 243. 水汽蒸馏操作中,当安全管水位突升高,表示出现 故障,排除00故障的第一个操作是 ,然后进行排除故障。 244. 减压蒸馏主要用于 、 等物质 。 245. 在减压蒸馏时,往往用一毛细管插入蒸馏
30、烧瓶底部,它能 出 ,可成为液体的 ,既可防止液体 ,又可起到 作用。 246. 在制备1-溴丁烷实验中,加料顺序应是先加 ,后加 ,再加 ,最后是加 。 247.分别用字母填空,以达到分离提纯下列混合物的目的。 卤代烃中含有少量水 醇中含有少量水 甲苯和四氯化碳混合物 含3%杂质肉桂酸固体 a, 蒸馏 b,分液漏斗 c, 重结晶 d, 金属钠 e,无水氯化钙干燥 f, 无水硫酸镁干燥 g, P2O5 h, NaSO4干燥 248. 分液漏斗主要应用在哪四个方面 使用时分液漏斗放在 上,不能 。开启下面活塞前应 ,上层液体应由 倒出。 249.蒸馏操作是有机实验中 的常用方法,纯液态有机化合物在蒸馏过程中 很小,所以蒸馏可以用来测定沸点,当液体沸点高于130时应选用 冷凝管,低于130时应选用 。 250. 蒸馏烧瓶的选择以液体体积占烧瓶容积的