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1、苯的结构 及其化学性质,1、掌握苯的结构,2、根据苯的组成和结构特点认识在苯环上的加成和取代反应,学习目的:,如何通过实验验证这些结构是否合理?,实验1:试管中加入2mL苯,滴几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置。,实验2:试管中加入2mL苯,加入1mL溴的四氯化碳溶液,振荡后静置。,苯不能使酸性高锰酸钾褪色,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,因为苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色所以否定了凯库勒所推出的分子结构,苯的邻位二元取代物结构只有一种也否定了凯库勒所推出的分子结构,苯分子中的碳碳键既不是纯粹的碳碳单键,也不是纯粹的碳碳双键,而是比较特殊的一种键。,结论,苯的分子结构到底是怎样呢?,一.苯分子的结
2、构,(独特的大键),结构简式又为:,苯的结构特点:,1.是平面正六边形,所有原子均在同一平面上,2.所有键角为120,3.所有碳碳键等同,键长介于碳碳单键与碳碳双键 之间,结构式,凯库勒结构式,结构简式,或,1、苯的燃烧氧化:,二、苯的化学性质,用玻璃棒蘸一些苯,在酒精灯上点燃,观察燃烧现象。,实验现象:火焰明亮且伴有浓的黑烟,2、苯的取代反应:,反应现象:,导管口有白雾,锥形瓶中滴入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀;,烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部出现油状的(红)褐色液体。,(1)苯与溴的反应(溴代反应),(无色液体,密度大于水),溴苯,(取代反应),实验思考题:,1.苯、溴、Fe屑等
3、试剂加入烧瓶的顺序是怎样的?,2.Fe屑的作用是什么?,3.将Fe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么?,4.长导管的作用是什么?,5.为什么导管末端不插入液面下?,苯 液溴 Fe屑,较剧烈的反应,轻微翻腾,有气体逸出。反应放热。,溴化氢易溶于水,防止倒吸。,铁粉起催化剂的作用(实际上是FeBr3)。,一是导气,二是冷凝。即将挥发出的苯和溴冷凝回流。,7.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?,因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中,用NaOH溶液反复洗涤可以使褐色褪去。,8.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说
4、明它们发生了取代反应而非加成反应。,6.为什么导管口会出现白雾?,HBr易溶于水,结合了空气中的水分子,生成氢溴酸小液滴。,(2)苯的硝化反应(苯与硝酸的反应):,纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,硝基苯,硝化反应苯分子里的氢原子被硝基取代的反应。,(取代反应),(3)、苯的加成反应:,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷:,环己烷,总结:,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,易取代,能加成,难氧化(可燃);,苯的化学性质(较稳定):,(碳碳键介于碳碳单键与碳碳双键之间),有了坚定的意志,就等于给双脚添了一对翅膀。一个人的价值在于他的才华,而不在他的衣饰。生活就像海洋,只有意志坚强的人,才能到达彼岸。读一切好的书,就是和许多高尚的人说话。最聪明的人是最不愿浪费时间的人。,