药物分析ppt课件第5章-巴比妥类药物分析.ppt

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1、巴比妥类药物的分析,巴比妥类药物是环状酰脲类的镇静催眠药,我们知道巴比妥类药物剂量由小到大,中枢抑制作用相继表现为镇静、催眠、抗惊厥和麻醉作用,其中苯巴比妥还具有抗癫痫的作用。,一、结构特征与典型药物,巴比妥类药物是巴比妥酸的衍生物,结构通式如下,1.环状丙二酰脲、1,3二酰亚胺基团决定巴比妥类药物的特性2.取代基部分区别各种巴比妥类药物,5,5取代的巴比妥类药物5,5取代的硫代巴比妥类药物1,5,5取代的巴比妥类药物本类药物的结构可大致分为两个部分:1.环状丙二酰脲、1,3二酰亚胺基团决定巴比妥类药物的特性2.取代基部分区别各种巴比妥类药物,戊巴比妥,硫喷妥钠,二、理化特征,1.性状 巴比妥

2、类药物通常为白色结晶或者为结晶性粉末,具有一定的熔点。在空气中未定,加热都能升华。一般微溶或极微溶于水,易溶于乙醇;其钠盐易溶于水,难溶于有机溶剂。,2.弱酸性 巴比妥类药物的母核环状结构中含有1,3-二酰亚胺基团,能使其分子发生酮式-烯醇式互变异构,在水溶液中发生二级电离,其反应式为:,由于本类药物具有弱酸性(pKa 值为7.38.4)故可与强碱反应生成水溶性的盐类,一般为钠盐。成盐反应为:,由弱酸与强碱形成的巴比妥钠盐,其水溶液呈碱性,加酸酸化后,则析出结晶性的游离巴比妥类药物,可用有机溶剂将其提取出来。上述这些性质可用于巴比妥类药物的分离、鉴别、检查和含量测定。,3.水解反应 巴比妥类药

3、物及其钠盐的六元环状结构比较稳定,遇酸、氧化剂、还原剂时,一般情况下不会破裂,但与碱共沸时则水解开环,并产生氨气。,(1)巴比妥类药物的水解 主要是酰亚胺基团的性质,与碱溶液共沸就可以水解生成氨气,生成的氨气可使红色石蕊试纸变蓝。反应式如下:,JP(14)采用这一反应鉴别异戊巴比妥和巴比妥。,(2)巴比妥类药物钠盐的水解 本类药物钠盐的水溶性比较大,在吸湿的情况下也能水解。水解的速度与温度和pH值有关。室温和pH10以下时水解较慢,pH11以上随着碱度的增加水解速度也随之加快。,(2)与Cu2+的反应,巴比妥类药物+铜吡啶试液,吡啶,紫色或紫色沉淀,硫喷妥钠+铜吡啶试液,吡啶,绿色,4.与重金属反应(1)与Ag+的反应,可溶性的,白色,(3)与Co2+的反应 这一反应的现象与铜盐反应的现象相似,均生成紫堇色配位化合物。本反应要求在无水的条件下进行,所用试剂均应不含水分,以使反应灵敏,而且形成的有色产物也比较稳定,常用无水乙醇或甲醇;钴盐为醋酸钴、硝酸钴或氧化钴;碱以有机碱为好,一般采用异丙胺。,(4)与Hg2+的反应,白色,5.与香草醛的反应 巴比妥类药物分子结构中丙二酰脲基团中氢比较活泼,可与香草醛在浓硫酸存在下发生缩合反应,生成棕红色产物。BP(2000)戊巴比妥采用此反应进行鉴别。,加乙醇后,其反应产物可转变为,棕红色,

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