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1、第二章 链 烃,第一节 烷 烃,一、烷烃的定义、同系列和同分异构现象,二、烷烃的命名,三、烷烃的结构,四、烷烃的物理性质,五、烷烃的化学性质,六、烷烃卤代反应的反应机理,第二章 链 烃,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,第一节 烷 烃,重 点1烷烃的系统命名及同分异构现象；2烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系；3烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。,难 点 烷烃卤化的自由基反应机理。,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,导 言,只含碳和氢两种元素的化合物称碳氢化合物，简称烃。烃是最简单的有机化合物，其它的有机化合物都可以看作是烃的衍生物。烃可分为开链烃及
2、环烃。开链烃又可分为饱和烃和不饱和烃二类。这一节讨论饱和烃，即烷烃。烷烃分子中碳原子以单键相互成键，其余的价键完全与氢原子相连，分子中氢的含量已达最高限度，因此是饱和烃。,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,一、烷烃的定义、同系列和同分异构现象,1烷烃的定义、同系列,甲烷：CH4 乙烷：C2H6 丙烷：C3H8 丁烷 C4H10戊烷:C5H12.,二个烷烃分子式之间之差为CH2或其倍数，这些烷烃性质也很相似，这样的一系列化合物叫做同系列。同系列中的化合物互称同系物。CH2 叫做同系列的系列差。,烷烃同系列的通式：CnH2n+2,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,2烷烃的同分异构现象,
3、甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，四个碳以上的烷烃始有同分异构现象。,丁烷：,正丁烷,异丁烷,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,戊烷：,正戊烷 异戊烷 新戊烷,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,丁烷或戊烷中二个分子的不同在于分子中原子相互连接的方式和次序不同，这种现象称为同分异构现象。分子中原子互相连接的方式和次序称构造。,我们把分子式相同，构造不同的异构体称为构造异构体。,在烷烃中碳链的排列实际上是锯齿型的，所谓直链是指不分支的碳链。直链烷烃正戊烷的比例模型如下：,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,3伯、仲、叔和季碳原子,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃
4、,红色碳为伯碳原子，粉红色碳为仲碳原子，蓝色的为叔碳原子。绿色的为季碳原子,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,二、烷烃的命名,1普通命名法,a 链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数表示，即甲、乙、丙、丁、壬、癸；在10以外，则用汉文数字表示。,例：甲烷 乙烷 壬烷 十一烷 二十烷,b.用正、异等来表示异构体,正戊烷,异戊烷,新戊烷,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,2烷基,甲基 CH3-(Me)乙基 CH3CH2-(Et)丙基CH3CH2CH2-(n-Pr)methyl ethyl propyl 异丙基 丁基 亚甲基-CH2-(i-Pr)(n-Bu,butane),回首页,第二
5、章 链 烃 第一节 烷 烃,3系统命名法,例：,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,支链烷烃命名步骤,1）选取主链：以碳原子数最多的碳链为主链,把支链当作取代基，并使取代基的位次为最小。,3,4-二甲基庚烷,2）当一个分子具有相同长度的链可以作为主链时，选择顺序为：,具有侧链数目数多的链为主链。例：,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,3）主链碳原子的位次编号,位次原则：有几种编号的可能时，小取代基写前面，大取代基写后面，相同取代基合并。例：,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,4）支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括号中表明。例：,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,下列
6、烷烃的系统命名中，哪些应予改正？,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,三、烷烃的结构,1甲烷的立体构型,甲烷分子是正四面体型的,开库勒模型,斯陶特模型,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,2甲烷分子的价键结构,价键结构思路:,价电子分布价电子云形状及空间排布价电子云重叠成键,回首页,例如：,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,回首页,杂化,四面体空间排布,C的sp3 杂化:,(hybridization),第二章 链 烃 第一节 烷 烃,价电子云重叠成键形成甲烷分子,回首页,根据最大重叠原理，4个H原子分别沿sp3电子云大头方向重叠成键：,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,3烷烃的分子结构,
7、烷烃分子中，每个碳原子均是sp3杂化的，其中碳原子与碳原子之间各以一个sp3杂化轨道重叠形成C-C 键，剩下的未有成键的sp3轨道再分别与氢原子的1s轨道重叠形成C-H键，即 C-C键：sp3-sp3；C-H键：sp3s。这样，便构成了各种各样的烷烃分子。,CH 键,CC 键,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,CH 键,CC 键,键角：约109,回首页,烷烃分子中的键都是键，所有的键角都约为109。,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,四、烷烃的物理性质,1聚集状态:常压下，14个碳的烷烃是气体，516个碳的烷烃是液体，17个碳以上的为固体。,2沸点 正烷烃的沸点随分子量的增加而升高，这是由
8、分子的色散力所决定的（烷烃为非极性分子，不存在静电引力，诱导力）。,色散力：,色散力与分子中原子数目大小约成正比。有支链的分子由于支链的阻碍，不能紧密靠在一起，色散力比直链烷烃小，沸点相应要低。,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,3熔点 影响熔点的结构因素还有对称性，分子结构对称性越好，其熔点越高。据此，不难理解甲烷的熔点高于丙烷，新戊烷高于戊烷。偶数碳的直链烷烃的熔点明显高于少一个碳原子的奇数碳的直链烷烃，而与多一个碳原子的奇数碳的直链烷烃的熔点接近。,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,五、烷烃的化学性质,1.氧化,甲烷的燃烧：,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,2热裂,烷
9、烃的裂解反应属自由基反应，反应在没有氧气及高温下进行，这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称热裂反应。,例：,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,3取代反应,反应活性：F2 Cl2 Br2,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,甲烷的氯代：,碳链较长的烷烃氯代：,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,控制极过量的烃参加反应时，可得到一氯代产物：,丙烷,43%57%,理论上 仲/伯=1：3 实际上仲氢：伯氢=（57/2）/（43/6）=4：1,(仲氢和伯氢的相对活性为 4：1),回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,丁烷和异丁烷：,2-甲基-1-氯丙烷 2-甲基-2-氯-丙烷,63%37%,28%72%,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,六、烷烃卤代反应的反应机理,1.链引发：,Cl2 2Cl,h,2.链增长：,回首页,第二章 链 烃 第一节 烷 烃,链终止：,上述反应称为自由基链式反应,链增长一般循环一万次左右，反应链才中断。,回首页,
