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1、1.1有机化合物的分类,第1课时,新课标人教版高中化学选修5,有机化学的发展,人工合成有机物,分离提纯有机物,“有机”和“生命力”,来自动植物,来自矿物,有机物,无机物,明确是C化合物,碳氢化合物及其衍生物,引言,CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）及其盐、SiC、CaC2等虽含有碳元素，但它们的组成、结构和性质都跟无机物更相似，因此，它们属于无机物。,一般把含_的化合物称为_，简称为_。,1、什么叫有机物？,复习,但不是所有含碳的化合物都是有机物。,碳元素,有机化合物,有机物,引言,2、组成元素,碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等,主要元素,大多数难溶于水，
2、易溶于有机溶剂。,大多数受热易分解，而且易燃烧。,大多数是非电解质，不易导电，熔点低,有机反应比较复杂，一般比较慢，副反应多,3、特点,引言,学习目标,1.了解有机化合物的分类方法。2.认识一些重要的官能团。,学习重点,理解有机化合物的分类依据。,有机化合物的分类,试一试给下列有机物分类,有机化合物的分类,一、按碳的骨架分类,1.烃的分类,链状烃,环状烃,脂环烃,芳香烃,链烃,(脂肪烃),烃,有机化合物的分类,2.有机化合物分类,有机化合物,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,有机化合物的分类,二、按官能团分类,官能团,有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团,烃的衍生物：,
3、烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物,有机化合物的分类,例如：,CH3CH3,CH3CH2Cl,C2H5OH,CH3COOH,CH3Cl、C2H5OH、CH3COOH以上三者衍生物的性质各不相同的原因是什么呢？,官能团不同,有机化合物的分类,饱和烃,不饱和烃,烃,类别,烷烃,环烷烃,烯烃,炔烃,CH2=CH2,CHCH,CH4,芳香烃,有机化合物的分类,有机化合物的分类,卤代烃,RX,有机化合物的分类,醇,OH,甲醇,乙醇,酚,OH,羟基,有机化合物的分类,醛,甲醛,乙醛,苯甲醛,醛基,有机化合物的分类,醚,R，R指烃基,CH3OCH3 甲醚,CH3CH2
4、OCH2CH3乙醚,CH3OCH2CH3 甲乙醚,有机化合物的分类,羧酸,COOH,甲酸,乙酸,羧基,有机化合物的分类,酯,HCOOC2H5,CH3COOC2H5,甲酸乙酯,乙酸乙酯,酯基,有机化合物的分类,注意：,1、一种物质按不同的分类方法，可以属于不同的类别；,2、一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可以认为属于不同的类别；,3、醇和酚的区别；,4、一些官能团的写法；,有机化合物的分类,5、OH（羟基）与OH-的区别。,OH（羟基）,OH-（氢氧根）,电子式,电性,存在,电中性,带一个单位负电荷,有机化合物,无机化合物,有机化合物的分类,按官能团对下列化合物进行分类,HCHO、HCO
5、OCH2CH3、CH2CHCOOH、,C2H5,COOH,醛,酯,羧酸,酚,芳香烃,羧酸,学与问 P5,有机化合物的分类,试一试,将下列化合物分别根据碳链和官能团的不同进行分类。,CH3OCH3,CH4,有机化合物的分类,课堂总结,有机物,按碳的骨架分,按官能团,链状化合物环状化合物,脂环化合物芳香化合物,烃可分为：,烃的衍生物可分为：,烷、烯、炔、芳香烃,卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯,有机化合物的分类,1、下列化合物不属于烃类的是（）,AB,A.NH4HCO3 B.C2H4O2 C.C4H10 D.C20H40,课堂达标,有机化合物的分类,2.根据官能团的不同对下列有机物进行分类,CH
6、3CH=CH2,烯烃,炔烃,酚,醛,酯,有机化合物的分类,3.下列说法正确的是（）A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类,A,有机化合物的分类,1.2有机化合物的结构特点,第1课时,新课标人教版高中化学选修5,淮阳中学富洲部小虾米制作,学习目标,1.掌握有机物的成键特点，理解有机物种类繁多的原因。2.掌握有机物组成和结构的表示方法。3.能够正确书写有机物的同分异构体。,学习重点,1.有机物的成键特点2.有机物的同分异构现象,学习难点,正确写出有机物的同分异构体,有机化
7、合物的结构特点,请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 回答甲烷的空间构型以及键的夹角,复习提问：,电子式,结构式,经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上（键角是10928）。,有机化合物中碳原子的成键特点,电子式,结构式,正四面体结构示意图,甲烷分子的表示方法,从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点,有机物的分子结构特点,有机化合物中碳原子的成键特点,1、碳原子的成键特点,碳原子价键为四个,碳原子间的成键方式：CC、C=C、CC（单键、双键、三键）,碳链：直线型、支链型、环状型等,有机化合物中碳
8、原子的成键特点,键长,分子中两个成键原子的核间距离叫做键长,键能,气态原子形成1 mol共价单键所释放的能量（破坏1 mol单键所吸收的能量）叫做键能。,键角,在分子中键和键之间的夹角叫做键角,2.共价键的三个参数,分子的稳定性,分子空间构型,有机化合物中碳原子的成键特点,回忆：,C5H12的三种同分异构体的结构简式,链状、无支链,链状、有支链,链状、多支链,3607,279,95,结构特点,沸点,物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同,结论,CH3CH2CH2CH2CH3,球棍模型,支链越多沸点越低,思考与交流,有机化合物的同分异构现象,分子组成相同，链状结构,结构不同，出现带有支链结构
9、,36.07,27.9,9.5,思考与交流,有机化合物的同分异构现象,1、同分异构现象：,2、同分异构体：,理解：,三个相同：,分子组成相同、式量相同、分子式相同,二个不同：,结构不同、性质不同,化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象,具有相同的分子式，但具有不同的结构现象的化合物互称为同分异构体,有机化合物的同分异构现象,3、同分异构体常见三种类型,碳链异构（如丁烷与异丁烷）,官能团位置异构（如1-丁烯与2-丁烯）,官能团种类异构（如乙醇与甲醚）,有机化合物的同分异构现象,【判断】下列异构属于何种异构？,1-丁烯和2-丁烯CH3COOH和HCOOCH3 CH3CH2
10、CHO和CH3COCH3 4 CH3 CH-CH3和CH3CH2CH2CH3 CH3,官能团位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,有机化合物的同分异构现象,同分异构体的书写,（一般采用“减链法”）,碳链异构,学与问：P10 书写C6H14的同分异构体：,【交流总结】书写同分异构体的有序性,有机化合物的同分异构现象,同分异构体的书写口诀：,主链由长到短；,支链由整到散；,位置由心到边；,排布由对到邻再到间。,减碳加支链;,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,有机化合物的同分异构现象,练习：书写C7H16 的同分异构体,1、一直链,有机化合物的同分异构现象,2、主链少一个碳,有机化合物的同分
11、异构现象,3、主链少二个碳,（1）支链为乙基,有机化合物的同分异构现象,（2）支链为两个甲基,A、两甲基在同一个碳原子上,有机化合物的同分异构现象,A、两甲基在同一个碳原子上,有机化合物的同分异构现象,B、两甲基在不同一个碳原子上,支链邻位,支链间位,有机化合物的同分异构现象,4、主链少三个碳原子,有机化合物的同分异构现象,4、主链少三个碳原子,有机化合物的同分异构现象,练习 1、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有2个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个,位置异构,例：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体,碳链异构（碳骨架）,位置异构,C5H10？,有机化合物
12、的同分异构现象,练习 2、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体,有机化合物的同分异构现象,练习 3、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的 同分异构体,有机化合物的同分异构现象,官能团异构,例：写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式,羧酸,有机化合物的同分异构现象,酯,甲酸丙酯,乙酸乙酯,丙酸甲酯,C,丁酸甲酯？,有机化合物的同分异构现象,练习4、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体,烯烃,环烷烃,添H！,书写步骤：碳链异构位置异构官能团异构,有机化合物的同分异构现象,思考：为什么有机物种类繁多？,1.碳原子可形成四个共价键2.碳原子间可形成单键、双键和叁键3.碳原子可相互连接
13、成链状或环状4.有机物分子是存在同分异构现象,有机化合物的同分异构现象,附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数,有机化合物的同分异构现象,1、概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。,同系物,官能团种类、数目相同,通式相同,有机化合物的同分异构现象,练习：下列物质是否为同系物,CH3CHO 和 CH3COOH,CH2=CH2 和,CH4 和 CH3CH3,CH3CH2CH3 和,H2C,CH2,CH2,CH3CH2CHCH3,CH3,否,否,是,是,否,有机化合物的同分异构现象,CH2=CH2 和,CH C CH3,CH3OH和,CH2OHCH2OH,C
14、H3COOH和CH2CHCOOH,2、性质：,物理性质递变（随n）,化学性质相似,否,否,否,有机化合物的同分异构现象,分子组成相差一个或几个CH2原子团,分子式相同,同种元素,质子数相同，中子数不同,相似,不同,不同,原子核结构不同,化合物,单质,化合物,原子(核素),CH4 和 CH3CH3,O2和O3,正丁烷和异丁烷,电子层结构相同,试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义,有机化合物的同分异构现象,等效氢原子的判断,1.同一碳原子所连的氢原子是等效的；2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。,有机化合物的同分异构现象,找对称轴
15、、点、面,CH3CH2CH2CH2CH3,对称轴,对称点,对称点,对称面,一元取代物同分异构体的确定,等效氢法,有机化合物的同分异构现象,练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式,CH3CH3,CH4,有机化合物的同分异构现象,练习、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-（）A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH3）3CCH2CH3,D,有机化合物的同分异构现象,有机物的表示方法,阅读资料卡片P10，试写出乙醇的化学式、结构式、结构简式及键线式。,化学式,结构式,结构简
16、式,键线式,C2H6O,OH,有机化合物的同分异构现象,科学史话,1874年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，18471930）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构（手性异构）现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。,1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克范特霍夫,送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。,有机化合物的同分异构现象,课堂小结,有机物的结构,同分异构,有机物的表示方法,碳原子
17、价键为四个,碳原子间的成键方式：CC、C=C、CC,碳链：直线型、支链型、环状型等,碳链异构,官能团位置异构,官能团种类异构,化学式,结构式,结构简式,键线式,有机化合物的同分异构现象,1、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3 B.4 C.5 D.6,D,CH2 CH2CH3,C3H7,随堂练习,有机化合物的同分异构现象,2、已知化学式为C12H12的结构简式为下图，苯环上的二溴代物有9种物质的同分异构体，以此推断 其苯环上的四溴代物的异构体数目有（）A.9种 B.10种 C.11种 D.12种,A,有机化合物的同分异构现象,3、写出化学式C4H10O的
18、所有可能物质的结构简式,C4H10O,类别异构,位置异构,位置异构,醇,醚,碳链异构,碳链异构,CCCC,CCC C,醇CCCC,CCC C,醚CCCC,CCC C,OH,有机化合物的同分异构现象,1.3有机化合物的命名,第1课时,新课标人教版高中化学选修5,淮阳中学富洲部小虾米制作,学习目标:1、掌握有机物的命名规则。2、在烷烃命名的基础上，掌握烯、炔和苯的同系物的命名。,学习重点：烷烃的系统命名法。,有机化合物的命名,烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。,常见的烃基,甲 基：CH3,一、烷烃的命名,烃基：,烷烃的命名,一、烷烃的命名,(b)碳原子数在十个以上，用中文数字来命名
19、.,习惯命名法,(a)碳原子数在十个以下，用天干来命名；,无支链根据分子中所含碳原子的数命名为“正某烷”等,即C原子数目为110个的烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷.,如：C原子数目为11、15、17、20、100等的烷烃其对应的名称分别为：十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷.,烷烃的命名,(c)含支链的称“异某烷”，同一碳原子上含两个支链的称“新某烷”。,CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,新戊烷,异戊烷,正戊烷,问题：随着碳链的增长，同分异构体数目增 加，习惯命名法能命名区别吗？,一、烷烃的命名,烷烃的命名,烷烃的系统命名法,(2)
20、把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。,(1)选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。,丁烷,一、烷烃的命名,烷烃的命名,(3)把支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。,丁烷,2甲基,一、烷烃的命名,烷烃的命名,2，3二甲基丁烷,CH3,(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用二、三等数字表示支链的个数，两个表示支链位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开。,一、烷烃的命名,烷烃的命名,小结名称组成顺序:支链位置-支链数目-支链名
21、称-主链名称,主链名称,支链名称,支链数目,支链位置,戊烷,甲基,2，3,二,一、烷烃的命名,烷烃的命名,说明如果最长链不只一条，应选择连有支链 多的最长链为主链。说明如果主链上有几个不同的支链，就把简 单的写在前面，复杂的写在后面。,一、烷烃的命名,烷烃的系统命名法：,2 甲基 3 乙基戊烷,烷烃的命名,说明两端等距又同基，支链号数和要小。,说明两端等距不同基，起点靠近简单基。,3，4，4 三甲基己烷,3，3，4 三甲基己烷,3 甲基 4 乙基己烷,烷烃的命名,烷烃系统命名的口诀,（1）选主链（最长、最多），称某烷。（2）编碳号（最近、最小定位），定支链。（3）取代基，写在前，注位置，短线连
22、。（4）不同基，简到繁，相同基，合并算。,一、烷烃的命名,烷烃的命名,一、烷烃的命名,练习,3，3，7 三 甲基 4 乙基辛烷,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,烷烃的命名,一、烷烃的命名,2甲基丁烷,4甲基3 乙基庚烷,3，4，4三甲基庚烷,练习,烷烃的命名,一、烷烃的命名,练习,2,3,5三甲基己烷,3甲基 4乙基己烷,3,5二甲基庚烷,烷烃的命名,一、烷烃的命名,练习：,3,3二甲基7乙基5异丙基癸烷,3,5二甲基3乙基庚烷,2,5二甲基3 乙基己烷,烷烃的命名,练习：,判断下列名称的正误：3，3 二甲基丁烷；2，3 二甲基-2 乙基己烷；2，3二甲基乙基己烷；2，3，三甲基己烷
23、,一、烷烃的命名,烷烃的命名,含官能团的有机物命名一般方法步骤：,口诀：,(1)选定分子中含官能团最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烯”；“某炔”；“某醇”；“某酸”等。,(2)把主链里离官能团最近的一端作为起点，用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链和官能团的位置。,(3)(4)步骤与烷烃命名方法步骤相同。,选主链，含官能团定编号，近官能团写名称，标官能团。,二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物),烯烃和炔烃的命名,CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH=CCH3 CH3,丙烯,2戊烯,2甲基2丁烯,二、烯烃和炔烃的命名(含官能团
24、的有机物),1、烯烃和炔烃的命名,烯烃和炔烃的命名,CHCCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 CH3 CH2=CCH=CH2,1丁炔,1,3丁二烯,2甲基1,3丁二烯,2、烯烃和炔烃的命名,二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物),烯烃和炔烃的命名,3甲基2丁醇,2甲基4乙基3己醇,二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物),3、含官能团的有机物的命名(如醇类等),烯烃和炔烃的命名,练习：根据名称写出下列化合物的结构简式。2丁炔 3甲基1戊烯,CH3C CCH3,CH2=CHCHCH2CH3|CH3,二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物),烯烃和炔烃的命名,1、苯的同系物的习惯命名法：,（
25、1）.苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。,甲苯,乙苯,三、苯的同系物的命名,苯的同系物的命名,1、苯的同系物的习惯命名法：,（2）.如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,三、苯的同系物的命名,苯的同系物的命名,（3）.若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2二甲苯；间二甲苯叫做1，3二
26、甲苯；对二甲苯叫做1，4二甲苯。,2、苯的同系物的系统命名法：,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,1，2二甲苯,1，3二甲苯,1，4二甲苯,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,4,5,6,1,2,3,（4）.如果有不同的取代基，则以较复杂的取代基的位置为起点，将苯环上的6个碳原子编号，使取代基号数和要小。如：,邻甲乙苯,2甲基乙苯,间甲基苯乙烯,3-甲基苯乙烯,苯的同系物的命名,（5）.对较复杂的苯的同系物的命名，也可把侧链当作母体，苯环当作取代基。如：,苯的同系物的命名,练习：萘环上的碳原子的编号如(I)式，根据系统命名法，()式可称2硝基萘，则化合物()的名称应是（）,A.2,5二
27、甲基萘 B.1,4二甲基萘C.4,7二甲基萘 D.1,6二甲基萘,D,苯的同系物的命名,第三节 有机化合物的命名,小 结,一、烷烃的命名,二、含官能团的有机物的命名(烯烃炔烃),烃基：烃分子失去氢原子后所剩余的部分叫做烃基,烷烃习惯命名法：“正”、“异”、“新”某烷,烷烃的系统命名法选主链，称某烷。编碳位，定支链。取代基，写在前，注位置，短线连。不同基，简到繁，相同基，合并算。,含官能团的有机物命名一般方法步骤：选主链，含官能团 定编号，近官能团 写名称，标官能团,烯烃和炔烃的命名,含官能团的有机物的命名,将苯环作母体称为“某苯”，支链当作取代基，取代基的命名与烷烃相同。,三、苯的同系物的命名
28、,有机化合物的命名,用系统命名法命名(1)CH3CH=CHCH2CH3(2)CH2=CHCH2CHCH2CH3 CH3,2戊烯,4甲基1己烯,练习：,有机化合物的命名,练习：写出下列物质的结构简式。（1）3甲基3己烯（2）4甲基1戊炔,有机化合物的命名,B,3，3，4三甲基己烷,3乙基1戊烯,1，3，5三甲苯,CH3CH3 CH3CCCH2CH3 CH3 CH3,CH3 CH3 CH3CH2CHCCH2CH2CH3 CH2 CH3,CH3 CH3 CH3CH2C CHCHCH2CH3,有机化合物的命名,CH2 CH3 CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3,有机化合物的命名,1.4研究有
29、机化合物的一般步骤和方法,第1课时,新课标人教版高中化学选修5,淮阳中学富洲部小虾米制作,分离、提纯,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,波谱分析确定结构式,一、研究有机化合物的基本步骤:,研究有机化合物的一般步骤和方法,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,分离提纯的方法有哪些？,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,研究有机化合物的一般步骤和方法,二、分离、提纯,1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。常用于分离提纯液态有机物。条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质
30、、与杂质沸点相差较大（30左右）实验1-1工业乙醇的蒸馏,含杂工业乙醇,工业乙醇(95.6%),无水乙醇(99.5%以上),蒸馏,加CaO蒸馏,分离、提纯,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,锥形瓶,操作步骤：组装仪器 检查气密性 加瓷片、加工业乙醇 通冷却水加热蒸馏，收集馏分。,分离、提纯,2、重结晶：,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,关键：选择适当的溶剂,溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。,例如：苯甲酸的重结晶,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,二、分离、提纯,分
31、离、提纯,实验仪器与操作步骤,仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、铁架台等,分离、提纯,例如：苯甲酸的重结晶P18实验1-2,实验步骤：1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40 mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25），6.8g（95）,分离、提纯,注意事项：为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失，一般在加热溶解固体后再加少量蒸馏水；冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为
32、温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯的目的。,分离、提纯,3、萃取：,原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗,萃取操作过程：,二、分离、提纯,静置,分液,振荡,分离、提纯,(1)液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,(2)固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）,二、分离、提纯,分离、提纯,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，
33、植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水,BD,分离、提纯,4、色谱法：,二、分离、提纯,叶黄素,4、色谱法：,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。,俄国植物学家茨卫特,1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。,二、分离、提纯,色谱法,分离、提纯,德国化学家库恩,茨
34、卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。,分离、提纯,根据物质在两相(气液、液液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。,常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。,色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。,二、分离、提纯,分离、提纯,气相色谱仪,高效液相色谱仪,离子色谱仪,三聚氰胺分析仪(色谱法),分离、提纯,用粉笔分离植物叶子中的色素,实践活动,取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵
35、中，加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入50 mL烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约10 min后观察并记录实验现象。,分离、提纯,一、研究有机化合物的基本步骤,分离提纯元素定量分析以确定实验式测定相对分子质量以确定分子式波谱分析确定结构。,二、分离和提纯,1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,分离、提纯,1.4研究有机化合物的一般步骤和方法,第2课时,新课标人教版高中化学选修5,淮阳中学富洲部小虾米制作,1.元素分析：李比希法现代元素分析法,元素分析仪,三、元素分析与相对分子质量的测定,元素分析与相对分子质量的测
36、定,德国化学家李比希（18031873）,化学史话,李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？,定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法,将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检
37、测其他元素。,元素分析与相对分子质量的测定,“李比希元素分析法”的原理：,用无水CaCl2吸收,用KOH浓溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。,元素分析与相对分子质量的测定,例1、5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g,H2O 5.4 g。含有哪些元素?,思考：能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?,实验式和分子式的区别;,实验式：表
38、示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子,表示物质的真实组成。,n(C)n(H)n(O)13.2445.42181.616 0.3：0.6：0.1361 实验式为 C3H6O,元素分析与相对分子质量的测定,确定有机化合物的分子式的方法：,方法一 由物质中各原子（元素）的质量分数 各原子的个数比(实验式)由相对分子质量和实验式 有机物分子式,方法二 1 mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量 1 mol物质中的各种原子的物质的量知道一个分子中各种原子的个数 有机物分子式,三、元素分析与相对分子质量的测定,元素分析与相对分
39、子质量的测定,练习某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,相对分子质量,n(C)n(H)n(O)52.161213.14134.716 261 实验式为 C2H6O,元素分析与相对分子质量的测定,例2、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。,解法一,解法二,n(C)n(H)801220113,该化合物的实验式：CH3
40、,设分子式为(CH3)n 则 15n30,n2 分子式为 C2H6,1mol有机物中含C原子3080%122mol,1mol有机物中含H原子3020%16mol,则一个分子中含2个C原子6个H原子,分子式为 C2H6,元素分析与相对分子质量的测定,思考：确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2(D为相对密度)（3）M=22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol(标况下气体),三、元素分析与相对分子质量的确定,（4）质谱法,元素分析与相对分子质量的测定,相对分子质量的确定,有机物分子,高能电子束轰击,带电的“碎片”,确定结构,碎片的质荷比,质荷比：碎片的相对质量（
41、m）和所带电荷（e-）的比值,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,质谱法作用：测定相对分子质量,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,2.质谱法,质谱仪,元素分析与相对分子质量的测定,质荷比,乙醇的质谱图,最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,三、元素分析
42、与相对分子质量的测定,元素分析与相对分子质量的测定,例32002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯,B,元素分析与相对分子质量的测定,练习某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其
43、碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,C4H10O,74,C4H10O,74,n(C)n(H)n(O)64.861213.51121.6316 4101 实验式为：C4H10O,设分子式为；(C4H10O)n 则 74n74 n1 分子式为 C4H10O,元素分析与相对分子质量的测定,练习吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。,分析：可先假设分子中只含1个氮原子
44、，可通过N的百分含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。解：吗啡最小分子量，而又知吗啡分子量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。一个吗啡分子中碳原子数为 氢原子数为 氮原子数为1氧原子数为 故吗啡的分子式为,四、分子结构的鉴定,有机物的性质,结构式（确定有机物的官能团）,分子式,计算不饱和度,推测可能的官能团写出可能的同分异构体,分子结构的鉴定,核磁共振氢谱,氢原子种类不同（所处的化学环境不同）,特征峰也不同,红外光谱,作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目,四、分子结构的鉴定,利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,2.物理
45、方法：,1.化学方法：,分子结构的鉴定,由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,1.红外光谱(IR),四、分子结构的鉴定,分子结构的鉴定,2、红外光谱的应用原理,分子结构的鉴定,例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3
46、,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3,分子结构的鉴定,练习5：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,分子结构的鉴定,核磁共振仪,分子结构的鉴定,核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。,2.核磁共振氢谱,四、分子结构的
47、确定,分子结构的鉴定,结构分析：,核磁共振法,（HNMR）,作用：测定有机物中H 原子的种类,信号个数,和数目,信号强度之比,峰面积,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,分子结构的鉴定,核磁共振氢谱,分子结构的鉴定,例5、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?,分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图,分子结构的鉴定,下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3OCH3 D.CH3CHO,C,下列有机物在H-NMR上只
48、给出一组峰的是()A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3,A,分子结构的鉴定,问题探究：,种；,种,种；,种；,CH3-CH2-OH,1、下列有机物中有几种H原子以及个数之比？,分子结构的鉴定,2、分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,HOCH2COCH3,HCOOCH2CH3,分子结构的鉴定,拓展视野,诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年),引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。,美国 芬恩,日本田中耕一,瑞士 维特里希,分子结构的鉴定,三、元素分析与相对原子质量的测定,1.元素分析：李比希法,2.质谱法相对原子质量的测定,四、有机物分子结构的确定,1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,2.物理方法：红外光谱确定化学键、官能团；核磁共振氢谱确定等效氢原子的类型和数目,研究有机化合物的一般株洲和方法,谢谢大家！,
