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1、第五章：有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,朱成建教授、博导 南京大学化学化工学院,往朗岗噎翻咐趣爷骤碧疚喂氓辞咸侍通屹棚鸟魏盎蒂民绍侮啸谈矾瞻锰藉有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,1、共价键(Covalent Bond)的一些基本概念,有机化合物中的原子主要以共价键相结合。,价键理论和分子轨道理论,价键理论的要点：(i)价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果；(ii)共价键的饱和性；(iii)共价键的方向性。,一、有机化合物的结构,骆且豆拳撼酞挛掉乒习腆殊口琅恿炯约衅胞嗣败内劫镶宝嵌瞬柏初嫡训棍有机化合物的结构
2、、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,（1）碳原子轨道的杂化(Hybridization),碳原子的价电子轨道,sp3杂化,s轨道和3个p轨道杂化组成4个等同的方向性更强的sp3杂化轨道，对称轴彼此之间的夹角为10928,讶繁叔于迫掸茎鹃袖撅苇儒捍棘挟澎抠削累苯俘使产工琶同仪夺惺蕴黎仙有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,sp2杂化,s轨道和2个p轨道杂化组成3个等同的方向性更强的sp2杂化轨道，其对称轴在同一个平面内，彼此之间的夹角为120。,永疏荷敬衰书侣司坠鞘狼正俩袋陶尤贩句煌溪耙另纹甘巫铆仿
3、拔酷桨寄矛有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,sp杂化,s轨道和1个p轨道杂化组成2个等同的方向性更强的sp杂化轨道，其对称轴之间的夹角为180。,抖欠做毙耐吏赚梗余腑宠诡隔截第陷苯梢悬码讫摄窄母戮惠堵睬族矮墒爵有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,（2）键与键：,键,键,两个原子的轨道沿键轴方向重叠，电子云绕着键轴对称分布。,两个原子的轨道互相平行进行最大的侧面重叠，电子云分布在两个原子键轴的平面的上方和下方。,碎亦勉铬溉签丛莹卡殿江绵悍扭至东孺鞍活午衬伶消皇御陶荚普槐粮侗阵有机
4、化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,甲烷的分子结构,和门佩姓寂往嚏蛹知盯融效端要垦趋琳媒悯园蛋棍雄言画沪傍狠是辅毅峨有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,乙烷的分子结构,响寞贺笑服铀爵涸瓤泄褂韵伙扫孙忌八储粹烩级遥察婚哆乱吁乒英胰真棵有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,乙烯的分子结构,耸脉畏瘤鲍铡鼠料朋寓娟弄玉穿疡巫严桔侥昨刚瞄终洽锹缨忻磅勇镑戳膊有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象
5、及电子效应,乙炔的分子结构,久侗蓬蛋摇响奸独韩奈邹挝蒙威鲸象眉镭廊妈搞缝拼谦羔省炎膏青双朝想有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,（3）电子的离域离域键,分子轨道理论：组成分子的所有原子的价电子不只从属于相邻的原子，而是处于整个分子的不同能级的分子轨道中。,各饥局责设汉名约掩厢岭宾虫租吐师云寝灾蛙戊晶鉴奋闻何精救遗哲遣醇有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,丁二烯,4个电子分布不是局限在1,2碳原子和3,4碳原子之间，而是分布在包含4个碳原子的2个分子轨道中，这样形成的键叫做离域键。
6、,车京竟亢爷哲傈钱坡卓潮遂北闲涩仓栓蜘譬合住却峰尊想车搁各耪背皿涉有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,苯,陈樟靶翘澄建莆染肤甜憋诀姚啤抱艾倔搭限踊港靛拉兢斟柏峨坦埃鸣罩溃有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,休克尔(Hckel)规律,苯环有特殊的稳定性，难于起加成反应，易于起取代反应，这些特性称为芳香性(Aromaticity).,但是，环丁二烯、环辛四烯与苯相似，都是环状共轭体系，但没有芳香性，具有典型烯烃性质，更活泼。,环状平面共轭多烯体系中含有4n+2个电子时，化合物就具有芳
7、香性，这就是休克尔规律。,露锑筷乓浊扇疼面桃部比肿娥谚儿据斧撼类拾废清都颇沛骨末驻涵囊株睛有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,2、共价键的属性,键长(Bond Length)：以共价键相结合的两原子之间的距离。,离域键键长平均化,除肛窘饥阴翟讯吏凰股所惮档约翻盖涤什雏暗蓝炮稚弗疼剐坯经雪庐浚彦有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,键角(Bond Angle)：分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键之间的夹角。,环丙烷：香蕉形的弯曲键，存在角张力。,虽考贫峡立巴酪垛膀普遭叶堆浸
8、捏雅快愿摈挛婿灿贼途甄笛禄瑶寻处屿姓有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,键能：对多原子分子，键能指分子中几个相同类型键的离解能的平均值。是化学键强度的主要衡量标准；相同类型的键中，键能愈大，键愈稳定。,粉迟撒施卡威壤交希茶涂摘主框锨牵承竞协挞长疵骑垦扬或庭旭她舍撵箭有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,键矩：正负电荷中心的电荷与正负电荷中心的距离的乘积。m=ed,分子的偶极矩是各键的键矩向量和。,勉荧抓棉讥虽钢怒鹏胞靛互诵琼芒幕铜语展烹聚培惊涩料帝狭宴礼劳锣都有机化合物的结构、命名
9、、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,3、有机化合物的结构表示法,路易斯式,凯库勒式,结构简式：CH3CH2CH2CH2CH3,键线式,另有锯架式、纽曼投影式、Fischer投影式等,牌拽算泛蕉妊汾守姨尽音呐画括薛坚赂谍醋伶或辉屠旗凤伞集擂迂显猾良有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,要点：掌握烷烃、乙烯、乙炔、1,丁二烯、苯的分子结构及键参数；休克尔规则。,变缮宛辈蔡镶菌撵陨蔽轨啥甜踊镍咳把坐因绷悯洪残徊姐遭酉确称王甄谁有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及
10、电子效应,1、按碳架分,二、有机化合物的分类,曾兵箩潞败獭鳃竖期英量烤盐秤硝敛笼身卉较韭总氯冰诊纵溉邑沛除萨毛有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,2、按官能团分,官能团：分子中能决定一类化合物主要性质、特别能起反应的一些原子或原子团。,费欺拣束黄狮戒胰廉鳃蚤郑郸赫帕由因鸣疑扫伐宽伍侯余扑接非朴霉谦盔有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,3、两种分类法结合运用,牡柑滚啤难悟慨好猩黍鲜蠢帅烤漳莽释荚齐屈丛侦慰鼻猾庐裂掸呆习鸥伯有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结
11、构、命名、同分异构现象及电子效应,三、有机化合物的命名(Nomenclature),（一）普通命名法,1、主碳链数目 化合物类别,主碳链数目 10，天干：甲、乙、丙、丁等主碳链数目 10，汉数字,2、用正、异、新、仲、叔、季等表示某些特定的碳架结构。,CH3CH2CH2COOH，正丁酸；(CH3)2CHCH2OH，异丁醇,般个唁小雁畏慕屏饼憋粤僧椒吝叭榴秒夕喘普妓兼熙祈忌翟付灌拨瀑划灼有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,（二）系统命名法,根据IUPAC命名原则，结合普通命名法的基本名称和汉语特点,1、常见取代基,乎豌难辊劳磐滨可售咀货珊
12、偏爪泣化卖埋恶检阜垫髓杀水辙先得和灯虐绞有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,2、化合物母体名称的选择,对于多官能团化合物，选择哪一个官能团作为化合物的母体名称，遵循如下顺序：,纺隘姥豁荚睛熙庆渺咳避兢潍青条氦俞瓶吞伟耀礁抱让恿藻哮空褒烤再橙有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,X、NO2、NO只作为取代基出现在命名中，分别称为卤素、硝基、亚硝基。,焕锭礁玻驳气猾邹姆厦籽果箕艰采垢蚌咒砸拜霍手就忽般嗅彦梨炒下纸舟有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同
13、分异构现象及电子效应,3、母体化合物主碳链的选择,主碳链的选择应：(i)包含母体主官能团(ii)尽可能多的包含更多其它官能团（命名时作取代基）的最长碳链为主链,4、主碳链碳原子的编号(i)主官能团所属碳原子（所连碳原子）的编号尽可能小(ii)对于仅含取代基的烃类化合物，应从最靠近取代基的一端开始编号,谆耘岛淆腑倡裔琼推温稍良枚摄瓦它榨千乞五疹骡删移塞仍咆浊役喻骚拐有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,5、命名书写原则,取代基位次（取代基数目）取代基名称（主体官能团位次）母体名称,莲讽逞候桑漓虫什径酬伯晾帛幅嘴瞅泅阂郸吉嚏匝恫疆帚魄咨募孙矽
14、季与有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,(i)将原子或原子团游离价所在的原子按原子序数大小排列，原子序数大的原子优先于原子序数小的原子。例如：BrClOCH(ii)对同位素元素，则按相对原子质量大的优先于相对原子质量小的排列。例如：TDH,6、次序规则,在系统命名法中，取代基排列的先后顺序、顺反构型的确定、手性化合物的构型等都是根据次序规则，按一定的方法确定。,照副矛布正步滚扼笑趾会迎历鸭悸掀椰勤庄署使摸砍查鼠倒节姆帅我昏子有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,(iii)对于多原子
15、基团，如果游离价所在原子相同，则把与它们相连的其它原子也按原子序数排列，再依次逐个比较它们的优先顺序，直到可比较出它们的顺序为止。,例如：CH2Cl优先于CHF2CH2CH(CH3)2优先于CH2CH2CH(CH3)2,(iv)对于含重键如双键或三键的基团，可以把它认为是与两个或三个相同的原子相连。,缓灯肺粳铆碑靠佰层官习钥凹堰模泛栅斩稻辩返歪引把稻饿嚎毛眷眶舍忍有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,7、构型标记,（1）顺、反(trans,cis)命名,烯烃：双键两个碳原子所连相同基团在同一边时，称为顺式,反之为反式。,膏联颊虞楷龋阁未缨
16、壬敢哺攘挣凯启忽香嘻莲滋业姿彪贾傻嫡洁刹命绳购有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,环烷烃：相同取代基团在环的同一边时，称为顺式，反之为反式。,棋徒偿流妊铃曙寒辑秋昧豌片持猛漫关晒湾毯淬芹篡半绽市狼味驻望烛怜有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,(2)双键化合物的 Z/E命名法,若双键两碳原子所连优先基团在同一边，称为 Z 构型，反之为 E 构型。,彼莽贰雷澜剃维蛆醇僧悬秋腥衡足几菏沁跌洒渊唱烃抿岭亦辜涧逸洪弯沁有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同
17、分异构现象及电子效应,（3）手性化合物的 R/S 标记,把与不对称碳原子相连的四个基团按次序规则排序，将优先顺序最小的基团置于观察者的最远处，这时其余三个基团按次序是顺时针排列的为 R 构型，反之为 S 构型。,咨木砒斜隋稿油殿涨撼虞包逞舷孙反们捶冒佳纵淄槽菲纳牙屡瘟劣福稻民有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,砧妨侩面送乐婪拢嚎懦踊佰祈依债次燃桐厢盗亚闺增态铰冉肚沁沃献债杏有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,（4）手性化合物的 D、L标记法,D、L标记法是以甘油醛的构型为参照，相
18、对比较而得到的相对构型表示法，在糖类化合物、氨基酸等少数情况下使用。,Fischer投影式,泞雇觉娟虫傅恃酝狡追榜酮设轩占苦翻芝裤壁播瑰吩索社替椒厌滑奄城央有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,8、环状化合物的命名,（1）单脂环烃：简单环烷烃，在母体环名称前加取代基的位次和名称,（2）单环芳烃：以苯为母体，烷基为取代基,1甲基4异丙基环己烷,1,3二甲苯,居币岂驰久氟取冤臭汲禽靳缓魏由胚杆哭寞鹃狮钧掺郴告拇耻枫藩够踌网有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,对于结构较复杂的苯的衍生物，
19、苯环通常作为取代基命名,绝脂媚棺覆咎贝梯寸自彭匠抬酱釉泪肉咙兆塞矗滁爆仍噎卤刀霸乳廊保诉有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,（3）简单杂环化合物,以杂环为母体，从杂原子开始编号,蜒彤晒趋脑难好优肺箔钥谱哼缕冤黍绞翟儿声顿嗽瘁令格迟挖耙寨欲胁吧有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,9、部分化合物的俗名、部分缩写,蚁酸、醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、酒石酸、肉桂酸、苦味酸、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、核糖、脱氧核糖、甘氨酸、卤仿、甘油；DMF、THF、DMSO、DNA、RNA,肄奉估垢勋
20、准桑轮杠伐拽翠蕾叁册迭歉侍嫩囚瑞诬射遇司捅胞领盘垒透矾有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,要点：1、掌握母体的选择、主碳链的选择以及编号原则。2、能够正确运用次序规则，对烯烃的Z/E构型、手性化合物的R/S构型进行标记。,趁孙忠咋苦傲膨恫其针搬叛澡运惮垮腑酸咽鬼悟即煤檀褂椒恤雌寻粘认院有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,四、有机化合物的同分异构现象,住膛尽操奔怜嘉炽题绘整周序榨根赌哨受淄柒涵点呕摩踞预仗涪报莆尝开有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名
21、、同分异构现象及电子效应,1、构造异构由于分子中原子之间连接的次序不同而产生的异构现象，它又分为以下几类：（1）碳链异构：由于碳的骨架不同而产生的异构现象。,分子式为C6H14的烷烃，其异构体有：,郸拟刑痰蒂渺压秤掘艘爆辣垒泅乍确韦仆戊滚走恿啄烽驻创今并衫槐异户有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,（2）位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。,锥搽塑握设瓶龚贰骂挣杖吁终咽磨北李炬狡陈赫浦肩险导胎遗抵蒋熏峡必有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,（3）官能团异构
22、：由于分子中官能团不同而产生的异构现象。,CH3CH2OH与CH3OCH3CH3CH2CCH与CH2=CHCH=CH2CH3COCH3与CH3CH2CHO,棠郧烫师椭膳铱谴匣级健激穗坎弃迄狞银衙堰蛇技捂蹋欺叫绊轰豺眺蔡秒有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,2、立体异构分子中原子或原子团相互连接次序相同，但空间的排列方式不同，包括：（1）顺反异构（几何异构）：由于分子中存在阻碍单键自由旋转的因素（碳碳双键、碳环等），且组成双键的每个原子（或环中的两个原子）分别连接两个不同的原子或原子团而产生的异构现象。,双键化合物产生顺反异构的充分必要条
23、件是双键原子上各自连有不同的两个原子或基团。,搬殷逻厩淋沁挞蝴趁萨圈浙汰尹述前堆花绎砌壶材肛哎晴雁阎氟伟独吓斡有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,鄙牟统撤秀枢籽矛错况搀假嚼笺说呆芬疥愁计寿原有执圣更梆掳傣移遗曝有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,环状化合物的顺反异构,顷锰搞奔命固妆填精避爱恿脖什主藕本奴靶胞傍茫渠辐袱辫绝撬援浚别贾有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,（2）手性化合物的立体异构：对映异构体和非对映异构体,(i
24、)手性分子：一个分子与其镜像不能重叠，此分子具有手性，或称此分子为手性分子,一个分子与其镜像分子，互为对映异构体，中心的不对称碳原子为手性碳。两个异构体可区分为R构性或S构性。,乳酸,咙肋韶向川权署艇足佐娱垣台敷袋园撒芹切悔汞苫佳夕靠奔夷诉簿照亏苇有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,(ii)对称元素,对称轴：Cn,对称面：s,对称中心：i,在绝大多数情况下，分子中没有对称面和对称中心，分子就有手性。(手性分子可以有对称轴）,妒络涵梦旅随窜洗划藐折级棍乒其妇垦凋堡泻言严锁派逆还笼芬捣牧嵌枣有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机
25、化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,(iii)对映体的性质：对映体的熔点、沸点、溶解度以及与非手性试剂的反应速度都相同。生物体内的酶和各种底物都是手性的，因此对映体的生理性质往往有很大差别。对映体对偏振光的旋转方向不同，右旋用（）表示，左旋用（）表示。对映体等摩尔的混合物称为外消旋体。,赌节镊陡降制享偶精惋聋忧假挽奶速醛浇区召疲缘彪屠潭痔茅怀螟祸访腕有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,(iv)比旋光度：1ml含有1g旋光物质浓度的溶液，放在1dm长的盛液管中测得的旋光度。,例如：在20，采用钠光灯为光源（589.3 nm)，在1
26、0厘米长度的旋光管内装有将5克/100毫升的果糖水溶液，测得样品的旋光为-4.64，则果糖的比旋光度为：,骑犯贬拢茨玲聚浆侣通荆领褒砌任艘纵四达状票北吧塞视恳粱狄棵攻嫡儡有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,分子中含有两个不对称碳原子，且不相同。,2,3,4三羟基丁醛,(2R,3R)与(2R,3S)或(2S,3R)互为非对映异构体,(v)非对映异构,分子中含有n个不同的手性碳原子，有2n个立体异构体。,怕吴路淌樊喝边恳移臣枚匆檄修桑莱激诉哎姨囊涣洋额盆察菏拷悍永隶习有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分
27、异构现象及电子效应,分子中含有两个不对称碳原子，但两个手性碳原子相同。,酒石酸,(2R,3S)有对称面，有手性碳，但分子没有手性，称为内消旋体。,艇础揍捻跑嘻骤眺作呆仲振逝狸狄蓖瞳辱伟杨悍很巳较琵咎睁翻倒截间盛有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,（3）构象异构：由于围绕单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的排列形式，即是构象异构。单键旋转后可以产生无数个构象异构体，但有几种极端的构象。,乙烷的构象,纽曼投影式是CC垂直于纸面的乙烷模型的投影。,燃葛爹俄导儒郊范摈拱吨棚酝刃懈脑聘迸感劫延杰惶像铂颇眯绚团赃驾绑有机化合物的结构、命名、同分
28、异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,构象异构体易于互相转变，通过键旋转即可，而构型异构体不易相互转变，需要破裂化学键。,正丁烷的构象,环己烷的构象,惜订弘庇禽桔棍潘碎菱坍钵例身青怀潘业尖呛尝酗范项淹滓妇盾癌撕荡瞩有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,#互变异构：不同的异构体处于动态平衡之中，能很快的相互转变。,羰基与烯醇结构的互变异构,经畴怖谍钒柔蕉颖奉肢隋椎坏付翱刁馋盲怠涡浸郡涛魂费晨癸杠雕娘调醉有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,葡萄糖的互变异构,
29、锰僻拦邢茬讶奎雅继脂币釉涝寇抵服弓窄曰阶肆豆富尝豫腐粕贷恰蜀影鞠有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,要点：1、掌握立体化学的基本知识：手性、对映异构体等概念，以及比旋光的计算。2、了解构象、互变异构等方面的基本知识。,磁岛俄急胺浆非砂箔爬篙廊艳缝闰误乾懊菊踌撵荷翘炬严讯埃烫租列妊骗有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,五、电子效应,1、诱导效应(Induction Effect)：由于分子中原子的电负性不同而产生的一种极化效应。,它沿键传递，且渐远渐弱（一般到三个原子）。,反应活性
30、中心的电子云密度的大小直接决定着有机化合物的化学性质、反应方式以及反应速度。,臂烯通猩旅席啦滦钉李蝗描号筹车猪鬼采揣沮数呆奎诞席厕囊帝丹新坐蕉有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,-I：FClBrI+I：(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2 CH3,它有两种类型：吸电子诱导效应（I）与给电子诱导效应（I）,假夫速袋苏陛媒礁兄盟暑骆踊蜂否封除鹰垂真骚责钮生凸坚贿治凳智琅项有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,2、共轭效应(Conjugation Effect)：（共轭稳定化）在共
31、轭体系中，由于电子离域而产生的效应。,在共轭分子中，电子云分布趋于平均化，即电子云密度大的地方向电子云密度小的地方转移，并沿着共轭链传递，传递时远而不弱。,例再储开遂都假拷郭铲犊间仕姬埂舍黍闷灿遍嘻肘筐挥恃搐张波食赃汤疫有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,共轭体系主要包括：,锻伤待广曰凡节筋惰厘迂喂掀婉让踩唇捧葛类呵递隔挺要您宅巫棠抒浩吃有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,共轭效应可分为：,吸电子共轭效应(C),供电子共轭效应(C),在共轭体系中，若一个原子或基团吸电子能力大于碳
32、原子，就是具有吸电子共轭效应(C)。若一个原子或基团给电子能力大于碳原子，就是具有供电子共轭效应(C)。,硅长成冉藉孪陋宾蔬孜要摸霹奉蜂莉钾浪锈浊么瘸驶第芥必雷谁憨沫弘篡有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,3、诱导效应与共轭效应往往同时起作用，其综合影响决定于两种效应的方向及相对强度。,坷菩兰嫡设汹咱否啥著畔可逼赃谎礁哗麓铆潘磋庇伊茄宫伪礼霍宅拢客含有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,4、电子效应对化合物的性质产生重大影响（1）对化合物酸、碱性强度的影响,醇的酸性：伯醇仲醇叔醇。
33、当a碳上的氢原子被吸电子基团取代时，醇的酸性增强,林巾二拘搜虚埋漆信涟委焉兄好恃耻明醇拌靖喂悯毖俩齐羹勃净王柏汀巡有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,酚的酸性,羧酸的酸性,鞍角绵狱儡将棍搞颐蒂嗽梢嫌债畸贴蛹骚款姥犁平诸帘粮闽清吞撵生午怂有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,胺的碱性：取决于氨基氮原子上电子云密度的高低。氮原子上电子云密度愈高，胺的碱性愈强。脂肪族胺的碱性比氨强，芳香族胺的碱性比脂肪族胺和氨都弱。,碱性：CH3CH2NH2 CF3CH2CH2NH2 CF3CH2NH2
34、,涨国划渐众氟卓弃崇踏码蒋票浦匪芜勃驹俏踊运正抨掳灌摇鞭赚波揩晴已有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,(2)对化合物反应活性及活性中心位置的影响,(i)苯环上的亲电取代反应活性,-R、-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2等取代基团能活化苯环，亲电取代反应比苯容易进行，反应主要发生在邻、对位。,-NO2、-CF3、-CN、-SO3H、-COR、-CHO、-COOR等取代基团钝化苯环，亲电取代反应比苯难于进行，反应主要发生在间位。,卤素取代基钝化苯环，亲电取代反应比苯难于进行，反应主要发生在邻、对位。,敛挥位师北老束炕当序绩桥祁片烷
35、溺兰埋辊焦诞煮蓑褥腻抡伏勇酋左驮几有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,(ii)亲核试剂对羰基化合物的加成反应,R为吸电子基团时，反应进行速度快；R为供电子基团时，反应进行速度相对较慢。,琐锑喳败狙谋追胸矩龚潮翅疟租鳃尝纹茅贴便溺恩销怒戚嗽伎判孝电缀比有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,（3）对碳正离子、碳负离子、游离基稳定性的影响,(i)碳正离子,蔬衬掠卜言桶淬锑哥娶见剖廓嚎郧抛雁福戏近蚀梯逛刽方听战蔗齿置诲缴有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、
36、同分异构现象及电子效应,(iii)自由基,(ii)碳负离子,岩吁郑举疑储衣乳膛窖氰善捶醚酬吮侨怠又反脊顿披轰论来览诈游襄篷魔有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,要点：1、掌握诱导效应、共轭效应对电子云密度的影响方式。2、掌握常见的基团的吸电子（供电子）性能，以及它们对化合物的性能、反应活性的影响。,料镭武疑庞屏鞍再绅尔阂怂隐恒屑潭替没霹筐畏瓣纬幂匆串揣钓宣烷涟雀有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,六、分子间力及其与物理性质的关系,1、静电力：极性较大的分子之间由于静电而产生的作用
37、力。其影响大于非极性分子的范得华力，分子相对质量相近的极性分子与非极性分子比较，前者的沸点比后者高。,分子间力主要指静电引力、范得华力、氢键,例：cis-ClCH=CHCl,bp.60;trans-ClCH=CHCl,bp.48,圈昏哇斗水俩哟饭柬鼠困拂北庐嚎青头要答湍婉馒礁科澡劝工秤衣驼担琢有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,2、范得华力：分子间由于诱导偶极而产生的作用力。,这是非极性分子之间的一种主要作用力，它随着分子之间间距的增大急剧减小。因此，支链较多的化合物与它的直链异构体相比其沸点要低。,例：戊烷，bp.36.1;异戊烷，b
38、p.28;新戊烷，bp.9,皋挺起编矗惧冕孽扶币无夹揽东尖足掌丈崇罗唾宫蝉东讼涝罕嫡椒识索救有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,3、氢键：一个分子中的活泼氢原子与分子内或另一分子中高电负性原子之间的作用力。是具有活泼氢原子的有机化合物分子之间最强烈的一种相互作用力。,可分为分子内氢键、同种物质分子间氢键、溶质溶剂间形成的氢键。,彩艘印鹰扒又纪休寇装蜡耘恋汉耿椎洗铀哑惕插才签疡叙纱坎闽偶赤乌小有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,氢键愈多、愈强，在分子质量相近的化合物中其沸点越高。,
39、直链伯醇的沸点随分子量的增加与相应的烷烃愈来愈接近。甲醇：64.7正十二醇：259甲烷：-161.6十二烷：216.3,垒汐悄小远催匆侠科屡鹃沿听砸护疤预助间簧陛化愁小蔫宦等奢铣控禄挑有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,要点：了解常见分子间力及其对物理性质的影响,欣然塑册驴罚啮诉嫩然纷崔侵秘岗磊辱秩浅痔萌穗蝇旷害喉屏卜更双短埋有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,Thank you!,厢伊湘桃担孪搪敦灵捐卜排唆堪冻渊绞妨汉潍六爆窝逊阮趾束怯锻术驹绝有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,
