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1、选修五 有机化学基础第一章 认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1有机化合物有不同的分类方法,下列说法正确的是( )从组成元素分:烃,烃的衍生物 从分子中碳骨架形状分:链状有机化合物,环状有机化合物 从官能团分:烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等A B C D2互为同分异构体的物质不可能( )A具有相同的相对分子质量 B具有相同的分子式C具有相同的组成元素 D具有相同的熔、沸点3下列说法中正确的是( )A分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物B相对分子质量相同的有机物是同分异构体C碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃D分子式相
2、同有机物一定是同一种物质4苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式如右图,有关苯丙酸诺龙的说法不正确的是( ) A含有两种官能团 B含有脂环C是一种芳香化合物 D含有酯基5某有机物的结构简式为,按官能团分类,它不属于( )A烯类 B酚类 C醚类 D醇类6除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是( ) 混合物试剂分离方法A苯(苯酚)溴水过滤B乙烷(乙烯)氢气加热C乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液蒸馏D淀粉(氯化钠)蒸馏水渗析7.下列有机物的命名正确的是( ) 8如图是立方烷的球棍模型,下列有关说法不正确的是( ) A其一氯代物只有一种B其二氯代物有三种同分异构体C
3、它是一种极性分子 D它与苯乙烯()互为同分异构体9下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是( ) 102008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛,故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是( )A牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团B牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物C牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应D牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11某烃结构式用键线表示为,该烃与Br2按物质的量之比为11加成时,所得产物有( )A3种 B6种 C5种 D4种 12分析下表中各项
4、的排布规律,按此规律排布第26项应为( )12345678910C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10A.C7H16BC7H14O2CC8H18DC8H18O13一氯代物有2种,二氯代物有4种的烃是( )A丙烷 B2甲基丙烷 C丙烯 D苯14下图是一种形状酷似一条小狗的有机物,化学家Tim Rickard将其取名为“doggycene”,下列有关doggycene的说法正确的是( )A“doggycene”中所有碳原子不可能处于同一平面上B该物质的分子式为C26H30 C常温下该有机物为气态D1 mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H
5、2O的物质的量之比为2115有关分子结构的下列叙述中正确的是( )除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上12个碳原子不可能都在同一平面上 12个碳原子有可能都在同一平面上A B C D二、填空题16写出下列化合物的名称或结构简式:_,_,2,5二甲基 2,4己二烯的结构简式:_。17一家制药公司首次在网站上悬赏下列化合物的合成路线,该化合物的结构如图所示。试回答下列问题:(1)上述结构简式中Et表示乙基,该分子的化学式为_,有机物归类时,母体优先顺序为酯酸醛(或酮)醇等,则该分子所属类别是_。(2)解决有机物分子结构问题的手段之一是核磁共振,如图是计算
6、机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同,其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置;化学环境相同的氢原子越多,峰线的强度(高度)越大。试参考该分子的结构简式分析谱图:该分子中共有_种化学环境不同的氢原子;谱线最高者表示有_个化学环境相同的氢原子;谱线最低者表示有_个化学环境相同的氢原子。18某物质只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示,分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。(1)该物质的结构简式为_。(2)该物质中所含官能团的名称为_。(3)下列物质中,与该产品互为同系物的是(填序号)_,互为同分异构体的是_。
7、 19核磁共振(NMR)是研究有机物结构的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一个结构中的等性氢原子的1HNMR谱中都给出了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的等性氢原子数成正比。现有某种有机物,通过元素分析得到的数据为C85.71%,H14.29%(质量分数),质谱数据表明它的相对分子质量为84。(1)该化合物的分子式为_。(2)已知该物质可能存在多种结构,A、B、C是其中的三种,请根据下列要求填空:A是链状化合物与氢气加成产物分子中有三个甲基,则A的可能结构有_种(不考虑立体异构)。B是链状化合物,1HNMR谱中只有一个信号,则B的结构简式为_。C是环状化合物,1HNMR谱中也只有
8、一个信号,则C的结构简式为_。 三、计算题20某有机物3.24 g装入元素分析装置,通入足量的氧气使之完全燃烧,将生成的气体依次通过无水CaCl2(A)管和碱石灰(B)管,测得A管增重2.16 g,B管增重9.24 g,已知该有机物的相对分子质量小于200。求该有机物的实验式和化学式。 答案 1C 有机化合物从碳骨架分类,可分为链状化合物和环状化合物;若从官能团分类,可分为烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。2D 同分异构体的概念是分子式相同结构不同,故同分异构体的组成元素、分子式、相对分子质量、各元素的质量分数均相等。3C 结构相似,组成上相差一个或若干个CH2原子团的物
9、质互称为同系物,A错误;相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体,B错误;分子式相同,有机物可能是同一种物质,也可能互为同分异构体,D错误。4A 从结构简式中可以看出含有酯基、羰基和碳碳双键三种官能团;含有4个脂环和1个苯环,含有苯环属于芳香化合物。5A 从有机物的组成上可知,它由C、H、O三种元素组成,它不属于烃类物质;由其含有的官能团,可判断出其他选项正确。6D A、B都不能得到纯净的物质,C项应该用饱和碳酸钠溶液,乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解,而D利用分散质粒子的大小不同可用半透膜分离。7B A项,应为2甲基丁烷;C项,应为对二甲苯;D项,应为2甲基丙烯。8C 整个分子结构是立方体型
10、,且分子结构是对称的,是非极性分子。它的一氯代物只有一种;二氯代物有三种情况:两个氯原子在立方体同棱有一种,两个氯原子位置在对角有面对角和体对角两种情况,所以同分异构体有三种;苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同,但结构不同,所以它们互为同分异构体。9C A、B选项中的两种烃均可生成2种一氯代烃,D中烃可生成4种,仅C中烷烃完全对称,仅生成一种一氯代烃。10A 此分子中含有碳碳三键、碳碳双键和羟基三种官能团;分子中含有碳碳双键和碳碳三键是不饱和键,能够发生加聚反应,B正确;分子中含有羟基所以可以和乙酸在一定条件下发生酯化反应,C正确;双键和三键可以被酸性KMnO4氧化,D正确。11C 该烃的分子
11、结构中含有两个共轭结构,如图:。发生加成反应时有1,2加成,有3种不同产物;1,4加成有2种不同产物。12 C 找出表中物质的排布规律,4个一组,每一组碳原子数不变。由表中看出连续四种物质碳原子数相等;第26种物质对应第2种物质类别且比第2种物质C2H6中碳原子数多(262)46个,故该有机物为C8H18。13A 丙烯的一氯代物有3种,苯的一氯代物只有一种,2甲基丙烷的二氯代物有3种。丙烷的一氯代物有2种:CH3CH2CH2Cl和,二氯代物有4种:CH3CH2CHCl2、14D 结合苯的结构中12个原子共面进行分析不难看出,该有机物分子中所有的碳原子可能处于同一平面上,A选项错误;该有机物的分
12、子式为C26H26,B选项错误;该分子中含有26个碳原子,常温下不可能为气态,C选项错误;1 mol该有机物在氧气中完全燃烧,生成26 mol CO2和13 molH2O,二者的物质的量之比为21,D选项正确。15D 按照结构特点,其空间结构可简单用下图表示。由图形可以看到,直线l一定在平面N中,甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内;CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有CHF2中的两个原子和CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线,必须使双键部分键角为18
13、0,但烯烃中键角为120,所以,苯环以外的碳原子不可能共直线。16(1)2,4,5,7,7-五甲基-3,3,4 -三乙基辛烷2-甲基-1,3-丁二烯 (2)羟基 醇 D、E C17(1)C9H12O4 酯 (2)8 3 1解析 根据键线式写法特点,写出分子式;根据化合物的结构简式,其中官能团有酯基、羰基、醇羟基,对比信息“酯酸醛(或酮)醇”知该物质属于酯;根据“氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同,其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置”信息知有8种化学环境不同的氢原子;据“化学环境相同的氢原子越多,峰线的强度(高度)越大”对比结构式得出化学环境相同的氢原子个数。18(1) (2)
14、碳碳双键、羧基 (3) 、解析 由C、O、H的价键规则及球棍模型可知其结构简式为,它与互为同系物(相差一个“CH2”基团)与的分子式相同,但结构不同,它们互为同分异构体。19(1)C6H12 (2)7 20C7H8O C7H8O解析 由题意可知:碳原子的物质的量为9.24 g44 g/mol0.21 mol氢原子的物质的量为2.16 g18 g/mol20.24 mol324 g有机物中氧原子的质量为3.24 g0.21 mol12 g/mol0.24 mol1 g/mol0.48 g氧原子的物质的量为0.48 g16 g/mol0.03 mol所以:碳原子、氢原子、氧原子的物质的量之比为:781,实验式为C7H8O,由于其相对分子质量小于200,所以化学