有机化学第十三章胺方案课件.ppt

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1、第十三章 胺(1),一.胺类化合物(Amine),伯 胺(一级胺),仲 胺(二级胺),叔 胺(三级胺),R=烷基:脂肪胺 芳基:芳香胺,季铵盐(四级铵盐),类型,胺类化合物的命名,乙胺,二乙胺,三乙胺,甲基乙基环丙胺,苯胺,N,N-二甲基苯胺,N,4-二甲基苯胺,氨基吡啶,乙二胺,g-氨基丁酸,2-甲氨基庚烷,胺类化合物的物理性质,低级胺为气体或易挥发性液体;高级胺为固体;芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体;胺具有特殊的气味;胺能与水形成氢键;一级胺和二级胺本身分子间也能形成氢键;,胺类化合物的结构,脂肪胺 N 原子一般为 sp3 杂化,手性胺或手性季铵盐,二.胺类化合物的制备方法,脂肪族伯胺

2、的制备,氨的烷基化(卤代烷的取代,SN2 机理),有多取代产物,分离有难度 2o 或 3o RX 可能有消除产物,过量,副反应,腈、酰胺、肟、腙的还原,肟,腙,醛酮的还原氨化,(过量),Gabriel 伯胺合成法,邻苯二甲酰亚胺,(肼解),或水解,对甲苯磺酸酯,SN2机理,酰胺的 Hofmann 降解(Hofmann重排),Hofmann 降解,比原料少一个碳,脂肪族仲胺的制备(一些方法与伯胺的制备类似),伯胺的烷基化(卤代烷的取代),醛酮的还原胺化(亚胺的还原),N-取代酰胺的还原,通过烯胺的还原,脂肪族叔胺的制备,仲胺的烷基化,烯胺,芳香胺的制备,硝基的还原,1 酸性还原剂:酸+金属(Fe

3、+HCl,Zn+HCl,Sn+HCl,SnCl2+HCl)2 中性还原剂:催化氢化,常用的催化剂有 Ni,Pt,Pd.3 碱性还原剂:Na2S,NaHS,(NH4)2S,NH4HS,LiAlH4(NaBH4 和 B2H6 不能还原硝基),还原剂的分类:,酰胺的 Hofmann 降解,例:,制备芳香伯胺,人有了知识,就会具备各种分析能力,明辨是非的能力。所以我们要勤恳读书,广泛阅读,古人说“书中自有黄金屋。”通过阅读科技书籍,我们能丰富知识,培养逻辑思维能力;通过阅读文学作品,我们能提高文学鉴赏水平,培养文学情趣;通过阅读报刊,我们能增长见识,扩大自己的知识面。有许多书籍还能培养我们的道德情操,给我们巨大的精神力量,鼓舞我们前进。,

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