有机化学全国卷高考题汇总.doc

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1、 2012-2015年化学高考有机化学考题梳理一选择题1.(2015全国1卷9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为（ ）A1：1 B2：3 C3：2 D2：12. (2015全国2卷8) 某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（ ）AC14H18O5BC14H16O4 CC14H22O5DC14H10O53. (2014全国1卷7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙

2、酯4. (2014全国2卷8) 四联苯 的一氯代物有（ ）A3种B4种C5种D6种5. (2013全国1卷8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下:下列有关香叶醉的叙述正确的是( )A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应6. (2013全国1卷12)分子式为C5H1O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )A. 15种B. 28种C. 32种D.40种7 (2013全国1卷13)下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )选项目的分

3、离方法原理A.分离溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大8. (2013全国2卷7)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下:下列叙述错误的是( ).A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物C.动植物油脂是高分子化合物D.“地沟油”可用于制备生物柴油9 .(2013全国2卷8)下列叙述中，错误的是( )A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成

4、乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二澳乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲笨10.(2012大纲全国卷13)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下下列关于橙花醇的叙述，错误的是（ ）A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4氧气（标准状况）D1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴11. (2012新课标全国卷10) 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)（ ） A5种 B6种 C7种D8种二综合

5、填空题1.（2015全国I卷38）化学选修5：有机化学基础（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。（2）的反应类型是 ，的反应类型是 。（3）C和D的结构简式分别为 、 。（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为 。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （写结构简式）（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线 2.（2015全国2卷38）.化学选修5：有机化学基础（15分

6、）聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下： 已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质 回答下列问题：(1)A的结构简式为 。(2)由B生成C的化学方程式为 。(3)由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为 ； 若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48 b.58 c.75 d.102(5)D的同分异构体

7、重能同事满足下列条件的共有 种（不含立体异构）； 能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应.其中核磁共振请谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是有 （写结构简式）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是有 （填标号）。a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪3.（2014全国1卷26）(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：实验步骤：在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和23片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50

8、min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140143馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题：(1)仪器B的名称是_。(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是_，第二次水洗的主要目的是_。(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_(填标号)。a直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出b直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出c先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出d先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出(4)本实验中加入过

9、量乙酸的目的是_。(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是_。(6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是_(填标号)。ab. cd. (7)本实验的产率是_(填标号)。a30%b40% c60% d90%(8)在进行蒸馏操作时，若从130便开始收集馏分，会使实验的产率偏_(填“高”或“低”)，其原因是_。4.（2014全国1卷38）化学选修5：有机化学基础 (15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境

10、的氢回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。（3）G的结构简式为_。（4）F的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_（写出其中一种的结构简式）。（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_。I的结构简式为_。5.（2014全国2卷38）化学选修5：有机化学基础 (15分)立方烷具有高度的对称性高致密性高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的

11、一种合成路线： 回答下列问题： C的结构简式为，E的结构简式为。的反应类型为，的反应类型为化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为 ；反应3可用的试剂为 。在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是（填化合物代号）。I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。6.（2013全国1卷26）醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：可能用到的有关数据如下：相对分子质量密度/（gcm1）沸点/溶解性环己醇1000.9618161微溶于水环己烯820.810283难溶于水合成反

12、应：在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90。分离提纯：反应粗产物倒入漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。回答下列问题：（1）装置b的名称是（2）加入碎瓷片的作用是；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是（填正确答案标号）。A、立即补加 B、冷却后补加 C、不需补加 D、重新配料（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并；在本实验中，产物应该从分液漏斗的（填“上口倒

13、出”或“下口倒出”）（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 （6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有（填正确答案标号）A、圆底烧瓶 B、温度计 C、吸滤瓶 D、球形冷凝管 E、接收器（7）本实验所得到的环己烯产率是 （填正确答案标号）A、41% B、50% C、61% D、70%7.（2013全国1卷38）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息： 芳香烃A的相对分子质量在100 110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。 C不能发生银镜反应。 D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。 RCOCH3+

14、RCHORCOCH = CHR回答下列问题：（1）A的化学名称为 。（2）由B生成C的化学方程式为。（3）E的分子式为 ，由E生成F的反应类型为。（4）G的结构简式为 （5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 （6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为（写结构简式）。8.（2013全国2卷26）正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。发生的反应如下：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO反应物和产物的相关数据列表

15、如下：沸点/密度/(gcm-3)水中溶解性正丁醇11.720.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶实验步骤如下：将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为9095，在E中收集90以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集7577馏分，产量2.0g。回答下列问题：（1）实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由 。（2）加入沸石的作用是 。若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是

16、 。（3）上述装置图中，B仪器的名称是 ，D仪器的名称是 。（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是（填正确答案标号）。 a润湿 b干燥 c检漏 d标定（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在层（填“上”或“下”）（6）反应温度应保持在9095，其原因是。（7）本实验中，正丁醛的产率为%。9.（2013全国2卷38）化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息： A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；RCHCH2RCH2CH2OH；化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易

17、脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)A的结构简式为，B所含官能团的名称是。(2)C的名称为，E的分子式为。(3)AB、CD、FG的反应类型分别为、。(4)写出下列反应的化学方程式；DE第步反应 ；FG。(5)I的结构筒式为。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有种（不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式。10.（新课标全国卷28）14分 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装

18、置示意图及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_；(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用l0 mL水、8 mL l0的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_；(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必须的是_(填入正

19、确选项前的字母)；A重结晶 B过滤 C蒸馏D萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是_(填入正确选项前的字母)。A 25 mL B 50 mL C 250 mL D 509 mL11. （新课标全国卷38）(15分)对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连接两个2不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。回答下

20、列问题：（1）A的化学名称为_；（2）由B生成C的化学方程式为_，该反应的类型为_；（3）F的分子式为_；（4）G的结构简式为_；（5）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是_（写结构简式）。12（2012大纲全国卷30）15分化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_，该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。

21、C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0，氢的质量分数为4.4，其余为氧，则C的分子式是_。已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 _。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是 。A的结构简式是 。参考答案选择题 1-5 CAACA 6-11 DDCDDD1. 2 3(1)球形冷凝管(2)洗掉大部分硫酸和醋酸洗掉碳酸氢钠(3)d(4)提高醇的转化率(5)干燥(6)b(7)c(8)高会收集少量未反应的异戊醇4.（1）,消去反应；（2）

22、乙苯；（3）；（4）19；。（5）浓硝酸、浓硫酸、加热5060；Fe/稀HCl；5. （1）（2）取代反应消去反应 （3）Cl2/光照 O2/Cu（4）G和H （5）1 （6）36. （1）冷凝管（2）防爆沸 D （3）查漏上口倒出（4）除水分（5）C（6）C7.8. （1）不能易迸溅。（2）防止暴沸冷却后补加（3）分液漏斗直形冷凝管（4）c（5）下 （6）既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化（7）519. （1）(CH3)3CCl；碳碳双键（2）2甲基1丙醇；C4H8O2（3）消去反应；氧化反应；取代反应（4）(CH3)2CHCHO2Cu(OH)2NaOH(CH3)2CHCOONa3H2OCu2O（5）（6）18；。10（1）HBr；吸收HBr和Br2 （2）除去HBr和未反应的Br2；干燥 （3）苯；C （4）B1112