《有机化学Z》第2次作业与答案.docx

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1、北京中医药大学远程教育学院有机化学综合复习题一、 选择题1. 下列化合物中能与多伦（ Tollen）试剂发生银镜反应的是： AA. CH 3CH2CH2CHOOB. CH 3CH2C CH3OC. CH 3CH2CH 2C CH2CH3OD. CH 3CH2CH2CH2CH2CH2C CH32. 下列化合物中有旋光性的是： C, DA. (CH3)2CHCH2CH2CH2CH2OHB. CH3COCH2CH3C. CH3CH2CH(CH3) CH2OHD. CH3CHClCOOH3. 丁烷的构象中，能量最低的是： CA. 全重叠式B. 部分重叠式C. 对位交叉式D. 邻位交叉式4. 下列化合物

2、中能与水分子形成氢键的是： B, DA. CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl第 1 页 共 25 页B. CH3CH2CH2CHOC. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3D. CH3CH2CH2CH2CH2OH5. 顺反异构体的表示方法是： BA. +/-B. Z/EC. R/SD. D/L6. 下列化合物中能发生碘仿反应的是： B, CA. HCHOB. CH3CH2CH2COCH3C. CH3CH2CH2CHOHCH3D. CH3OH7. 与卢卡斯（ lucas）试剂发生反应速度最快的是： BA. (CH3)2CHOHB. (CH3)3COHC. CH3CH(OH)CH2CH

3、2CH3D. CH3CH2CH2CH2OH8. 与卢卡斯（ lucas）试剂发生反应速度最慢的是： DA. (CH3)2CHOHB. (CH3)3COH第 2 页 共 25 页C. CH3CH(OH)CH2CH2CH3D. CH3CH2CH2CH2OH9. 在芳香烃取代反应中，起致活作用的基因是： B, DA.SO3HO B. CH3CH2CC.NO2D. CH310. 在芳香烃取代反应中，起致钝作用的基因是： AA. ClO B. R CC. NH2D. R NH11. 下列化合物中能与 KMnO 4 水溶液反应的是： DA. CH3CH2CH2 C CHOB. CH3C CH3C.(CH

4、3)3COHD. CH3CH2CH2OH12. 下列化合物中能与 AgNO3 水溶液反应最快的是： CA. 氯仿B. 氯苯C. 氯化苄第 3 页 共 25 页D. 氯乙烷Cl13. 中的氯原子不活泼，是因为氯原子与苯环发生了： AA. P共轭B. 共轭C. 超共轭D. P超共轭14. 下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是： B, CA. 乙炔B. 苯酚C. 苯胺D. 乙烯15. 判断化合物具有旋光性的条件是： DA. 分子的偶极距等于零B. 分子中有无对称因素C. 分子中有无互变异构体D. 分子中有无手性碳16. 最稳定的自由基中间体是： D.A. CH3CHCH2CH2CH3. (CH 3)

5、2CCH2CH2CH3B.CH2C.第 4 页 共 25 页D.(CH 3)3C17. 能与溴水发生使其褪色的反应是： BA. 果糖B. 葡萄糖C. 蔗糖D. 淀粉18. F-C 反应通常在： DA. 无水乙醚中进行B. 低温条件下进行C. Fe粉加盐酸D. 无水三氯化铝催化下进行19. 乙酰乙酸乙酯与 FeCl3 溶液显紫色，因为它具有 : BA. 旋光异构现象B. 互变异构现象C. 同分异构现象D. 顺反异构现象20. 葡萄糖的半羧醛羟基是 :AA. C1OHB. C2OHC. C3OHD. C4OH第 5 页 共 25 页E. C6OH21. 下列化合物不能与重氮苯发生偶联反应的是： B

6、A.NH 2B.CH3 OHC.D.NH 222. 格氏试剂是： B, CO A. C HCH3CH2CH2CH2CH2B.CH3CH2CH2Mg ClC.CH2CH2CH2MgClOD.CH2CH2CCl二、 写出下列化合物的结构式1. N,N二丁基苯乙酰胺2. N甲基N异丙基苯乙胺CH32.CH2 CH2 NCH3CH CH3第 6 页 共 25 页3. N乙基苯甲胺3.CH 2 N CH2CH 3 H4. 异丁酸丙酯O4. CH3 CH2CH2CH3CH C OCH35. 丙酸异丙酯OCH35. CH3 CH2 C O CH CH36. 氯化三乙正丙胺CH2CH36. CH 3 CH2

7、N+Cl-CH 2CH2CH3CH2CH 37. 萘乙酰胺O7. C NH 2CH28. 甲基戊酐CH3O8. CH3CH2CH2CH COCH3CH2CH2CH C CH3O9. 4，6二羟基嘧啶第 7 页 共 25 页OHN9.NHO10.3吲哚乙酸O10. CCH2NOHH11.丁 二酰氯O O 11. Cl C CH2CH2 C Cl12.3，5 二甲基吡啶12. H3C CH3N13.3甲基邻苯二甲酸酐O13.H C C OCO14.乙 烯基乙炔14. HC C CH CH215.乙 基异丙基乙炔CH315. CH3CH2C C CHCH316.甲 基乙基乙炔16. CH3CH2C

8、C CH317.3，5二溴 2硝基甲苯第 8 页 共 25 页CH317.Br NO2Br18.2硝基对甲苯酚CH 318.NO 2OH19.2硝基对甲苯磺酸CH319.NO2SO3H20.（R）2丁醇21.（S）2丁硫醇22.苯 基叔丁基醚CH3O22. CCH3CH323.苯 甲基丁基醚23. CH2O CH 2CH2CH2CH3第 9 页 共 25 页24.2，4己二酮25.3苯基丙烯醛26.环己醇 OH26.27.， 二溴乙醚27. Br CH2CH2 BrCH2CH2 O28.1，3丁二烯28. CH2 CH CH CH229.3甲基辛醛30.呋 喃甲醛30. CHO O三、 用系统

9、命名法命名下列化合物第 10 页 共 25 页1. CH3CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CHO 2甲基辛醛2. CH3CH CH CH2CH2CH32己烯3. CH3CH2CH CH2CH32戊烯4. CH3 C CCH2CH3 2戊炔OH5. CH3CH2 3辛醇CH2CH 2CH2CHCH 2CH36. CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3Br 3溴庚烷7.环己烯8.螺 2，4庚烷OH9.环己酚10.CH2 CHCH2CHO3丁烯醛11.萘12.OH萘酚第 11 页 共 25 页13.菲O CH2CH3 14.苯乙酯COOH 15.苯甲酸CH2COOH 16.苯乙酸O2N N

10、O217. NHNH 22，3-二硝基苯肼18. NH六氢吡啶O19. C O CH2苯甲酸苯甲酯OCH2C NHCH 2CH320.N- 乙基苯乙酰胺21.N 吡啶22.N 喹啉第 12 页 共 25 页23.NH吡咯24.S 噻吩25. N NOH对羟基偶氮苯26. NNNH2对氨基偶氮苯OHBr Br27.Br 2，4，6-三溴苯酚CH 2CH 328.N CH3N- 甲基-N-乙基苯胺29.CHOO 2-呋喃甲醛O30. CH3CH2C OCH 2CH2CH2CH3丙酸丁酯四、 完成下列反应，写出主要产物的结构式第 13 页 共 25 页CH3o2COOH 2.2.CH 3CH3OCH

11、3O3.CCH3+3.CH 3CClAlCl 3OCCH34.Br 2/CCl4CH2CH CH2CHCH 2BrCH 24.Br5.CH3CH2Cl无水AlCl 35.CH2CH 3CH 2CH 2CH3CH3CH2Cl 6.6. 无水AlCl3O8. CH3CCH 3 + NaHSO 39. CH 3CH2CH2CH2CHOH9. CH 3CH2CH2CH2CHO + NaHSO 3SO3Na + NCl -N10.第 14 页 共 25 页OH11.+NNCl-+NaOH0 11.N NOHNH 212.+NNCl-+NaOH012.N NNH 2CH 2CHO HCN 14.15. C

12、H3CH2CH CH2无过氧化物HCl16. CH3CH2CH CH2有过氧化物HCl 16. CH3CH2CH 2CH2ClONH C CH317.+ 浓H 2SO418. CH2CH2CH2CHO + CH3CH2CH2Mg Cl18.CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3OMgCl第 15 页 共 25 页ONa22. CH3CH2CH2I+ 22.O CH2CH2CH323. CH2CH2CH2CH2COOH + NaHCO3O23. CH3CH2CH2CH2C ONaOHO 24.OH25. CH2CH2CH 2CHCH 3NaOH25. CH3CH2CH2CHCH3Br OHOH

13、26.O-OHC ClCH +CH CH CH O26.CH3OC CH2CH2CH 3+ HClO27. CH3CH2CH2 C Cl + CH3CH2CH2OHO27. CH3CH2CH2 C CH2CH2CH3 + HClOO O28. CH3CH2 C O C CH2CH3 + H2O28. 2 CH3CH2COOH第 16 页 共 25 页O29. C O CH2CH3 CHCH3CH2 +3CHCH2OHCH3O29. CH3CH2 C CH2CHCH 3 OCH3O30.CH2CH2CH2 CH3C+NHNH2OH30.CH2CH2CH2 CNH NHCH3五、 由所给指定原料完

14、成下列化合物1. 由乙酰乙酸乙酯合成 3甲基 2戊酮解:3 - 甲基- 2- 戊酮可看成是一个甲基和一个乙基二取代的丙酮。按照先大后小的原则，先引入乙基，后引入甲基，经酮式分解，即得所需产物。OCH3CCH2OCOC2H5 C2H5ONaCH3CH2BrOCH3CCHOCOC2H5CH2CH3C2H5ONa CH3IOCH3CCH3OC COC H 2 5CH CH 2 3NaOH,H2OH2SO4, CH3OCCHCH2CH3CH32. 由乙酰乙酸乙酯合成 甲基戊酸第 17 页 共 25 页3. 由乙酰乙酸乙酯合成 3乙基 2己酮4. 由乙酰乙酸乙酯合成 2乙基庚酸5. 由丙二酸二乙酯合成戊

15、酸6. 由格氏试剂合成辛醇 47. 由苯合成对溴苯甲酸第 18 页 共 25 页8. 由苯合成间溴苯甲酸9. 由苯合成 2溴4硝基甲苯10.由 苯合成 3氯4异丙基苯磺酸11.由 苯合成 3甲基 4溴苯甲酸第 19 页 共 25 页12.由 苯合成 3乙基 4氯苯甲酸13.由 苯合成 3溴4叔丁基苯磺酸第 20 页 共 25 页14.由 苯合成 2苯基 4硝基乙苯15.由 苯合成 2苯基 4磺酸基苯甲酸六、 有机化学实验基本操作1. 回流2. 蒸馏3. 分馏第 21 页 共 25 页4. 减压蒸馏5. 重结晶6. 升华六、有机化学实验基本操作答案1、回流答：1、冷凝管的选用：回流时多选用球形冷

16、凝管，若反应混合物沸点很低或其中有毒性大的原料或溶剂时，可选用蛇形冷凝管。2、热浴的选用：回流加热前应先放入沸石，根据瓶内液体的沸腾温度，可选用水浴、油浴、空气浴或电热套加热等方式。3、回流速率：回流速率应控制在液体蒸气浸润不超过两个球为宜。4、隔绝潮气的回流装置：某些有机化学反应中水汽的存在会影响反应的正常进行（如使用格氏试剂、无水三氯化铝来制备化合物的实验） ，则需在球形冷凝管顶端加干燥管（干燥管内填装颗粒状的干燥剂） 。5、有气体吸收装置的回流：此操作适用于反应时有水溶性气体（如氯化氢、溴化氢、二氧化硫等气体）产生的实验6、其它回流装置： a 有分水器的回流（如正丁醚合成） 。b 有搅拌

17、器和滴加液体反应物装置的回流。回流提取法操作 ：可以根据所需提取化合物的类型采用各种相应的溶剂， 取适量粉碎后的药材放于烧瓶内，加入溶剂高于药材约 2 厘米，总体积不能超过烧瓶容量的 2/3 ，加热回流提取三次， 第一次回流时间约 2 小时， 第二、 三次各 1 小时。 回流提取法适用于对热稳定的化合物的提取，加热提取效率较高。2、 蒸馏答：蒸馏操作是化学实验中常用的实验技术，一般应用于下列几方面：（1）分离液体混合物，仅对混合物中各成分的沸点有较大的差别时才能达到较有效的分离；（2）测定纯化合物的沸点；（3）提纯，通过蒸馏含有少量杂质的物质，提高其纯度；（4）回收溶剂，或蒸出部分溶剂以浓缩溶

18、液。加料 ：将待蒸馏液通过玻璃漏斗小心倒入蒸馏瓶中， 要注意不使液体从支管流出。 加入几第 22 页 共 25 页粒助沸物，安好温度计， 温度计应安装在通向冷凝管的侧口部位 。再一次检查仪器的各部分连接是否紧密和妥善。加热 ：用水冷凝管时，先由冷凝管下口缓缓通入冷水 ，自上口流出引至水槽中，然后开始加热。加热时可以看见蒸馏瓶中的液体逐渐沸腾， 蒸气逐渐上升。 温度计的读数也略有上升。当蒸气的顶端到达温度计水银球部位时， 温度计读数就急剧上升。 这时应适当调小煤气灯的火焰或降低加热电炉或电热套的电压， 使加热速度略为减慢， 蒸气顶端停留在原处， 使瓶颈上部和温度计受热， 让水银球上液滴和蒸气温度

19、达到平衡。 然后再稍稍加大火焰， 进行蒸馏。 控制加热温度，调节蒸馏速度，通常以每秒 12 滴为宜。在整个蒸馏过程中，应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴。 此时 蒸馏的温度即为液体与蒸气平衡时的温度， 温度计的读数就是液体（馏出物）的沸点。蒸馏时加热的火焰不能太大，否则会在蒸馏瓶的颈部造成过热现象，使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量， 这样由温度计读得的沸点就会偏高； 另一方面， 蒸馏也不能进行得太慢， 否则由于温度计的水银球不能被馏出液蒸气充分浸润使温度计上所读得的沸点偏低或不规范。观察沸点及收集馏液 ：进行蒸馏前，至少要准备两个接受瓶。因为在达到预期物质的沸点之前，带有沸点较低的液体先蒸

20、出。这部分馏液称为“前馏分”或“馏头” 。前馏分蒸完，温度趋于稳定后， 蒸出的就是较纯的物质， 这时应更换一个洁净干燥的接受瓶接受， 记下这部分液体开始馏出时和最后一滴时温度计的读数，即是该馏分的沸程（沸点范围） 。一般液体中或多或少地含有一些高沸点杂质， 在所需要的馏分蒸出后， 若再继续升高加热温度， 温度计的读数会显著升高， 若维持原来的加热温度， 就不会再有馏液蒸出， 温度会突然下降。 这时就应停止蒸馏。即使杂质含量极少，也不要蒸干，以免蒸馏瓶破裂及发生其他意外事故。蒸馏完毕，应先停止加热，然后停止通水，拆下仪器 。拆除仪器的顺序和装配的顺序相反，先取下接受器，然后拆下尾接管、冷凝管、蒸

21、馏头和蒸馏瓶等。操作时要注意 ：（1）在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。 （2）温度计水银球的位置应与支管口下缘位于同一水平线上。 （3）蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的 2/3，也不能少于 1/3。（4）冷凝管中冷却水从下口进，上口出。 （5）加热温度不能超过混合物中沸点最高物质的沸点。3、分馏答：1、正确绘出分馏装置图2、分馏操作（1）选用合适的热浴加热，当液体沸腾后及时调节浴温，使蒸气在分馏柱内慢慢上升，约 1015min 后蒸气到达柱顶（可用手摸柱壁，若柱温明显升高甚至烫手时，表明蒸气已到达柱顶，同时可观察到温度计的水银球上出现了液滴）（2）当有馏出液滴出后，调节浴温，控制馏

22、速每 23 秒 1 滴。第 23 页 共 25 页（3）待低沸点液体蒸完后， 再渐渐升高温度， 按沸点收集第一、 第二 组分的馏出液，收集完各组分后，停止分馏。3、注意事项（1）分馏一定要缓慢进行，要控制好恒定的蒸馏速度。（2）选择合适的回流比，使有相当量的液体自分馏柱流回烧瓶中。（3）分馏柱的外围应用石棉绳包住以尽量减少分馏柱的热量散失和波动。4、减压蒸馏答：（1）安装仪器完毕后检查系统压力。若达不到所要求的压力则分段检查各部分 （尤其是各连接口处） ，并在解除真空后， 用熔融的石蜡密封，直至达到所需的真空。（2）慢慢旋开安全瓶上活塞，放入空气，直到内外压力相等为止。（3）加入液体于克氏蒸馏

23、烧瓶中（液体体积烧瓶容积的 1/2）关好安全瓶上的活塞，开泵抽气，调节毛细管导入空气，使液体中有连续平稳的小气泡通过。（4）开启冷凝水，选用合适的热浴加热蒸馏。此时应注意（a）克氏蒸馏烧瓶的圆球部位至少应有 2/3 浸入浴液中；（b）浴液中放一温度计， 控制浴温比待蒸馏液体的沸点约高 2030（使馏速12 滴/s）（c）经常注意瓶颈上的温度计和压力的读数。（d）记录压力、沸点等数据。（e）若有需要，小心转动多尾接液管，收集不同馏分。（5）蒸馏完毕，除去热源，慢慢旋开毛细管上的螺旋夹，并慢慢打开安全瓶上的活塞，平衡内外压力，使测压计的水银柱缓慢地恢复原状，然后关闭抽气泵。注意事项：（1）关闭抽气

24、泵前， 若过快旋开螺旋夹和安全瓶上的活塞， 则水银柱会很快上升， 有冲破压力计的可能。（2）若不待内外压力平衡就关闭抽气泵，外压会使油泵中的油反倒吸入干燥塔。（3）减压蒸馏过程中务必戴上护目眼镜。5、重结晶答：重结晶提纯法的一般操作方法选择溶剂 溶解固体 热过滤除杂质晶体析出 抽滤，洗涤晶体 干燥（1）选择溶剂应特别注意：（a）溶剂与被提纯的有机物不反应（b）被提纯的有机物易溶于热溶剂中不易溶于冷溶剂中第 24页共 25 页（c）溶剂对杂质的溶解大很大（杂质留在母液中）或很小（热过滤时除去杂质）（d）价廉易得，毒性低（2）溶解固体（a）一般使用所需溶剂量的 120左右的溶剂；（b）若使用有机易

25、燃、低沸点或有毒溶剂，应在锥形瓶上装置回流冷凝管（3）热过滤除杂质（a）必须熄灭火源再进行热过滤（b）过滤前要把短颈玻璃漏斗在烘箱中预先烘热（c）过滤前先用少量热溶剂润湿折叠滤纸，以免干滤纸吸收溶剂，使结晶析出堵塞漏斗颈（d）过滤时，漏斗上应盖上表面皿，以减少溶剂的挥发（e）应用毛巾等物包住热的容器，以免烫伤或忙乱（4）晶体折出（a）不要急冷和剧烈搅动滤液，以免晶体过细，使晶体因表面积大而吸附杂质多（b）若溶液不结晶，可投 晶种 或用玻棒摩擦器壁（5）抽滤洗涤晶体（a）抽滤接近完毕时，用玻璃钉挤压晶体，以尽量除去母液（b）布氏漏斗中的晶体要用少量溶剂洗涤，以除去存在于晶体表面的母液6、升华答:最简单的常压升华装置如下图所示。 在蒸发皿中放置粗产物， 上面覆盖一张刺有许多小孔的滤纸。然后将大小合适的玻璃漏斗倒盖在上面，漏斗的颈部塞有玻璃毛或脱脂棉，以减少蒸汽逸出。在石棉网上渐渐加热蒸发皿（最好能用沙浴或其它热浴） ，小心调节火焰，控制浴温低于被升华物质的熔点，使其慢慢升华，蒸汽通过滤纸小孔上升，冷却后凝结在滤纸上或漏斗壁上。必要时外壁可用湿布冷却。第 25 页 共 25 页