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1、 国家级大学生创新训练项目申报书项目名称： 橙皮苷二氢查尔酮合成方法研究学院： 化学化工学院 指导教师： XXX 项目组成员： XXX XXX XXX 教务处制项目名称橙皮苷二氢查尔酮合成方法研究项目所属学科一级学科代码及名称二级学科代码及名称三级学科代码及名称530 化学工程530.54 精细化学工程530.5499 精细化学工程其他学科项目开展支撑平台重庆市化工过程强化与反应工程实验室，重庆大学化工专业实验室项目组人数3项目实施时间2年项目所需经费申请国创基金资助1万元，企业资助配套经费1万元，合计2万元。项目组成员（含项目申请学生）姓 名学 号年级专业班联系电话签名XXX2011XXXX
2、2011级化学工程与工艺1班158XXXX7808XXX2011XXXX2011级化学工程与工艺1班151XXXX3621XXX2011XXXX2011级化学工程与工艺1班186XXXX1404 主要指导教师姓 名职 称学 院联系电话签名XXX教授化学化工学院159XXXX6698注*：指支撑本项目开展的校、院级教学实验中心、科研实验室等，表中填写有关实验室名称，可以多个。主要研究内容(限200字内)主要研究以柑橘皮中提取的橙皮苷为原料合成橙皮苷二氢查尔酮的方法，建立合理的反应环境和工艺路线，从而实现对新橙皮苷的增值。主要研究内容包括：1.橙皮苷的醌结构碱解成酚羟基和碳碳双键的反应条件研究；2
3、.碱解橙皮苷催化加氢合成橙皮苷二氢查尔酮的催化剂选择，反应条件和反应设备形式的研究；3.反应产物的分析与表征；4.温度、压力、pH值、物料比等反应的优化。项目研究难点及创新点研究难点：1如何将橙皮苷的醌结构碱解成酚羟基和碳碳双键，同时在不影响其它分子组成结构的条件下对碳碳双键进行氢化；2催化剂的合理选择，合适的反应设备及最佳反应条件的确定，以实现合成收率的提高。创新点：1.目前已有新橙皮苷二氢查尔酮和柚皮苷二氢查尔酮合成的报道，但未见橙皮苷二氢查尔酮合成方法的详细报道；2.橙皮苷来源于废弃柑橘皮，属废物利用产品，用其合成的橙皮苷二氢查尔酮是一种性价比高的甜味剂，可大幅度提高废物利用的价值。一、
4、项目组成员分工姓名主要项目研究内容XXX项目负责，实验过程设计，论文提纲撰写和整理总结XXX实验研究，分析与测试，查找资料和文献XXX实验研究，数据分析与处理，资料和文献整理二、立项背景和依据（包括研究目的、意义、国内外研究现状分析及评价）1. 研究目的本项目的研究目的，就是通过实验研究，开发出一种由橙皮苷合成橙皮苷二氢查尔酮的方法，探索和优化合成条件和设备形式，形成已条合理且适合于工业生产的工艺路线。2. 目的意义橙皮苷是治疗心脑血管疾病药物脉通的主要药物成份，其主要来源是从柑橘皮成分中的提取。橙皮苷二氢查尔酮是一种新型食品甜味剂，对人体无害，其甜度是蔗糖的近千倍、木糖醇的几百倍，能够有效的
5、对食品增甜。同时，该甜味剂适合不宜摄入糖类的糖尿病人或者希望减肥瘦身的特殊群体。与橙皮苷相比，橙皮苷二氢查尔酮的经济价值是橙皮苷近10倍，将橙皮苷进一步深加工合成橙皮苷二氢查尔酮，无疑将大大提高其产品的经济价值。本项目来自于湖南鑫立生物科技有限公司。该公司目前具有年处理干柑橘皮3000吨的生产能力，年产橙皮苷150吨，橙皮苷产值约120万元。为使橙皮苷实现增值利用，公司提出由橙皮苷合成橙皮苷二氢查尔酮的研发项目，使橙皮苷产品实现增值，大幅度提高企业的经济效益。3. 研究现状 通过查阅资料显示，由于涉及到饮食健康问题，目前国内外对甜味剂研究比较热门。除甜叶菊类甜味剂外，与橙皮苷二氢查尔酮类似的新
6、橙皮苷二氢查尔酮、柚皮苷二氢查尔酮的合成也有报道。如国内徐国波等1系统研究了新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法和条件，美国Horowitz2、Linke3等研发的柚皮苷二氢查尔酮方法已申请了美国专利。当然，与新橙皮苷二氢查尔酮和柚皮苷二氢查尔酮合成相关的文献还有很多412，但涉及到橙皮苷二氢查尔酮合成的文献却未查到。从结构上看，橙皮苷与新橙皮苷和柚皮苷在主体结构上是相同的，都是查尔酮结构，其差异主要出现在配体糖环的链接方式上： 橙皮苷 新橙皮苷柚皮苷新橙皮苷和柚皮苷合成新橙皮苷二氢查尔酮和柚皮苷二氢查尔酮的主要反应过程都是：加氢碱解查尔酮 开环 二氢查尔酮由于橙皮苷的主体结构也是查尔酮，因此从反应原
7、理上应该具有相同的反应特性。但由于橙皮苷的配体链接在两个糖环之间比其他两者多了一个次甲基，因而反应难度有可能加大，反应条件与其他两者应有明显差异。然而，新橙皮苷的主要来源是未成熟的果实，橙皮苷的主要来源是柑橘皮，其来源比新橙皮苷更为广泛，价格更低。因此，对橙皮苷进行增值，合成橙皮苷二氢查尔酮具有更高的经济价值。如何寻求合适的反应条件，找出并解决合成上的差异问题，这正式本项目要解决的核心所在。4. 参考文献1 徐国波, 袁小红, 冯运波等. 常温常压下合成新橙皮苷二氢查尔酮的工艺研究J. 北京化工大学学报, 2010, 37(5)2 Horowitz R M, Gentili B. Dihydm
8、ehatl-coneGylosides and Their Use aS Swetening AgentsP. US: 3876777, 19753 Linke H A B, Eveleigh D. Sweetening foods with neohesperidin chalconeP. US: 49087558, 19784 徐国波, 袁小红, 索志荣等. HPLC法检测合成新橙皮苷二氢查尔酮J. 食品研究与开发,2010,11(31-11)5 温辉梁, 欧阳振宇, 胡晓波等, 新橙皮苷二氢查尔酮的研究进展J. 中国调味品, 2008, 10(10)6 罗春, 黄建军, 杨柳, 柚皮苷二
9、氢查尔酮工艺研究J. 精细化工中间体, 2011, 8(41-4)7 Duash J, Zhang X Y, Zeck R E. Glycosylated dihydrochalcones as potent and selective sodium glucose co-transporter 2 (SGLT-2)inhibitorsJ. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2004, 14: 5 121-5 125.8 俞福惠, 顾菊英. 新颖甜味剂二氢查尔酮衍生物J. 食品科学. 1991(9)9 杨恒, 鲁明芳, 郑建仙, 新橙皮苷二氢查
10、尔酮制备工艺的研究J. 实验研究, 中国食品添加剂10 欧阳振宇. 柚皮中部分有效成分的提取及二氢查尔酮的合成. 南昌大学硕士学位论文. 200811 戴启广, 陈国平, 王幸宜. 新型甜味剂二氢查尔酮衍生物J. 精细化工中间体. 2004, 34(3)12 杨金会, 孟丽聪. 二氢查尔酮类化合物的研究进展J. 宁夏工程技术. 2007, 6(1)三、主要研究内容和目标（包括研究方案和技术路线）1主要研究内容：1）用橙皮苷合成新型甜味剂橙皮苷二氢查尔酮。2）探索橙皮苷的碱解，催化氢化的合成新式甜味剂橙皮苷的二氢查尔酮的工艺合成条件。3）如何优化工艺条件提高合成橙皮苷二氢查尔酮的产率，并且通过核
11、磁，红外等手段对产品进行结构表征，再使用紫外、色谱分析仪来分析其结构组成。4）优化过程：根据化学动力学因素设计反应装置，5）技术路线：碱解加氢分析表征碱解条件研究催化剂选择加氢条件研究成分分析结构表征 2目标1）在最佳外界反应条件下提高反应的速率，达到生产要求，提高工厂的生产效率；2）寻找到最佳氢加成催化剂，设计出合理的反应炉，使目的产物的产率不低于80%；3）发表一篇高水平的研究论文或者申请一项国家专利。四、研究计划和进度1.总体分析（2013年5月-2013年9月） 确定反应的机理、过程以及反应必需的原料，对所得产物的要求。2.初步确定反应（2013年9月-2013年12月） 初步得出达到
12、要求的产物，大致确定反应所需的条件（温度、压力、催化剂）。3.优化反应（2014年3月-2014年9月） 优化反应的反应条件，使产速、产率及成本达到经济利润的最大化。4.产品化（2014年9月-2014年12月） 选择符合工厂产业化的反应器原型，并进行测试。5.文档撰写和总结（2015年3月-2015年6月） 撰写和整理相关文档资料，进行项目总结和项目验收。五、预期提供的成果及形式1. 提出一条符合厂方产品生产要求的橙皮苷二氢查尔酮合成工艺路线；2. 提交一份完整的研究报告；3. 发表一篇高水平的研究论文或申请一项国家发明专利。六、项目研究支撑条件1重庆大学化工学院拥有重庆市化工过程强化与反应工程实验室和重庆大学化工专业实验室，具备实验研究的仪器设备条件和分析检测条件；2重庆大学化工学院与湖南鑫立生物科技有限公司具有合作伙伴的关系，本项目由该企业提出，交由我院进行研究开发，该企业将提供一定的经费和原材料的支持；3重庆大学化工学院的导师和研究生已经从柑橘皮中提取出了纯度高的橙皮苷，具有良好前期研究经验，能够为我们研究橙皮苷二氢查尔酮提供指导和支持。七、项目经费概算1药品和材料消耗：预计10000元2分析检测：预计7000元3文献资料：预计500元4发表论文或申请专利：预计2500元
