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1、第二节 糖类导入：一、概念分类及关系（1）糖的概念从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质，多数可以用Cn(H2O)m示表。糖类在以前叫做碳水化合物, 曾经用一个通式来表示: Cn(H2O)m;因为在最初发现的糖类都是有C、H、O三种元素组成,并且分子中的H原子和O原子的个数比恰好是2:1.当时就误认为糖是由碳和水组成的化合物. 现在还一直在沿用这种叫法,但通式并不反映结构: H和O 并不是以结合成水的形式存在的. 有些糖如鼠李糖（C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）等化合物分子中的氢和氧的原子数的比不是21。许多分子式符合Cn(H2O)m通式的化合物，例如甲醛（
2、CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3），却不属于糖类。可见，碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，目前还在使用，只是已失去它的原意【板书】（2）糖的分类根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。凡是不能水解的糖称为单糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。1mol糖水解后能产生210mol单糖的称为低聚糖。其中以二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素等。在单糖中大家比较熟悉的有葡萄糖 果糖 五碳糖(核糖和脱氧核糖)等. 下面我们有重点的学习葡萄糖以及简单了解其它单糖.二、葡萄糖1.物理性质
3、：葡萄糖是无色晶体，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于酒精，不溶于乙醚，存在于甜味水果、蜂蜜、人体血液中。分子式：C6H12O6 (180) 最简式：CH2O (30) 结构式： H H H H H H-C C C C C C=O OH OH OH OH OH H结构简式: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 或CH2OH(CHOH)4CHO 或 CHO (CHOH)4CH2OH2.化学性质:1氧化反应能发生银镜反应化学反应方程式 CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH-(CHOH)4-COONH4+2Ag+H2O+3NH3 此反应
4、可用于醛基的检验、工业上据此原理制镜或保温瓶胆。能被新制氢氧化铜氧化化学反应方程式 CH2OH-(CHOH)4-CHO+ 2Cu(OH)2 CH2OH-(CHOH)4-COOH+ Cu2O+2H2O （用酒精灯加热至沸腾，但温度不能太高，否则Cu(OH)2会分解为CuO）催化氧化 催化剂 2CH2OH-(CHOH)4-CHO+O2 2CH2OH-(CHOH)4-COOH 加热生理氧化 葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以维持人体生命活动所需要的能量。1mol葡萄糖完全氧化，放出约2804KJ的热量。 C6H12O6 +6O2 6CO2 +6H2O +Q21世纪教
5、育网2还原反应 能与氢气发生加成反应生成六元醇 催化剂CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2 CH2OH-(CHOH)4-CH2OH 加热 (加H特点H原子加在C=O上)3具有醇的性质酯化反应一定条件下，1mol葡萄糖最多能与5mol乙酸发生酯化反应 H-C=O H-C=O | CH0H CHOOCCH3| CHOH 浓硫酸 CHOOCCH3| +5 CH3COOH +5H2OCHOH 加热 CHOOCCH3 | CHOH CHOOCCH3 | CH2OH CH2OOCCH3 葡萄糖还具有醇的其它性质，如与活泼金属反应、消去反应。 4.能被浓硫酸炭化 浓硫酸C6H12O6 6C +6H2
6、O3.来源：自然形成:植物在叶绿素催化下吸收太阳光将空气中CO2与水转化为葡萄糖并放出氧气6CO2 +12H2O C6H12O6 +6O2+6H2O工业制取：淀粉或纤维素在催化剂(硫酸或生物酶)作用下与水反应生成葡萄糖催化剂(C6H10O5)n + nH2O = nC6H12O6 过去采用硫酸等无机酸作催化剂，需在加压下进行，不但生产成本高，而且效率较低，质量也不很高。受人体内淀粉水解的启示，现在采用生物催化水解法（酶水解法）制取，成本降低了，效率和质量却大大提高。所以，生物模拟法是工业生产的一个重要方向。4.用途: 营养物质: C6H12O6 (s)+ 6O2(g) = 6CO2(g) +
7、6H2O(l) + 2804kJ医疗 糖果 制镜和热水瓶胆镀银葡萄糖的银镜反应长期应用于制作镜子、热水瓶胆和保温杯胆的镀银工艺。葡萄糖对人体及其活动至关重要，它是人体所需能量（包括维持体温的热量）的主要来源。人饥饿时或剧烈运动后，有时心里发慌，喝一杯葡萄糖水能很快定心安神。因为喝进的葡萄糖可以较快地升高已降低的血糖（即葡萄糖）水平，使它恢复正常值。病人手术后或进食困难的病人，需要注射葡萄糖营养剂或葡萄糖生理盐水。丧失体内自我调节血糖水平的人会得糖尿病（血糖水平过高，使尿液中含有葡萄糖）。血糖水平大致是个常数，过高、过低都危害健康。【思考】联系生物学的有关知识，葡萄糖在人体内释放能量的化学原理是
8、什么？写出反应的化学方程式。【讲述】葡萄糖在体内释放能量的化学原理，是血液中的葡萄糖（即血糖）跟血红蛋白输送的氧气发生放热反应。C6H12O6（s）6O2（g）6CO2（g）6H2O（l）2804kJ在体内，这一反应是逐步缓慢进行的。葡萄糖放出的能量，既能维持体温，又使多余的葡萄糖变成新的贮能物质，其中之一是脂肪。葡萄糖还可用作生产维生素C、味精和葡萄糖酸钙（一种抗皮肤过敏药剂）的原料。印染和制革工业还可用它作还原剂。二、果糖1.物理性质：纯净的果糖是无色晶体，不易结晶，黏稠性液体，易溶于水、酒精和乙醚，是最甜的糖，存在于水果、蜂蜜中。甜度比较：果糖蔗糖葡萄糖分子式: C6H12O6 (与葡萄
9、糖同分异构) 式量180结构式： H H H H O H-C C C C C CH2OH OH OH OH OH 结构简式：CH2OH-(CHOH)3- CO CH2OH 分子结构特征是一种多羟基酮。2化学性质: 可以发生银镜反应!（过渡）：葡萄糖是醛糖，具有还原性，果糖是酮糖，是否具有还原性？实验：21世纪教育网实验操作实验现象结论、解释向2支盛有银氨溶液的试管中分别加入2mL 10%葡萄糖溶液、果糖溶液，充分混合后，水浴加热,观察现象2支试管壁上都出现光亮如镜的银果糖在碱性条件下,会部分转变为葡萄糖；果糖分子中醛基受多个羟基的影响有很强的还原性，也能被银氨溶液氧化在2支盛有新制Cu(OH)
10、2悬浊液的试管中分别加入2mL 10%葡萄糖溶液、果糖溶液，加热,观察现象2支试管内都出现红色深沉果糖虽是酮糖,也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化,是还原性糖结论:果糖(碱性条件下)具有还原性。三 . 核糖CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO (核糖)CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO (脱氧核糖)我们了解了葡萄糖、蔗糖和麦芽糖这在三种单糖的结构、性质及作用，下面我们来学习淀粉和纤维素这两种多糖。多糖是食物的主要成分，是生命一刻不可缺少的物质，和人生最有关系的两个多糖是淀粉和纤维素。淀粉和纤维素的通式是(C6H10O5)n，但各自分子中的n值不同。二者不是同分异构体。四
11、、淀粉(C6H10O5)n1.概念：淀粉是绿色植物进行光合作用的产物，主要存在于植物的种子、块茎或块根里，其中谷类中含淀粉较多。例如，大米约含淀粉80%，小麦约含70%，马铃薯约含20%等。淀粉分子中约含有几百个到几千个葡萄糖单元，它的分子量从几万到几十万。淀粉是一类分子量很大的化合物。这类分子量很大的化合物通常叫做高分子化合物。淀粉、纤维素及下一节我们要学的蛋白质都属于天然有机高分子化合物。2.物理性质（1）淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水（在热水里淀粉颗粒会破裂，有一部分淀粉溶解在水里，另一部分悬浮在水里，形成胶状淀粉糊，这一过程称为糊化作用），糊化是淀粉食品加热烹制时的
12、基本变化，也就是常说的食物由生变熟。（2）多种植物的各部分 组织内均含有淀粉，但主要是储藏在种子及根内。考古学家发现几千年前的麦粒，仍然可以发芽，表明淀粉的结构在这样长的一段时间内，都没发生变化。3.化学性质（1）不显还原性。不发生银镜反应。（3）水解反应。 （2）特征颜色反应。淀粉遇碘水呈现特征蓝色。（3）水解反应（工业上制取葡萄糖）淀粉在催化剂（如酸、生物酶）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。 酸性水解葡萄糖淀粉酶水解淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖。水解后的可发生银镜反应。【思考】如何设计实验证明淀粉的水解已经开始？如
13、何证明淀粉的水解已经完全？如何证明水解没有发生？答：第一步：取少量反应液，用碱中和硫酸，加入银氨溶液，水浴加热，观察有无银镜反应发生；第二步：另取少量反应液，加入少量碘，观察是否有颜色变化，如果无明显现象，则表明，水解已经完全。【问题】解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）4.用途 （1）重要的食物 （2）在工业上用于制葡萄糖和酒精淀粉在淀粉酶
14、的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖。葡萄糖受到酒曲里的酒化酶的作用，变为酒精。这就是含淀粉物质酿酒的主要过程。葡萄糖变为酒精的反应可以简略表示如下：五、纤维素(C6H10O5)n1.概念：纤维素是构成细胞壁的基础物质。木材约有一半是纤维素。棉花是自然界中较纯粹的纤维素，约含纤维素9295%，脱脂棉和无灰滤纸差不多是纯粹的纤维素。纤维素分子中大约含有几千个葡萄糖单元。它的分子量约为几十万。2.物理性质：（1）纤维素是白色、无气味、无味道具有纤维状结构的物质。（2）不溶于水，也不溶于一般有机溶剂。3化学性质（1）跟淀粉一样，纤维素不显示还原性。纤维素可以发生水解，但较淀粉困难。纤维素在稀酸和
15、一定压强下长时间加热可发生水解，水解的最后产物是葡萄糖。 可发生水解，但比淀粉水解难。【思考】：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？答案：取少量反应液，加入过量的NaOH溶液，中和作为催化剂的硫酸后，再加入新制的Cu(OH)2，加热煮沸，观察现象。如果出现红色沉淀，表明已经开始水解。 （2）纤维素分子由几千个单糖单元构成，其中，每个单糖单元中含三个醇羟基，因此，能显示出醇的性质。发生酯化反应，生成酯。如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯（俗名：硝酸纤维）、纤维素乙酸酯（俗名：醋酸纤维）。纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯（硝酸纤维）4.纤维素的用途 ：纤维素常用于制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维
16、和造纸等等。 纤维素 纤维素硝酸酯（硝酸纤维） 纤维素乙酸酯（醋酸纤维） 粘胶纤维 长纤维（人造丝） 短纤维（人造棉） 制玻璃纸 （1）制造纤维素硝酸酯 纤维素硝酸酯俗名硝酸纤维，是由棉花（成分是纤维素）跟浓硝酸、浓硫酸的混和物在一定条件下反应制得的。纤维素一般不容易完全酯化而生成三硝酸酯（含 N1414%）。酯化程度不同的硝酸酯在性质上也有所不同，工业含氮量低的纤维素硝酸酯叫做胶棉，含氮量高的叫做火棉。 火棉在外表上跟棉花相似，遇火即迅速燃烧，在密闭容器中发生爆炸，可用于制无烟火药。胶棉也易于燃烧，但并不爆炸，胶棉用于制喷漆和塑料（如赛璐珞）。胶棉的乙醇一乙醚溶液俗名珂珞酊，用于封瓶口等。（
17、2）制造纤维素乙酸酯 纤维素乙酸酯俗名醋酸纤维素,是由棉花跟乙酸-乙酸酐(CH3CO)2O的混合物在一定条件下反应制得的。纤维素乙酸酯多用于电影胶片片基.它的优点是不易着火.(3)制造粘胶纤维 把纤维素依次用浓氢氧化钠.二硫化碳处理,再把生成物溶解于稀氢氧化钠溶液中即形成粘胶液.把粘胶纤维.粘胶细孔压入稀硫酸溶液中,重新生成纤维素,即是粘胶纤维.粘胶纤维中的长纤维俗称人造丝,短纤维俗称人造棉,都可供纺织用.如果把粘胶液通过狭缝压入稀酸中,可制成透明的薄膜,俗称玻璃纸。（4）造纸造纸是我国重大发明之一,是我国人民对人类文化的伟大贡献.近代造纸的原料主要是用植物纤维木材纤维和草本植物纤维，如芦苇、
18、稻草、糖渣等。为了把植物纤维制成纸浆，可以用机械法（磨碎）和化学处理法。化学处理法是用亚硫酸氢钙或氢氧化钠等化学药品将纤维素原料中的非纤维素成分溶解除去，是纤维素分离出来，得到化学纸浆。最后经过漂白、打浆、抄纸、烘干而成纸。【归纳纤维的六个方面用途：】(1).制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N 量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）；(2).制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片；(3).制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）；(4).棉麻纤维大量用于纺织工；(5).木材、稻草、麦秸、蔗渣等用
19、于造纸；(6).食物中的纤维素有利于人的消化。六、淀粉和纤维素归纳总结属 性名 称同异淀粉纤维素1化学式均为2本身不显还原性。3均能水解为葡萄糖。4均是多糖。5都是混合物。1二者结构分子中n值不同。2结构不同（纤维素中含醇羟基）3淀粉能遇碘水变蓝。4二者既不是同系物，也不是同分异构体。七、本节总结1复习:糖的分类、代表物、性质：分类代表物性质单糖葡萄糖有还原性，不水解低聚糖蔗糖麦芽糖无还原性，能水解有还原性，能水解多糖淀粉纤维素无还原性，能水解无还原性，能水解2关系(C6H10O5)n C6H12O6 缩合 C12H22O11 水解 发酵 C2H5OH + CO2 氧化 CO2 + H2O 光合 缩合 水解 习 题 1下列物质中，属于天然高分子化合物的是 。 A纤维素 B蔗糖 C淀粉 D麦芽糖 2下列各组物质中互为同分异构体的是 。 A葡萄糖和蔗糖B蔗糖和麦芽糖 C淀粉和纤维素D粘胶纤维和火棉 3下列物质中属于还原性糖的是 ； 能水解且最终产物为二种物质的是 。 AC6H12O6（葡萄糖） BC12H22O11（蔗糖） C（C6H10O5）n（淀粉） D（C6H10O5）n（纤维素） 4下列关于淀粉和纤维素的叙述中，不正确的是 。 A它们的通式都是（C6H10O5）n，是同分异构体 B它们都是混合物 C它们都可以发生水解，其最终产物都是葡萄糖 D它们都是天然高分子化合物
