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1、 本文由609737376贡献 ppt文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT,或下载源文件到本机查看。 有机推断题的解题方法与技巧 探究 一、解题关键 找突破口 、(2003全国理综)根据下列图示填空: 全国理综) 例1、( 、( 全国理综 根据下列图示填空: C NaHCO3 A Ag(NH3)2OH H2(足 量) Ni(催化) G H+ H H是环 状 化合物C4H6O2 F E NaOH醇溶液(足 量) B NaOH溶液(足 量) Br2 D F的 的的的 的 的 的 的的 的 化合物A 。(填名称) (1)化合物A含有的官能团是、 。(填名称) 、 、 填名称 (2)B
2、在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠 在酸性条件下与Br 反应得到E 醇溶液作用下转变成F 转变成F时发生两种反应, 醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应, 反应类型分别是。 反应类型分别是 。 的结构简式为。 (3)D的结构简式为 。 1molA与 反应生成1molG 其反应方程式是。 1molG, (4)1molA与2molH2反应生成1molG,其反应方程式是 。 具有相同官能团的A (5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 是。 。 解析 转 化 AC A AB AG BE EF 突 破 口 结 构 特 征(官 能 团、反 应 类 型 等) A有:C
3、OOH 有 A有:CHO,且CHO COOH, 有 , , A为:OHCCOOH 结构 为 加成反应; 加成反应;CHO CH2OH;A有: C=C ; 有 CC,且 C=C CH2CH2 无C C , 加成反应,形成 加成反应,形成CHBrCHBr 消去反应,中和反应, 有 消去反应,中和反应,D有:COONa 酯化反应; : 酯化反应;G:C 4 G的分子式:C4H8O3 的分子式: 的分子式 F 有:CC; F:NaOOCCC ; : COONa + NaHCO3 + Ag(NH3)2OH + 2H2 + Br2 +NaOH醇溶液, 醇溶液, 醇溶液 ( GH H2O(H+) H为环状酯
4、:C4H6O2 为环状酯: 为环状酯 F的碳原子在一条直线 的碳原子在一条直线 上 思考与讨论: 思考与讨论 结合本题的解题过程, 可从哪些方面 方面或 结合本题的解题过程 可从哪些方面或途径 (并非具体 找突破口 呢? 并非具体)找突破口 并非具体 找突破口 特征反应 推知官能团种类 反应机理 推知官能团位置 数据处理 推知官能团数目 产物结构 推知碳架结构 找突破口其它途径: 找突破口其它途径: 转化关系: 转化关系: 卤代烃、 如“有机三角”卤代烃、烯烃、醇之间的转化 有机三角” 卤代烃 烯烃、 氧化得羧酸。 “醛的特殊地位”与H2加成得 醇,氧化得羧酸。 醛的特殊地位” 与 醇 醛 酸
5、 酯 反应条件: 反应条件: NaOH/H2O:不加热时,用于中和( 酚OH或COOH); :不加热时,用于中和( 或 ) 加热时,催化水解反应(卤代烃,酯类) 加热时,催化水解反应(卤代烃,酯类)。 Na OH/醇: 用于卤代烃消去。 OH/醇 用于卤代烃消去。 浓H2SO4/:醇消去,醇制醚,或酯化反应等。 醇消去,醇制醚,或酯化反应等。 稀H2SO4/:催化水解反应(酯水解,糖类水解) 催化水解反应(酯水解,糖类水解) 实验现象:如遇FeCl 显特殊颜色的往往是酚类化合物; 实验现象:如遇FeCl3显特殊颜色的往往是酚类化合物;与NaHCO3反应放出 气体的是羧酸;能使溴水褪色的物质含有
6、碳碳双键或碳碳三键、 气体的是羧酸;能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键、 醛基; 反应产生H 醛基;与Na反应产生 2的有机物含有OH或COOH等。 反应产生 的有机物含有 或 等 探究 二、解题步骤 思考与讨论: 思考与讨论 方法与技巧 方法与技巧 通过例题1的学习,请你小结有机推断题 通过例题 的学习, 的学习 的解题方法与技巧(或步骤)有哪些呢? 解题方法与技巧( 步骤)有哪些呢? 解有机推断题的方法与技巧 解有机推断题的方法与技巧 1、审题仔细读题、审清题意 明确已知条件,挖掘隐蔽条件。 、审题 仔细读题、 明确已知条件, 仔细读题 审清题意,明确已知条件 挖掘隐蔽条件。 2、找
7、突破口分析结构特征、性质特征、反应条件、 、找突破口 分析结构特征、 分析结构特征 性质特征、反应条件、 实验现象等,确定某物质或官能团的存在。 实验现象等,确定某物质或官能团的存在。 3、推断用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论, 、推断 假设法等得出初步结论 得出初步结论, 用顺推法、逆推法、 再检查、验证推论是否符合题意。 检查、验证推论是否符合题意。 推论是否符合题意 4、规范表达正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。 、规范表达 正确书写有机物的结构简式 正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。 5、对信息中已知反应的处理 、 6 、不饱和度的应用 例2、已知:信息 、已
8、知:信息 信息 信息: CH3 R ? CO ? R AlCl3 / HCl KM 4(H+) nO COOH CHO 出发可发生下图所示的一系列反应, 的化学式为C 从A出发可发生下图所示的一系列反应,其中 的化学式为 8H8O,当以 出发可发生下图所示的一系列反应 其中B的化学式为 , 铁做催化剂进行氯代时,一元取代物只有两种。 铁做催化剂进行氯代时,一元取代物只有两种。 新制Cu(OH)2 反应 CO AlCl3/HCl 以1:1的比例与H2反应 反应 KMnO4(H+) 反应 C Cl2光照 NaOH水溶液 反应后酸化 浓H2SO4, H 反应 E F A B D KMnO4(H+)
9、请回答下列问题: 请回答下列问题: M (1)写结构简式: A, M。 )写结构简式: , 。 (2)指出反应类型:反应属于 反应。 )指出反应类型:反应 反应。 反应 (3)写出下列反应的化学方程式: )写出下列反应的化学方程式: BC:, C+DH:。 : : 。 解析: 解析: 转 化 AB 反 应 条 件 B的C、H比很高,信 的 、 比很高 比很高, 且一氯代物2种 息II且一氯代物 种 且一氯代物 A为 : CH3 结 构 特 征(官 能 团 或 反 应 类 型) B为 : CH 3 CHO BC + Cu(OH)2 + Cl2光照 溶液, 先NaOH溶液, 溶液 后酸化 与H2
10、11反应 反应 氧化反应: 氧化反应:CHOCOOH, , C为:CH 3 COOH CE 侧链取代: 侧链取代:-CH3 CH2Cl, , E为 : ClCH 2 COOH EF 水解反应: 水解反应:CH2ClCH2OH, , F为 : HOCH 2 COOH BD 加成反应CHO CH2OH 加成反应 D为 : CH 3 CH 2 OH 转化 DM BM 反应条件 结 构 特 征(官 能 团 或 反 应 类 型) 氧化反应: 氧化反应:CH3 COOH, , CH2OH COOH 酸性KMnO4 酸性 据信息I 据信息 M为:HOOC COOH C+D H 浓H2SO4 酯化反应: 酯化
11、反应: H含COO(酯基) 含 (酯基) 答案( ): 答案(1): A为:CH3 M为:HOOC COOH 加成(还原) (2)属于 加成(还原)反应 ) () CH3 CHO+2Cu(OH)2 CH3 COOH+Cu2O+2H2O 检测与反馈: 检测与反馈 例3 、已知与 : CH3 结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。 智能型” 结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。“智能型”大 分 CH3 C OH CH3 子在生物工程中有广泛的应用前景。 就是一种“ 子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子,可用 就是一种 智能型”大分子, 于 生物制药中大分子与小分子的分离。下列是以
12、物质 为起始反应物合成 为起始反应物合成PMAA 生物制药中大分子与小分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成 分子的分离 O2 O2 NaOH、H2O Cl2 浓H2SO4/ 的路线: 的路线: A E B C 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 F CH2=CCOOH) 一定条件 ( ) CH3 根据上述过程回答下列问题: 根据上述过程回答下列问题: ,PMAA .。 (1)写结构简式:A )写结构简式: 。 反应, 反应。 (2)指出反应类型: )指出反应类型: 反应 反应。 (3)写出反应的化学方程式:。 )写出反应的化学方程式: 还能生成六元环状物, (3)在浓硫酸和加热条件下, E还能生成六元环状物,其结构简式为 )在浓硫酸和加热条件下, 还能生成六元环状物 。 PMAA1