有机物的合成与推断高考化学二轮核心考点总动员（解析版）.doc

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1、题型介绍：有机合成与推断为高考的必考题型，还有一些省市的选考题中考查选修五 有机化学基础也是以此类题型出现，有机框图+有机物的合成是是标准题型。主要以一种物质合成为背景，考查了有机反应类型、官能团名称、同分异构体的书写、有机反应方程式的书写、有机物的结构简式以及有机合成路线的设计。其中合成路线流程图难度最大。分析时以有机物官能团之间转化关系及反应类型为基础，进行推断与合成，然后应用相关基础知识进行答题，答题过程中需要注意化学用语的准确性。高考选题：【2016年高考新课标卷】化学选修5：有机化学基础（15分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路

2、线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。（填标号）a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为_。（3）D中官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。（4）F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-

3、己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。【答案】（1）cd；（2）取代反应（或酯化反应）；（3）酯基、碳碳双键；消去反应；（4）己二酸 ； nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）12； ；（6）。解题技巧：一、有机综合推断题解题方法与技巧1、有机推断解题的一般模式2、有机推断解题的方法（1）正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料中间体1中间体2目标有机物。（2）逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推

4、寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，其合成示意图：目标有机物中间体n中间体(n1)基础原料。3、确定官能团的方法（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“CHO”等结构或为苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇I2变蓝则该物质为淀粉。加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成

5、，表示含有CHO。加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。（2）根据数据确定官能团的数目2OH(醇、酚、羧酸)H22COOHCO2，COOHCO2 ，CC(或二烯、烯醛)CH2CH2某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个OH；增加84，则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。（3）根据性质确定官能团的位置若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“CH2OH”；

6、若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“CHOH”。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由一卤代物的种类可确定碳架结构。由加氢后的碳架结构，可确定“”或“CC”的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“OH”与“COOH”的相对位置。4、有机反应类型的推断（1）有机化学反应类型判断的基本思路（2）根据反应条件推断反应类型在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。能与溴水或溴的

7、CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。二、有机合成题解题方法与技巧1、有机合成题的解题思路 2、有机合成中碳骨架的构建（1）链增长的反应：加聚反应；缩聚反应；

8、酯化反应等（2）链减短的反应：烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等3、官能团的引入引入官能团有关反应羟基(OH)烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解卤素原子(X)烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代碳碳双键()某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢醛基(CHO)某些醇(含有CH2OH)的氧化、烯烃的氧化来源:学科网羧基(COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化酯基(COO)酯化反应4、官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等)；（2）通过加成或氧化等消除醛基(CHO)

9、；（3）通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(OH)；（4）通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。5、官能团的改变（1）通过官能团之间的衍变关系改变。如：醇醛羧酸。（2）通过某些化学方法改变官能团个数或位置。如：CH3CH2OHCH2=CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH，CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHXCH3CH3CH=CHCH3。高频考点一：有机合成类试题【典例】【2016届北京朝阳一模】有机物A为缓释阿司匹林的主要成分。用于内燃机润滑油的有机物Y 和用于制备水凝胶的聚合物P 的合成路线如下。已知：（1） D 的分子式为C7H6O3，D 中所含的官能团是。（2） DY的化学方

10、程式是。（3） 反应的另一种产物是M，其相对分子质量是60，B 、M 均能与NaHCO3反应产生CO2。M 是。BD的化学方程式是。（4） 下列说法正确的是。a.B、C、D中均含有酯基b.乙二醇可通过的路线合成c.C能与饱和溴水反应产生白色沉淀（5） 红外光谱测定结果显示，E 中不含羟基。XE的反应类型是。 E的结构简式是。（6） 若X的聚合度n1，有机物A 只存在一种官能团，A 的结构简式是。（7）聚合物P的结构简式是。【答案】（1）羟基、羧基；(2) ；(3)CH3COOH；（4）b（5）酯化反应（答“取代反应”也可） +H2O ；(6) ；（7）或或应产生聚合物P的结构简式是或或。考点：

11、考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式的书写的知识。【学科网名师揭秘】有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。两条经典合成路线掌握好有利于解题：一元合成路线：RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯；二元合成路线：RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。学科网高频考点二：有机推断类试题【典例】【百强校2016届贵阳市

12、第六中学元月月考】【化学选修有机化学基础】(15分) 化合物A的分子式为C9H15OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基；F分子中不含甲基：A与其它物质之间的转化如下图所示：（1）A-F的反应类型是_；G中含氧官能团的名称是_。（2）A-C的反应方程式是_。（3）H的结构简式是_，E的结构简式是_。（4）有的同学认为B中可能没有氯原子，你的观点是_（填“同意”或“不同意”）你的理由_。（5）某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示为2组峰的是_（写结构简式）；只含有两个甲基的同分异构体有_种。相对分子质量比C少54；氧原子数与C相同 ； 能发生水解反应

13、。【答案】（1）消去反应（1分），羧基（1分）；（2）（2分）；（3）（4分）；（4）同意（1分），在碱性环境下氯原子可能水解（2分）；（5）HCOOC(CH3)3(2分)，5（2分）。在碱性条件下被氢氧化铜氧化成B，分子中氯原子在碱性环境下氯原子有可能水解，使得B中没有氯原子，故同意B中可能没有氯原子；在碱性环境下氯原子有可能水解，使得B中没有氯原子；（5）C为，某烃的含氧衍生物X符合下列条件相对分子质量比C少54，则X的相对分子质量为102；氧原子数与C相同，说明X有2个氧原子；能发生水解反应，说明X有酯基，核磁共振氢谱显示为2组峰，则X为HCOOC(CH3)3 ，只含有两个甲基的同分异构

14、体为HCOOCH2 CH(CH3)2 、HCOOCH(CH3)CH2 CH3、CH3 COOCH2 CH2 CH3 、CH3 CH2 COOCH2 CH3 、CH3 CH2 CH2COOCH3 ，有5 种。考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。【学科网名师揭秘】有机推断题在解题过程中抓住题眼，根据特征反应、特征现象、特征物质的性质来确定其中的一些物质，然后采用正向推导或逆向推导的方法完成。学科网1【2016年高考海南卷】（6分）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为21的有A乙酸甲酯 B对苯二酚 C2-甲基丙烷 D对苯二甲酸 【答案

15、】BD （6分）2【2016年高考海南卷】富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1）A的化学名称为_由A生成B的反应类型为_。（2）C的结构简式为_。（3）富马酸的结构简式为_。（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_。（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_（写出结构简式）。【答案】18-（14分）（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）（2） （2分）（3） （2分）（4）取少

16、量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。 （2分）（5）44.8 （每空2分，共4分）3. 【2016年高考北京卷】（17分）功能高分子P的合成路线如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是_。（2）试剂a是_。（3）反应的化学方程式：_。（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_。（5）反应的反应类型是_。（6）反应的化学方程式：_。（5）已知：2CH3CHO。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。【答案】（1）（2）浓硫酸和浓硝

17、酸 （3）（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应（6）（7）（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应既可以使碳链增长，由于碳碳双键易被氧化，因此首先发生消去反应，然后再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：【考点定位】本题主要是考查有机物的推断与合成、结构、性质、转化、化学方程式的书写等知识。【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数

18、目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的区分度体现在“E物质

19、”的推导过程，该物质可用“逆推法”来推断。有机题高起低落，推断过程可能略繁琐，但大多数问题的难度不大，第（6）问的方程式书写较易出错，注意解答的规范化。学科网4【2016年高考上海卷】（本题共13分）M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：完成下列填空：（1）反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为_。（3）已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明：在该条件下，_。（4）写出结构简式，C_ D_（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构

20、体的结构简式。_不含羰基 含有3种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。【答案】（本题共13分）（1）消除反应；浓硫酸，加热（2）银氨溶液，酸（合理即给分）（3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）（4）CH2=CHCHO； （5）（合理即给分）（6）（合理即给分）5 【2016年高考四川卷】（16分）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）： 请回答下列问题： （1）试剂I的名称是_a_，试剂II中官能团的名称是_b_，第 步的反应类型是_c_。（2）第步反应的化学方程式是_。（3）第步反应的化学方程式是_。（4）

21、第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_ 。（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反应。（2） 。（3） 。（4）CH3I（5）（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。【考点定位】考查有

22、机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。【名师点睛】本题考查选修5有机化学基础相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。

23、常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出

24、缩聚产物的结构简式。审清题目的要求，规范书写学科用语是得分的关键。题目难度适中。学科网6【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO+ROH+ROH（1）A的名称是_；B分子中共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。（2）D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式_。（3）E为有机物，能发生的反应有_a聚合反应 b加成反应 c消去反应 d取代反应（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构_。（5）以D为主要原

25、料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是_。【答案】（1）正丁醛或丁醛 9 8（2）醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）cd；（4）CH2=CHCH2OCH3、；（5） ； （6）保护醛基(或其他合理答案)【考点定位】考查有机合成与推断【名师点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基

26、础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写，特别是有限制条件的同分异构体的书写，平时要多加训练。7【2016年高考新课标卷】化学-选修5：有机化学基础（15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1

27、）A的化学名称为_。（2）B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由C生成D的反应类型为_。（4）由D生成E的化学方程式为_。（5）G中的官能团有_、 _ 、_。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体异构）【答案】38.（1）（1）丙酮（2） 2 6:1（3）取代反应（4）（5）碳碳双键 酯基 氰基（6）88【2016年高考新课标卷】化学选修5：有机化学基础（15分）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面

28、是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为_，D 的化学名称为_，。（2）和的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_。（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_。【答案】（1） ；苯乙炔；（2）取代；消去；（3），4；（4）+(n-1)H2；（5）、；（6

29、）。9【2016年高考上海卷】（本题共9分）异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空：（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_。（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有_。（填反应类型）B的结构简式为_。（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：）【答案】（本题共9分）（1）（2）加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应； （3）（合理即给分）10【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油

30、气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：（1）B和A为同系物，B的结构简式为_。（2）反应的化学方程式为_，其反应类型为_。（3）反应的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）反应的化学方程式为_。【答案】15.(8分)（1）CH2=CHCH3 （2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应（3）取代反应 （4）HOOC-COOH（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O11【2016年高考江苏卷】（15分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：（1）D中的含氧官能团名称为_（写两种）。（2）FG的反应类型为

31、_。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：_。（5）已知：苯胺（）易被氧化请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键 （2）消去反应 （3）或或（4）；（5）【考点定位】本题主要是考查有机物推断和合成、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及有机物制备路线图设计等【名师点晴】有机物的合

32、成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。有机合成路线的选择基本要求是：原料廉价易得，路线简捷，便于操作，反应条件适宜，产品易于分离等。解答有机合成题目的关键在于：选择出合理简单的合成路线；熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。该题的另一个难点是同分异构体判断，对于芳香族化合物来说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含

33、有几种不位置的氢原子，就存在几种核磁共振氢谱，核磁共振氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比。12【2016年高考浙江卷】（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。已知：化合物A的结构中有2个甲基RCOOR+RCH2COOR 请回答：（1）写出化合物E的结构简式_，F中官能团的名称是_。（2）YZ的化学方程式是_。（3）GX的化学方程式是_，反应类型是_。（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_。【答案】26.（1）CH2=CH2 羟基（2）（3）取代反应（4）取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新

34、制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。【考点定位】考查有机物的合成和推断，有机反应类型，有机化学方程式的书写，醛基的检验等知识。【名师点睛】掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。有机物推断题要从反应条件和物质的结构特征入手。能连续氧化的为醇氧化成醛，再氧化成酸，则醇的结构中含有-CH2OH，两种有机物反应变成一种有机物通常是醇和酸的酯化反应。结合物质的分子式分析其结构。牢记有机物的官能团和反应条件。如氢氧化钠水溶液加热条件下反应：卤代烃的水解，或酯的水解；氢氧化钠醇溶液加热

35、：卤代烃的消去。浓硫酸加热条件：醇的消去反应，酯化反应等。本题难度适中。13.【2015新课标卷理综化学】化学选修5：有机化学基础（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：回答下列问题：（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。（2）的反应类型是 ，的反应类型是 。（3）C和D的结构简式分别为 、 。（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二

36、烯的合成路线 。【答案】（1） 乙炔；碳碳双键和酯基（2） 加成反应；消去反应；（3）；CH3CH2CH2CHO。（4） 11；（5）（6）【考点定位】有机物分子结构；有机化学基本反应类型；简单有机合成路线设计。试题难度为较难等级。【名师点睛】进行物质的性质判断，要从基本概念和物质的结构及含有的官能团进行分析。要掌握典型的各类物质的代表物的空间构型进行判断物质的分子中原子是共平面的问题。根据物质的相互转化关系，结合已知条件对物质进行推理。掌握各类化学反应类型的特点及规律，进行有机物的合成与转化。在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化，找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的

37、性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些

38、基本概念、基本理论的掌握和应用能力。14【2015新课标卷理综化学】化学一选修5：有机化学基础（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；。回答下列问题：来源:学+科+网Z+X+X+K（1）A的结构简式为 。（2）由B生成C的化学方程式为 。（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。（4） 由D和H生成PPG的化学方程式

39、为 。若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。a48b58c76 d122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式)：D的所有同分异构体在下列种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪【答案】（1） （2）（3）加成反应；3羟基丙醛（或羟基丙醛）（4）b（5）5；c【考点定位】本题主要是考查有机物合成与推断、有机物命名、有机反应类

40、型、化学方程式书写、有机物结构、同分异构体判断以及高分子化合物计算等。【名师点晴】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。它充分体现了高考命题“源于教材又不拘泥于教材”的命题指导思想，在一定程度上考查了学生的思维能力。夯实基础：1【2016届天津市河西区一模】聚甲基丙烯酸酯

41、纤维广泛用于制作光导纤维。已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维的单体，其转化关系如下：请按要求回答下列问题：来源:学_科_网Z_X_X_K（1）反应、的反应类型分别为_、_。（2）B所含官能团的结构简式：_；检验其官能团所用化学试剂有_。（3）H是C的同系物，比C的相对分子质量大14，其核磁共振氢谱仅有2个吸收峰，H的名称（系统命名）为_。（4）写出下列反应的化学方程式：_。：_。（5）写出同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：_。能与NaOH水溶液反应； 能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组吸收峰，且峰面积之比为1：1：4。（6）已知： 请以甲苯为原料（其它原料任选）合成聚酯G即，方框内写中间体的结构简式，在“”上方或下方写反应所需条件或试剂。【答案】（18分）（1）加聚反应(1分) ；取代反应（1分）；（2）COOH、（2分）；溴的四氯化碳（或酸性高锰酸钾溶液）、碳酸氢钠溶液（或石蕊试剂）（2分，合理即可给分）（3）2，2一二甲基丙酸 （2分）；（4）（2分）(CH3)