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常见五元杂环化合物的部分性质一，五元杂环：1. 单杂环的电子效应：有两个影响的因素：“吸电子诱导效应”和“给电子共轭效应”但无论怎样，杂环上的电子密度都上升了。杂环的反应性都大于苯（不能直接硝化），又由于此，杂环的位电子密度要高于位。从中我们可以得出，稳定性（芳香性）顺序：苯噻吩吡啶呋喃。2. 单杂五元单杂环的反应性质：加成反应：苯噻吩吡啶呋喃亲电取代：苯噻吩呋喃氮杂硫杂氧杂其反应时，取代位通常为三级氮的间位。机理上先是氮的质子化（噻唑可以在较弱条件下硝化，而噻吩不可以）。弱的亲电试剂不可以和唑环反应，例如F-C。虽然唑环硝化和磺化时反应活性比苯环低，但是卤化时却比苯环高。由于存在三级氮，唑环还可以发生亲核取代（在其邻对位）。4. 单杂五元苯并杂环：5. 吲哚吲哚合成法：1Fischer：苯腙+酮其机理如下：2Reisset:邻硝基甲苯+草酸二乙酯3Nenitzescu:对苯醌+-氨基巴豆酸乙酯And more。吲哚和苯并噻吩亲电取代在3位，而苯并呋喃在二位。在酸性下吲哚发生质子化，杂环的密度将小于苯环，取代在苯环上进行（硝化则在5位进行）
