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1、研究有机物的方法,考点再现,考点1有机物结构式的确定,主干梳理,1.研究有机化合物的基本步骤,2.有机物分子式、结构式确定的思维过程,例题选讲,【例1】某烃的衍生物A,仅含有C、H、O三种元素。(1)若使9.0 g A汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为。,解析:(1)Mr=452=90。答案:(1)90,答案:(2)C3H6O3A,(2)若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,则A的分子式是。,解析:(3)0.1 mol A与NaHCO3反应放出0.1 mol CO2,则分子中含有1个COOH,
2、与Na反应放出0.1 mol H2,则除含1个COOH外,还含有1个OH。答案:(3)COOH、OH,(3)若9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成的气体体积都为2.24 L(标准状况),则A中含有的官能团为。,答案:(4)CH3CH(OH)COOH,(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为 3111,则A的结构简式为。,【例2】0.2 mol有机物X和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓H2SO4后,质量减少10.8 g;再通过灼热的CuO,充分反应后,CuO质量减轻3.2 g,最后气体再通过碱石灰被完全吸收,碱石灰增
3、加17.6 g。(1)试推断该有机物的分子式:。,答案:(1)C2H6O2,答案:(2)HOCH2CH2OH,(2)若0.2 mol该有机物恰好与9.2 g金属钠完全反应,试确定该有机物的结构简式:。,1.验证某有机物属于烃的含氧衍生物,应完成的实验内容是()A.只要验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2B.只要测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值C.测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量,题组训练,D,解析:除根据产物判断是否含有C、H元素外,还根据有机物质量和C、H元素质量,确定是否有氧元素,其与C、
4、H原子个数比是多少,从而确定结构简式,D正确。,2.1 mol有机物充分燃烧后,只生成88 g CO2和54 g水,下列结论正确的是()A.该有机物分子式为CH3B.该有机物分子式为C2H6C.该有机物分子式为C2H6OD.该有机物中C、H原子个数比为13,可能含有氧原子,D,3.有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的碳碳叁键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为611。(1)A的分子式是。,答案:(1)C5H8O,(2)
5、下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是。A.H2 B.NaC.酸性KMnO4溶液 D.Br2(3)A的结构简式是。,答案:(2)ABCD,(4)有机物B是A的同分异构体,1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一平面,没有顺反异构现象,则B的结构简式是。,小结归纳,有机物分子式确定的一般规律1.常见最简式相同的有机物:如乙炔、苯、苯乙烯的最简式都是CH;烯烃与环烷烃的最简式都是CH2;HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、CH2OH(CHOH)4CHO等最简式都是CH2O。2.相对分子质量相同的有机物:同分异构体相对分子质量相同;含有n个碳原子的饱和一元醇与含有
6、(n-1)个碳原子的饱和一元羧酸;含有n个碳原子的烷烃与含有(n-1)个碳原子的饱和一元醛(酮)。,考点2同系物与同分异构体,主干梳理,1.同系物分子组成和结构相似,相差一个或若干个“CH2”的同类物质之间称为同系物。(1)对结构相似的理解。如含官能团,则官能团种类和数目都要完全相同,例如CH3OH与HOH2CCH2OH,官能团数目不一样,就不叫结构相似。如果含有环,则环的个数要完全相同才叫相似。(2)满足CnH2n+2的所有物质都只能是烷烃,只要相差一个或若干个“CH2”就一定是同系物,而满足其他通式的就不一定,如C2H4和C4H8,若都是烯烃,则是同系物,而若种类不同,则不是同系物。,(3
7、)有些物质表面看上去很像,但不是同系物,如苯酚与苯甲醇之间就不是同系物,虽然分子相似,也只相差一个“CH2”,但由于物质类别不同,就不能算同系物,但邻甲苯酚与苯酚就可以是同系物。2.同分异构体分子式相同,但结构不同的有机物之间互称为同分异构体。(1)同分异构体的类型碳架异构:碳链骨架不同,如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷CH3CH(CH3)2。,官能团类别异构:,(2)同分异构体书写烃、卤代烃或饱和一元醇等的同分异构体书写与种数判断:基元法,甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构,丁基有4种结构,则丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷等都有4种同分异构体;等效氢法,判断有机物发生取代反应后,
8、能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法来计算。判断时要明确,同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连相同基团上的对应碳原子上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。例如,C4H9Cl,因为正丁基有2种氢原子,异丁基也有 2种氢原子,所以C4H9Cl有4种同分异构体。,含有苯环的有机物的同分异构体的书写与种数判断:此类问题首先根据有机物的分子式和苯环的组成,查找出“苯环”之外的“部分”,依据排列组合的形式顺序确定苯环上取代基的种类和种数,特别要用到苯环的“对称轴”和两个取代基在苯环上的“邻、间、对”的位置关系。其中苯的二取代物的同分异构体数目=取代基异构种类数之
9、和3。例如,C7H8O,属于酚类的有三种,分别是邻甲苯酚、间甲苯酚和对甲苯酚。,以酯类为代表的烃的含氧衍生物的同分异构体的书写与种数判断:此类同分异构体要结合上面两种题型的多种解法,另外就是要做好原分子式的“拆分”与“组合”。酯类物质同分异构体的书写其实就是“分碳”,羧酸一侧多少碳,醇一侧多少碳。其中酯的同分异构体数目=醇类异构体数目羧酸同分异构体数目。例如,若不考虑立体异构,则分子式为C5H10O2为酯的同分异构体有9种。含杂原子N的同分异构体的书写一定要抓住“价键”核心思想。即在有机物中C四根键、N三根键、O两根键、H和Cl是一根键,结合不饱和度进行书写。(书写方法见例题4),例题选讲,【
10、例3】已知某物质的分子式是C5H10O2,按要求写出其可能的同分异构体:(1)若与NaHCO3溶液反应放出气体,可能的结构简式。,解析:(1)能与NaHCO3反应放出气体,则含有羧基,所以只需写出碳架异构。,解析:(2)写属于酯类的同分异构体,可以从不同酸和醇的不同组合来写,但总碳原子数为5。,(2)属于酯类的可能结构简式。,(3)能发生银镜反应的可能结构简式。,解析:(3)能发生银镜反应,可以是甲酸酯或羟基醛。,红外光谱检测表明分子中含有醛基;1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。,解析:从题意能分析出,一定是苯环上含有对位上两个官能团,其中一侧一定含有CHO
11、,对位含N或O。用插入法解题非常简单。第一种情况N在CHO的对位,O原子可以插入以下3个位置,就有3种同分异构体;,第二种情况O在CHO的对位,N原子可以插入以下3个位置,就有3种同分异构体;分析判断有没有重复,特别要注意N、O在同侧的时候,很明显与重复了,与重复了。只有4种物质,C、N和O与H结合的数目,只要符合价键的思想(在有机物中C四根键、N三根键、O两根键、H和Cl是一根键)就能补充完整。答案:、,1.某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A.4种B.5种C.6种D.7种,题组训
12、练,B,2.下列说法正确的是()A.分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体,D,解析:同系物除了分子组成相差一个或若干个“CH2”外,还要求物质同类,A错误;两种化合物组成元素相同,各元素质量分数相同,只能表示最简式相同,不一定是同分异构体,B错误;相对分子质量相同,分子式不一定相同,所以不一定是同分异构体,C错误。,能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应但不能水解苯环
13、上的一卤代物只有2种,小结归纳,1.同分异构体书写过程:先碳链异构,再官能团异构,后官能团位置异构。这样做可以避免重复与漏写,在高考题中,往往会给定限制条件,如含有某特定结构,或与某些物质反应等。2.有些比较特殊同分异构体判断:如二取代苯有3种同分异构体,则四取代苯也有3种同分异构体;二取代立方烷有3种同分异构体,则六取代立方烷也有3种同分异构体等。3.多关注含有苯环的同分异构体的书写,能利用1H-NMR谱初步判断有机物分子的对称性,不同化学环境的氢原子越少,对称性越强。,4.同分异构体的书写规律的常见方法(1)记忆法:记住已掌握的常见的同分异构体数。例如:只含一个碳原子的有机物均无同分异构;
14、丁烷、丁炔、丙基、丙醇同类型的同分异构体有2种,特别要注意丙基有三种考法,一是直接看丙基有正丙基和异丙基之分,二是写成C3H7,三是说式量为43的烃基;戊烷、戊炔同类型的同分异构体有3种;丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)同类型的同分异构体有4种;己烷、C7H8O(含苯环)同类型的同分异构体有5种;C8H8O2的芳香酯有6种。(2)基元法:例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种。,(3)替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种(Cl取代H);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4 的一氯代物也只有一种。(称互补规律)(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断),
