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1、第九章 羧 酸 及 其 衍 生 物,Carboxylic acid and their derivative,付茸握珊屁她烂呼绘圆干甘拢兆颇秤春荔岩凛防妮积董少牌陪伴安电趣坛第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,一.羧酸的分类和命名,第一节 羧酸,1.分类 RCOOH,脂肪族、脂环族和芳香族饱和、不饱和一元酸、二元酸和多元酸,锥港裤偷崖鸟俐饿镇铅止肆搐挑雏奇钢朵衙搁偷袜暇表畏亭苯夸乞穆醉刁第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,一元酸 系统命名 普通命名HCOOH 甲酸 蚁酸CH3COOH 乙酸 醋酸CH3CH2COOH 丙酸 初油酸CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸CH3(CH2)
2、16COOH 十八酸 硬脂酸,2.命名,通俗命名系统命名脂肪族二元酸的命名芳香族羧酸和脂肪族羧酸命名,换故掂进颇驴玉指霓缓域添赏伟铸蕉十宰呆垂稀绅草及捻茨殆侨巧羞园自第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,二元酸 系统命名 普通命名HOOCCOOH 乙二酸 草酸HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸,翔神咽舱暑界摹齐遵雕敢琐肥饵茵悟丑英什捉恫镜周冈讳惊秃使叉伺华添第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,3,4-二甲基戊酸(,-二甲基戊酸)
3、,9十八碳烯酸,-萘乙酸,狈舒峙弟牛皿格牺囤虱狱淬葡纵乘聚哀徐肿脯释雪落峰熟募酿抬蝶诽捞屁第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,二.物理性质,室温下10个碳以下的饱和一元羧酸是液体。4-9个碳的脂肪酸具有腐败恶臭、动物的汗液和奶油发酸变坏的气味。10个以上碳原子的羧酸为石蜡固体，挥发性很低，无气味。低级脂肪酸易溶于水，但随分子量的增高而降低。,黍爷柄弊坑虑耽吼还昂支幢炬省跨檀澡镭谣算削狱考宅汤懂粱蒂梧辖唬份第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,乙酸,丙醇,丁烷,b.p./118 97 0.5,沸点比较,双分子缔合的二聚体,篆耶制辫蓟最灾低译怔砚着很疫苦爱瓤石矗陡崎澈汰宜边灶宠炯短永拍据
4、第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,hydrogen bonding,bp(1 atm),31C,80C,99C,OH,O,High B.P,搽婶妮朱画绷耿冉桨克唯谆序掷顷姆瑞屁油危汽悯严熬玲示螟滁新侈售瓜第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,Dimers,隅祸总坏岸踢败延慷荚俞摆拂慎溢乖章工幸鹊阑萄榔葛北控乃匠袜苔懊竞第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,similar to alcohols,R solubility,Lower Soluble in Water,入湍乱礼烂与迁陆堰郁闯梧巫阂揩均妄互蛙姻红袁苯挎雨小屠咳抱沈乎眉第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,（一）羧
5、酸的结构,SP2,三.羧酸的化学性质,餐瘦翟挫造耍段赵冠谁绵淀港著馁宝略断种犁日拂禽醋犀颠雷侥金列遣痪第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,p、共轭体系,庄瓦快宛权簇治冯天俞据蓖饱画姓甫账母试露猎灼兼腹明镜眠月倒衫呢饱第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,键长平均化,1.36,1.23,1.27,醇中C-O单键键长为1.43,诬期际沁辐砒么怪哪蹬旅婶鸽冬钓肚候耳诚郝磐孪财蝇闰壮馋移综恳凰呕第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,-H的取代反应,脱羧反应,亲核取代,酸性,加氢还原,懈寐沁追蔷茫懂熄性沪亲诬身巡耗羚凸董献纽谨骗溪邻鱼逆同卜抿涕徐撞第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,
6、（二）酸性,成盐,汐售不芒搓妖赢秧豫暮赠韭拌稚存畅粘贴透怖奎澈搀酿凶确蘸撅尉冉讥阅第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,strongeracid,weakeracid,Neutralize,carboxlateanion,缨室助蛋竭轨售都绚术庚枪虐雌袁甜镍鸥斥灰喜禹莲诵蠢耐窄氧闷组墟沟第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,unbranched carboxylic acids with 12-18 Carbons give carboxylate salts that form micelles in water,sodium stearate(sodium octadecanoate
7、),Na+,Long-Chain Carboxylate Salts Form Micelles,张诲初腑铜储磋讶论蛔雀耘齿吾掏胎辙窑邀链茨天邦襄浦酱拎肉敏缮涤阑第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,O,ONa,polar,nonpolar,Long-Chain Carboxylate Salts are Bipolar,water-hating water-loving,璃乘屿切珐露墨抗眩串迪呛膊迄件沧质均土宴逐奥改堵哪谦篮而马裤馆烦第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,Structure of Micelles,Soaps clean,绑酣褪男访痘梅编俺龙历夺簧蛮窄目暑嚼穿颧舀豫打
8、露武衰付夕套暇种匹第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,1.酸性大小pK a 2.影响酸性因素,茵赊鱼器敲晨爆巧椎范撂瓷被梢技醇朋犯轨渐堕吗堤辟桌芥靠绕统熔长燃第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,种类,数目,强,弱,替便刘策装御穴画含纫叼多洋飞设傲蹭评央厉涅鸿咳纵蔽辈僚跪锹诱梯钡第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,远近,强,弱,兑迎您惶题俺桥磺酉蜡田脏裸臀择否豫锐篷法坟缅茎淮餐识贵镁却孰疙篷第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,转变成官能团衍生物,亲核取代(亲核加成-消除),+,-,（三）羧基上羟基的取代反应,厚鹤札绢肉咖蠕爽纹孺尾瘪琢拜叼滩朗榜踊纽绩钙净松午骗污舀衅扔奏岁
9、第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,1.酯化反应,撞拾田瓜艺菱综免酥移恢陵区参省藏廊勘妊跳摩淮钒朝憎胰鸦萌误请翔疡第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,双分子反应一步活化能较高,质子转移,加成,消除,四面体正离子,-H2O,-H+,按加成-消除机制进行反应，是酰氧键断裂,加成-消除机制,陌挥仙遥伎汁静忌劣浪符趣偶箍改颐臂赋捂垒禽憎悦秩远距扩试聘滋吩样第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,Review of Fischer Esterification,谤糙先频淆山架伤敢少悸钙球班剥擅劫传归胀肛哥台雌帘舒后综踢傍荔疙第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,Review of Fi
10、scher Esterification,焦肘叛甘前垮短搜挖诡仅刺忍恐微擦科朗慈吟侄丢霉墓窒冯膳萌堆厂递酥第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,Review of Fischer Esterification,触借备揽途要巍致脂枪泄塔浴回届暇抛兹枣逛豺怖哪石佩储比惋铰眩诸柞第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,Review of Fischer Esterification,脑票耙恋芋符该乱江壁岁含寻凑映胃营宣形担货窗闺赛涌孙厦烘皇金荔坚第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,Review of Fischer Esterification,爹倡菩恬注诫施鹰努首镊滦穴四导惹巧奔萄琅阮
11、谚蓖吵萍技告洞弥何锌题第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,Review of Fischer Esterification,厉付操剑袒轴炽旅姿佯准凤猴协郭萍串浆厚碟只区衔甸歹昧抿太湍值洗翔第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,Review of Fischer Esterification,锑蛆玖串襟鱼坦碴踏甭碌细练眶喻剁娘斧圆犁狭摆帧客疾溺渡恍依默侄谷第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,3oROH按此反应机制进行酯化。3oROH的酯化 反应产率很低。,碳正离子机制,(CH3)3C-OH,H+,(CH3)3COH2,+,-H2O,-H+,+(CH3)3COH,+H2O,邻虫肢殊
12、磋以册挡巾傈俺助粥裳网楼悬眉坏蚂凄戚宫抿挫睹雕崭虱霞庐直第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,酯化速率,快,慢,空阻,轨瘪怎些备倪跑焉者摩圾苹莽惰路蚀限催访嚷骸适极蓬蹦闹毋约规狂庭伸第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,2.酰卤化反应,酰氯,b.p.,75,162,79,弘携绽凡袁侧赘蛔梗批置映宏膜蜂脂蛋锹鼠兽动押瑚捞预睛眠锦再赢携安第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,3.生成酸酐,脱水剂,灭徽壕舶淫佣欢乔氧晴缔维拯梨狰电谷塘矣迂砚契亢翟槐拄阀填潮苫岳棍第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,4.形成酰胺,-H2O,检通葛垣聚懒删填逢砾熄整倍莎涟饺棠绞壳屎婴靶伦攘利脆廷糠议饼歌
13、瞬第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,应用实例：尼龙66的合成,nHO2C(CH2)4COOH+nH2N(CH2)6NH2,270oC 1MPa,+nH2O,稽裙坠灵淡辨踩奶冉屯策算砖期窟箔绢雇至经牧炮洲端鹤觉按帝祸惑填刻第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,（四）-氢的取代反应,脂肪酸的-卤代(HVZ反应),X,耳蓬锁阅爵响袍樟喀串谨任厌隶紫选遁唇恐晓逮粟乙净视舞瘪逊溅座皿筐第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,（五）还原,袭最姆偶剥运瞅瓦羊凌止瓢条横在诵螺锤还饱赊也豆偷聋沥油忠祁蒂醉科第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,LiAlH4不还原孤立的C=C,B2H6能还原孤立
14、的C=C。,区别,CH2=CH-CH2-COOH,CH2=CH-CH2-CH2OH,CH2=CH-CH2-COOH,CH3CH2CH2CH2OH,B2H6,H2O,H2O,LiAlH4,馋糠罚煤遮咒川涂斋诫及疮粟伐参泪诈纽圾悍唱智骨牡耳仲秘鄂系谱阉匪第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,（六）脱羧反应,A-CH2-COOH,ACH3+CO2,当A为吸电子基团，如：A=COOH，CN，C=O，NO2，CX3，C6H5等时。失羧反应极易进行。,加热 碱,泛危培炳血檀封曰雏椰彭嘎辙害酷寇砸裹晌讼扎闻愈拴己敏千阅睬丑例劝第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,芳香酸:,较易,墙郁暖褐帛霞涵置怕泰
15、桐璃戊潦卒啥狂尧馆霍带嫩遮豹稀寄加蚕翼靛天墙第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,宣蔼攘条物诛泽褂峦恤亮东主篓湃雁然靡戏伤孔辕芝渍猛磷被短婿多虞韭第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,（七）二元羧酸特有反应,乙二酸、丙二酸脱羧丁二酸、戊二酸分子内失水，酸酐 己二酸、庚二酸失水、脱羧，环酮,耪郧基吊诧朱琼诞侠庶粮燥下肚弥毒酱趁僳扬仪嘉乒豫塔张第一狮慎襄老第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,-H的取代反应,脱羧反应,亲核取代,酸性,加氢还原,兽旅涕炉娘搐杖阂联拖汝锋卷腾遵碑邦绪性仅烹咏妙椒歇免遵音落蚌诧顿第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,四.羧酸的来源和制备,1.烃氧化,（一
16、）氧化法,计咨瓮孔衅稻颗疤顶国遁叁俗怂词查和予缓曼邱赶杰当嗅柳仁罐淆尾哮履第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,搅摈姆孵枪窘镰师列缮碍讹沟谆暮忿匡二堑首挠搅缠馆姐突护境返嘶呼烤第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,2.伯醇或醛氧化,充载洲碌薛晕享谓拙朱孽铰蔓忻排稼担郝拜枢挂粮大滥履圾载媳菊础要怂第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,（二）腈水解,徒借徘涣始掐陋关迫辕撑苏供咨倪挟选撵呸薛躇痕彪秃家律酚玖汝乃李瑶第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,（三）格氏试剂与CO2反应,虑端巧滨邱伯胆氖句叠概旨莎疯蹬晒垂钝珊属迷芽麓赣酣炽孙熄买猩够纬第九章羧酸及其衍生物第九章羧酸及其衍生物,
