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1、学案44 有机合成与推断,判断下列说法的正确与否，在正确的后面画“”，在错误的后面画“”。1.聚乙烯是由分子组成的化合物，有固定的熔点()2.同质量的乙烯和聚乙烯燃烧后生成的CO2的质量相等()3.聚丙烯能使溴水褪色()4.单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量(),解析：生成高分子化合物的化学反应有加聚反应和缩聚反应两种，由加聚反应生成的高分子化合物的质量等于单体的质量之和，缩聚反应除生成高分子化合物外还有小分子化合物生成，故单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量与小分子化合物的质量之和。,解析：聚乙烯是高分子化合物，高分子化合物都是混合物，没有固定的熔点。,解析：最简式相同的有
2、机物，当质量相等时，燃烧生成的二氧化碳和水的量相同。,解析：聚丙烯分子中不存在碳碳双键，不能使溴水褪色。,5.单体为一种时，则单体只能发生加聚反应()6.酚醛树脂、聚酯纤维、蛋白质都是由缩聚反应得到的高分子化合物()7.酚醛树脂与聚氯乙烯都是热固性塑料（）8.羊毛、棉花、蚕丝、麻等属于天然纤维（）9.人造丝、人造棉属于人造纤维，它们是利用原料本身所含的纤维素而制得的纤维（）10.合成纤维是利用石油、天然气、煤的副产物作原料加工制得的单体，再经聚合反应而得到的纤维，如“六大纶”（）,解析：具有两个或两个以上官能团的一种化合物能发生缩聚反应。,解析：酚醛树脂是热固性塑料，而聚氯乙烯是热塑性塑料。,
3、考点1 高分子合成*自主梳理*,一、有机高分子化合物1.高分子化合物的组成（1）单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。（2）链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单元。（3）聚合度：高分子链中含有链节的数目。,CH2CH2,CH2=CH2,n,小分子,不饱和,小分子,不饱和键,相同,聚合物,官能团,不同,CH2=CH2,CH2CHCl,CH2=CHC6H5,体型结构,加聚反应,天然,化学,人造,合成,合成,（2）天然橡胶结构简式：为型高分子。单体：。名称：。性质：分子结构中含碳碳双键，易发生氧化反应，天然橡胶易，天然橡胶硫化后得硫化橡胶，硫化橡胶属于体型高分子化合物,老
4、化,线,聚异戊二烯,2,D,解析:A、B、C中均为加聚反应；D中因有OH、COOH,发生了缩聚反应，答案为D。,【备考指南】,解析：根据丁腈橡胶结构特征及其链节中含有一个碳碳双键知，它的单体是CH2=CHCH=CH2和CH2=CHCN。,C,考点2 有机合成*自主梳理*1.有机化合物合成流程的示意图,（4）其他有生成醛、酮的反应：烯与水的催化氧化，醇的催化氧化等。4.官能团的消除（1）不饱和键：烯烃等加成、加聚反应。（2）羟基：消去生成不饱和烃，催化氧化生成醛，与氢卤酸的取代，与酸的酯化反应，分子间脱水反应等。（3）卤原子：水解和消去反应等。,图44-1,请回答下列问题：（1）A的分子式为。（
5、2）B的名称是;A的结构简式为。（3）写出CD反应的化学方程式：。,C12H16O,正丙醇或1丙醇,（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：、。属于芳香醛；苯环上有两种不同环境的氢原子。,(5)写出G的结构简式：。（6）写出步反应所加试剂、反应条件，步反应类型：,图44-2,(5)写出G的结构简式：。（6）写出步反应所加试剂、反应条件，步反应类型：,答案,解析：,【备考指南】1.设计有机合成的路线（1）顺推法：从确定的原料分子开始，比较原料分子和目标分子在结构上的异同，特别是官能团和碳骨架的差别，设计由原料分子转向目标分子的合成路线。（2）逆推法：从产物逆推出原料，设计合理的
6、合成路线。2.有机合成题的分类（1）给出原料合成物质，要求写出各步化学方程式和相应的基本反应类型。（2）给出所得物质的合成路线，要求填写物质和相应的基本反应类型。解题的关键是要熟悉有机物的化学性质，有机物间的相互转化关系，以及有关化学反应方程式。3.有机合成中官能团的掩蔽、保护和定位，尤其是多个官能团的合成是难点。多个官能团相互之间相互影响和制约，因此要考虑先合成哪个官能团后合成哪个官能团，同时注意碳链的增长与减小，更重要的是在合成过程中需要先把某个官能团先保护起来，在适当的时候再转化过来。常要保护的有酚羟基、双键、醛基、苯环的邻位、对位、间位等。,答案,解析：本题属于有机合成题，要求学生以溴
7、代甲基环己烷为原料，运用题给信息合成6羰基庚酸。本题设计巧妙，将有机合成与信息迁移融合在一起，既考查学生利用题设信息，解决与有机合成相关的实际问题的能力，也考查学生设计有机合成方案的能力。在较高层次上考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度和思维的整体性，全面考查了学生的综合能力。,考点3 有机推断*自主梳理*,1.有机推断题的解答思维模式,2.解答有机推断题的常用的解题方法（1）顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。（2）逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论。,注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止
8、一种官能团，或者只有一种但不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构等。突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。（3）夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质、实验现象为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。（4）分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。,3.有机推断题的解题思路 此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。常见的突破口常涉及到下列情况：（1）从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳，可能由此找到解题突破口。例如常
9、温下为气体的烃的含氧衍生物只有甲醛一种。（2）以有机物的反应条件作为突破口。有机反应往往具有特定的条件，因此反应的特定条件可以是解题的突破口。具体概括如下：,（3）从官能团的特征反应入手：即从结构上突破。官能团是钥匙，它能打开未知有机物对你关闭的大门。官能团是地图，它能指引你走进有机物的陌生地带。（4）从定量关系角度入手从反应的定量关系角度,分子量关系 A.每增加1个碳原子相当于减少12个氢原子，因此当烃的氢原子个数达到20个以上时，要注意上述关系的转化。如：C9H20与C10H8之间就有相同的式量。B.烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛（酮）的相对分子质量相等。C.饱和一元醇与比它少一个碳原
10、子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。D.某酸乙醇酯nH2O酯的式量比对应醇多28n某醇乙酸酯nH2O酯的式量比对应酸多42n。,（5）利用官能团的衍生关系进行衍变（从特定的转化关系上突破）各类有机物之间的转变见如下两个转化图,（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途。（2）写出B+ECH3COOOH+H2O的化学方程式。（3）写出F可能的结构简式。,杀菌消毒,（4）写出A的结构简式。（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是。（6）写出D跟氢溴酸加热反应的化学方程式：。,43,解析：有机推断的实质是有机物官能团数目和种类的推断：充分利用反应试剂
11、和条件、有机物的性质预测反应类型和含有的官能团数目及种类；充分利用有机物分子式预测有机物的种类；充分利用转化过程中C、H、O的变化预测反应类型；局部找关键，整体分析和推断，前后要连贯，谨防思维定势。,备考指南：,羟基,图44-4,（1）结构简式：E为；F为。（2）反应的化学反应方程式为。（3）请设计出自BCG的反应流程图（有机物用结构简式表示，须注明反应条件）。提示：合成过程中无机试剂任选；反应流程图表示方法示例如下：,解析：,对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。（1）写出PX的结构简式。（2）PX可发生的反应有、（填反应类型）。,取代反应,氧化反应,（3）
12、增塑剂（DEHP）存在如图44-5所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。,图44-5,B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是。D分子所含官能团是（填名称）。C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是。,醛基,（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色 c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应化学方程式。,【备考指南】,(2)破瓶颈：有机推断的瓶颈主要有：根据性质和数据推断官能团种类和数目，如羧基与产生二氧化碳的量，醛基与产生银的量；根据某些产物结构推断官能团位置；根据性质和特征现象推
13、断官能团，如加入新制氢氧化铜悬浊液，加热产生红色固体，推知有机物含有醛基；根据反应条件推断反应类型，如氢气/催化剂、加热，发生加成反应或还原反应；根据数字特征推断官能团：如有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有一个OH；增加84，则含有两个OH，即 OH变成OOCCH3。（3）用方法。有机合成的重要内容是引入官能团、消去官能团和保护官能团。联系中学里常见的有机反应掌握引入官能团的一些方法，如引入碳碳双键，可以是醇消去，也可以是卤代烃消去，炔烃与氢气反应不易控制。联系反应类型消除官能团，如通过加成反应可以消除碳碳双键、碳碳叁键、醛基转化成羟基等。,3.三步破解“新信息”新信息通常指题目提
14、示或已知有机化学方程式，破解有机化学新信息题通常分三步：（1）读信息。题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题时“阅读”新信息，即读懂新信息。（2）挖信息。在阅读的基础上，分析新信息化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。（3）用信息。在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问题，这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断哪些需要用新信息。,1.某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如图44-6所示：,图44-6,(1)写出下列反应的反应类型
15、：SA第步反应；BD；DE第步反应；AP。（2）B所含官能团的名称是。（3）写出A、P、E、S的结构简式：A：、P：、,取代（或水解）反应,加成反应,消去反应,酯化（或取代）反应,碳碳双键、羧基,E：、S：。（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：。,（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：。,解析：,回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简 式：。能与金属钠反应放出H2；是萘（）的衍生 物，且取代基都在同
16、一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。,A被空气中的O2氧化,羧基,醚键,（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为。,（5）,答案,解析：本题考查有机官能团的名称、性质及有机合成知识，意在考查考生综合利用有机化学知识的能力。（1）A中有酚羟基，在空气中被氧化而由无色变为棕色。（2）C中含氧官能团的名称为醚键和羧基。,D,（2）写出符合下列条件的乙基香兰素的同分异构体X的结构简式：。.遇氯化铁溶液显紫色；.苯环上有2个取代基，且苯环上的一氯代物只有2种；.X可发生水解反应生成M和N两种有机物，N的质谱图显示相对分子质量为60（3）乙基香兰素的另一种同分异构体Y，分子中苯环上只有1个取代基，Y可以和碳酸氢钠溶液反应。已知：,Y分子中的含氧官能团有、（填名称）；C的结构简式为；YA反应的化学方程式为反应类型为。,羧基,羟基,氧化反应,
