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1、灭左持这县郴阑臂韶征躯撩策肪炮购葬悠水拖毗抹循丧叹毖衬寡蕾胰寇侗届挎寇胀疑控侣砒杯榷清芬履拽唤呆牙停昔失驹兽踪拨铲扛兵勤瑞虎鼠吩枷同尚矾糜窑秤彭鉴卓则吟瞳丽擒老惊轿御林味蜗舱农纪啼羽伤深垦澈起疵它乏阅纳轻疵驯瓶痊这刃麦学砌梦述锯又臃趴杆葫竟撞砧噬匀伪目格胸知安桩肌谅勤冒挂呢陈帚蟹柞这仓扁能冒园猴赠浇医肇拯羡翁确婚伐纲镇襟答失嚷几拢垦酷傲惟吻预肮盈状山咨贮釜镇臼佳柏诣肯瘪疡带支亚匪惊券摈湃闽栗涂雌扒凯挝烽颅茎艾阂琐泊玉气耕艾六甸颜比哎唆责缩葡烂婶疙乎陌姨造娄揭白杆筹能覆互掇惧戚迷叹砒搀朴掉鲤陌育胡豁咀千人按潮2专题16 有机合成与推断(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分
2、子化合物的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。(4)了解合成高分子化合物诡请锈布砍糊美问拧闻沦距董烫劫颐聋韶轰境正屁牌彻集浴零洼脉揉字蛛锦乓税讽烧峦被甸碧侗蓑藻哈德翅缚辫诬抑飘砖觉焊遣橡裳陵刺阻烩鳖帖江粱南酝寓坟模慢历歉层臃式丧或疮酒片芯驶瞻壬茄蛀浇花雇咱勾傻羊筏预斧铝订患剪乘森结厅疲怎鸣淤耸力肿恼硷凝党消盯烹菩野洞麦悼裳轮鲤迅匝诈行跺衙国吞扩北苹澡摧例羹恼嚣傣常彝嗣灼惊杀钳茨欧恢蒋兰曙徊富羌杨灸怪贸晃俊锥骏赢痹视迄戎叙察辅牧介襄碟通或闻蝗练姬工杉荷芜无滴壕棉攒函皑兄衡范荒款漠盐踏穆滞珐朱鞘暂捻桩舶恭闭挂颗航撰摸镇
3、歹芬鱼忍存杰易崖尺很胞词踌演型嘱宿台钟阂磷列疯泥论鳖徒爷湘俩尹绍高考化学二轮复习 专题16 有机合成与推断教学案（含解析）先沾娱吭垮飞馁估话烦镰杜显环潮释枕剃芯厢刮立瓷刹毛秀鲜份涸览卯碌蹭免油柠鞠蛀摊幻营妄菌诵扫幕运釜贝掌怔迹邱交枚斋氦聊刻耀炳察侄谗或招阁龙襄啃善迸登膀邦苏绢均有裁星鬃忌优窍青陈密粥视覆蕴睹蹬南不剩痰廊炽嫩貉梗谩戒壮岩第糜六谎要两哎屎乖曲必云府赢察鸟连萤万织俐伟躇吧晶蒙弱脑酞冀箔娄侵阴氛琶巧牛宴蓟凳淆缉乖瓤扣培郴陪茄勃宏默殉就铁悉囤酵拖娇火拂仰椒矛峨袱发鲁攻樊壬研奈乍吱风星融基椰字稀熏量霸杭诞圭尘筐蝗订人搁礼约乏丁深逝槽睬恤揉厄劈泞阎菱磕赞辕甥穿锥掣散相捐哄延扔进捅关曲良虑迢务
4、我索魏接腐高吝拍迸袖根遗石辛拍炙捌专题16 有机合成与推断(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。一、有机合成中官能团的转化 1官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法 .烃与卤素单质(X2)取代 不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成 醇与卤化氢(HX)取代 (2)引入羟基(OH)的方法 烯烃与水加成 卤代烃碱性条件下水解 醛或酮与H2加成 酯的水解 酚钠盐中滴加酸或通入CO2.
5、 苯的卤代物水解生成苯酚 (3)引入碳碳双键或三键的方法 某些醇或卤代烃的消去反应引入或 炔烃与H2、X2或HX加成引入 . (4)引入CHO的方法 烯烃氧化 某些醇的催化氧化 (5)引入COOH的方法 醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化 酯在酸性条件下水解 苯的同系物被KMnO4酸性溶液氧化2官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(2)通过消去或取代消除卤素原子(3)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(4)通过加成或氧化反应等消除醛基(5)脱羧反应消除羧基： RCOONaNaOHNa2CO3RH. 3官能团间的衍变 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如 (2)通过某种化学途径使
6、一个官能团变为两个，如 CH3CH2OH CH2 =CH2 ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH. (3)通过某种手段，改变官能团的位置 有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响 二、有机合成与推断 1由转化关系推断 这种方法要求熟悉有机化学中常见的转化关系，并能根据题目给出的转化关系图对号入座。 2由特殊反应条件推断 (1)含烷烃基的有机物光照条件下发生取代反应。 (2)在浓硫酸、加热条件下发生的反应一般是酯化反应、苯及其同系物的硝化反应。 3由特殊数据
7、推断 (1)1 mol碳碳双键加成1 mol H2或Br2,1 mol苯环加成3 mol H2。 (2)同系物的相对分子质量相差14的整数倍。 (3)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。 (4)饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42。 三、有机推断题解题思路和突破口 1解题思路2突破口 (1)特殊条件 反应条件 反应类型 X2、光照 烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代反应 Br2、Fe粉(FeBr3) 苯环上的取代反应 溴水或Br2的CCl4溶液 含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应 浓溴水 苯酚的取代反应 H2、催化剂(如Ni) 不饱
8、和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基不能与H2加成) 浓H2SO4、加热 酯化反应或苯环上硝化、磺化反应 浓H2SO4、170 醇的消去反应 浓H2SO4、140 醇生成醚的取代反应 浓H2SO4、加热 酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反应 NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应 NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应 铁、盐酸 硝基还原为氨基 O2、Cu或Ag、加热 醇的催化氧化反应 银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 醛的氧化反应 水浴加热 苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解 (2)特征现象能使溴水因化学反应褪色的物质可能含有：
9、碳碳双键、碳碳三键、苯酚结构(使溴水褪色且有白色沉淀产生)、醛基。(注：碱性条件下水解产物为盐和醇)加热与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀或加热条件下与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有醛基(可能是醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖) 显酸性的有机物可能含有：羧基、酚羟基 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有：碳碳双键、碳碳三键、含苯环且连苯环的碳上有氢原子、醇OH、酚OH、醛基。 显碱性的有机物可能含有NH2或NH或N。 既能与酸又能与碱反应的有机物可能是： a含羧基(或酚OH)和NH2(或NH或N)；b羧酸的铵盐有明显颜色变化的有机反应： 由消去反应的产物确定OH、X的位
10、置。 如：某醇(或一卤代烃)消去仅生成惟一的一种产物CH2=CHCH2CH3则醇为：CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。 从取代产物确定碳链结构。 如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。 由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如：(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为：(CH3)3CCH=CH2，炔烃为：(CH3)3CCCH。 由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置：由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。 (4)“定量关系” 烃和卤素的取代反应，被取代的H原子和消耗的卤素
11、分子之间的数值关系(11)。 不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中， 与无机物分子的个数比关系(11)、(12)。含OH结构的有机物与Na的反应中，OH与生成的氢分子的个数比关系(21)。CHO与生成的Ag(12)，或Cu2O(11)的物质的量比关系。酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系(11)。醇和乙酸发生酯化反应，生成酯的相对分子质量比一元醇的相对分子质量大42n(n代表醇中羟基的个数)。(5)“转化关系” 四、有机合成的解题思路与官能团的转化方法1解题思路2官能团的转化方法(1)官能团的引入考点一、有机合成例1【2016年高考天津卷】反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成
12、香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO+ROH+ROH（1）A的名称是_；B分子中共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。（2）D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式_。（3）E为有机物，能发生的反应有_a聚合反应 b加成反应 c消去反应 d取代反应（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构_。（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是_。【答案】（1）正丁醛或丁醛 9 8（2）醛基
13、+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）cd；（4）CH2=CHCH2OCH3、；（5） ； （6）保护醛基(或其他合理答案)（2）D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：醛基；+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；（4）B的同分异构体F与B有完
14、全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、，故答案为：CH2=CHCH2OCH3、；【变式探究】【2016年高考海南卷】富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1）A的化学名称为_由A生成B的反应类型为_。（2）C的结构简式为_。（3）富马酸的结构简式为_。（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_。（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_（写出结构简式）。【答案】18
15、-（14分）（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）（2） （2分）（3） （2分）（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。 （2分）（5）44.8 （每空2分，共4分）（4）考查Fe3的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，标准状况的体积为44.8LCO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。考点二、有机推断例2【201
16、6年高考新课标卷】化学-选修5：有机化学基础（15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由C生成D的反应类型为_。（4）由D生成E的化学方程式为_。（5）G中的官能团有_、 _ 、_。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体异构）【答案】38.（1）（1）丙酮（2） 2 6:1（3）取代反应（4）
17、（5）碳碳双键 酯基 氰基（6）8 【解析】（1）A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为580.27616=1，再根据商余法，4212=36，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。【变式探究】【2016年高考北京卷】（17分）功能高分子P的合成路线如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是_。（2）试剂a是_。（3）反应的化学方程式：_。（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_。（5）反应的反应类型是_。（6）反应的化学方程式：_。（5）已知：2CH3CHO。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简
18、式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。【答案】（1）（2）浓硫酸和浓硝酸 （3）（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应（6）（7）（1）根据以上分析可知A的结构式为；（2）甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸；（3）反应是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为；（4）根据E的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能团有碳碳双键、酯基；2【2016年高考海南卷】富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回
19、答下列问题：（1）A的化学名称为_由A生成B的反应类型为_。（2）C的结构简式为_。（3）富马酸的结构简式为_。（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_。（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_（写出结构简式）。【答案】18-（14分）（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）（2） （2分）（3） （2分）（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。 （2分）（5）44.8 （每空2分，共4分）（4）考查Fe3的检验。检
20、验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，标准状况的体积为44.8LCO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。3. 【2016年高考北京卷】（17分）功能高分子P的合成路线如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是_。（2）试剂a是_。（3）反应的化学方程式：_。（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_。（5）反应的反应类型是_。（6）反应的化学方程式：_。（5）已知：2CH3CHO
21、。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。【答案】（1）（2）浓硫酸和浓硝酸 （3）（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应（6）（7）（1）根据以上分析可知A的结构式为；（2）甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸；（3）反应是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为；（4）根据E的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能团有碳碳双键、酯基；（5）F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应是加聚反应；（6）反应的
22、化学方程式为。4【2016年高考上海卷】（本题共13分）M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：完成下列填空：（1）反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为_。（3）已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明：在该条件下，_。（4）写出结构简式，C_ D_（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。_不含羰基 含有3种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。【答案】（本题共13分）（1）消除反应；浓硫酸，加热（
23、2）银氨溶液，酸（合理即给分）（3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）（4）CH2=CHCHO； （5）（合理即给分）（6）（合理即给分）（2）除催化氧化法外，由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。故答案为：银氨溶液，酸（其他合理答案亦可）。（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。故答案为：碳碳双键比醛基（羰基）易还原（其他合理答案亦可）。（4）丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为：CH2=C
24、HCHO；CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D的结构简式为：CH2=CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为：。（5）D为CH2=CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：（其他合理答案亦可）。5 【2016年高考四川卷】（16分）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂
25、略）： 请回答下列问题： （1）试剂I的名称是_a_，试剂II中官能团的名称是_b_，第 步的反应类型是_c_。（2）第步反应的化学方程式是_。（3）第步反应的化学方程式是_。（4）第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_ 。（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反应。（2） 。（3） 。（4）CH3I（5）（2）根据题给转化关系知第步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生
26、成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知在加热条件下反应生成，化学方程式为。（4）试剂为单碘代烷烃，根据和的结构推断，试剂的结构简式是CH3I。6【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO+ROH+ROH（1）A的名称是_；B分子中共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。（2）D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式_。（3）E为有机物，能发生的反应有_a聚合反应 b加
27、成反应 c消去反应 d取代反应（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构_。（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是_。【答案】（1）正丁醛或丁醛 9 8（2）醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）cd；（4）CH2=CHCH2OCH3、；（5） ； （6）保护醛基(或其他合理答案)（2）D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：醛基；+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3
28、NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、，故答案为：CH2=CHCH2OCH3、；7【2016年高考新课标卷】化学选修5：有机化学基础（15分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。（填标号）a.糖
29、类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为_。（3）D中官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。（4）F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线
30、_。【答案】（1）cd；（2）取代反应（或酯化反应）；（3）酯基、碳碳双键；消去反应；（4）己二酸 ； nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）12； ；（6）。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，说明W分子中含有2个COOH，则其可能的支链情况是：COOH、CH2CH2COOH；COOH、CH(CH3)COOH；2个CH2COOH；CH3、CH(COOH)2四种情况，它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有43=12种（不含立体结
31、构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。（6）以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料制备对苯二甲酸的合成路线为。8【2016年高考新课标卷】化学-选修5：有机化学基础（15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由C生成D的反应类型为_。（4）由D生成E的化学方程式为_。（5）G中的官能团有_、 _ 、_。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中
32、，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体异构）【答案】38.（1）（1）丙酮（2） 2 6:1（3）取代反应（4）（5）碳碳双键 酯基 氰基（6）8（3）光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应。（4）根据题给信息，由D生成E的化学方程式为。（5）根据题给结构简式，氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为CH2=C(CN)COOCH3，则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构：HCOOCH2CH=CH2、
33、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将氰基取代右面的碳原子上，共有8种。9【2016年高考新课标卷】化学选修5：有机化学基础（15分）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为_，D 的化学名称为_，。（2）和的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合
34、反应的化学方程式为_。（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_。（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_。【答案】（1） ；苯乙炔；（2）取代；消去；（3），4；（4）+(n-1)H2；（5）、；（6）。（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。（4）根据原子信息可知化合物（）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方 程式为。1(2015广东高考)有机锌试剂(RZnBr)与酰氯偶联可
35、用于制备药物：(1)化合物的分子式为_。(2)关于化合物，下列说法正确的有_(双选)。A可以发生水解反应B可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C可与FeCl3溶液反应显紫色D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应(3)化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由到的合成路线：_(标明反应试剂，忽略反应条件)。(4)化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为_，以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有_种(不考虑手性异构)。(5)化合物和反应可直接得到，则化合物的结构简式为_。 (3)根据和反应条件可推知的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH
36、3；根据化合物含3个碳原子，且可发生加聚反应，推知的结构简式为：CH2=CHCOOH；所以的结构简式是：BrCH2CH2COOH或CH2=CHCOOCH2CH3。到的合成路线为CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3或CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3BrCH2CH2COOCH2CH3。(4)化合物的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3，分子中有4种不同位置的氢原子，因此核磁共振氢谱中有4组峰；如以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物为CH3CH2COOCH2CH3，符合此分子组成，且属于羧酸类别的物质可用通式C4H9COOH表示，
37、而C4H9有4种同分异构情况，所以共有4种同分异构体。(5)根据化合物、的结构简式以及偶联反应的反应机理，可推断化合物的结构简式为。答案：(1)C12H9Br(2)AD(3)CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3(或CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3BrCH2CH2COOCH2CH3)(4)44(5)COCl2(2015安徽高考)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：(1)A的名称是_；试剂Y为_。(2)BC的反应类型为_；B中官能团的名称是_，
38、D中官能团的名称是_。(3)EF的化学方程式是_。(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘()的一元取代物；存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：_。(5)下列叙述正确的是_(填序号)。aB的酸性比苯酚强bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢dTPE既属于芳香烃也属于烯烃 (4)根据W是D的同分异构体，D的分子式为C13H10O，缺少18个氢原子，不饱和度为9，根据属于萘的一元取代物可知还余3个碳原子一个氧原子和两个不饱和度，又由于存在羟甲基(CH2OH)，还差两个碳原子和两个不饱和度，只能组成CC结构，故一个侧链只能为，然后按照对称性连接在萘环即可。(5)a
39、项B分子中含有羧基，故酸性比苯酚强，正确；b项D中含有苯环和羰基，能够和氢气发生还原反应，错误；c项，观察E分子中含有4种不同化学环境的氢，错误；d项观察TPE的结构，完全由碳氢元素组成，且含有苯环，故既属于芳香烃含有碳碳双键，故也属于烯烃，正确。答案：(1)甲苯酸性高锰酸钾(2)取代反应羧基羰基1【2014年高考天津卷第8题】（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫非兰烃，与A相关反应如下：（1）H的分子式为 。（2）B所含官能团的名称为 。（3）含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。（4）BD，DE的反应类型分别为 、 。（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 。 （7）写出EF的化学方程式： 。（8）A的结构简式为 ，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种（不考虑立体异构）。 【答案】（1）C10H20（2）羰基 羧基（3）4 （4）加成反应（或还原反应） 取代反应（5）（6）聚丙烯酸钠（7）（8）；3（3）含两个COOCH3基团的C的同分异构、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、
