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1、,内容索引,考点一 官能团与性质,考点二有机反应类型与重要有机反应,考点三同分异构体,考点四 合成路线的分析与设计,考点五 有机推断,考点一 官能团与性质,常见官能团与性质,(1)_。(2)_。,题组一官能团的识别与名称书写,1,2,1.写出下列物质中所含官能团的名称。,碳碳双键、羰基,碳碳双键、羟基、醛基,答案,(3)_。,碳碳双键、(酚)羟基、羧基、酯基,(4)_。,醚键、羰基,(5)_。,醛基、碳碳双键,答案,1,2,题组二官能团性质的判断,2.按要求回答下列问题：(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示：,1 mol该有机物最多可与_mol H2发生加成反应。写出该物质在
2、碱性条件(NaOH溶液)下水解生成两种产物的结构简式：_；_。,7,答案,1,2,(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：,香草醛 青蒿酸,1,2,判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”用FeCl3溶液可以检验出香草醛()香草醛可与浓溴水发生反应()香草醛中含有4种官能团()1 mol青蒿酸最多可与3 mol H2发生加成反应()可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸(),答案,1,2,(3)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是_。,A.甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应B.用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物C.一定条件
3、下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应D.乙、丙都能发生银镜反应,返回,1,2,考点二 有机反应类型与重要有机反应,(果糖),苯环上的卤代：,苯环加氢：,DielsAlder反应：,共轭二烯烃的加聚：,氯丁橡胶,的单体),硝基还原为氨基：,醛基加氢：CH3CHOH2 CH3CH2OH,题组一有机转化关系中反应类型的判断,1,2,3,1.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：,4,5,指出下列反应的反应类型。反应1：_；反应2：_；反应3：_；反应4：_。,氧化反应,取代反应,取代反应(酯化反应),取代反应,答案,2.(2015全国卷，38改编)PPG(
4、聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：已知：,已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质,1,2,3,4,5,根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。取代反应卤代反应消去反应氧化反应 酯化反应水解反应加成反应还原反应(1)AB_。(2)BC_。(3)CD_。(4)GH_。,答案,1,2,3,4,5,3.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。,则AB、AC、CE、DA、DF的反应类型分别为_
5、、_、_、_、_。,加聚反应,加成反应,取代反应(或水解反应),消去反应,氧化反应,答案,1,2,3,4,5,4.按要求书写下列反应的化学方程式。(1)CH3CH2CH2Br强碱的水溶液，加热_；强碱的醇溶液，加热_。,题组二常考易错的有机反应方程式的书写,CH3CH2CH2BrNaOH,CH3CH2CH2BrNaOH,CH3CH,=CH2NaBrH2O,答案,1,2,3,4,5,CH2OHNaBr,CH3CH2,(2)向 溶液中通入CO2气体_。,答案,1,2,3,4,5,(3)与 足量NaOH溶液反应_。,答案,1,2,3,4,5,(4)与 足量H2反应_。,答案,1,2,3,4,5,题后
6、反思,题后反思,有机反应方程式的书写要求(1)反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用“”连接，有机物用结构简式表示，并遵循元素守恒进行配平。(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。,1,2,3,4,5,题组三有机转化关系中反应方程式的书写,5.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：,请写出各步反应的化学方程式_；,CH2=CH2Br2,答案,1,2,3,4,5,_；_；_；_；,答案,1,2,3,4,5,_；_。,返回,答案,1,2,3,4,5,考点三 同分异构体,1.同分异构体的种类,(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)类别异构(官能团异构)有机物分子
7、通式与其可能的类别如下表所示：,CH2=CHCH2OH、,2.同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。,题组一选择题中限制条件同分异构体的书写
8、判断,1,2,3,1.(2016衡水市模拟)C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是()属于芳香族化合物能与新制氢氧化铜溶液反应能与氢氧化钠溶液反应A.10种 B.21种C.14种 D.17种,4,5,6,解析,7,8,9,解析属于芳香族化合物，含有1个苯环；能与新制氢氧化铜溶液反应，含醛基或羧基；能与NaOH溶液发生反应，含有酚羟基或酯基或羧基，可能结构有,1,2,3,4,5,6,7,8,9,2.(2016台州月考)组成和结构可用 表示的有机物中，能发生消去反应的共有()A.10种 B.16种 C.20种 D.25种,解析苯环左边的取代基共有5种：CH2ClCH2CH2、CH3CHClCH
9、2、CH3CH2CHCl、CH3(CH2Cl)CH、(CH3)2CCl，其中有5 种能发生消去反应；右边的有4种：CH3OCH2、CH3CH2O、CH3CH(OH)、HOCH2CH，因此能发生消去反应的共有20种，故选C。,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,3.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有()A.8种 B.14种 C.16种 D.18种,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则二者的物质的量相同，所以乙、丙的
10、摩尔质量相同，根据甲的分子式判断甲是酯类化合物，水解生成羧酸和醇，若乙、丙的摩尔质量相同，则乙、丙的分子式为C4H8O2、C5H12O，即甲是丁酸与戊醇形成的酯，根据同分异构体的书写，丁酸有2种结构，戊醇有8种结构，所以甲有16种结构，答案选C。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,4.分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考虑立体异构)()A.24种 B.28种 C.32种 D.40种,解析分子式为C5H12O的醇是戊基与羟基连接形成的化合物，戊基有8种，所以分子式为C5H12O的醇共有8种；分子式为C5H10O2的羧酸是丁基与羧基连接形成的化合价，丁基有4种
11、结构，则分子式为C5H12O2的羧酸共有4种，组合后能得到酯的种类：8432种，故答案是C。,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,5.(2016杭州调研)分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)()A.5 种 B.9种 C.12种 D.15种,解析分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，则两个取代基可以是氯原子与正丙基、氯原子与异丙基、CH2Cl与乙基、甲基与CH2CH2Cl或甲基与CHClCH3，且均有邻、间、对三种情况，所以其可能的结构有5315种，答案选D。,解析,题后反思,1,2,3,4,5,6,7,8,9,
12、题后反思,同分异构体的判断方法(1)记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；丁烷、丁炔、丙基、丙醇同类型的同分异构体有2种；戊烷、戊炔同类型的同分异构体有3种；丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)同类型的同分异构体有4种；己烷、C7H8O(含苯环)同类型的同分异构体有5种；C8H8O2的芳香酯有6种；戊基、C9H12(芳香烃)有8种。,题后反思,1,2,3,4,5,6,7,8,9,(2)基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有
13、一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断),1,2,3,4,5,6,7,8,9,6.的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物结构简式为_。可发生银镜反应只含有一个环状结构且可使FeCl3溶液显紫色核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3221(不考虑立体异构),题组二有机合成推断中限制条件同分异构体的书写判
14、断,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,7.写出同时满足下列条件的F()的一种同分异构体的结构简式_。能使溴水褪色苯环上有两个取代基苯环上的一氯代物有两种分子中有5种不同化学环境的氢,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,8.有机物 的同分异构体中，满足下列条件的有_种(不考虑烯醇)。仅含有苯环，无其他环状结构遇三氯化铁溶液显紫色1 mol能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为22211，请写出其结构简式：_。,6,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析根据条件仅含有苯环，无其他环状结构；遇三氯化铁溶液显紫色，
15、说明有酚羟基；1 mol能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气，说明分子中有三个羟基或羧基，则符合条件的D的同分异构体为苯环上连有3个OH 和一个CH=CH2，根据定三动一的原则，共有6种。其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为22211的结构简式为。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,9.写出一种符合下列条件的的同分异构体的结构简式：_。分子含有一个5元环核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1112,答案,题后总结,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题后总结,常见限制条件与结构关系总结,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,考点四 合成路线的分析与设计,1.有
16、机合成中官能团的转变,(1)官能团的引入(或转化)方法,(2)官能团的消除消除双键：加成反应。消除羟基：消去、氧化、酯化反应。消除醛基：还原和氧化反应。,(3)官能团的保护,2.增长碳链或缩短碳链的方法,2CH3CHO,3.常见有机物转化应用举例,(1),(2),(3),(4),4.有机合成路线设计的几种常见类型,根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为(1)以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。,(2)以分子骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原
17、料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：RBrNaCNRCNNaBr,(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿,设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。,关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)。,1.写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图。无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件。,1,2,3,4,5,已知：羰基-H可发生反应：,答案,1,2,3,4,5,2.请设计合理方案从 合成
18、(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。,答案,1,2,3,4,5,答案,1,2,3,4,5,3.参照已知信息，设计一条由CH2=CH2为原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路线(注明反应条件)。,已知：,答案,答案,1,2,3,4,5,4.聚丙烯醛()可用于合成有机高分子色素，根据Claisen缩合反应，设计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线。Claisen缩合：R1CHO H2O(R1、R2和R3表示烃基或氢),答案,1,2,3,4,5,5.2015全国卷，38(6)改编A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：,参照异
19、戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线_。,解析,返回,1,2,3,4,5,答案,解析由反应流程信息可以写出由CHCH和CH3CHO为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。,返回,1,2,3,4,5,考点五 有机推断,1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为RX的水解反应，或酯()的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为RX的消去反应。(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为ROH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170”是乙醇消去反应的条件。,2
20、.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。,3.以特征产物为突破口来推断
21、碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系,(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳叁键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定 OH与COOH的相对位置。,4.根据关键数据推断官能团的数目,(4),高考常见的新信息反应总结(1)丙烯-H被取代的反应：,5.根据新信
22、息类推,(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：CH2=CHCH=CH2Br2,(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。,(5)苯环上硝基被还原：。,(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，CN水解得COOH)：,(作用：制备胺),(作用：制半缩醛)。,。,(8)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：,(9)羧酸分子中的-H被取代的反应：,(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH RCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2R3OHR1COOR3R2OH。,题组一有机推断题的综合考查1.下图为有机物之间的转
23、化关系。,1,2,3,4,5,6,7,已知：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为16。请分别写出下列物质的结构简式：A：_；B：_；C：_；D：_；E：_；F：_；,答案,1,2,3,4,5,6,7,G：_；H：_；I：_；J：_。,答案,1,2,3,4,5,6,7,2.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：,请分别写出下列物质的结构简式：A：_；B：_；,CH2=CH2,答案,1,2,3,4,5,6,7,C：_；D：_；E：_；F：_。,答案,1,2,3,4,5,6,7,3.(2016嘉兴模拟)化合物H可用以下路线合成：,1,2,3,4,5,6,7,在催化剂存在下1
24、mol F与2 mol H2反应，生成3苯基1丙醇；若11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88 g CO2和45 g H2O，且A分子结构中有3个甲基。请分别写出下列物质的结构简式A：_；B：_；C：_；D：_；,(注：B、C可换),答案,1,2,3,4,5,6,7,E：_；F：_；G：_；H：_。,答案,1,2,3,4,5,6,7,4.已知,CO和H2按物质的量之比12可以制得G，有机玻璃可按下列路线合成：,，,1,2,3,4,5,6,7,请分别写出下列物质的结构简式：A：_；B：_；C：_；D：_；E：_；F：_；G：_；H：_。,CH2=CHCH3,CH3OH,答案,1
25、,2,3,4,5,6,7,5.已知：C物质苯环上一卤代物只有两种,1,2,3,4,5,6,7,A：_；B：_；,请分别写出下列物质的结构简式：C：_；D：_；E：_；F：_；G：_。,CH2=CH2,答案,1,2,3,4,5,6,7,题组二有机化学在高考中的综合考查6.(2016江苏，17)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：,(1)D中的含氧官能团名称为_(写两种)。,(酚)羟基、,羰基、酰胺键(任写两种),解析D中含有(酚)羟基、羰基及酰胺键。,解析答案,1,2,3,4,5,6,7,(2)FG的反应类型为_。,消去反应,解析对比F、G的结构可知F中的羟基消
26、去生成碳碳双键，反应类型为消去反应。,解析答案,1,2,3,4,5,6,7,(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析C结构中除苯环外还有3个碳原子，1个氮原子，2个氧原子和1个不饱和度。能水解，水解产物能与FeCl3显色，说明有酚酯结构，能发生银镜反应，只能是甲酸酯结构，为甲酸酚酯，另外还有2个饱和碳原子和1个氮原子，分子中只有4种氢，为对称结构。,1,2,3,4,5,6,7,(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H1
27、7O3N，写出E的结构简式：_。,解析对比D、F结构可知两步反应一步成环、一步将羰基还原为羟基，EF发生的是羰基还原(根据E中无溴原子，有3个氧原子也可判断)，E的结构为。,解析答案,1,2,3,4,5,6,7,(5)已知：苯胺()易被氧化,请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。,解析答案,1,2,3,4,5,6,7,答案,解析COOH由CH3氧化获得，NHCOCH3要先引入NO2，再还原为NH2，与(CH3CO)2O反应。注意先硝化(若先氧化生成COOH，由信息硝基会进入间位)，再氧化(若先还原，生成NH2易被氧化)，
28、再还原。,1,2,3,4,5,6,7,7.(2016全国卷，38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：,1,2,3,4,5,6,7,回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析a项，大多数糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖类没有甜味，如淀粉和纤维素，也有的糖类不符合CnH2mOm的通式，错误；b项，麦芽糖
29、只能水解生成葡萄糖，错误；c项，用银镜反应可以判断淀粉是否发生水解，用碘水可以判断淀粉是否水解完全，正确；d项，淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物，正确。,1,2,3,4,5,6,7,(2)B生成C的反应类型为_。,取代反应(酯化反应),解析(反，反)-2,4-己二烯二酸与CH3OH在酸性和加热条件下发生酯化反应生成C物质，酯化反应也为取代反应。,解析答案,1,2,3,4,5,6,7,(3)D中的官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。,消去反应,酯基、碳碳双键,解析,1,2,3,4,5,6,7,答案,解析由D的结构简式可以看出D中含有 和 两种官能团，由D和E两种物质结构的异同可以得出D生成
30、E发生的是消去反应。,1,2,3,4,5,6,7,(4)F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。,己二酸,nHOOC(CH2)4,COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH,2nH2O,解析,答案,1,2,3,4,5,6,7,解析由F的结构简式可知F为己二酸，己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应生成聚酯G，其反应的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH,2nH2O。,1,2,3,4,5,6,7,(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体结构)，其中核磁共
31、振氢谱为三组峰的结构简式为_。,12,解析,答案,1,2,3,4,5,6,7,解析具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W能与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2(即1 mol)，说明W中含有2个COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：2个CH2COOH，CH2CH2COOH和COOH，和COOH，和 和CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故W共有满足条件的12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为。,1,2,3,4,5,6,7,(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。,答案,返回,答案,1,2,3,4,5,6,7,
