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1、选修5有机化学基础,第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,问题:将下列物质分类,并说明分类标准?,烷烃：,烯烃：,炔烃：,芳香烃：,芳香烃及其化合物的来源煤的干馏，石油的催化重整,历史回顾,【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？,分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。,最简单的芳香烃是：苯,苯,一、苯(benzene)的结构与化学性质,【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质.1、苯的结构 1)分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH 2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120。苯为平面形分子。3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳
2、双键之间的特殊的化学键。,2、苯的物理性质 无色、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易溶于有机溶剂的有毒液体。,3、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,火焰明亮伴有浓烟,*溴苯是密度比水大的无色液体,*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水,*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂,*加热方式：水浴加热,3）苯的加成反应（与H2、Cl2),（环己烷）,加热加压,【思考与交流】填空 P37,C6H6+Br2,C6H6+3H2,实验设计,根据苯与
3、溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,请同学们设计实验时，考虑以下问题：1.选用装置 2.加入药品的顺序 3.如何控温 4.产物提纯 等,【链接1】,1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热,思考与交流,【苯与溴的实验设计】,A C D,有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？,2Fe+3Br2=2FeBr3,AgNO3+HBr=AgBr+HNO3,设计制备溴苯实验方案,【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等,【
4、药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液,【反应原理】取代反应。实际起催化作用的是FeBr3.,【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。,设计苯的硝化反应实验方案,1.苯与硝酸的反应在50-60 时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。3.反应过程中硝酸会部分分解。4.苯和硝酸都易挥发。,【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】,其中、的关系是_.其中、的关系是_.,同分异构体,同系物,二、苯的同系物,1、苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式
5、：CnH2n-6(n6),甲苯,乙苯,苯环上的氢原子被烷基取代的产物。,选取代表物,苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？,苯的同系物,苯的同系物不溶于水，并比水轻。,苯的同系物溶于酒精。,同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。,（一）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,2、苯的同系物的化学性质,-R,-COOH,事实上还有：,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,综上所述：你又能找到什么规律？,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子,（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,【实验】,1.取一支试管，向其中加入2m
6、l苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）,酸性高锰酸钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,？,苯的同系物的特性,可使KMnO4(H+)溶液褪色,注意：不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。,【设计实验】：,如何鉴别苯、甲苯、CCl4?,取代反应,1.苯的同系物的硝化反应,一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,2,4,6-三硝基甲苯,30-40,2.苯的同系物的
7、卤化反应,已知：,请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？,条件一：光照条件二：FeCl3,比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?,侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。,【结论】,苯的同系物加成反应,苯的同系物也和氢气可以发生加成反应,请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：,1、来源：,三、芳香烃的来源及其应用,a、煤的干馏 b、石油的催化重整,应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,2、稠环芳香烃,【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。,萘,蒽,C10H8,C14H10,萘
8、是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。,菲,苯并芘,【归纳】,烃,链烃,环烃,（脂肪烃）,烷烃,环烷烃等,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有()A、2种 B、3种 C、4种 D、6种,例1,B,等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（）A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔,下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯,例2,例3,C,等质量呢?,A,烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个数;等质量看含H量.,C,
