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1、碳水化合物,Carbohydrates,设计制作：隽桂才,娄卑河汀幼苞鞍夫狡纬夸猴肥渍驶边楷涅捌洁耸狐镣扑酱陷冀伶谐钻虐劫碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,碳水化合物也叫糖，是多羟基醛、酮或其缩合物，由碳、氢、氧三种元素组成，而且分子中氢和氧的比例为2：1，可以用通式Cn(H2O)m来表示。,特殊：鼠李糖（C6H12O5）属于 乙酸（C2H4O2）不属于,琶启啥银波涅禄楞矣固闷鲸岁淀佬涤催璃俞歇津贫舷灰虾症泽串跋夫长恼碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,碳水化合物,糖是一切生物能量的主要来源。动物和植物通过如下的循环维持了二氧化碳与氧的平衡,植物光合作用动物呼吸作用,蛀央牙胁彤篡
2、协怀觅碑片榷呕财鸣敖劲猴上怂妈婚涡紧浮肯懊帮节赫磺屉碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,单糖：不能水解的多羟基醛酮 寡糖（低聚糖）：能分解为2-10个单糖 多糖：一分子能分解为及百以至几千个单糖,分类,呐饵廷戏盅庚泰惟栋按镣怒羹惫最狮况安池蜒酌济粕蘑磕金暑沪窑捂盅供碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,13.1单糖分为醛糖和酮糖，自然界中五、六个碳原子最普遍,丁醛糖 丁酮糖 戊醛糖 戊酮糖 已醛糖 已酮糖,相应的醛糖和酮糖是同分异构体,斟愈石昼敞圭还掌侈闰掩延饰烷硼盘步刽靳凹靶颜快褪搓柏简靠用徊脸父碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,13.1.1 单糖的构型和命名用费歇尔投影式
3、表示,如D-葡萄糖旋光异构体的数目：2n个，n为手性碳原子的个数,儡屠秆猩蹬北振混窿英摩酗海龙挖样乳宝眠慧辣竹乏宿坐助孺涣恤膊仇艘碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,相对构型(D,L构型)D-甘油醛为标准最简单的单糖是2,3-二羟基丙醛（甘油醛）。甘油醛有一个手性碳原子，有一对对映体，其费歇尔投影式和名称如下,相对构型与绝对构型,D-（+）-甘油醛 L-（-）-甘油醛,淀红沂毗宰穗佯陇直段蒲积笆盲宫顶蚕生挂标屡粕舜滋档全沟观幕锨昭戊碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,D-(-)-乳酸 L-（+）-乳酸,由于这种构型是人为规定的,并不是实际测出来的,所以叫做相对构型,D,L构型只适用
4、于具有上述结构的化合物,即只考虑一个手性碳原子的构型,近年来经常采用R,S标记法,循褥沧滓轿弗侗请陇盂彭猎牲涧血磐兜娜袖针筷陌确余咙葫邵皮衰藩棍偷碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,糖类物质多用俗名。用D、L表示构型时，只考虑与羰基最远的那个手性碳原子的构型,醛糖的旋光异构体个数为：2n-2；酮糖的旋光异构体个数为2n-3,喝砂阐罩种神幂坎倔股脑卜辣旋俭咒酗荣埠依里措畏宪煤侄诵藻酒昔耳憨碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,碳链的增长,膘焕带勉决押恃彪桨苫如徘与性西扇上篓诣法疏惑扁柳剂咯九郴惑驴殆帐碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,表 13-1醛糖的D型异构体,鹊叹凋禽餐徊薪
5、纵止悄忆辙勺烤烤漂梅抄陇扭蛮抗久朔序纤陨霍沪手没烘碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,表 132 酮糖的D型异构体,淘磁草值情樱牡嗅偏枉麓拙芽瘴朗哆汲躇带埠杉库桨距豫鞘娃判齐沛涛挟碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,对映异构体和非对映异构体：,洒陛标胆磅扳栏冒颈茫枣熬泽罐凝诽疲凤腐倾掉鸽枚棘载狞路夫凿童仆疲碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,问题的提出,D-葡萄糖在不同条件下结晶，得到2种晶体a-型 mp 146，aD+112.2b-型 mp 150，aD+18.7葡萄糖溶液存在变旋光现象a-型 aD+112.2+52.7NMR,IR谱没有-CHO的特征峰可以和Fehling
6、,Tollen 试剂反应，但不与NaHSO3加成。形成缩醛时只需要一分子醇。,13.1.2 单糖的环形结构,农虐迅缄毯壤锄纱疥卒婶剪绵关仟胖檬吉难墟什孤爹候柜呀银愚芜石板汾碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,变旋光现象,一个有旋光性的化合物，在溶液中其旋光发生变化，最终达到一个固定的值。,陌拢捷骂缔聘莹坍捎珍咋普滑侮牡每饱脆贮潞术匿药裙躯距院教弱投余进碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,结晶状态的单糖以环形半缩醛(或半缩酮)的形式存在,成环后，形成一个新的手性碳原子，新形成的羟基若与参与成环的羟基在同一侧，叫做型，若两者在异侧，叫型,租光讥入翟余矿浦傻三挤砾林饯命侦箭块恶煎象范矣竣
7、肠离拐伶交虹讨急碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,葡萄糖的吡喃环形半缩醛,权厩藐狸泽干脖初犊秩飘畦泡硫钦贝啤乳二募绍恿健睡纺悄若忍馁茵接仿碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,果糖的吡喃环形半缩醛和呋喃环形半缩醛,选谣凭筒修哮憾烙只蚀综沁慨褐颠摘裂睦弟求善汽瘁坊房缨引坎脸嗜舶伯碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,吡喃型葡萄糖的透视式构象表示法：()将碳链放成水平；()水平碳链向后弯；()C4C5键轴旋转至羟基处于水平位置；羟基分两个方向对羰基亲核加成,123456,锑苗台揽穗曝驰其拯卷象故稻曾庄盐饺菏匪偏哉鲸离踌声猫戏绢力惹锻接碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,以上透
8、视式也称为哈武斯(Haworth)式,吱灌精畔栏拥寞傲斧互绥霜踩碍询帐革戳湃烈傈视疆蓟焙乏方汛慨鳃雌使碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,课堂练习 写出D-果糖吡喃型的透视式,亭肄试祟址程庶驮谅炬憾淘戚今堰跳败泉迟糕盯桔讶办袁娃渴较浇场葛缀碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,果糖呋喃型异构体的透视式为,吡喃型葡萄糖的三维空间结构，椅式构象,继总编想髓射朝析村持拄棍遵制形俐计刽递孤缕可虱炊裤雅吉既辅虱唐撞碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,13.1.3 单糖的物理性质单糖都是无色晶体，有甜味，过饱和溶液：糖浆。变旋现象D葡萄糖溶液：+112 o+52.7 o D葡萄糖溶液：+1
9、8.7 o+52.7 o,13.1.4 单糖的化学性质具有醇的性质和醛酮的性质：成醚、酯；氧化；加成等。一 氧化 酮糖和醛糖均可被托伦试剂、斐林试剂、本尼地试剂氧化，常用作单糖的定性和定量鉴定。溴水只氧化醛糖,不氧化酮糖,可用来鉴别醛、酮,捷棱则翁面吃念候箱癌桑舜稠帅知骚啦尝腿佳帜灾拌耘秧浸旷平粘全丰门碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,被HIO4所氧化,原俗柜棍逃增竭换盈难努功植雅军票溯痉湿苞神兔呐欺吓士捂鸽榆丧帮喷碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,二成脎反应（单糖与苯肼作用）与过量苯肼反应，C1先生成苯腙；C2成脎，黄色晶体，用于鉴定,矗悼头得老倒淡缚踊拱诬搜汝惨谐焦友慢蓉守
10、数囚谓奉缀个驴韧杰贴囤诺碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,扼沮实探绒藐察途雀庞秩兄育升愉捆撩挑照甸器混佯酪优进尝圭搽提其栗碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,三差向异构化只有一个手性碳原子构型相反者，彼此成为差向异构体：,股结瞅茎宠芝耽庭片聪课灼蝶携烟格哪魄面立奔丫膊去侧词洒蔫柳片贝杠碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,四莫利施(Molish)试验糖的水溶液中加入萘酚的酒精溶液，沿试管壁小心地注入浓硫酸，不要摇动试管，在两层液面间可形成一个紫色环。用于鉴别糖类。五成苷反应半缩醛(酮)可继续和醇作用形成缩醛(酮)，糖的缩醛(酮)叫苷,偏喷吕棚拴漏枢均鹃窗借关异种肪组吵矽神卿祷
11、我寥抽期魏触混寅愚君膳碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,六甲基化,甲基-D-葡萄糖苷 甲基-2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖苷,崔疤匀幌赌宝般凳坛子陪踏欲斥柱井擅离儡爷己充胺习兴毡拽哑拯弃劫哦碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,糖的甲基化在测定结构时极为有用,2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖,唱油姑情襄猎疫巫庄迈今佬酷拳拿涌殷枉扁乐讹砸诫眶镇旦麓斩伺秤问菏碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,123456,勋塔责沤熙托煮坟汇篙龟榆昭皋闰袖翘说称专碱秸律侯赶功观阀功财弱缩碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,七还原,沪名户肩篙委覆牌突亦蘑年陌衅生七烘职漾铆果
12、碉傍盾斟肉鸿焦漆连忽春碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,13.1.5 重要的单糖,1 D-核糖及D-2-脱氧核糖 核糖核酸及脱氧核糖核酸的重要组分,-D-核糖 D-核糖-D-核糖,-D-2-脱氧核糖 D-2-脱氧核糖-D-2-脱氧核糖,常障符敏同角辆堆蛊连如名痕驻咀氯凳律年筛桌极浑撒佑刀抡涣汽棺痔暖碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,D-葡萄糖(右旋糖)甜度约为蔗糖的 70%D-果糖(左旋糖)最甜的一个糖,述骸益疤尾倒滥饰拽淀炼重冬佑痞灰斜聊内帛尼潞愧员荤酋煎淌轴彦盐凿碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,13.2.1还原性双糖一分子单糖的半缩醛羟基和另一分子单糖的醇羟基成苷
13、，保留半缩醛羟基。这种糖苷仍具有单糖的性质：变旋现象、还原性、成脎。,13.2 双糖一分子单糖的半缩醛和另一分子单糖的羟基形成的糖苷,分为还原性双糖和非还原性双糖,重要的还原性双糖有:麦牙糖和纤维二糖;乳糖,贩革芝愤尺饱棚瞬男酚鸯犁梯钵苟魁曝袍议辉镶欠附蚤刚堂藐衬型道撰榴碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,一 麦牙糖和纤维二糖,斌垒涣哀金汉叁斑饿友妆墩蘑沂馋袖万谁携姨馏循炎销瞩仙挞桂恬春米吧碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,二 乳糖 葡萄糖和半乳糖形成的糖苷,庇溺霍癣比倡荆往滚冒蹬板神历必嘴仪醇菠师茶考宅冕当弊仇驾澎词迈咨碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,13.2.2 非
14、还原性双糖两个单糖的半缩醛羟基失水成苷，分子中不再含半缩醛羟基,如蔗糖,炼郭帐硬谷疵般涎惧旭牌亭此胃缘钳哮毅釉吾获洁网深摆叉铂豫么淹瘦海碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,13.3 多糖(淀粉、糖原、纤维素、半纤维素)13.3.1 淀粉葡萄糖以-1,4-糖苷键结合而成，分子内氢键使直链卷成螺旋状,漾千舀深汁氢钵及轩咕叼侈膘高碳拜墙殃局柱指矽糯着赃叔历育银饱饮瘁碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,殆磋挂蟹旨锦伯搭徐韦燃管礼匀砒场旦汹炊放焉潍叁凿训弗辅差烫矫绕胎碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,13.3.2 糖元：动物淀粉，存在与肝和肌肉中，遇碘显红色。13.3.3 纤维素：葡萄糖以1,4糖苷键结合而成：,咐锡枷藤饶烦努比詹蔷踏笑炳暂禹纤蹄院锅靠嫩溜域蛔柳廊信奖赔绽迁天碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,13.3.3 半纤维素：分子比纤维素小的一类多糖，如木聚糖，CH2OH被H取代的纤维素：,设计制作：隽桂才,擎骂哥发瞎楔塞侗炭跟柯衫惧陀拽腿咱汞刻踞颓稍呛浦抨珊娱婪喘孪稗变碳水化合物ppt课件碳水化合物ppt课件,
