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1、第六章 维生素和辅酶,一 维生素B1与羧化辅酶,二 维生素B2与黄素辅酶,三 泛酸和辅酶A,四 维生素PP和辅酶、辅酶,五 维生素B6和磷酸吡哆醛,六 生物素,九 维生素C,十 维生素A,十一 维生素D,十二 维生素E,十三 维生素K,七 叶酸和叶酸辅酶,八 维生素B12和B12辅酶,维生素是维持生物正常生命过程所必需的一类小分子有机物，需要量很少，但对维持健康十分重要。,最早分离出的维生素（维生素B1）是一种胺类（amine），将维生素取名为Vitamine（生命胺，最初中译为维他命），但并非所有的维生素都含氨基，改为Vitamin（V）。,维生素,水溶性维生素,脂溶性维生素,：维生素B族（
2、B1、B2、泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸，B12）和维生素C等。,：维生素A、D、E、K等,辅酶作用机制,两个酶的辅酶，NAD、NADP和叶酸,一个酶的辅酶，FMN、FAD、磷酸吡哆醛、硫辛酸,一 维生素B1和羧化辅酶,维生素B1（抗神经炎维生素）由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成，又称硫胺素（Thiamine）。,1,2,4,5,1,2,4,焦磷酸硫胺素（TTP）,硫胺素+ATP,Mg2+,硫胺素激酶,TPP+AMP,主要功能：,1.以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。,2.促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加消化液的
3、分泌，因而能促进食欲。,3.保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆碱酯酶的活性。,缺乏症：,1.脚气病,2.中枢神经和肠胃患糖代谢失常,由于VB1和糖代谢关系密切，因此多食糖类食物，维生素B1的需要量也相应增多。当VB1缺乏时，体内TPP含量减少（糖代谢受阻），丙酮酸氧化脱羧作用发生障碍，血、尿和神经组织中丙酮酸含量升高。另外在正常情况下，神经组织的能量来源主要靠糖氧化供给，神经组织能量供应不足，继而发生烦躁易怒、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等症状，临床上称为。,脚气病,湿性脚气病-腿部广泛性水肿,酵母中含维生素B1最多，其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及皮
4、层中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素B1。,VB1在酸性溶液中较稳定，中性和碱性中易破坏，耐热，在pH3.5下即使加热到120度亦不被破坏，极易溶于水，故米不宜多淘洗以免损失。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气，微苦。,二 维生素B2和黄素辅酶,维生素B2又称核黄素（riboflavin），是一种核糖醇与6，7二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,7,8,9,10,核糖醇基,异咯嗪基,维生素B2为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱性溶液，对光和碱不稳定,FMN，flavin mononuc
5、leotide,FAD，flavin adenine dinucleotide,VB2+ATP FMN+ADP FMN+ATP FAD+PPi,维生素B2的生理功能是作为递氢辅酶，参与生物氧化作用。,广泛存在于动、植物中。小麦、青菜、黄豆、酵母、肝、肾、蛋黄、奶中含量丰富。植物和微生物可合成、动物不能。,膳食中长期缺乏维生素B2，眼角膜和口角血管增生，引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎等、眼睑炎、角膜血管增生。,三 泛酸（维生素B3）和辅酶A（CoA）,-二羟-,-二甲基丁酸,-丙氨酸,巯基乙胺,辅酶A（CoASH）,泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧
6、化和还原都稳定。,泛酸的生物功能是以CoA形式参加代谢，是酰基的载体，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰基转移（乙酰辅酶A）有重要作用。,广泛存在于动植物组织中，在酵母、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花生和豌豆中含量丰富，蜂王浆中含量最多。,缺乏症：人类未发现缺乏症 动物：生长减慢或体重减轻 皮肤、粘膜及羽毛损伤 神经系统紊乱 胃肠道功能失调 免疫功能受损等,鹅步症,四 维生素PP和辅酶、辅酶,维生素PP过去称抗癞皮病维生素或维生素B5，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B5的化学名。,
7、尼克酸（nicotinic acid）,尼克酰胺（nicotinamide）,O,+,尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamide adenine dinucleotide，NAD+）,Nicotinic acid+PRPP+ATPNAD+,NAD+ATP NADP+PPi,尼克酸及尼克酰胺为无色晶体，前者熔点为236，后者熔点为129131，是维生素中较稳定的，不被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物，可作为定量基础。,功能：,1.以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。,+2H,1,4,-2H,2.维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神
8、经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。,3.促进微生物生长。,4.尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。,Vpp在酵母、花生、谷类、豆类、肉类和动物肝中含量丰富，在体内色氨酸可转变成烟酰胺，故人类一般不感缺乏,膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又叫癞皮病(pellagra)。癞皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。以玉米为主食易患癞皮病（玉米中Trp贫乏，T
9、rp可转变为尼克酰胺）。,缺乏症,缺乏症：缺乏时出现癞皮病的症状,猪-癞皮病(耳部、颈部、背部产生皮炎),五 维生素B6和磷酸吡哆醛,维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺,吡哆醇(pyridoxol),吡哆醛(pyridoxal),吡哆胺(pyridoxamine),（磷酸吡哆醛，PLP）,吡哆醇,吡哆醇氧化酶,吡哆醛,吡哆胺,吡哆胺转氨酶,磷酸吡哆醇,磷酸吡哆醇 氧化酶,磷酸吡哆醛,磷酸吡哆胺转氨酶,磷酸吡哆胺,激酶,吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。,功能：,作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨
10、、氨基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。参与脂代谢具有防治动脉粥样硬化作用。,缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害,含量：酵母、肝、蛋黄、鱼、肉和谷类中含量丰富。特别谷类外皮含量尤其丰富。,六 生物素VH,生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝链。,尿素部分,硫戊烷环部分,(CH2)4COOH,C5酸根部分,生物素（bioton）,尿素环上的一个N可与CO2结合,生物素是细长针状的晶体，熔点232，耐热和耐酸、碱，微溶于水。,功能：生物素是多种羧化酶的辅酶
11、，在CO2固定反应中起重要作用。,广泛分布于肝、肾、蛋黄、酵母、蔬菜和谷类中。肠道细菌也能合成。大量食用生鸡蛋清可引起生物素缺乏，因为其中含抗生素蛋白，能与生物素结合成无活性又不易消化吸收物质。鸡蛋加热后蛋白即破坏。长期服用抗生素治疗可抑制肠道菌丛，造成生物素缺乏。,缺乏症：人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。,七 叶酸和叶酸辅酶,1、化学本质：维生素B11由喋呤啶、对氨基苯甲酸（PABA）与L-Glu连接而成。在体内四氢叶酸，后者又称辅酶F（FH4）。,2、生理功能：（1
12、）FH4是转移一碳基团（如甲酰基、羟甲基等）酶系的辅酶，是一碳基团的载体，促进正常血细胞形成。一碳基团：,甲基-CH3,亚甲基-CH2-,甲酰基-CHO，亚氨甲基-CH=NH,次甲基-CH=,（2）四氢叶酸在代谢中起着重要作用，其主要的生理功能包括：Gly Ser参与嘌呤环的合成dUMP TMP高半胱氨酸 Met,缺乏：,引起巨幼红细胞性贫血、白细胞减少症、3、叶酸与抗代谢药：1）结构中有与磺胺药结构相似的对氨基苯甲酸，故磺胺药在细菌合成叶酸中起竞争性抑制作用，从而抑制细菌生长繁殖。2）设计叶酸类抗代谢物作为抗肿瘤药物。食物来源：叶酸在绿叶、肝、酵母中大量存在，肠道细菌也能合成叶酸，故人类一般
13、不易发生缺乏病,八 维生素B12和B12辅酶,维生素B12是含钴的化合物，又称钴胺素(cyanocobalamine)。维生素B12的发现是多年研究恶性贫血症（即巨初红细胞症）的结果。最初发现服用全肝可控制恶性贫血症状，在1948年从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质，定名为维生素B12。,在自然界中只有微生物能合成维生素B12。,维生素B12是含三价钴的多环系化合物，其经验式为C63H88O14N14RCo。其结构式经多次修正，至1963年确定。1973年完成人工合成。,微生素B12为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿。微生素B12晶体及水溶液都相当稳定。但
14、酸、碱、日光、氧化和还原都使之破坏，有光活性。,化学结构：维生素B12由一个咕啉环和一个钴离子构成。,二甲基苯并咪唑基,体内活性形式：主要辅酶形式是5脱氧腺苷钴胺素和少量的甲基钴胺素,功能：参与3种类型的反应：分子内重排；核苷酸的还原；甲基转移,功能：,1.促进某些化合物的异构作用。,2.促进甲基转移作用。,3.维持SH的还原型状态。,4.促进核酸和蛋白质的生物合成。,5.维持造血机构的正常运转。,6.促进上皮组织细胞的新生。,4.髓磷脂的生物合成减少，引起神经系统的损害，表现症状为手足麻木、刺痛、体位不易维持平衡、肌肉动作不协调、忧郁易怒、思想迟缓和健忘等。,维生素B12的吸收需要一种胃壁细
15、胞分泌的糖蛋白（称为内因子），两者结合后才能被小肠吸收。恶性贫血患者的胃液中常缺乏内因子，须注射维生素B12治疗。,缺乏症：,1.儿童及幼龄动物发育不良。,2.消化道上皮组织细胞失常。,3.造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血。,九 硫辛酸(1ipoic acid),1.来源：硫辛酸在自然界广泛分布，肝和酵母中含量尤为丰富。在食物中硫辛酸常和维生素B1同时存在,化学结构：硫辛酸以闭环二硫化物形式和开链还原形式两种结构混合物存在,体内活性形式：像生物素一样，硫辛酸事实上常常不游离存在，而是同酶分子中赖氨酸残基的-NH2以酰胺键共价结合,功能：硫辛酸是一种酰基载体，在-酮酸氧化作用
16、和脱羧作用时，行使酰基转移的功能,十 维生素C,维生素C能防治坏血病，又称抗坏血酸(ascorbic acid)。,-2H,+2H,还原型,氧化型,抗坏血酸为无色晶体，熔点192，味酸，溶于水及乙醇。不耐热，易被光及空气氧化。,功能：,1.参与体内氧化还原反应,（4）可保护VA、VE及VB免遭氧化；促进叶酸变成四氢叶酸,缺乏症：,坏血病 毛细血管易出血和齿、骨发育不全或退化。,（2）与红细胞内的氧化还原过程有密切联系,（3）促进肠道内Fe的吸收,（1）参与体内氧化还原反应,2.参与体内各种羟化反应,Vc缺乏或过量都会影响健康，广泛存在于新鲜水果和蔬菜中，仅几种脊椎动物人类、灵长类、豚鼠，一些鸟
17、类和某些鱼类不能合成。因为肝脏中缺乏L-古洛糖酸-内酯氧化酶，因此不能合成Vc，必须从食物中摄取。,十一 维生素A,维生素A只存在于动物性食物中，包括A1 和 A2两种。A1即视黄醇，主要存在于咸水鱼的肝脏；A2即3-脱氢视黄醇，主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的-胡萝卜素可转变为维生素A。,视黄醇,3-脱氢视黄醇,视黄醇,视黄醛,维生素A1一般为黄色粘性油体，纯体可结晶为黄色三棱晶体，熔点63。维生素A2尚未制成晶体。,维生素A不溶于水，而溶于油脂和乙醇，易氧化，在无氧条件下，相当耐热。易被紫外光所破坏。在氯仿和乙醇溶液中，维生素A1的吸收峰在328nm，维生素A2的吸收峰在
18、345nm及350nm。在乙醇溶液中，维生素A1与三氯化鏑作用产生的蓝色溶液在620nm处有一特殊吸收光带，维生素A2在693nm和697nm各有一吸收光带。,维生素A除了促进年幼动物生长外，其主要功能为维持上皮组织的健康及正常视觉，还有助于动物生殖和泌乳。,在视觉过程中维生素A的变化。,缺乏症：,1.上皮组织结构改变，呈角质化。皮肤干燥，成磷状。呼吸道表皮组织改变，易受病菌侵袭。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。在儿童还偶有因缺乏A引起眼角膜和结膜变质，牙釉和骨质发育不全。大人、小孩长期缺乏维生素A都会导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎）。动物缺乏维生素A，生殖和泌乳也不正常，易发生流
19、产和缺奶。,2.视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。,3.引起代谢失调，如某些器官的DNA含量减少，粘多糖（硫酸软骨素）的生物合成也受阻碍。,维生素A较易被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因而摄取过量是有害的。,全反视黄醛,11-顺视黄醛,维生素A(视黄醇),视紫红质的合成,十二 维生素D,维生素D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有4种，即维生素D2、D3、D4、D5，均为类固醇衍生物，其中D2和D3较为重要。,只在动物体内含有维生素D，鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素D的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素D。目前尚不能用人工方法合成，只能用紫外光
20、照射维生素D元的方法来制造。,维生素D为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。,UV,自发转变,维生素D3,肝,肾,1，25维生素D3,前维生素D3,7脱氢胆固醇,25羟维生素D3（胆钙化醇）,VD3的生成,在体内活性形式 1，25二羟胆钙化醇,混合功能氧化酶,功能：,调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常。,缺乏症：,维生素D摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童骨骼发育不良，产生佝偻病。患者骨质软弱，膝关节发育不全，两腿形成内曲或外曲畸形。成人则产生骨骼脱钙作用；孕妇和授乳妇人的脱钙作用严重时导致骨质疏松症，患者骨骼易折，牙
21、齿易脱落。,机体只能从胆汁排出过多的维生素D，维生素D如摄食过量则会中毒。早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙化，导致重大病患。,1、化学本质：系酚类化合物。天然有8种，化学结构大同小异，根据甲基的数目、位置的不同分类，其中、4 种较重要。淡黄色无嗅无味油状物,不溶于水而溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏,极易被氧化,易被紫外光破坏。在259 nm有吸收峰。,十三 维生素E,2、生理功能：,1）与动物生殖机能有关；2）抗氧化剂，保护生物膜及某些酶活性；3）促进血红素合成；3、分布及来源：麦胚油、玉米油、等植物油；豆类及绿色蔬菜。,十四
22、 维生素K（凝血维生素）,1、化学本质：已发现4种，能促进血液凝固的萘醌衍生物，故又称凝血维生素。天然有2种：,维生素K1,维生素K2,2、生理功能：加速血液凝固（调节凝血因子、的合成）；促进肝脏合成凝血酶原（凝血因子）3、分布及来源：绿色植物、动物肝、微生物代谢产生。,缺乏症：,动物缺乏维生素K，血凝时间延长。成人一般不易缺乏维生素K。有维生素K缺乏病状的人，必伴有其他生理功能不正常的情况，如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素K的吸收。,因维生素K不能通过胎盘，新生婴儿肠内无菌，不能合成维生素K，身体本身又无贮存，故易因维生素K的缺乏而出血，应当在出身前增加母体的维生素K含量。,大剂量维生素K可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。,
