专题-同分异构体ydz.docx

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1、专题一一同分异构体高三 班姓名一、同分异构现象：化合物具有相同的分壬式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。二、同分异构体的类别：异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同ch3ch2ch2ch3 和 CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2CH3 与 CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同ch3ch2oh 和 ch3och3命题点1同分异构体的书写1. 烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线； 摘一碳，挂中间； 往边移，不到端；摘两碳，成乙基； 二甲基，同邻间；不重复，要写全。以c6h14为例说明（只写出碳骨架）：成直

2、链，一条线：CCCCCCIcCC-cccCCCCI往边移，不到端：C（:二甲基，同邻间:因此，C6H14有5种同分异构体。2. 具有官能团的有机物（1）按碳链异构n位置异构n官能团异构的顺序书写。 实例：（以c4h8o为例且只写出骨架与官能团） 碳链异构：CCCC、位置异构:官能团异构:COCCC、CCOCC、(2)常见的官能团异构:组成通式可能的类别典型实例CnH2n+2只能是烷烃不存在类别异构CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3、DCH2CH2CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CH=CCH 2CH3、CH2=CHCH=CH2、CnH2n+2O醇、醚c2h5ohch3och3CnH2nO

3、醛、酮、烯醇、环醚、环醇ch3ch2cho、ch3coch3、ch=chch2ohCH3CH-CH2CHCHOHoch2CnH2nO2羧酸、盅、羟基醛、羟基酮CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚H CC H OH、CH CH OH、C H OCHa36 46 526 53CnH2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸ch3ch2no2、h2nch2coohCn（H2O）m单糖或二糖葡萄糖与果糖(c6h12o6)、蔗糖与麦芽糖(c12h22o11)3. 芳香族化合物(1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。如：(2)苯环上有三个取代基。若三个取代

4、基相同，则有3种结构:若三个取代基中有2个相同，则有6种结构:若三个取代基均不相同，则有10种结构:4. 限定条件下同分异构体的书写已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种 数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件 下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。【例1】.分子式为c7h8o,结构中含有苯环的同分异构体:【例3】.有机物B （【例2】.分子式为C8H8O2,结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有（逐一增碳法）:（邻、间、对）;甲酸某酯:乙酸某酯:）的一种同分异构体满足下列条件

5、:苯甲酸某酯:I .能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。II.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:H命题点2同分异构体数目的确定（1）记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，例如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体； 乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体； 4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2) 基元法 丙基的结构有 2 种CH2CH2CH3、一CH(CH3)2,则丙醇(一C3H7OH)、丁醛(C3H7CHO)、丁酸(C3H7一。00日)有2种同分异构体。 丁基的结

6、构有4种，则一氯丁烷(C4H9一。)、丁醇(C4H90H)、戊醛(C4H9CHO)、 戊酸(C4H9COOH)有4种同分异构体。 戊基的结构有8种，则一氯戊烷(C5HCl)、戊醇(C5HOH)、己醛(C5HnCHO)、 己酸(C5HCOOH 8种同分异构体。(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6C12的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个C1，从而得到其同分异构体：IC1C1C1CHCH?CH3、ClCH2CHCH3、ClClcich2ch2ch2、ch3cch3Cl共四种。(4)替代法如二氯苯(C6H4C12)有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体(将H和C

7、1位置互换);又如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(5)等效氢法分子中有多少种等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。 同一个碳原子上的氢原子属于等效”氢原子。如中CH3上的3个氢原子是等效”的。 同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是等效”的。如H CCII分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类等效”氢原子。 同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于等效”氢原子。H3cCHCHCH3如I分子中有2种“等效”氢原子。CH, CH3【例1】.(2012全国I卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)A. 5

8、种 B. 6种C. 7种D. 8种专题-同分异构体第4页(共8页)【例2】.2012全国I卷38- （6） E （C7H502C1）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应 的共有13种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2： 1的 是三。 （写结构简式）。【例3】.（2013全国I卷）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考 虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有A. 15 种B. 28 种C. 32 种D. 40 种【例4】.2013全国I卷38- （6） F （。三二、。二三）的同分异构体中，既能发生银镜反应， 又能与FeC13溶液发生显色

9、反应的共有13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比 为2 ： 2 ： 2 ： 1 ： 1的为 曰0宫土王，（写结构简式）。【例5】.（2014全国I卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是A、乙酸乙酯B、戊烷 C、戊醇D、戊烯【例6】.2014全国I卷38- （4） F （C8H11N）的同分异构体中含有苯环的还有19种（不考 虑立体异构，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2： 1的是NH2NHj白疽土（写出其中一种的结构简式）。【例7】.2015全国I卷38- （5）写出含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体H、_CH-C 三 CHCH 广 CH 厂 CH 广 CmCHCH厂 C

10、H 广 gC-C 氏电C,、,（填结构简式）。【课后练习】1. 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是A. C3H8B. C4H10c. C5H12d. C6H142. 3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）A. 3种B. 4种C. 5种 D. 6种3. 已知荼I II的n漠代物和m漠代物的种数相等，则n与m （n不等于m）的关系是A. n+m = 6 B. n+m = 4C. n+m = 8 D.无法确定4. 已知：）= 和 ）=（ 两种结构式互为同分异构体（a、b为不同的原子或bb ba原子团），被称为烯烃的顺反异构，试推断一氯丙烯的同分异构体（不含环状结构）共有

11、A. 3种 B. 4种C. 5种 D. 6种5. 芳香化合物C8H8O2属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是A. 4 和 5 B. 5 和 4 C. 4 和 6 D. 6 和 46. (2015河北衡水检测)分子式为C4H8O2的有机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是A .能与NaHCO 3溶液反应的有3种B.能发生水解反应的有5种C.既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种D.能与NaOH溶液反应的有6种7. (2014全国卷II)四联苯二;的一氯代物有A . 3种 B. 4种 C. 5种 D .6种8、。的二氯代物有 种。I/|jch-ch2-oh%，晶m有多种同分异构体，能满足苯环上

12、有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有 种。10. 某有机物与h2按1:1物质的量比加成后生成的产物结构如图，则该有机物可能的结构有 种。若羟基连在碳碳双键碳原子上是不稳定的，不考虑其存在，则该有机物可能的结构有 种。11、OHCYHwYH。的同分异构体能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，其结构简式为IOHCH3hcH=CH2的同分异构体能发生银镜反应，其结构简式为。13、写出属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式： 。14、某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，能与NaHCO 3溶液反应产生气体。(1)写出化合物A的结构简式 。(2)依题意写出化学反应方程式(3)

13、A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式：COOCH15、写出3的所有同分异构体的结构简式，同时符合下列要求:O 为1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；分子中含有-C-O-结构的基团。16、液晶是一种新型材料。MBBA是一种 班-8必iCHKHs （MBBA）研究得较多的液晶化合物。它可以看作wOcho理是由醛A和胺B去水缩合的产物。醛A胺E（1） 对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：、（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是:、17. （2015江西检测）卤素互化物与卤素单质性质相似。已知CH2=CHCH=CH

14、2（1,3-T二烯）与 氯气发生加成产物有三种：CH2ClCHClCH=CH2（1，2-加成）CH2ClCH=CHCH2Cl（1，4-加成）CH2ClCHClCHClCH2Cl（完全加成）据此推测CH2=C（CH3）CH=CH2（异戊二烯）与卤素互化物BrCl的加成产物有（不考虑顺反 异构和镜像异构）种。ch2ch3的所有同分异构体的结构简式：18. （2014年浙江）写出同时符合下列条件的Qno2分子中含有羧基 1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子19. （2013年全国卷）C压HO的同系物j比I相对分子质量小14, J 的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上

15、只有两个取代基，既能发生银镜反应，又 能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_1种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构 体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2： 1,写出J的这种同分异构体的结构简式。20. （2014年全国卷II）立方烷（J）经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。HOOC COOH21. （2015年全国卷II）的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）； 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6： 1 ： 1的是（写结构简式）。22. （2015年安徽）W是D （ 丫乂）的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（l0）的一元取代物 存在羟甲基（一CH2OH）。写出W所有可能的结构简式:。23. （2015年江苏）写出同时满足下列条件的E（CILCOOH）的同分异构体的结构简式：。I 分子中含有2个苯环II .分子中含有3种不同化学环境的氢24. （2016届东莞市第一学期期末统考题）的同分异构体有很多，其中一类含有硝基且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体有 9 种。另一类同分异构体同时满足下列条件：属于对位二取代苯且苯环上连接-nh2 ；能发生水解反应； 其核磁共振氢谱有4组峰。写出其结构简式：。