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1、专题19同分异构体专练1 .化合物H是一种有机光电材料中间体.实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:nNaOlJ；牝0已知： rcho+ch3cho-.催佬削RCHYHCHO+gO :| :回答下列问题:（1）化合物G的二氯代物有种同分异构体.（2）芳香化合物X是D的同分异构体,X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6： 1 ： 1,符合条件的X的结构共有多种,任写出2种符合要求的X的结构简式.【答案】9CH-CHCHO ,C为【解析】根据上述分析可知A为、一：；B为BC2CH=CH-COOH,D 为（1）化合物G结构为效；4、5、6、7号原子等效.可见在
2、G中含有3种不同位置的H原子，其二氯代物中若2个Cl原子在同一位，给G分子中C原子标号为，其中1号碳原子一种情况；2、3号H原子等CHCHCOOH5置上,只能在（1、1号）C原子上一种情况；若在两个不同C原子上，1、2 （或1、3）号碳原子上；有1、4（或1、5； 1、6；1、7）号碳原子上；2、3号碳原子上；2、4 （或2、7；3、5； 3、6）号碳原子；2、5 （或2、6；3、 4； 3、7）号碳原子；4、5号（或6、7）号碳原子上；4、6 （或5、7）号碳原子上；4、7 （或5、6）号碳原子上,共9种不同的同分异构体;醛基、三种不同的H原子，它们的个数种化学环境的氢,峰面积之比为6： 1
3、 : 1,说明X的结构中含有苯环、比为6 ： 1 ： 1,则符合要求的X的结构简式可能为件略去)如图所示:i.XaOlf面催化剂2. A (C3H6)是基本有机化工原料.由A制备聚合物C和IHHICO的合成路线(部分反应条回答下列问题:(1)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有.种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6： 1： 1的是.(写结构简式).Br取(2)D 是-，芳香化合物X是D的同分异构体,X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3【答案8 【解析】B的结构简式为ch3ch=chcooch3,分子式为c5h8o2,b分子含有碳碳双键和酯基官能团，酯类 有
4、机物中只有甲酸酯类物质能发生银镜反应，故同分异构体结构中含有HCO O-.其同分异构体有HCOOCH=CHCHCH、HCOOCHCH=CHCH、HCOOCHCRCHCH、HCOOC(CH)=CHCH、 乙JJL乙乙。HCOOCH(CH)CH=CH、HCOOC(CHCH)=CH、HCOOCH=C(CH办、HCOOCHC(CH)=CH，共 8 种.其中 核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6： 1： 1的结构简式为HCOOCH=C(CH3)2.3.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：COOH催化剂COOhl已知：乙酸酎的结构简式为ch：；t.-chCOO
5、I1Hi化催化OC-CHj 人 AlCb乙:酸.：乙滞乙酸铀请回答下列问题: (1)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式:I.苯环上只有三个取代基II核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰Ill.lmol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2【解析】E的分子式为：C10H9O4F, 1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2,其同分异构体【答案】-O1tCCK、中含有2个羧基，核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，苯环上只有三个取代基,则取代基为对称结构，答案为:II酸化4.用石油产品A(C3H6)为主要原料，合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA.流程如下(部分产物和条件
6、省略)试回答下列问题:CH】(PMMA)-ECHLffCOOCHj浪 HjSD. (1) T是G的同分异构体,ImolT与足量新制Cu(OH)2悬浊液反应最多生成2molCu2O沉淀,T的结构有.种(不含立体结构).（2）若高分子化合物PMMA的相对分子质量为1.5x106，其聚合度为【答案】 41.5x104【解析】（1）G为CH2=C（CH3）COOCH3,T是G的同分异构体,lmolT与足量新制Cu（OH）2悬浊液反应 最多生成2molCu2O沉淀，说明T中含有2个醛基,T的所有结构简式：OHC（CH2）3CHO、OHCCH2CH（CH3）CHO、OHCC（CH3）2CHO、OHCCH（
7、CH2CH3）CHO,共 4 种;（2）高分子化合物PMMA相对分子质量为1.5x106，而链节相对分子质量为100，其聚合度=1.5x106/100=1.5x104.5.氟他胺（G）是一种可用于治疗肿瘤的药物.实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:请回答下列问题:瞒观亦网3序希（1） T（C7H7NO2）是E在碱性条件下的水解产物,同时符合下列条件的T的同分异构体有种（不考虑 立体异构）;其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1 ： 2 ： 2 ： 2的结构简式为. 一nh2直接连在苯环上 能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀I【答案】13 E：,【解析】（1） T（C7H7NO2）是
8、E在碱性条件下的水解产物，显然有一个羧基，它的同分异构体,要求一NH2直接 连在苯环上；能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀，说明结构中有醛基.分析可知,T符合条件的同 分异构体分两大类：一类是苯环上有两个取代基：-NH2和HCOO-,在苯环上按邻、间、对排列方式共有3 种；另一类是苯环上有3个取代基：-OH、-CHO、-NH2，三个不同的取代基在苯环上的排列方式共有10种 结构，所以一共有13种符合条件的同分异构体.其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1 ： 2 ： 2 ： 2的结构简式为口 i混-/jt6.环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成线路如下:COOH a请回答下列
9、问题:(1)化合物W为H的同分异构体，能发生银镜反应且只含酯基一种官能团，则所有符合条件的W的结构简式为【答案】【解析】用逆合成分析法：由C的结构可推出B为CH2=CH-CH2Br,A为CH2=CH-CH3,D与乙醇发生酯化反应生成E,由E的结构简式可推出D为丙二酸，结构简式为HOOC-CH2-COOH；(1)含有酯基一种官能团，还能发生银镜反应，说明书写的同分异构体中含有HCOO 一基团，符合条件的有7. H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下:(1)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式l. 能发生水解反应生成酸和醇II .能发生银镜反应m. 核磁共振氢谱有5组峰且
10、峰面积之比为3： 2： 2： 2： 1【答案.-1/ 【解析】(1)i.能发生水解反应生成酸和醇，说明含有酯基；I.能发生银镜反应，说明含有醛基,m.核磁共振氢Q谱有5组峰且峰面积之比为3: 2: 2: 2: 1,满足条件的F的同分异构体的结构简式.，:；：.8.辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久.辣椒素(F)的结构简式为 NaCH溶液山I想 沁新液L，,其合成路线如下:已知：R-OHR-Br R-Br+R-Na * R-R+NaBr回答下列问题:(1)写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式: 能使漠的四氯化
11、碳溶液褪色 能发生水解反应，产物之一为乙酸 核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3 : 2 : 1【答案】【解析】根据题给“已知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式:A： (CH)2CHCH=CH(CH2LBr,B: (CH)2CHCH=CH(CH2LCH(COOCH2CH)2,C: (CHXCHCH=CH(CHXCH(COOHL,D: (CHXCHCH=CH(CHCOOH,E: (CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl.(1) D分子式为C10H18O2,不饱和度为2.满足题给条件的D的同分异构体含有碳碳双键、CH3COO-、3种H原子(分别9、6、3个).应有三
12、种甲基，各3、2、1个，且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置.符合题意的同分异构体为9.根皮素R()可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中.其中一种合成R的路线如下:NiOH/CzHOHAHJtjKAlCl, l海 H |已知（1） M是F的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有种（不考虑立体异构）1能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应【答案】4OCH【解析】（1） D的结构简式是.,分子中有4种类型的氢原子,其核磁共振氢谱共有4组峰,CHKI故答案为：L： j ； 4CHE】10.高分子树脂具有较好的吸水性，其合成线路如下:已知：I:-CHO+-CH2CHOf 密口一 -CH=C
13、HCHOCH CH 0()11 ZnII. -CH=CH-COOHBr Hr回答下列问题（1）符合下列条件的G的同分异构体有 种A. 属于芳香族化合物,且只有1种官能团B. 能发生银镜反应C. 除苯环外不存在其他环状结构其中核磁共振氢谐有4组峰的是（写出其中一种的结构简式）rJ【答案】10【解析】（1）?p-CH=CHCOOH，侧链不饱和度为2,属于芳香族化合物,且只有1种官能团，而且要发生银镜反应，除苯环外不存在其他环状结构,说明必须有两个醛基，若苯环上有两个-CHO,一个-CH3，就有6种同 分异构体；若苯环上是一个-CHO, 一个-CH2CHO,就有邻间对三种同分异构体；若苯环上是一个
14、-CH（CHO）CHO,就有一种结构；共有10种同分异构体.其中核磁共振氢谐有4组峰的是11.物质A是基本有机化工原料，由A制备高分子树脂（M）和苯佐卡因（一种常用的局部麻醉剂）的合成路线（部 分反应条件略去）如下所示：已知：A是苯的同系物，在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46； B可以发生银镜反应. R-CHO+RCH2CHO. 苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时再引入其他基团主要 进入羧基的间位.回答下列问题：（1）满足下列条件的苯佐卡因的同分异构体共有（不考虑立体异构）种.苯环上只含有两个对位取代基，其中一个为一nh2；含有酯基【答案】5【解
15、析】（1）由题给条件可知佐卡因的同分异构体苯环上只含W-NH2和酯基两个对位取代基，酯基可能为-OOCCH2CH,-CH2OOCCH,-CH2CH2OOCH,-CH（ch）OOCH,-CH2COOCH,共有 5 种，故答案为：5.CII-O 中.12.某新型药物H （产、J nHS 小）是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:E3.BrCH *0溶源已知：（1）E的分子式为C9H8O2，能使漠的四氯化碳溶液褪色；F街3?（2）RCOOH、：；I_定条件p_U（3） +RNH2 、+HBr.（以上 R,R均为烃基）请回答下列问题：（1）E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体
16、有 （考虑顺反异构）种.i. 能发生银镜反应；ii. 能发生水解反应；iii. 分子中含的环只有苯环.【答案】5 【解析】(1) E的分子式为C9H8O2,E的同分异构体满足i.能发生银镜反应；ii.能发生水解反应；说明含有 甲酸形成的酯基,iii .分子中含的环只有苯环，说明苯环侧链含有碳碳双键，只有一个取代基为HCOO-CH=CH-或；有2个取代基为-CH=CH2和-OOCH,有邻，间,对三种，故符合条件的有5种，故答案为：5.13. 化合物E是香料、染料的中间体,一种合成路线如下：回答下列问题：(1)写出与D互为同分异构体的含酯基化合物的结构简 .【答案】【解析】(1)D是HOOC-CH
17、2-COOH，结合碳原子数相同的羧酸与酯互为同分异构体，可知D的含酯基的同分 异构体结构简式为HCOOCH2-OOCH.14. 白藜芦醇被称之为继紫杉醇之后又一绿色抗癌药物,目前在保健品、食品、化妆品等诸多领域都有了广 泛的应用.其合成路线如下：当F工顷H 口闩要芦醉II 化仲甬K1 5心)(? CCKU心CHjFFBrUH.CfK)O 以CH Z l lil JCH. CCU回答下列问题：(1) Y核磁共振氢谱有组峰，其峰面积之比为.任写一种与Y核磁共振氢谱峰组数相同、峰面积之比也相同的同分异构体的结构简式【答案】4中，存在一条对称轴，即 1，结构中有4种【解析】(1);不同环境的氢原子，个
18、数比为3： (2x1)： (2x1)： 1=3： 2： 2： 1；满足要求的Y的同分异构体有多种，即Hi H X.15. 对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂之一，具有极高的紫外光吸收率，安全性良好，毒性极小，因此广泛应用于日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域.其合成路线如下:甲氧基肉桂度焯辛酣回答下列问题:(1) X与F互同分异构体.X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为6： 2： 1.写出符合上述条件的X的结构简式【答案】1(3昏H3CCH -CH1-O -CH-CH -W h【解析】(1) X与F互同分异构体,F的分子式为C8H18O,核磁共振氢谱的峰面积之比为6
19、： 2： 1，共有18个H原子,则其个数比为12:4:2.12表示4个处于对称位置的一CH3；另不可能是醇，因为醇羟基上的H，为单独的 一个峰，只能是醚，则答案为顿扁go-CH二JH,.16. 盐酸普鲁卡因（:-）是一种良好的局部麻醉药，具有毒性小，无成瘾性等特点.其合成路线如下图所示:FoTICI一中荒FEE山、Kl。二 M,一、爪 HE,uci / 如乞 一C回答下列问题:（1）分子式为c9h12且是C的同系物的同分异构体共有 种.【答案】8【解析】由合成路线可知,A为乙炔，乙炔在400500C条件下三分子聚合生成苯，故B为（:；苯和CH3Br 发生取代反应生成C为甲苯（亍LH）,甲苯发生
20、硝化反应生成D,D发生氧化反应生成E,根据E的结构简 式，可知D的结构简式为为 二 I ； E-F为酯化反应，根据G的结构简式可知F的结构简式为c为甲苯（_；4II），分子式为c9h12且是C的同系物的同分异构体有:苯环上有一个侧链的：有正丙苯和异丙苯2种；苯环上有两个侧链的：有甲基和乙基处于邻间对3种；苯环上有三个侧链的：有3个甲基处于连、偏、均位置3种；共有8种， 故答案为：8种.17. 氟喹诺酮是人工合成的抗菌药，其中间体G的合成路线如下:COGCi-liionCjH,iXK心 IB和乙醇反应的产物为H(C8H6FCl2NO2),写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：陌一沔 r
21、%人cici人rOi(.1ABC-CCigHiig;.1赢匚上心H/j-TsQE-l 1 ii.op ikI .是一种a-氨基酸;Fl或II .分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有一个苯环.【解析】(1) H(C8H6FCl2NO2)的一种同分异构体满足：I.是一种a-氨基酸，说明氨基、羧基连接同一碳原I【答案】乙、/ LU JI Iflconi I子上,1 .分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有一个苯环，由于氨基、羧基中共含有的3个H原子能为CuuHI或(XH 是2种化学环境不同的氢，故另外3个H原子有2种不同的氢，应存在对称结构,H的同分异构体结构简式可或；,i 顷 i I .
22、ClhOHHOOC18.由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下:iIC1CH4H CH/H COOIICWHCgHA KMnO喝蛇已知：酯能被LiAlH4还原为醇GliCHO 口八JL )CHO湘回答下列问题：(1)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有 种，写出其中2种M的结构简式: 1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag 遇氯化铁溶液显色核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1： 1： 1种)【答案】【解析】(1)化合物B是邻苯二甲酸0COOHCOOH，芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求:1 molM与足量银氨溶液反应生成4
23、mol Ag,说明分子结构中含有2个醛基;遇氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基;核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1： 1： 1,说明三种H原子的个数相等，则M可能的结构为，共有4种不同的结构.19. Prolitane是一种抗抑郁药物，以芳香烃A为原料的合成路线如下:COOCH：CH；COCH:CH2.CH.CHJ.C0CI请回答以下问题：(1) X是D的同系物,X分子比D分子少一个碳原子，且能发生银镜反应，则满足此条件的X共有种(不含立体异构);其中核磁共振氢谱显示为5组峰,其峰面积比为3 : 2：2：2： 1,写出符合该要求的X的一 种同分异构体的结构简式：.【解析】由合成路
24、线可知,A和氯气光照发生取代反应生成B(C7H7Cl),由C的结构简式可推知B的结构简式为l.j，结合A的相对分子质量为92,可推知A为甲苯；C和乙醇发生酯化反应生成D,D和CH3CH2COC1COTJI发生取代反应生成E,E水解生成F(C11H12O3),F加热脱羧生成G,可推出F的结构简式为;G和.二发生先加成后消去生成H,H加氢还原得到Prolitane,(1) D的结构简式为由,X是D的同系物,X分子比D分子少一个碳原子,且能发生银镜反应，说明X的分子中含有苯环且属于酯类,同时含有醛基，应为甲酸酯，苯环侧链共有3个碳原子，则满足此条件的X结构为：苯环上有1个取代基的可能是：HCOOCH
25、2CH2-和 HCOOCH(CH3)-,2种；苯环上有2个取代基的可能是：HCOO-和-CH2CH3,HCOO CH2-和-CH3,各有邻间对3种,共6种；苯环上有3个取代基的：1个HCOO-和2个-CH3,共6种；总共14种；其中核磁共振氢谱显示为5组峰,其峰面积比为3：2：2：2： 1,符合该要求的X的同分异构体的结构简式为:20.化合物F具有独特的生理药理作用,实验室由芳香化合物A制备F的一种合成路线如下:已知：IA能与FeCl3溶液反应显紫色.ME R-CHOIt： t： K 3+】T峡茉胺R-CH=CH-COOH(1)符合下列条件的香兰素的同分异构体的有种与FeCl3溶液显色可与Na
26、HCO3溶液发生反应【答案】13CH0【解析】(1)香兰素的结构简式为行符合与FeCl3溶液显色说明含有酚羟基,可与NaHCO3溶液发生反应说明含有-COOH的同分异构体的有:(10种)，J(3种)，共有13种；答案：Jhoh13种.21 .化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下:A（1） C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛.满足上述条件的W有 种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为（2）F与G的关系为（填序号）.a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构【答案n ， .山c
27、 【解析】（1） C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度.其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W 最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是漠原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO）结构.又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为一ch2oh的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基.所以得到该同 分异构体水解必须得到有两个一CH2OH结构的醇,因此酯一定是HCOOCH2 的结构，Br 一定是一CH2Br的 结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HC
28、OOCH2一有2种可能：hcooch2C-C-CHCOOCHjc-c-c，每种可能上再连接一CH2Br，所以一共有5种:hcooch2hcooch2L .其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称 HCOOCHj 性,所以一定是，C； -f-火CHjBrc正确.22.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物.实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有 种.【答案】9【解析】 （1）-CF3和一NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，一CF3和一NO2处于间位，另一取代基在苯 环上有4种位置,一C
29、F3和一NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构.23.秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义.下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:催化抽倔愈卜2,4-己二烯二巍CH.OH 1TA *5网COOCH,回答下列问题:（1）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有 种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为.【答案】（1） 12【解析】试题分析：（1）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反 应生成44 gCO2,
30、说明W分子中含有2 个COOH，则其可能的支链情况是：一COOH、CH2CH2COOH； COOH、一CH（CH3）COOH； 2 个CH2COOH； CH3、CH（COOH）2 四种情况，它们在苯环的位置可能 是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有4x3=12种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三HOOCHjCiCH.COOH组峰的结构简式为：一.24.反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一.根据该合成路线回答下列问题：已知:、【答案】（i） ch2=chch2och3、2CH3CH2CH2CHO 【解析】（1） B的同分异构体F与B有完全相同的
31、官能团,F可能的结构有:CHCHOCHj *RCHO+R OH+R（1）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构:IH5Cv zOCH3广DCHm/QCH?CH2YHCH2OCH3一村、*、 仁也，故芝IH5C. zOCH3（XH3CH2=CHCH2OCH3=、*、如.- HQ 土25.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下:已知：A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰OH| HCN （水溶液）RcR订 z wK RTT NaOH （微量） |ON回答下列问题:（1）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种（不含立体异构）【答案】（1） 8【解析】（6） G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯,将氰基看成氢原子,有三种结构：hcooch2ch=ch2、hcooch=chch3、HCOOC（CH3）=CH2，然后将氰基取代右面的碳原 子上，共有8种.
