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1、有机化合物训练案分析,试题讲解,本节课你需要准备：反应热训练案知识模块训练、典题本、检查纸、双色笔,小组合作展示答案和过程,激情源于你们的积极主动提示：讲题的过程按科代表的安排为准。要求：1.积极参与，热烈讨论，大声表达自己的思想。2.组长控制好讨论节奏，先一对一分层讨论，再小组内集 中讨论；A层同学 还要注意总结拓展。3.没解决的问题组长及时反馈给老师，新生成的问题组长记 录好,以便小组展示出来。,讨论探究,踊跃展示（5分钟）,讨论探究,踊跃展示（5分钟）,总结升华,CH2=CH2,CH3CH2OH,C2H5OC2H5,CH CH,CH3CH3,CH3CHO,CH3CH2Br,CH3COOH
2、,CH3CH2ONa,CH3COOC2H5,有机物转化网络图一,2,1,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,CH2=CHCl,CH2-CHn,23,24,CH2-CH2n,CaC2+H2O,Cl,CH3,显色反应,有机物转化网络图二,1,2,3,4,7,5,6,8,10,9,11,补充：有机实验复习,（一）常见有机气体的制备1、乙烯2、乙炔,一、有机基础实验,乙烯的实验室制法:,1.药品:乙醇和浓硫酸,2.发生和收集装置:,(与实验室制氯气,氯化氢,NO,CO的装置相同),排水法收集,3.注意事项：(1)V(乙醇)/V(浓硫
3、酸)=1:3;(2)烧瓶中加入碎瓷片防止暴沸;(3)迅速升温至170；(4)温度计的位置；(5)浓硫酸的作用。,乙炔的实验室制法:,1.药品:电石和水(饱和食盐水）,2.发生和收集装置:,(与实验室制CO2,H2,NO2的装置相同),排水法收集,乙炔的实验室制法:,3.注意事项：(1)可用饱和食盐水代替水,以得到平稳气流；(2)不能使用启普发生器;(3)产物气体中因含有AsH3,PH3而有特殊气味。,（二）常见液体的制备1、溴苯2、硝基苯3、乙酸乙酯4、酚醛树脂,一、有机基础实验,提纯：水或NaOH溶液，分液。,证明是取代反应的方法,对苯与溴的反应实验，注意下列几点：,A、为防止溴的挥发，先加
4、入苯后加入溴，然后加入铁粉。,B、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。,C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。,D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。,E、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。,F、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。,1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？,2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？,3、反应后的
5、产物是什么？如何分离？,制取硝基苯：,a、反应原理,b、注意事项,条件：水浴加热,混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,如何混合硫酸和硝酸的混合液？,制取乙酸乙酯,试剂加入顺序,碎瓷片的作用,饱和碳酸钠溶液的作用,玻璃导管末端位置,浓硫酸的作用,催化剂、吸水剂,除去乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯的溶解性，便于分层,盛有饱和碳酸钠溶液的试管中现象,乙醇 浓硫酸 乙酸,防止暴沸,试管上方,溶液分层,除去
6、乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是(）A蒸馏 B水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液,C,（三）石油的分馏,石油的分馏,石油气(C1C4),汽油(C5C11),煤油(C10C16),柴油(C15C18),重油(C20),小结 有机实验8大注意事项：1、注意加热方式 有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。酒精灯加热。酒精灯的火焰温度一般在400500，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。,酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度
7、比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。用酒精喷灯加热的有机实验是：“煤的干馏实验”。,水浴加热。水浴加热的温度不超过100。用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“硝基苯的制取实验（水浴温度为60）”、“酚醛树酯的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为7080）”和“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。,用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的水解实验”（以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）；“乙烯的实验室制取实验”（温度计水银球插入
8、反应液中，测定反应液的温度）；“石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处，测定馏出物的温度）。,小结 2、注意催化剂的使用（1）硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验”。其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂。,（2）铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。（3）氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。,小结 3、注意反应物的量 有机实验要注意严格控制反应物
9、的量及各反应物的比例，如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为：，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。,小结 4、注意冷却 有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验：“蒸馏水的制取实验”和“石油的分馏实验”。,小结 4、注意冷却 用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验：“硝基苯的制取实验”、“酚醛树酯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化裂化实验”和“溴苯的制取实验”。这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了
10、这些挥发物对人的危害和对环境的污染。,小结 5、注意除杂 有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备实验”和“硝基苯的制备实验”，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此，产物可用浓碱液洗涤。,小结 6、注意搅拌 注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”（也称“黑面包”实验）（目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀）、
11、“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。,小结 7、注意使用沸石（防止暴沸）需要使用沸石的有机实验:实验室中制取乙烯的实验;石油蒸馏实验。,小结 8、注意尾气的处理 有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。如乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；“溴苯的制取实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。,二、有机物的检验与鉴别常用的方法（1）根据有机物的溶解性：通常是加入水振荡，观察其是否能溶于水。例如，用此法可鉴别乙酸(乙醇)与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂、硝基苯与混酸(浓硫酸和硝酸的混合物)等。（2）依据不溶于水的有机物的密度
12、：观察不溶于水的有机物在水中的分层情况，水在上层还是在下层。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与汽油、乙酸乙酯与溴苯等。,（3）依据有机物的燃烧情况：观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳等与多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少和火焰的明亮程度(可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯等)；燃烧时的气味(可鉴别聚乙烯、聚氯乙烯、蛋白质等)（4）依据有机物官能团的特性思路为：官能团性质方法的选择。常见物质的检验：,常见物质的鉴别,已知柠檬醛为：CH3CH2CH CCH2CH2CH CHCHO若要检验出其中的碳碳双键，方法是：,CH3,首先加入过量的新制Cu(OH)2，加热，过滤，
13、再加入酸性KMnO4溶液，褪色，说明柠檬醛中含有碳碳双键。,练习：,常用试剂,1.溴水2.酸性高锰酸钾溶液3.银氨溶液4.新制的Cu(OH)2碱性悬浊液5.FeCl3溶液,三、常见有机物的分离提纯,过滤：分离出不溶与可溶性固体。蒸馏（分馏）：分离相溶的沸点不同的液体混合物。分液：分离出互不相溶的液体。洗气：气体中杂质的分离。盐析：溶液中加入无机盐类而使溶解的物质析出的过程。渗析：利用半透膜除去胶体的少量易溶物。,适用范例：除去肥皂中甘油和过量碱（先加食盐盐析，若肥皂凝结为粒状，则过滤）乙酸乙酯(水)：CaO 苯酚(苯甲酸)：NaHCO3溶液,1、过滤,2、蒸馏（分馏）,适用范围：制无水乙醇(含
14、水、需加生石灰）从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）石油的分馏,3、分液法,适用范围：除去硝基苯中的残酸除去溴苯中的溴除去乙酸乙酯中的乙酸除去溴乙烷中的乙醇除去苯中的苯酚除去苯中的甲苯,NaOH溶液,NaOH溶液,饱和Na2CO3溶液,NaOH溶液,酸性KMnO4溶液；NaOH溶液,水,4、洗气法,使用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔除去乙烯中的SO2、CO2除去乙炔中的H2S、PH3,溴水或溴的CCl4溶液,NaOH溶液,CuSO4溶液,5、盐析和渗析,盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱（用NaCl，过滤）。渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl（半透膜）。,1、下列实验不能获得成功的是 A用浓溴水除去苯中混有的苯酚杂质B淀粉与稀H2SO4充分反应后，加入适量新制Cu(OH)2溶液，加热产生红色沉淀C只用一种试剂鉴别Na2S溶液、NaCl溶液、Na2SiO3溶液、Na2CO3溶液D用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸杂质,AB,练习：,2、为了进行项实验，从项中选出一种试剂，从项中选出一种合适的操作方法：,D a,A b,B a,C c,今天你有收获吗？,
