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1、,1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法,2014910,一、分离、提纯,1、蒸馏：,（1）蒸馏法适用于分离、提纯的对象？（2）蒸馏原理？（3）实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,使用前要检查装置的气密性！,锥形瓶,蒸馏法提纯工业乙醇,1、取下温度计套管，用长颈漏斗将60ml工业酒精注入圆底烧瓶内，加入2-3粒沸石，以及加入适量的生石灰，装上回流冷凝管，其上端接氯化钙干燥管 2、开始时用小火加热，观察液体汽化情况，并注意温度计读数，当蒸气上升到温度计水银部时，温度计读数急剧上升，适当调小火焰。3、当温度计读数上升到64.5度左右时，换一个洁净的干燥的
2、接受瓶干接液管，控制加热温度，收集馏分，温度计水银球在蒸馏过程中有液滴，保持镏分的流出速度为每秒1-2滴。4、继续加热，当温度计读数上升到78度左右并稳定时，另换一个洁净干燥的接受瓶干接液管上，控制加热温度，收集77-79度的馏分，当温度突然下降或烧瓶内液体很少时，停止加热，稍冷后关闭冷凝水。,甲醇沸点：64.5 乙醇沸点：78.5水沸点：100,2、重结晶：,原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。,实验1-2：苯甲酸的重结晶,粗产品,加热溶
3、解,趁热过滤,冷却结晶,提纯产品,为什么？,温度越低越好？,重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。,洗涤,不纯固体物质,残渣(溶解度小的杂质),滤液,母液(溶解度较大且随温度变化不大的杂质）损失部分被提纯物,晶体(产品),加热溶解制成饱和溶液，趁热过滤,冷却结晶，过滤,3、萃取：,（1）液液萃取的原理？及主要仪器？（2）液液萃取对萃取剂有何要求？（3）常用的与水互不相容的有机溶剂有哪些？（4）固液萃取。,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和
4、水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水,BD,系统归纳：利用有机物与杂质物理性质的差异,5/30/2023 9:38 AM,4、色谱法：,二、分离、提纯,核磁共振仪,质谱仪,叶黄素,4、色谱法：,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。,俄国植物学家茨卫特,5/30/2023 9:38 AM,德国化学家库恩,茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。,根据物质在两相(气液、液液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法
5、、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。,常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。,5/30/2023 9:38 AM,气相色谱仪,高效液相色谱仪,离子色谱仪,三聚氰胺分析仪(色谱法),玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯,重结晶,蒸 馏,萃 取,分液漏斗,固体有机物溶解度随温度的变化较大,分离各组分沸点不同的液态混合物,溶质在两种互不相溶的溶剂里溶解度不同,蒸馏瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶等,小结,1、电影闪闪的红星中，为让被困的红军战士吃上食盐，潘冬子将浸透食盐水的棉袄裹在身上，带进山中假如潘冬子来到实验室，欲从食盐水中提取出食盐，你建议他最好采用的方法是 A过滤 B重结晶 C蒸发 D蒸馏,2、通过
6、蒸馏可获得95.6%的乙醇，若要制取无水乙醇时，可选用的方法是（）A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将95.6%的乙醇溶液直接加热蒸馏,练习,3、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：,则应采用的分离方法是()A分液 B蒸馏 C干馏 D萃取,1.元素分析：李比希法现代元素分析法,元素分析仪,二、元素分析与相对分子质量的确定,“李比希元素分析法”的原理：,用无水CaCl2吸收,用KOH浓溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,求有机物的实验式：,【例1】某含C、H、O三
7、种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。,解：,氧的质量分数为,1 52.16%13.14%,34.70%,各元素原子个数比,N(C)：N(H)：N(O),2：6：1,A的实验式为：,C2H6O,若要确定它的分子式，还需要什么条件？,【知识回顾】有哪些方法可以求相对分子质量？,（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，D=M1/M2（3）标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/mol g/L,质谱法测定相对分子质量。,相对分子质量的测定质谱仪,相对丰度,质荷比,读谱图：,由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的
8、时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,（1）质荷比是什么？,（2）如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值,依据质谱图：未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，M=M(C2H6O)n；n=1所以未知物A的 实验式 和 分子式 都是C2H6O。,写出C2H6O可能的结构：,【思考与交流】你怎样确定有机物A是乙醇，还是 二甲醚？,1、红外光谱法,用途：确定官能团和 化学键的类型,三、分子结构的鉴定波谱分析,红外光谱仪,例2某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,对称CH2,对称CH3,COC,
9、CH3CH2OCH2CH3,【问题解决实例】,2、核磁共振氢谱（HNMR）,核磁共振仪,2、核磁共振氢谱(HNMR),原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。,作用:知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。,HNMR 图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种？,核磁共振氢谱信息,A.吸收峰数目氢原子类型,B.不同吸收峰的面积之比(强度之比),=不同氢原子 的个数之比,分离、提纯,蒸馏、重结晶、萃取,小结,研究有机化合物的一般步骤和方法,分离、提纯,元素定量分析确定实
10、验式,测定相对分子质量确定分子式,波谱分析确定结构式,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,分离提纯的方法有哪些？,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,一、研究有机化合物的基本步骤:,例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：,质谱仪,例12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小
11、的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,质谱仪,例2某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,C4H10O,74,C4H10O,74,设分子式为；(C4H10O)n 则 74n74 n1 分子式为
12、C4H10O,3.下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3OCH3 D.CH3CHO,C,4.下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是()A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3,A,质谱仪,一、研究有机化合物的基本步骤,分离提纯元素定量分析以确定实验式测定相对分子质量以确定分子式波谱分析确定结构。,二、分离和提纯,1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法,三、元素分析与相对原子质量的测定,1.元素分析：李比希法,2.质谱法相对原子质量的测定,四、有机物分子结构的确定,1.化学方法：利用特征
13、反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,小节,2.物理方法：红外光谱确定化学键、官能团；核磁共振氢谱确定等效氢原子的类型和数目,核磁共振氢谱,5/30/2023 9:38 AM,问题探究：,种；,种,种；,种；,CH3-CH2-OH,1.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？,5、经元素分析后，发现某烃的含碳量为82.76%，氢的质量分数则为17.24%，且相对分子质量为58，试推断该烃的分子式和结构简式。,C4H10,5/30/2023 9:38 AM,2.分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种
14、情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,HOCH2COCH3,HCOOCH2CH3,5/30/2023 9:38 AM,质谱仪,拓展视野,诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年),引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。,美国 芬恩,日本田中耕一,瑞士 维特里希,5/30/2023 9:38 AM,重结晶,杂质在溶剂中溶解度很小或很大；,被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度影响大。,蒸馏,30左右,C10H8NO2,348,C20H16N2O4,5/30/2023 9:38
15、AM,(CH2OH)n,HOCH2CH2OH,则 31n=62,n=2 分子式为：C2H6O2,5/30/2023 9:38 AM,复习题,5种,乙醇 羟基 CH3CH2OH,苯酚 酚羟基 C6H5OH,乙醛 醛基 CH3CHO,乙酸 羧基 CH3COOH,官能团的位置不同引起的异构；,官能团结构不同引起的异构。,5/30/2023 9:38 AM,2，3，4，5四甲基己烷,2甲基1丁烯,1，4二乙苯或对二乙苯,2，2，5，5四甲基庚烷,5/30/2023 9:38 AM,20,30,1,5.6,6、答案,蒸气密度法；质谱法。,红外光谱：确定分子中含羟基官能团。核磁共振氢谱：确定分子中不同氢原
16、子个数比321,5/30/2023 9:38 AM,n(C)n(H)n(O)13.2445.42181.6)16 0.3：0.6：0.1361 实验式为 C3H6O,设实验式为(C4H10O)n 则 74n74 n1 分子式为 C4H10O,5/30/2023 9:38 AM,练习2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。,分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。解：吗啡最小分子量，而又知吗啡分子量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。一个吗啡分子中碳原子数为 氢原子数为 氮原子数为1氧原子数为 故吗啡的分子式为,5/30/2023 9:38 AM,例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3,5/30/2023 9:38 AM,核磁共振仪,练习5：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,例3.下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。,
