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1、1,第4章 脂质和生物膜,教学目的：1.掌握脂类化合物的概念、主要类别、分布和生理功能。2.掌握生物膜的化学组成、结构模型和功能。教学重点：油脂及脂肪酸的结构特点。,2,脂类是生物体内所有能溶于有机溶剂的多种化合物的总称。在化学结构上不属于一类化合物，只因其溶解性质相似，都不溶于水而溶于有机溶剂，并且在代谢和生理功能上存在着密切的联系。脂类化合物有如下共性：都是由生物体产生，并能被生物体所利用；在分子组成上大多是脂肪酸与醇所组成的酯，有些不含脂肪酸的脂类化合物是异戊二烯的聚合物；有些脂类分子具有亲水的极性端和疏水的脂链结构。,3,1 油脂的分布及生物学功能,一 油脂,油脂广泛地存在于动植物、微
2、生物体内，是生物体的重要成分，以结构脂肪和贮存脂肪这两种形式存在。结构脂肪处于细胞内，是构成原生质体的组成成分；贮存脂肪主要存在于脂肪组织或脂肪细胞中。高等动物体内的脂肪主要存在于皮下结缔组织、大网膜、肠系膜等，起润滑、防震、防寒的作用，并通过分解为机体提供能量。植物体内的油脂主要存在于果实和种子中。有些微生脂肪的含量较高。,4,2 油脂的结构,油脂是由3个脂肪酸分别与甘油的3个醇羟基缩合脱水所成的酯，其结构通式如下。,天然脂肪酸多达百余种，不同脂肪酸之间的区别主要在碳链的长度、饱和度、双键的数目和位置(见P113表8-1)。,大多数甘油三酯是由两种或三种不同的脂肪酸组成的，称为混合甘油酯。由
3、同一种脂肪酸组成称为单纯甘油酯。,5,天然脂肪酸的共同规律：都是偶数碳原子，多为1420个，常见1618个。在动物乳脂中存在12碳以下的饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸一般为顺式(cis)结构，少数为反式(trans)。不饱和脂肪酸的第1个双键大多在第9和第10位碳原子之间。很少有共轭双键。动物脂肪中含饱和脂肪酸较多。,6,7,3 油脂的性质,物理性质,脂肪一般不溶于水，而溶于乙醚，丙酮、氯仿、石油醚、四氯化碳等有溶剂中。在室温下呈液态者称为油，呈固态者称为脂。前者含不饱和脂肪酸和短链脂肪酸较多，后者含饱和脂肪酸多。油脂在乳化剂的作用下，能形成稳定的乳状液。,8,化学性质,水解作用：,油脂能被酸、碱、
4、脂肪酶所水解，生成甘油和高级脂肪酸。油脂在碱性溶液(NaOH或KOH)中发生不可逆水解反应，生成脂肪酸钠盐(肥皂)或钾盐。脂肪的碱水解反应称为皂化反应。,9,水解1克油脂所需KOH的毫克数称为该油脂的皂化值。油脂中脂酰基分子量越小，则每克油脂水解所需KOH的毫克数越大，即皂化值越大。所以测定油脂的皂化值，可衡量该油脂的平均分子量。,油脂的平均分子量=,10,油脂分子中的不饱和脂肪酸的双键在适当条件下，可与氢或卤素起加成反应，分别称为氢化作用和卤化作用。加成的结果使不饱和脂肪酸转变为饱和脂肪酸。氢化作用常用于油脂的硬化。人造奶油是将精炼棉子油适当氢化而成的。,加成作用：,11,在油脂的卤化作用中
5、，100克油脂能吸收碘的克数称为该油脂的碘值。根据碘值，可知道油脂的脂肪酸的不饱和程度，碘值越大，不饱和程度越高。碘值大于130的油脂称为干性油，在100130时为半干性油，小于100时为非干性油。,12,油脂长时间暴露在空气中，容易产生酸败。不饱和双键被空气中的O2所氧化分解产生低级醛、酮、羟酸以及醛酮的衍生物。另外，微生物能将脂酰基分解成低级脂肪酸。含高度不饱和脂肪酸的脂类(如桐油)经空气氧化后，可形成一层坚固的不溶而具弹性的膜。如工业上所用干性油和半干性油。酸值是指中和1克油脂中游离脂肪酸所需KOH的毫克数。酸值可用来表示油脂的品质。,氧化作用：,13,二 磷脂,磷脂是含磷酸的脂质，是构
6、成生物膜的重要成分。根据磷脂分子中所含醇的不同，将磷脂分为甘油磷脂和神经鞘磷脂。,1 甘油磷脂,甘油磷脂是一类含有甘油的磷脂，其C1羟基与饱和脂肪酸酯化，C2羟基与不饱和脂肪酸酯化，C3羟基通过磷酸酯键与磷酸连接，磷酸通过酯键与含氮碱基或非含氮物连接构成各种磷脂。,14,甘油磷脂的结构通式：,15,a-卵磷脂,16,a-脑磷脂,17,a-磷脂酰丝氨酸,18,心磷脂,19,神经鞘氨醇磷脂的结构通式：,2 神经鞘磷脂,20,三 类固醇和萜,固醇及其酯是类脂中一类重要化合物。固醇是环戊烷多氢菲的衍生物。固醇的衍生物称为类固醇，主要包括胆酸及胆汁酸、固醇激素、植物固醇衍生物。,环戊烷多氢菲,21,胆固
7、醇,1 动物固醇,动物固醇包括胆固醇、胆固醇酯、7-脱氢胆固醇和粪固醇。动物细胞和组织中都含有胆固醇，其结构如下：,22,胆固醇是生物膜的结构成分，与血浆脂蛋白合成及脂质代谢有关，是合成多种激素的原料。7-脱氢胆固醇与胆固醇相比，在B环的C7-C8位多一个双键，经紫外线照射后可转变为VD3。粪固醇是胆固醇经肠道微生物作用转变形成的，与胆固醇相比，在C3-C4间没有双键。,23,2 植物固醇,植物固醇为植物细胞组分，不能被人体肠道吸收，其结构与胆固醇相似。,谷固醇,豆固醇,24,3 酵母固醇,酵母固醇的典型代表麦角固醇，在紫外线照射下可转变为VD2。其结构如下：,麦角固醇,25,(1)萜类 萜类
8、是异戊二烯的衍生物，如叶绿醇、VA、VK等。(2)蜡 蜡是由高级一元醇与高级脂肪酸形成的酯，可分为动物蜡和植物蜡。(3)糖脂 糖脂是含有糖成分的结合脂质，包括鞘糖脂和甘油糖脂。,4 萜类和其他的酯类,26,四 生物膜化学,所有细胞原生质团的外面都有一层由脂类和蛋白质为主要成分组成的薄膜，将内含物与外界环境隔开，这层膜称为细胞膜。真核细胞除细胞膜外，还有广泛的内膜系统，将细胞原生质分隔成许多特殊的区域，组成具有各种特定功能的细胞器，如细胞核、线粒体、内质网、高尔基体、溶酶体、过氧化物酶体、叶绿体、液泡等，构成这些细胞器的膜称为胞内膜，细胞膜和胞内膜统称为生物膜。细胞膜及这些膜性细胞器都属于细胞的
9、膜结构。,27,1 生物膜的化学组成,膜脂 膜脂以磷脂为主，其次是糖脂，还有胆固醇。磷脂主要为甘油磷脂和鞘氨醇磷脂。糖脂主要为甘油醇糖脂和鞘氨醇糖脂。生物膜中还含有少量胆固醇，动物细胞膜中的胆固醇比植物高，质膜中的含量比胞内膜高。膜蛋白 不同的生物膜，膜蛋白含量相差较大。功能越复杂多样的膜，膜蛋白含量越高，种类也越多。根据膜蛋白在膜上的位置可分为外周蛋白和内在蛋白。膜蛋白都是功能蛋白。,28,膜糖 质膜和胞内膜都含有糖类物质，这些糖类物质大多与膜蛋白结合，以糖蛋白的形式存在，少量与膜脂结合，组成糖脂。在质膜和胞内膜中，糖基链都分布于非细胞质一侧，即质膜中的糖脂、糖蛋白的糖残基分布于细胞的外表面
10、，胞内膜侧面向膜系内腔。分布于细胞膜外侧的糖链在细胞识别，细胞免疫，信息传递等功能中起重要作用。,29,2 生物膜的结构模型,Singer和Nicolson(1972)的生物膜“流体镶嵌”模型:脂质分子呈双分子层排列，脂双层既是内在蛋白的溶剂，又是物质通透的屏障。在生理条件下，膜脂处于流动状态，脂肪酸的组成可调节流动性。外周蛋白分子表面的极性R基，通过静电与膜脂的极性头部亲合附着于膜两侧表面。内在蛋白以不同深度镶嵌在脂双层中，有的贯穿整个膜，其分子中的疏水结构域埋在脂双层中心，亲水结构域朝向膜的表面。膜蛋白在脂双层中可自由地侧向扩散，但不能从膜的一侧翻转到另一侧。,30,Singer和Nico
11、lson(1972)提出的“流动镶嵌”模型,31,3 生物膜的功能,生物膜在生物的生命活动中担负着多种重要的生理功能，如物质运输、能量转换、信号传递等。生物膜对物质的通透有高度的选择性，担负着活细胞与环境进行物质交换的功能，从环境中吸收并富集有用的营养物质，排出代谢废物，使细胞内pH及各种离子浓度维持在需要的狭窄范围内。,32,提 要,脂类是生物体内所有能溶于有机溶剂的多种化合物的总称。在化学结构上不属于一类化合物，在代谢和生理功能上存在着密切的联系。脂类化合物的共性：都是由生物体产生，并能被生物体所利用；在分子组成上大多是脂肪酸与醇所组成的酯，有些不含脂肪酸的脂类化合物是异戊二烯的聚合物；有
12、些脂类分子具有亲水的极性端和疏水的脂链结构。,33,天然脂肪酸的共同规律：都是偶数碳原子,多为1420个,常见1618个。在动物乳脂中存在12碳以下的饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸一般为顺式(cis)结构,少数为反式(trans)。不饱和脂肪酸的1个双键大多在第9和第10位碳原子之间。很少有共轭双键。动物脂肪中含饱和脂肪酸较多。,34,生物膜主要是由膜脂质、膜蛋白、糖类组成。生物膜的“流体镶嵌”模型要点:膜的流动性，膜蛋白和膜脂均可侧向运动。膜蛋白分布的不对称性，有的镶在膜表面，有的嵌入或横跨脂双分子层。生物膜的生理功能主要有物质运输、能量转换、信号传递等。,35,习 题,1.天然脂肪酸有何共同规律？2.组成生物膜的主要成分是什么？3.指出生物膜“流体镶嵌”模型的要点。,
