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1、新课标人教版化学必修,重庆市巫溪中学高2015级化学备课组,第三章 第 二节来自石油和煤的两种基本化工原料第一课时,石油和煤是化石能源时期的主要能源基础，它的能量源于太阳光能，在加工使用的过程中可以获得多种产品和化工原料。,乙烯是重要的基本化工原料,乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要指标.,苯是重要的工业溶剂.,我们常说，煤是工业的粮食，石油是工业的血液，从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油产品，也是重要的石油化工原料,乙烯有哪些性质呢？怎样制备?,一：乙烯,碎瓷片：积聚热量，增大受热和反应面积，作催化剂,加热位置：碎瓷
2、片,将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。,将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象。,点燃气体,实验现象：,、气体使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去；、气体使溴的四氯化碳溶液橙红色褪去。3、点燃气体火焰明亮，并伴有黑烟。,类比甲烷,酸性KMnO4,溴的CCl4溶液,含碳量高,产生的气体是烷烃吗？为什么溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液会褪色？这种物质与烷烃的结构有什么差异呢？,研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物,石蜡油分解产生了与烷烃性质不同的物质，而且这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。,石蜡油分解产物中含有烯烃和烷烃，烯烃分子中含有碳碳双键（C=C），乙烯是最简单的烯
3、烃。,研究表明：,实验证明：,？,这是谁的功劳？,如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,过一段时间后青桔子就可以变黄、成熟了,乙 烯,根据上节课的经验，请写出乙烯的分子结构,分子式：,C2H4,电子式：,结构式：,结构简式：,（一）、乙烯的分子组成及其结构,乙烯的空间结构：a、乙烯是平面结构，所有的原子处于同一平面。b、碳原子间以双键结合，其中有一个键不稳定。c、碳氢键角为120,通常情况下，乙烯是无色稍有气味的气体，在标准状况下的密度是1.25 g/L，比空气略轻（分子量28），难溶于水。,（二）乙烯的物理性质,乙烯的收集方法,排水法收集，不用排空气法,现象:燃烧 并放出热量，火
4、焰明亮，并产生黑烟.,解释:产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光.,1.氧化反应,(1)在空气中燃烧,（三）、乙烯的化学性质,规律：有机物含碳量越高，则燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓,特别提醒：空气中若含3434（体积分数）的乙烯，遇明火极易发生爆炸，所以点燃乙烯前应先检验纯度。,与酸性KMnO4的作用：,将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：,利用这个性质区别烯烃和烷烃,现象：,紫色褪去,（2）被氧化剂氧化,C,CO2,原理：CH2CH2,1、能用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯吗？2、能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯吗？,由于CH4与酸性KMnO4溶液不反应，故
5、可用酸性KMnO4溶液区别CH4和C2H4，但不能用于除去CH4中混有的C2H4，因会有CO2气体混入。,思考：,想一想:乙烯能和溴的四氯化碳溶液（或溴水）反应吗?,实验现象：,溴的四氯化碳溶液的红棕色很快褪去,反应实质:,乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在CC上，生成无色的1，2二溴乙烷,反应:CH2CH2 Br2,CH2BrCH2Br,将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象,1,2 二溴乙烷 无色油状液体密度比水大,1、能用溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别甲烷和乙烯吗？2、能用溴水或溴的四氯化碳溶液除去甲烷中混有的乙烯吗？,利用乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色而甲烷（或烷
6、烃）不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，既可以鉴别乙烯和甲烷（或烷烃）也可以除去甲烷（或烷烃）中混有的乙烯气体。,思考：,利用这个性质可以除去甲烷中混有的乙烯气体,乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。,断一加二，产物单纯,2、加成反应,有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。,知 识 拓 展,加成反应和取代反应的区别；,加成反应的特点：断一、加二、都进来。类似无机反应中的化合反应,取代反应的特点：上一下一，有进有出。类似无机反应中的置换反应,练一练,1.乙烯
7、与氢气反应：2.乙烯与氯化氢反应：3.乙烯与水反应：4.乙烯与氯气反应：,不需要条件,工业上用乙烯水化法制乙醇原理,特点：断一加二，产物单纯,思考：为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与氯化氢的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。为什么？因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。,3.聚合反应,定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应.,*聚合反应,（四）.乙烯的用途,（1）有机化工原料,（2）植物生长调节剂，催熟剂,1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液 D.四氯化碳溶
8、液,2.既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有()A.CO B.CO2 C.C2H4 D.C2H6,AB,C,3.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反 应的是()A.与氢气反应生成乙烷 B.与水反应生成乙醇 C.与溴水反应使之褪色 D.与氧气反应生成二氧化碳和水,D,4、制取一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应,C,重庆市巫溪中学高2015级化学备课组,第 二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无
9、人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色 油状液体。,Michael Faraday(1791-1867),二：来自于煤的,苯,（一）：物理性质：是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。,（二）、苯分子结构探究,1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6,【思考与交流】根据苯的分子式为C6H6可知，苯分子在结构上有什么特点呢？应该具有什么重要化学性质？可设计怎样
10、的实验来证明？,1.能否使溴水褪色(发生加成反应)?2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应）？,【学生探究实验】,实验现象：苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色。结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。,直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。,凯库勒发现苯环结构的传奇-“梦的启示”请同学们阅读课本71页科学史话。,正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。,凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人
11、具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。,19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究。由于苯的一溴代物只有一种，他想到苯可能是一种环状结构。,凯库勒关于苯的第一张结构图是,可简写为,苯的结构简式,凯库勒式,苯环结构的演绎,苯的结构式：,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,结构简式：,你认为苯有哪些成键特点？请设计实验证明。,凯库勒式,CC 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,结构特点：a、平面结构；,b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,球棍模型,比例模型,小结：苯的组成及结构,.苯的结构特点：苯分子中的碳碳键是介于
12、单键和双键之间的一种独特的键。,1.苯的组成：66,分子为平面结构，所有原子均在同一平面上；键角120，键长1.4010-10m,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,性质预测,（三）：芳香烃含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。,（四）、苯的化学性质,苯的性质比烯烃稳定，一般情况下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴发生加成反应。但在一定条件下，由于苯环中碳碳键的特殊性（介于单键与双键之间），苯可以发生某些反应（取代与加成）。,(1)溴代反应,a、反应原理：,b、反应装置：,c、反应现象：,1 取代反应,导管口有白雾，锥形瓶
13、中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐色液体。,无色液体，密度大于水,溴苯,催化剂：FeBr3,(2)硝化反应,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,a、如何混合浓硫酸和浓硝酸的混合液？,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断搅拌使之混合均匀。,硝基苯,b、这个实验应采用什么方式加热？,水浴加热，便于控制温度。,c、浓硫酸的作用：作催化剂和吸水剂。,（3）磺化反应,7080水浴加热,浓硫酸的作用：作磺化剂和吸水剂。,苯磺酸,2：加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪
14、色)，说明它比烯烃、难进行加成反应。,跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷：,180-250,环己烷,C6H6+3Cl2 C6H6Cl6（六六六）,3 氧化反应：,不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。,现象：火焰明亮，有浓烟。,总结苯的化学性质（较稳定）：,1.难氧化（但可燃）；,2.易取代，难加成。,3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被 酸性KMnO4溶液 氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,火焰颜色浅，无烟,火焰明亮，有黑烟,火
15、焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,苯的用途及危害,室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。,短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少
16、，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。,练习：1.下列关于苯的叙述中正确的是()A苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中6个碳碳化学键完全相同D苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,C,练习2,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),练习3：下列反应中，属于加成反应的是（）。A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B.将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴水褪色 D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失,C,练习4.能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（）。A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种,D,
