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1、第三章烃的含氧衍生物,第二节 醛,【归纳】研究有机物性质的方法 官能团决定有机化合物性质 研究有机化学和物理性质首先从研究官能团入手。,醛的概念：由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO,最简单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。,以乙醛为例，学习醛的化学性质。,学与问,通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你指出两个吸收峰的归属。,吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛基氢，二者面积比约为3：1,一、醛类中具有代表性的醛乙醛,1、乙醛的结构：,分子式:结构式:结构简式:官能团:,C2H4O,CH3CHO,-CHO,无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发，易燃烧，能和水、
2、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。,2、乙醛的物理性质：,(1)不互为同系物的有机物，熔沸点不能由碳原子数多少来比较。在分子量接近时，通常极性强的分子间作用力强而熔沸点高。(2)相似相溶规律。,H OH C C H H,根据乙醛的结构预测乙醛的性质,烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一般不跟醛发生加成反应。在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析羰基对醛基上
3、氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。,(1)加成反应,根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2 反应的方程式。,这个反应属于氧化反应还是还原反应？,还原反应,3、乙醛的化学性质,通常CO双键加成：H2、HCNCC双键加成：H2、X2、HX、H2O,有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?,氧化反应:有机物分子中加入 氧原子或 失去氢原子的反应,还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应。,【辨析】,（2）乙醛的氧化反应,a.催化氧化,工业上就是利用这个反应制取乙酸。,【完全燃烧】在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：,【对比】耗
4、氧量与乙炔相同，生成CO2相同，水量不同,*乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？*乙醛能否使溴水褪色，是发生了什么反应？,b.被强氧化剂氧化,*说明：乙醛具有还原性,乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,乙醛有还原性,CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr,5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O,能使溴水、高锰酸钾褪色的有机物：,五三p73,银镜反应-与银氨溶液的反应：（实验3-5）,Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH+2H2O或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2
5、 OH+2H2O,、配制银氨溶液：取一洁净试管，加入1ml 2%的AgNO3溶液，再边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。,C、与弱氧化剂的反应,氢氧化二氨合银银氨溶液,Ag(NH3)2+银氨络(合)离子,氧化剂,还原剂,2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振荡后把试管放在热水浴中温热。注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管,银镜,离子方程式？,【实验注意事项】：(1)试管内壁应洁净。(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。(3)加热时不能振荡试管和摇动试管。(4)配制银氨溶液时，氨水不能过量.（防止生成易爆物质）,注意,1、碱
6、性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。2、1mol RCHO被氧化，就应有 2molAg被还原，此反应可用于醛基的定性和定量检测。3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜,工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。,与新制氢氧化铜的反应：（实验3-6）,【操作】在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液46滴，得到新制氢氧化铜。振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热。观察现象并记录。,【现象】生成红色沉淀,新制Cu(OH)2悬浊液：过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。Cu2+2OH=Cu(OH)2,CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3CO
7、OH+Cu2O+2H2O,红色沉淀,该反应生成红色沉淀，可用于醛基检验,此反应必须在NaOH过量，碱性条件下才发生。,醛基的检验,1、*哪些有机物中含有CHO？2、怎样检验醛基的存在？,醛、HCOOH(甲酸)、HCOOR(甲酸某酯)、葡萄糖、麦芽糖,新制的Cu(OH)2,银镜反应,常用的氧化剂：,银氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2 酸性KMnO4溶液,4、乙醛的工业制法,A、乙炔水化法,B、乙烯氧化法,醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应,醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基,加成反应,氧化反应,乙 醛,小结：乙醛的化学性质,注意：和CC双键不同的是，通常情况下，醛基中的CO不能和HX、X2、H
8、2O发生加成反应,乙醛,还原(加H),乙醇,氧化(失H),氧化(加O),乙酸,1、甲醛的组成和结构：,注意：醛基不能写成COH,二、醛类中具有代表性的醛甲醛,官能团醛基，本身有一个C原子，命名时包含在主链内。,分子式：结构式：,C H2 O,2、甲醛的性质,甲醛又叫蚁醛，无色、有刺激性气味的气体，易溶于水和乙醇。3540的甲醛水溶液叫做福尔马林。可用于杀菌、消毒。用途非常广泛，是一种主要的有机合成原料，能合成多种有机化合物。,【结构特点】甲醛中：醛基，有2个活泼氢可被氧化分子为平面形极性分子。,一、甲醛与酸性KMnO4溶液的反应,实验现象：实验结论：,酸性KMnO4溶液褪色,甲醛具有还原性,(
9、1)甲醛与酸性高锰酸钾溶液反应,二、甲醛与新制氢氧化铜的反应,实验现象：实验结论：,生成砖红色沉淀,氢氧化铜是氧化剂，甲醛是还原剂,(2)与新制Cu(OH)2反应,三、甲醛与银氨溶液的反应,实验现象：实验结论：,有银镜生成,甲醛具有还原性,【注意事项】：洁净的试管 新制银氨溶液 水浴加热时不能再振荡试管 乙醛用量不可太多；(5）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗,（3）银镜反应,四、与氢气的加成反应,五、加聚反应nHCHO-CH2O-n 说明：聚甲醛-CH2O-n-是人造象牙的主要成分。,甲醛的化学性质1甲醛与酸性KMnO4溶液 2甲醛与新制氢氧化铜 3甲醛与银氨溶液,总结,证明甲醛具有还原
10、性，既能被强氧化剂氧化，又可以被弱氧化剂氧化。,3、甲醛的用途（1）甲醛的水溶液是一种良好的杀菌剂。（2）重要的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树脂、脲醛塑料电玉)、合成纤维工业(如合成维尼纶聚乙烯醇缩甲醛、氨基树酯)、皮革工业、医药、染料等。（3）合成医药上的利尿剂乌洛托品。甲醛分子中有醛基发生缩聚反应，得到酚醛树脂(电木)。（4）在农业上常用质量分数为0105的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。,三、醛类,甲醛,丙醛,乙醛,醛,1、醛的分类,2、饱和一元醛的通式：,CnH2n+1CHO 或 CnH2nO,由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原
11、子上少两个氢原子。因此若烃 衍变x元醛，该醛的分子式为，而饱和一元醛的通式为（n=1、2、3）,醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成：,【想一想】如何写出C5H10O表示醛的同分异构体,R-CHO,再判断烃基-R有几种同分异构体,C5H10OC4H9CHO,C4H9,C4H9,-C4H9有四种同分异构体,3、化学性质,(1)和H2加成被还原成醇,（2）氧化反应,a.催化氧化成羧酸,b.被弱氧化剂氧化,银镜反应,与新制的氢氧化铜反应,c.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,4醛的主要用途由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中
12、，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。,【思考】已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是,先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。,若某有机物同时含有双键和醛基，试思考如何证明该有机物确实含有醛基？,1丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。2丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比
13、互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。3丙酮的化学性质：CH3COCH3H2CH3CH(OH)CH3,科学视野,丙酮,【练习1】,某有机物的结构简式为CH2=CH-CHO，下列对其化学性质的判断中，不正确的是()A.能被银氨溶液氧化B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应,D,醛和溴是氧化反应，不是加成反应：CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr,【练习2】,某有机物加氢反应的还原产物是:CH3CHCH2OH，原有机物是()CH3A.乙醇的同系物 B.丙醇的同分异构体C.丙醛的同分异构体 D.乙醛的同系物,|,D,判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？,乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、苯酚,甲烷、苯、乙酸,【练习3】,
