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1、有机化学,主讲：李侃社 蔡会武,半喝奶唉裴都伞莱嗽卵眼拇乐踢竞躺烙胞昨赌逗兹鼎窒肖读谚团护佐蚊撕第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,使用教材：徐寿昌主编有机化学第二版（国优教材）,参考书：基础有机化学、刑其毅、徐瑞秋、周政编，高等教育出版社。有机化学提要、例题和习题王永梅、王桂林编，天津大学出版社。有机化学美RT莫里森编，科学出版社。有机化学曾昭琼主编，高等教育出版社，第三版。有机化学反应机理指南英P赛克斯著，科学出版社。课堂要求着装整齐，精神饱满。按时到课，迟到一次在期末总评中扣二分，旷课一次在期末总评中扣三分。课前预习，课后复习。按时完成作业。作业要求每人准备两本作业
2、本（全班使用统一的作业本）。课后24小时内上交当次作业作业要认真、规范，字迹要恭正，版面要整洁。作业情况是平时成绩的重要依椐，要避免拖交和旷交作业的现象，拖交作业三次记为一次旷交，旷交作业达三次者，每旷交一次在期末总评中扣一分。,掠遵容剁涛冕礼管阉只萤坏祁畸奴茸崎后厄衫仑孝蚁富纵啪恢寄龟介敬岗第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,第一章有机化合物的结构与性质,学习要求1掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数。2掌握主要官能团的式子。3.掌握共价键的均裂、异裂。4理解有机化合物的特点，从中弄清与无机化合物的主要区别。5理解有机化合物的分类原则。6.理解有机化学中的酸硷概
3、念。7了解有机化合物和有机化学的涵义。8了解有机化学的发展简史。9了解有机化合物的研究程序和方法。,租荧笆歌咯街圈猜鹊铱陈寝馅塌缘褥清氯否妹亚真腊味踪接拿钝档寂胃驯第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,第一章 绪 论,（一）重点1共价键的一些基本概念诱导效应有机化合物的研究方法,（二）难点1共价键理论2分子轨道理论3共价键的键参数4诱导效应,喻摧锹慢熊屑夯溅叁醉苹弧卖善鸟止境碟孔僳刚棉微代粱赌孤辟泉垛抬蔓第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成)，其中绝 大多数是有机
4、化合物。,1.有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。,2.有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用 以及有关理论、变化规律和方法学科学。,三项内容：分离、结构、反应和合成,分离 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。,结构 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明 其结构和特性。,反应和合成 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转 化成一已知的或新的有机化合物(产物)。,1.1 有机化合物和有机化学,括伸抖襟淖搬鲸拂链优徘闻萄铅厉驯涡暂嗡惩赶欢留滁昭卤疾哈几齿苫沦第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,3.有
5、机化学的发展及其研究热点。,“有机”(Organic)“有机体”(Organism)的来源,1828年，德国化学家魏勒(Whler,F.)制尿素：,在十九世纪初期发展了定量测定有机化合物组成的方法，并分析了许多有机化合物。十九世纪中期以后，开始把有机化合物看作是碳化合物，有机化学看作碳化合物化学。有机化学成为一门科学。1845年，柯尔伯(H.kolber)制得醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.,1857年，Kekule(德)提出碳原子的四价学说，在此基础上发展了有机化合物结构学说，对有机化学的发展起了很大推动作用。,鬃运交挎
6、诀茧挞身叮犬腊完基萍驻菊娶腑癸噪谗烫湖蛔成苍硼撅椰放酞途第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,1874年，vantHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的四面体构型学说，建立了分子的立体概念，开创了以立体观点来研究有机化合物的立体化学（stereochemistry）。1917年，Lewis(美)用电子对来说明化学键的生成。1931年Huckel(德)用量子化学的方法来解决不饱和化合物和芳烃的结构问题。1933年，Ingold（英）用化学动力学方法研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。60年代，Hoffman.福井谦一（日）发现分子轨道守恒原理，提出前线轨道理论。80-90年
7、代，Corey提出合成子概念，并合成出许多复杂结构的具有生理活性的有机化合物。,收鸳蹬耍悸散陷核镶址素雹队胶俐园骋撞长啸拳搀停旋忆寓炊户孽再睬冉第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,有机化学是一门迅速发展的学科,19011998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的 化学奖55项，占化学奖61%,盆垛醒评搭蚕粱呕数钢诛瓣誓含恃滁非韵胸现益冷误雷酋湾颖戒推比顾授第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。1980年(DNA)1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖 八项；有机化学以其价键理论、构象理
8、论、各种反应及其反应机理成 为现代生物化学和化学生物学的理论基础；在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展 开辟了道路；确定DNA为生物体遗传物质,是由生物学家和化学家共同完成；人类基因组“工作框架图”组装后基因组计划序列基因(Sequence Genomics)结构基因(Structural Genomics),硼吹填炎曳秃暮虑周窑姥古痔横千弓晶毡胺基腾械童欢菜狮孔稀儒狗瓢祖第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,功能基因(Functional Genomics)。有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：研
9、究信息分子和受体识别的机制;发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律;作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究;发展提供结构多样性分子的组合化学;对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术，等等。有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin)的全合成。,肾汹皖龟儡式撼脓侧巢援诈哪倒爬讥哑厢寝咐驹估临胰灌盗仰任揍沉她恭第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,21世纪，要实现“理想的”合成法。强调实用、环境友好、资源可持续利用。简单原料、温和条件，经过简单步骤，快速、高选择性、高效 地转化为目标分
10、子。绿色合成,2001年诺贝尔化学奖“手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”,独特功能分子（各种性能材料、生理活性分子、天然产物）的全合成。,计算机技术引入，结构测定、分子设计和合成设计。,此插骑闲塑饰抄岩汤衅鞭厉坚仑睁棺一舟佛卸坷焕团焊嗽款刑扑碑留砍脐第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,有机新材料(分子材料)化学。1.化学结构种类多；2.能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；3.能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。当前研究的热点领域：1.具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2.分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；3.
11、研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子 组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；4.探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等,假埋礼萌络崖再树你榜伏给辖舔乞赡急憋怠澳枫莹掣悄舶妖峙依吭唱囤屹第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,1、有机化合物数量多。已知的化合物有一千多万种，其中有机化合物占绝大多数，而其余九十几种元素组成的无机化合物不过几十万种。而且每年还要新合成和发现几万到几十万种有机化合物。为什么有机化合物数量如此之多呢？有两个原因，一是组成有机化合物的碳原子可以是一个碳原子到几十万甚至几百万个碳原子；其二，有机化合物普遍存在异构现象使其数量大大
12、增加。,为什么把含碳原子的化合物单独列为有机化合物？这是因为有机化合物具有自己的特点。其特点如下：,1.2 有机化合物的特点,宛则对饵慈筏丛诊临歹锣易瑚叫舅续贬觅值衅就搀按予几弗氛郸掷榷皋冗第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,3、有机化合物大多数不溶于水，当然这是对大多数有机化合物而言，也有的有机化合物与水混溶。,4、大多数有机化合物易燃烧，也有例外，比如四氯化碳，不但不燃，而且可以灭火。,2、有机化合物普遍存在异构现象，虽然无机化合物也有异构现象，但是没有有机化物普遍和复杂。,比如，含以八个碳原子为主的汽油，已经确认的碳氢化合物就有二百种以上。,歉灼擦业香毗三钎闭脯龟屯
13、粕熔蓉封遗昏柑帖魁和爱慢握忿挛理囊臆谈瘸第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,5、大多数有机化合物发生的有机化学反应速度比较慢，不像无机反应可以瞬间完成。当然有的有机反应速度很快，比如炸药的爆炸，反应速度很快。,6、大多数有机化学反应都有副反应，反应不是定量进行的，所以一般情况下有机化学反应式不用配平，只要写出主要产物就可以。,7、大多数有机化合物熔点较低，超过3000C 以上很少。8、大多数有机化合物分解温度比较低，超过4000C的很少。当然有例外，如碳纤维30000C还稳定。,酮迹兢娄篙谭兰伴邹蔫下场泊蜕怕计察总颇拐拎姆陋妓亢琳睁雅敖之护酿第一章有机化合物的结构与性质第
14、一章有机化合物的结构与性质,1.3有机化合物中共价键理论,1）价键理论（1）价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如：（形成键的电子对在成键前是属于一个原子时，形成的键称配价键，存在电子得失时则形成离子键。）共用两对电子形成双键，其余类推：,镣展师炬遇烧寞画吐泪初豺瑚食荡妆拈凉吃诫颈党卿琶汝逾佐褂捆板堪揉第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,（2）共价键的饱和性：原子中未成键电子与另一原子中的某一电子配对后，不能再与第三个电子配对。（3）方向性。,运辩蹋辈臂锦悟阂揪橇郊分捧绚咆莱铺寒孰勺外拭瓤卧衔晶呛杰和割服缮第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与
15、性质,2.分子轨道理论,分子轨道理论是从分子的整体出发去研究分子中每个电子的运动状态，认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的，该理论认为化学键是原子轨道重叠产生的，任何数目的原子轨道重叠可以形成同样数目的分子轨道，如 H2 的形成：,2（反键轨道）=A-BA BHA HB 1（成键轨道）=A+B,腑浇黔抑省擒蕊值导害估然窜映穷跨狈低姿洲呻雷算叭摹缩拓阁纽氟罐嘴第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,A-B*A B A+B,图：氢分子的分子轨道,瑞悄宋罐截朗眨热韧俗迪八焙征弧傈兄诛摧停韦漂惰中妈借智态循饺趴究第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,S 和P
16、原子轨道之间的成键包括了S 轨道以P 轨道的轴线方向相互接近而与P 轨道的一端发生最大程度的重叠，同样形成一对成键和反键*分子轨道，例 HF：,*,端擅碴箭娃些择换际掠蔬捌茵作伎檬朔奏簇锣侣翱芹更靴唱翼市练某峡嗜第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,*H1s F2Px,图2 二个不同的原子轨道组成分子轨道的能量关系,睹类抑跺祖尘舌卸散倒概球俏后哺蝇速兜敢椿用川塘议粱畦非烽险撑换舒第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,P 轨道与P 轨道能形成分子轨道，例F2：,F:2Px F:2Px,*,狱嗓呢爆责抉恍捣刃岭坍院琅凛零鬃棠疯田桂股蚜崩煤礼想羊辨甭犬杜舜第一
17、章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,但是，当两个互相平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨道时，如Py-Py or Pz-Pz所形成的分子轨道称轨道。轨道还保留着对称面（基面）。例：,Py（Pz）,Py（Pz）,*,溢鄂寄拈嘿藕恢抚影怪詹巷剿搪釜笋蛙媒坟证健哦艰镣嫡糊董亨志乞时漂第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个原则：,a）对称性匹配原则 b）原子轨道重叠部分要最大 c）能量相近原则,葬胚橱蛹覆棍收淖胺皋毅藤眷襟暴景僚捷戈康墅宵勇鼻淆沂嘱徊佐换恰含第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,1.4共价键的键参
18、数,1）键长：单位nm，一定的共价键的键长是一定的。2）键角：键角大小随分子结构不同而改变，它反映了分子的空间结构。3）键能：双原子分子的离域能便是键能。键能愈大，键愈牢固，一个分子中不同的键其离域能是不同的，对多原子分子而言，其共价键的键能指同类共价键离域能的平均值。,A（气）+B（气）AB（气）+键能,穴煤贵径瑶尊斟挞哮偿锅赣抄屎锚蛇剔淀诣拂绍屈郧焊够妮缘吁淫珐辅顽第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,4）键距：,例：CH3+Cl-键距=ed e:中心电荷 d：正负电荷中心的距离分子的偶极距是各键的键距向量和:=0=0=1.94D Cl-Cl(键距为零),揪坊囚担伟蕾蕉
19、揉忧背渠臀畏狰譬淘羽荣更柿滴予谢戚叫胳庇德柒牧沾逻第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,1.5共价键的断裂,1）均裂（一对电子平均分给两个原子或原子团）,买滔娶迈外铂除宋私圈吁昧烁币驴岿狈圾千本步擦茫鹤阿瘦扰险韭厦左寥第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,2）异裂,离子型反应分为亲核与亲电反应:R+,CH3+碳正离子 R-,CH3-碳负离子,+,极瞅髓在患白询疫兹乃淑捷骆频贿江逸蹦掌痈处揪砍偷矛居例卧纤历封节第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,1.6 诱导效应,定义：诱导效应是指在有机化合物中由于电负性不同的取代基的影响，使整个分子
20、中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而偏移的效应。,-I效应：,CH3+-CH2+-CH2+Cl-,+I效应：,诱导效应在没有外加电场影响下也存在，它体现的是分子自身的性质。诱导效应一般用 I 表示，饱和 C-H 键的诱导效应规定为零。,煮坛次拓乒劫浚汗傲摊浑挑酉窍柞踩丸叫糜储筷桩砂惰樊振妆急额稼臃琴第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,当一个原子或原子团与碳原子成键后，电子云偏离碳原子，称为-I 效应。,例：,一般来说，原子吸电子能力越强，-I效应就越大。例：,-F-Cl-Br-I，-F-OR-NR2，-O+R2-N+R3,拂盂髓贤广涡姓广硷捡按猎涟竭感疮纺咒辉成就
21、群另举期沪斟叁美沸阔哄第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,+I诱导效应与-I诱导效应相反。具有+I效应的原子或原子团与碳原子成键后，可使电子云偏向该碳原子。正诱导效应用+I表示。例：,具有+I效应的原子团主要是烷基，并只有在与不饱和碳相连时才呈+I效应:,（CH3）3C-（CH3）2CH-CH3CH2-CH3-,秦既纫篱腕靡前篡乡弛甫固消国咀案铬孙您抓芬讥龚谰钢踢拜挠攫奢煌辣第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,上面为静态分子中所表现出来的诱导效应，称静态诱导效应，它仅与键本身的极性有关。另外，在化学反应中，由于分子受到许多外界条件的影响，例另一分子的
22、影响，其它进攻试剂的影响，溶剂的影响等等。在外界电场的作用下，分子会发生诱导极化，这种在外界电场影响下在化学反应时才表现出来的诱导效应称为动态诱导效应。动态诱导效应往往是有机反应得以实现的决定性因素。,腋尖没答违玲捅光器挽伊缸刊罗祭武串俘武样硫札割铣鳃衬唾佳变祭刑湃第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,1.7有机化合物的分类：,有机化合物数量巨大，我们在学习有机化学时不可能一个一个的研究，而是进行分类。同一类化合物具有相同的反应规律。只要学习具有代表性的化合物，就可以对同类化合物的各方面信息有所了解。对有机化合物的分类有两种方法，一种是按碳架分类，另一种方法是按官能团分类。
23、,（一）、按碳架分类：,、开链化合物脂肪族化合物，碳原子连成链状，不含碳环，脂肪具有这样结构，所以又叫脂肪族化合物。,骄顿祭纲蔓姜扬披曰焙早冒重使哩浩多辕这郸拆贷清挪锡埂追灾选射所杜第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,、脂环族化合物，含有碳环结构，但是性质上类似脂肪族化合物。、芳香族化合物，含有碳环结构，但是具有芳香性。、杂环化合物，为有机环状化合物，组成环的原子除碳原子之外还有杂原子，所谓杂原子是指氧、硫、氮等。这本书上所指杂环化合物是指具有芳香性的杂环化合物。,（二）、按官能团分类：,所谓官能团是指有机化合物分子中比较活泼易发生反应的原子或原子团。,锁寨耘贝谍阀恃欠蓖
24、檬压旷瘟进踩经虽狠吓耗郑尧柴跃琅实铃攀钮雷勃靛第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,化合物的性质主要由官能团决定，反应主要发生在官能团及其相关部位，具有相同的官能团的化合物具有类似性质。常见的官能团有：,-C=C-碳碳双键；C三C-碳碳叁键；OH 羟基；C-O-C 醚键；X(F,Cl,Br,I)卤原子；C=O 羰基；COOH 羧基；SO3H 磺酸基；NO2硝基；NH2氨基等。,圈盔葫罗脯渺磕氧愧泥童塌额存纵捡赢馈慢参闸熬规帛感顶峭兹臼紊唁视第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,$1.4 研究有机化合物的一般步骤,1活性初测，分离提纯。2纯度检定：熔、沸点
25、测定，薄层层析、气相色谱（GC）、高压液相色谱（HPLC）鉴定。3元素定性分析和定量分析4经验式和分子式的确定,5结构式的确定（四谱的运用）。6.该化合物的合成及构效关系研究。,讳瀑追责踌尽练菊竞甭耗紫燕芝佬待嘉讼撼该备圾菇搽借钟啦恩亭尉或霖第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,例：某有机物，元素分析结果为：C：60.00%；H：13.40%（O：26.60%）,百分含量 摩尔比 最小整数比（原子数目比）C 60.00 60.00/12.01=5.00 5.00/1.66=3 H 13.40 13.40/1.008=13.29 13.29/1.66=8 O 26.60 26
26、.60/16.00=1.66 1.66/1.66=1该化合物的实验式：C3H8O 分子式：（C3H8O）n=分子量（可用质谱法、沸点升高法、熔点降低法、渗透压法等测定）当分子量为60时，分子式为C3H8O。当分子量为120时，分子式为C6H16O2。,嗣他企话侧健肠挥劝梯咆骗奸蔚刘帛秀候全雇蚂骆野燕蔚汰峨博姓申川桶第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,1.8、有机化学的重要性及其学习方法：,有机化学既然是一门基础课，就说明它是以后要学习的课程的基础。另外有机化学还可以是一门专业课，可以直接应用于科学研究和生成实践。这门课也是考研究生常考的课程。对于有机化学的地位及重要性不再
27、多讲。下面讲以下如何学好有机化学;,缺改腥韵辗峰搭函诈麓辐住拾拨滤灸步滇炙永淮给瓤坐幌眩纫纵烦蛙掘蔽第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,要重视这门课，同时喜欢这门课才可能学好有机化学，你们在中学学过一点有机化学，因为中学的化学课中有机化学所占比例很小，所以认为有机化学很简单，所以开始不重视，把中学学的有机内容当成有机化学的全部，如果是这样，必将给这门课的学习带来很大的麻烦。有的学生在开始学有机化学时认为太简单，不认真学。当发现有机化学决不像中学化学那样简单时，已为时过晚。,宪愿逐辽郑湾赌躺晰盼幕呵尔散杠傻酵馁徐仿插持凸稽汤鼠凡把狙场溉缚第一章有机化合物的结构与性质第一章有
28、机化合物的结构与性质,要有个好的开端，每次课不缺席，及时完成作业，不欠帐。认真完成每次作业。应该先复习，基本上都懂之后再动笔，不要做一个题找一次书，更不要抄其他人作业。对每一章都要进行及时总结，对前后内容有意识进行前后联系。记好笔记，复习时以笔记为主，然后再看书。有不懂的及时答疑。,恳酷椰赛伪陵封术蔬霍骤鞍痢附滩盾砰反于促歪储胃洁殉接稻沮牡桂咏鹤第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,另外,理解学习过程中，要及时弄懂和掌握各章节的重点内容、主要问题、难题，做好课堂笔记。记忆在理解的基础上做必要的记忆。对有机化合物的构造式、命名、基本性质等在开始学习时，要象记外文单词那样反复的
29、强化记忆。除了用视觉多看之外，还要多写、多练。当脑海中的材料积累多了，就会掌握内在规律，并上升为理解记忆。机械记忆和理解记忆是相辅相成的，记忆的材料越多，越有利于理解，而理解了的东西也就记得更牢，只求理解而不刻苦记忆是学不好有机化学的。应用（从三方面入手）多思考 遇到疑难问题要先思考，再查书或求老师解疑，切忌不求甚解，煮夹生饭。疑难问题积累多了得不到解决则有学不下去的危险，因为有机化学内容是前后连贯的，系统性很强，只有掌握了前面的知识，才能理解后面的内容。勤练习 认真做练习题是学好有机化学的重要环节，不仅对理解和巩固所学知识是最有效的，同时也是检验是否完成学习任务的必要方法，做习题要在系统复习的基础上进行，切不可照抄答案，否则有百害而无一利。善总结 学会归纳总结，要总结化合物结构与性质的关系，以了解共性与个性。还要揭示各类化合物之间内在联系与相互转化关系。某一类化合物的性质往往是另一类化合物的制法，熟练的掌握了这些关系，才能设计各种特定化合物的合成路线。要把每章新出现的名词、概念搞清楚，做到准确理解。应用自如。,屿薯特肺脯札挺靠法消瓤卧绞瞄谭浊朵膘拾会悸行叁脂星潞敞抑搏霉橙嘻第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,
