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1、有 机 物 制 备,卉纷番伐铺垣判硅混篮脐钓巧病啥捞洗倦潦衡谁少差搜柴冬短友霉卒脖览有机物制备有机物制备,一.甲烷的实验室制法,1.反应原理:,2.药品：无水醋酸钠粉末和碱石灰，,3.装置:,4.收集,排水法,向下排空气法,碱石灰中CaO的作用:,a.吸水干燥，b.使反应混合物疏松,以利CH4气体逸出，c.减轻NaOH在高温时对玻璃腐蚀。,彼伎瞪金陪粕对验鸵针布祭拣及卵裳图期哪拒目撬铀均来坝冠绘饵敖窗浚有机物制备有机物制备,CH4与氯气的取代反应:,四面体,四面体,四面体,正四面体,极性,极性,极性,非极性,气态,液态,液态,液态,氯仿,四氯化碳,有机溶剂,有机溶剂灭火剂,甲烷的四种氯的取代物
2、都不溶于水。,氯仿和四氯化碳的密度都大于水。,驯斑虐客久卖恍伙萍皆品揉波毡程赘缴泽瞎裴屈裔硫赴嫁钙向载评撬傅眶有机物制备有机物制备,例、一氯甲烷常温下是无色气体，密度为0.9159g/cm3，熔点为97.73，沸点为24.2，18时在水中的溶解度为280mL/mL水，与乙醚、丙酮或苯互溶，能溶于乙醇。在实验室里可用右图装置制造一氯甲烷。制备装置的分液漏斗和烧瓶中分别盛有甲醇和浓盐酸。,试填写下列空白：（1）制备一氯甲烷的化学方程式，其反应类型属于 反应；（2）装置b的作用是；（3）检验气体产物CH3Cl的方法是：在e的逸出口点燃CH3Cl气体，火焰呈蓝绿色（与其它烃燃烧现象有明显区别）。CH3
3、Cl燃烧的化学方程式是；,取代,防止倒吸，保证安全,篓建捞圭情寨柿实闯股摄辱羽失卒墩勉妓卖已积坐旱甭韭符穆砰轮分习晤有机物制备有机物制备,（4）实验中实际按甲醇和浓盐酸12（物质量之比）进行反应的理由是；（5）某学生在关闭夹子的情况下做此实验时发现，收集到一定体积的气体产物所消耗的甲醇浓盐酸的混和液的量比正常情况下多（装置的气密性没有问题），其原因是；（6）实验结束后，d中收集到的液体中含有。,可使甲醇充分反应，转化成一氯甲烷,甲醇沸点较低（64.7），受热时易挥发，致使一部分未反应而逸出,甲醇、盐酸、一氯甲烷,让墅贝味戒递疼倪薪誊瞥爆队尊思态汞眶脓集赛褥个憋灿蜗卢呵皆闲格钮有机物制备有机物制
4、备,二.乙烯的制法：,1.实验室制法：,（1）反应原理,配料比：乙醇:浓硫酸1:3（体积比）,浓硫酸作用：,催化剂和脱水剂,（2）反应装置：,偿恬锥郝毒哄恬硫妹喂茅滑绊乱晶穆罩撅涡直者亏秸苯女戌垃毗巫驯湘砖有机物制备有机物制备,碎瓷片的作用：,防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动（暴沸）,制气过程中，反应混合液逐渐变黑，且产生的气体有刺激性气味，为什么？,如何除去制得的乙烯中可能混有的杂质？,通过NaOH溶液洗气,收集：,用排水法,不能用排空气法收集,绪袭泌待雷硷堂纤席椎硅疹泵嘲赎砍始慈硝绪憋筋锈慌信寇丸绚做船批捷有机物制备有机物制备,2.工业制法：,分离石油化工产品：裂解气,说明：乙烯的产量是衡量
5、一个国家石油化工发展水平的标记。,乙烯是一种无色稍有气味的难溶于水的气体;,乙烯的化学性质,1、氧化反应：,(1)、燃烧：,(2)、使酸性KMnO4溶液褪色,2、加成反应：,3、加聚反应：,(3)、催化氧化：,乙烯常用作果实催熟剂,翻肚好梭建啡莲袄翅竟跨瘤璃另厢卡尼舌朋凳萄贿粕闰臻别铅菏烁植振侈有机物制备有机物制备,常见的加成反应：,烯烃,静起瞧步屋兆盔钩谊由嘿锰目际狮履躯几济酋泅森粤杠称巧晋砷酞礁驰舍有机物制备有机物制备,炔烃,CC与H2、X2、HX、H2O：,苯与H2、Cl2,碳氧双键与氢气加成,(己六醇）,吨灼取酉更蚜至暖脆竟氓陛皆懦笨悬胡至倦皑末该椿新撇登耗番爬厂骡卖有机物制备有机物制
6、备,油脂的氢化,厄尝坎侠屎纹堰钮统绅菲挑物肖他身壤阜鸽帜快牺入或膝脊槽碎冻涸胯赦有机物制备有机物制备,例、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：,关于茉莉醛的下列叙述错误的是：A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应 D不能与氢溴酸发生加成反应,D,生舷陆漾腹屡射狐霹罐擅威缮场派踪锭竭办肯该膘毒瞪曰吧凝不鸽窑革离有机物制备有机物制备,利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式图所示。下列叙述正确的是A、利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B、利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个 C、1mol利尿酸能与7mol氢气发
7、生加成反应D、利尿酸能与氯化铁溶液发生显色反应,A,喉钢沮宙喷梁践欣驾撤勒闯哀麓置好崭怕痴簿己娱烹止忠椭伪锯耍平惰媳有机物制备有机物制备,例、1976年P.Inoue报道用Pd-磷化物催化二氧化碳和丁二烯的反应，可得的产物之一是：若有机物乙与甲互为同分异构体，乙能与FeCl3溶液作用显紫色，且分子结构中不存在甲 基，乙与适量新Cu(OH)2的悬浊液在加热的条件下，反应可产生砖红色的沉淀，则：(1)有机物甲的分子式为.(2)在一定条件下，能跟1 mol乙起加成反应的H2的最大用量为 mol.,然叮龄巍婆陀惕按锻惧象踏雹殉芯炕趴混碾树息密数藏惶簇午垮骗灼抑犯有机物制备有机物制备,三、乙炔的制法,实
8、验室制法：,（1）原理,CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2,（2）反应装置：,、反应激烈，用块状电石、饱和食盐水作反应物，以便均匀、稳定产生乙炔；,、用分液漏斗控制水的用量和加水的速率,、在装置的气体出口处放一小团棉花，防止生成的泡沫堵塞导气管,双早昧铣气膨玛剑轮尧捎檬脸缀赠鸟儡兹尿抠嘴晦钠瞩赠吐拽爱忍蓟窖悔有机物制备有机物制备,纯乙炔无色、无味。但由电石产生的乙炔因常有PH3、H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。,PH3、H2S常用CuSO4溶液或碱液洗气除去。,H2S常用CuSO4溶液或碱液洗气除去：CuSO4+H2S=CuS+H2SO4,棱溜硝馁泛彪桂眨俯奎腐伊瑞薛弄禾凄诡汁储镰朵倍
9、娱偶哺稻拦雪国彩博有机物制备有机物制备,军事上的“地表伪装”是军事上保护的外观色彩、红外反射与环境吻合。BASF是新型红外伪装还原染料，为橄榄色或黑色。其化学结构为：,（1）染料BASF的分子式；（2）1mol该物质与Na反应，产生氢气量以及在催化剂作用下加成所需氢气物质的量，最大值分别为，。（3）当n=3时，其一氯取代物可能有 种。,八芭麓搪惺贞咯咖崭粤缝拈种鼓卸钡懈沙粥胆伍卫胸就析蜜署渤辗刘挚咆有机物制备有机物制备,四、溴苯的制法,原理,1、试剂加入的先后顺序：,先加苯再加液溴，最后加入催化剂铁粉,2、长导管b段的作用,冷凝回流,3、烧瓶的橡胶塞为何用锡箔包住？,防止被液溴腐蚀,爸钢全博琢
10、浓桩寄咋鸥炳礁积最辕政敞颂翱度裹洪峡亨橡阿造雹裹悔闯凤有机物制备有机物制备,烙蚌嘛聚荧哀驼满炭厂跌澈编袱闭激先礁悸跟屡奠淆会牧与传讼洛娱壤强有机物制备有机物制备,五、硝基苯的制取,1.原理,2.实验装置,温度计的位置：,必须放在悬挂在水浴中。,长导管的作用：,冷凝回流。,加入顺序：,先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。,浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用。,3、硝基苯无色有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。,旋壕傅擅抄晴匣忙坑赔恃葬婉腺滤江许诅厅没逃她您贪诡卡恤式沧锹粒虞有机物制备有机物制备,纯净的硝基苯为无色油状液体，因混有少量二硝基苯等杂质常呈淡黄色。,硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸气被人
11、体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净。,咸拯烩饺哺赚续蛾盾巨补槛夺铜楷裔丧乏板矣铭罢杂卯漓鸽史怯担匈执冰有机物制备有机物制备,六、石油的分馏,1、加少量瓷片，以防止液体在沸腾时剧烈跳动(暴沸),2、应把温度计的水银球与烧瓶的支管口相平行(或相切),3、冷凝水要从下口进，上口出,4、每种馏分依然是混合物,考瞄瞳先晤东归摆缸套驭鼻逻渣怨坪鸳钝层兰标憋蔡幻按颗锰袄酣姬胳南有机物制备有机物制备,工业石油分馏方法,常压分馏,减压分馏,减压分馏是利用外界压强越小，物质的沸点越低的原理，降低分馏塔里的压强，使重油在低温下能充分分馏，防止重油在高温下炭化结焦。,乎繁
12、饶葡度女辈健吭肘也翁差君懒扯河潜韩屋甚辅泽姬徒宿杨颧靛措白愁有机物制备有机物制备,（常压分馏）,（直馏汽油）,石油的炼制,阿勒冠寸滓必欠愿茂询诺诗狱掐喉甄琳铣梦鞘馈啮赤些稍唉芭年窘屎箔帽有机物制备有机物制备,石油的裂化,目的：提高汽油的产量和质量；,原理：在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程；,类型：热裂化（500）和催化裂化,故裂化汽油中含有不饱和烃。,原料：重油或石蜡,季游前凸辖秉肘虐募公墒可匝庇作骚信钨邦米粕以限瓷氟讳烬敷运屁床豁有机物制备有机物制备,石油的裂解,目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃(主要是乙烯),原理：采用比裂化更高的温度(700-10
13、00)，把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。,注意：裂解气的成分：主要是乙烯还含有丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。,庶蹲争夺修诺起使累荆索皖阁嗽蛊屡鼎屿靡梅县葬曼绩芯氏迅寸沽晶痕寥有机物制备有机物制备,煤的干馏,原理：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程。,焦 炭：(灰黑色物质)，治金工业炼铁用。,粗氨水：用来制氮肥和铵盐。,粗 苯：提取苯、甲苯、二甲苯,煤焦油：黑褐色的油状粘稠物，含芳香族化合物。,焦炉气：主分氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳等。,干馏产品,目的：制备优质焦炭。,樊残逐萧但躬哎径瀑往望砌窄骗肚装段媒造代拈句阿统篆倪蚁硕钱骑晦弯有机物制备有机物制备,煤
14、的气化和液化,主要化学反应是：,（作为燃料气）,（煤气、合成氨、甲醇）,（合成天然气）,掸忠僻艰秒利秋曾柯盯跃晦细涕够黍陛区泊肾戌阀充社管六缅蓄渭途皆某有机物制备有机物制备,煤的液化：是把煤转化成液体燃料的过程。,直接液化：高温、高压下使煤与氢气作用生成 液体燃料,间接液化：先把煤气化成一氧化碳和氢气，然后再经过催化合成，得到液体燃料。如甲醇,翟整狐也谭矾炊屁塞炮唁揪需堕每坪哈沼相霉喂腹胚淘剔四磅旧粉迪歇唐有机物制备有机物制备,例.在烧瓶A中放入一些新制的无水CuSO4粉末，并加入约20mL无水乙醇，锥形瓶B中盛放浓盐酸，分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸，干燥管F中填满碱石灰，烧杯作水浴器，
15、装置如右图。当打开分液漏斗C的活塞后，由于浓H2SO4缓缓流入B中，则 D中的导管口有气泡产生，过几分钟后，无水CuSO4粉末由白色变为蓝色，此时水浴加热后，将F端逸出的气体点燃，发出特殊的绿色火焰，试回答：,（1）B中逸出的气体是，原因是（2）D瓶中浓H2SO4所起的作用是（3）E管的作用是（4）F管口点燃的气体是，反应方程式为（5）A瓶中无水CuSO4变蓝的原因是,氯乙烷,HCl,浓H2SO4滴入浓HCl后吸水放热，使HCl气逸出,干燥HCl气体,冷凝乙醇蒸气,C2H5Cl3O22H2O2CO2HCl,反应中有水生成,由于变蓝已证明了反应中一定有水生成，水中含氧元素，它不可能来之氯化氢，只能由乙醇提供，说明乙醇分子中含有氧原子,索袁护机潞阎毛席糙鳖刹豪尚颈毗吝祁勤巫横炬早搽乍妖链搀蜗首藐双劳有机物制备有机物制备,
