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1、有机实验专题1. 冬青油是一种无色液体，某实验小组利用如图所示的装置制备冬青油。化学反应原理和实验装置如下所示：水杨酸产物的有关数据如表所示:X相对分子质量密度/gcmT沸点/C溶解性冬青油1521.180222.2微溶于水COOCH3X +H2OOH冬青油实验步骤如下所示： 向三颈瓶中加入6.9 g(0.05 mol)水杨酸和24 g(0.75 mol)甲醇，再小心地加入6 mL浓硫酸， 摇匀。 加入2粒沸石(或碎瓷片)，装上仪器a,在石棉网上保持温度在8595 C，回流1.5 h。 反应完毕，将烧瓶冷却，加入50 mL蒸馏水，然后转移至分液漏斗，弃去水层，将有机 层再倒入分液漏斗中，依次用
2、50 mL 5%碳酸氢钠溶液和30 mL水洗涤。 将产物移至干燥的锥形瓶中，加入0.5 g无水氯化钙。 最后将粗产品进行蒸馏，收集221224 C的馏分，其质量为6.8 g。请回答下列问题：(1) 本实验中浓硫酸的作用是。(2) 装置中仪器a的名称是，进水口为(填 I ”或“II”)。步骤温度计的适宜规格为(填代号)。50 C 100 C 300 C(3) 用碳酸氢钠溶液洗涤的目的是；用水洗涤时，产品在(填“上” 或“下”)层。(4) 加入无水氯化钙的目的是。(5) 本次实验中冬青油的产率为。2. 某研究性学习小组设计实验制备乙酸乙酯(如图1)：（1）实验过程中，用酒精灯缓慢加热，“缓慢加热”
3、目的是（2）烧瓶B中加几块碎瓷片，其作用是。长导管L的作用是。图1方案有明显缺陷，请提出改进建议：。 经改进后，实验现象。简述分离乙酸乙酯的操作方法：，需要用到的下列仪器有（填代 号）。能否用图2的D装置替代图1的C装置？ （填“能”或“否”），理由是 能否用图2的E装置替代图1的C装置？ （填“能”或“否”），理由是（5）实验中，若浓硫酸量过多，会导致后果是（答两点即可）。经实验证明，可以用硫酸氢钠固体替代浓硫酸完成本实验，硫酸氢钠不溶于 有机物，其优点是。3. 三苯甲醇（）是一种重要的化工原料和医药中间体，实验室合成三苯甲醇的 流程如图1所示，装置如图2所示。已知：(1)格氏试剂容易水解:
4、(II)相关物质的物理性质如下:物质爆点沸点溶解性三辈倾164+ 2 X：涮X：不溶丁-水.溶于乙仰，乙魅等有机溶剂乙建-I.1&.3 r34, 5 V微溶F水.溶于巳即、苯等有机溶削浪茉一 30, 7 笔ism r小爵水溶于乙牌匕槌等务数有机推而苯甲唯乙曲一34, 6 富212. 6 X：不溶于水常温下为固样能溶水.不溶于酹、酷等有机溶剂(III)三苯甲醇的相对分子质量是260,纯净固体有机物一般都有固定熔点。1?|2请回答以下问题：(1) 图2中玻璃仪器B的名称：；装有无水CaCl2的仪器A的作用是O(2) 图2中滴加液体未用普通分液漏斗而用滴液漏斗的作用 ； 制取格氏试剂时要保持微沸，可
5、以采用 加热方式。(3) 制得的三苯甲醇粗产品中，含有乙醚、漠苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式漠化镁等杂 质，可以设计如下提纯方案，请填写如下空白：操作 溶解过德 洗海干燥| 一好E 粗产品*二基甲隔其中，操作为：;洗涤液最好选用（从以下选项中选择）；A.水B.乙醚 C.乙醇D.苯检验产品已经洗涤干净的操作为：。（4）纯度测定：称取2. 60 g产品，配成乙醚溶液，加入足量金属钠（乙醚与钠不反应）， 充分反应后，测得生成的气体在标准状况下的体积为100.80mL。则产品中三苯甲醇的质量 分数为。4、实验室常用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中制备苯甲醇和苯甲酸。已知： 苯甲酸易溶于乙醇，微溶于冷水，可溶于热
6、水。 乙醚沸点34.6，密度0.7138，易燃烧。当空气中含量为1.8348.0%时易发生爆炸。主要实验装置和步骤如下:I. 向如图所示装置中加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解，稍冷后加入10 mL本甲醛。 在搅拌下反应40 min后，停止加热，从仪器a上口加入冷水20 mL,冷却至室温。II. 用乙醚萃取并分液。水层保留待用。醚层依次用少量饱和亚硫酸氢钠溶液和蒸馏水洗涤 后，分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁干燥，注意锥形瓶上要加塞。将锥形瓶中 溶液转入蒸馏装置，加热蒸出乙醚；再升高温度，收集198C204C的馏分得产品A。III. 将步骤I萃取后备用的水层慢慢地加入到盛有30 m
7、L浓盐酸和30 mL水的混合物中， 同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。冷却，抽滤，得到粗产品，然后提纯得产品B。根据以上步骤回答下列问题：(1) 写出玻璃仪器a的名称；其作用是。(2) 步骤I萃取时用到的玻璃仪器除了烧杯、玻璃棒外，还 ，饱和亚硫酸氢钠溶 液洗涤的目的，(3) 产品A为，蒸馏除乙醚的过程中采用的加热方式为。(4) 步骤I用无水硫酸镁干燥时需要在锥形瓶上加塞，其原因 。(5) 抽滤过程中需要洗涤产品晶体，下列液体最适合的。A.无水乙醇 B.饱和NaHCO3溶液 C.冷水 D.滤液(6) 停止抽滤的操作方法 。提纯B的粗产品的实验操作名称为。5. 邻叔丁基对苯二酚(TBHQ)是一种新
8、型的食品抗氧化剂，其制备原理如下：C-CH3H3PQ4产物(DTBHQ)反应物或生成物的有关数据如下:相对分子质量熔点沸点在二甲苯中的溶解性TBHQ166125130 C276281 C溶于热的二甲苯DTBHQ215 C321 C易溶于冷的二甲苯实验过程中的主要步骤如下: 向仪器c中加入5.5 g(0.05 mol)对苯二酚、5.0 mL浓磷酸及20 mL二甲苯(装置如图所示)， 启动搅拌器。 缓缓加热到100110 C,慢慢滴加7.5 mL(0.08 mol)叔丁醇和5 mL二甲苯组成的溶液， 3060 min滴完。 升温到135140 C,恒温回流2.5 h。 将反应液冷却到120 C,直
9、到反应完成。 将反应液倒入烧杯，并用热水洗涤仪器c,洗涤并倒入烧杯中。 冷却结晶，抽滤，回收滤液中的二甲苯和磷酸。 用二甲苯重结晶、脱色、冷水洗涤、干燥。 称量产品的质量为6.649 go写出图中仪器名称：a，b o(2) 磷酸在实验中的作用是o(3) 步骤中二甲苯的作用 o步骤中反应完成的标志是o(5) 步骤中回收滤液中二甲苯的方法是o(6) 步骤脱色时，可用的脱色剂是；重结晶时采用(填“热”或“冷”)的二甲苯。(7) 本次实验产率为 o参考答案：1、(1)催化剂、吸水剂(2)球形冷凝管；I；(3) 除去水杨酸和硫酸；下；(4)除去粗产品中的水分（5）89.5%本题考查了制备冬青油的实验及有
10、关问题。（1）该反应为酯化反应，在酯化反应中浓硫酸为 催化剂和脱水剂。（2）装置中仪器a的名称为球形冷凝管，直接与反应装置相连时，作用为 冷凝回流，应下进上出，故进水口为I。（3）用碳酸氢钠溶液洗涤的目的是除去易溶于水的 水杨酸和硫酸，有表中数据可知，冬青油的密度大于水的密度，故产品冬青油应在下层。（4）无水氯化钙具有吸湿作用，吸湿力特强，分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是干燥。（5）由化学方程式可知，水杨酸与甲醇按1:1反应，故甲醇过量，水杨酸不足，则用水杨酸的量来计算理论生成的冬青油的质量，所以本次实验中冬青油的产率为 x100%=89.5%。2、（1）减少乙酸和乙醇的挥发，提高物质的转
11、化率（2）防爆沸冷凝兼导气（3）C中溶液换成饱和碳酸钠溶液；C烧杯里液体分层，上层液体具有果香味、呈油状； 将C烧杯里液体混合物用玻璃棒引流注入分液漏斗里，静止、分层，打开分液漏斗活塞， 将下层碳酸钠等无机层液体放入烧杯里，上层乙酸乙酯液体从上口倒出；afg否导管插入碳酸钠溶液，易引起液体倒吸否乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会水 解生成乙酸钠和乙醇，使乙酸乙酯量减小（5）产生杂质如乙烯、乙醚等；会使乙醇炭化并产生二氧化硫；易形成酸雾等使用硫酸氢 钠可减少副产物，同时可以循环使用3、（1）冷凝管（2分）防止空气中的水蒸气进入装置，使格式试剂水解（2分）（2）平衡压强，便于漏斗内试剂滴下（2分）水浴（2
12、分）（3）蒸馏或分馏（2分）A （2分）取少量最后一次洗涤液于试管中，滴加硝酸银溶液， 若无沉淀生成，则已洗涤干净（2分）（4）90% （2 分）4、（1）（球形）冷凝管（1分），冷凝、回流苯甲醛（1分）（2）分液漏斗（1分），除去过量的苯甲醛（1分）（3）苯甲醇（1分），水浴加热（1分）（4）防止因乙醚挥发而导致空气中乙醚含量达到爆炸极限。（合理表述均给分）（1分）（5）C （1 分）（6）先拆下连接抽气泵和吸滤瓶之间的橡皮管，再关闭水龙头（或抽气泵）（1分）重结晶（1分）5、（1）温度计球形冷疑管（2）催化剂（3）作溶剂，稀释叔丁醇（4）不再有回流液（5）蒸馏 (6)活性炭冷(7)80.1%、一、6.649 gTBHQ 的理论产量为 0.05 molx166 gmolT=8.3 g,实验产率为gx100%幻80.1%8.3 g
