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1、,研究有机化合物的模型,第2课时,前山中学高三化学备课组,有机物（不纯）,分离 提纯,有机物（纯净）,确定分子式,结构式（有哪些官能团）,有机物的性质,中间产物,原料,天然有机物,应用,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H等各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,二、用物理方法确定有机化合物的结构,（一）相对分子质量的确定质谱法,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。,讲述它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作
2、用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,M=46,例12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则
3、该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,练习1某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,C4H10O,74,C4H10O,（二）分子结构的测定,有机物的性质,结构式（确定有机物的官能团）,分子式,计算不饱和度,推测可能的官能团写出可能的同分异构体,注意当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱
4、、核磁共振氢谱等。,1、红外光谱讲述由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。限于学生知道红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的结构。,例2下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3-C-O-CH2-CH3,O,CH3-CH2-C-O-CH3,O,H-C-O
5、-CH-CH3,O,CH3,错误,练习2某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2-O-CH2CH3,2、核磁共振氢谱 对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。,练习32002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁
6、共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,A,练习4 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,CH3COOCH3,CH3COCH2OH,（练习5）莽草酸白色粉末，易溶于水、甲醇，难溶于氯仿、苯、四氯化
7、碳等有机溶剂。3，4，5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸-目前通过从香料八角中提取的莽草酸制得的达菲是抗禽流感病毒特效药物。,莽草酸,达菲,C7H10O5,=3,（1）下列有关描述正确的是 A高温、紫外线都能使禽流感病毒失去生理活性B莽草酸既能与H2发生加成，又能与FeCl3溶液反应显紫色 C莽草酸、达菲都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色D1mol莽草酸与NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量最多为4mol,莽草酸,达菲,(2)八角中含有比较丰富的莽草酸,可以用甲醇来提取,此分离提纯的操作称为,试解释莽草酸为何易溶于甲醇?(3)有人建议用碱性的水溶液代替甲醇来作提取液,既安全可靠.成本又低,你认为可行吗?请解释.(4)A的结构简式为:A与莽草酸的关系是互为写出莽草酸与NaOH反应的方程式,莽草酸,A,同分异构体,萃取,(5)莽草酸分子在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有 种情况。峰给出的强度为。,9,1:1:1:1:1:1:1:1:2,
