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1、第一章绪论O第二章饱和煌1第三章不饱和泾4第四章环泾11第五章旋光异构20第六章卤代煌24第七章波谱法在有机化学中的应用29第八章醇酚励39第九章醛、酮、配45第十章覆酸及其衍生物57第十一章取代酸64第十二章含氮化合物70第十三章含硫和含磷有机化合物78第十四章碳水化合物80第十五章氨基酸、多肽与蛋白质89第十六章类脂化合物94第十七章杂环化合物101第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以禹子犍形成的化合物与以共价犍形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物共价犍化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCI与KBr各ImOl溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各
2、ImOl溶于水中所得溶液是否相同？如将CH,及CCL各ImOl混在一起，与CHCl3及CHQI各ImOl的混合物是否相同？为什么？答案：NaCI与KBr各ImOl与NaBr及KCl各Imol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为NaK*,Br-,CI-离子各ImOI。由于CKt与CCL及CHCL与CFhCI在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的软道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH.,)时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案:HCH4中C中有4个电子与氢成
3、键为SP3杂化轨道,正四面体结构a. CzH4b. CH3CI c. NH3 d. H2S e. HNO3f. HCHOg. H3PO4h. CjH6 i.C2H2jHg答案:a.H-C=C-HI IH Hb.HIH-C-CI：I HH-N-HIHd.q.H-O-Ns.0： f.：0：IlH-C-Hg:o： H o.H-O-P-O-H 或 ：O： I H-O-P-O-H I :o:IHH H h H-C-C-HI IH HH-CC-H：0： 11 H-O-S-O-H Il ：0：:o:或H-O-S-O-HI：0：L5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.kb.CH2C12c.HBrd.CH
4、Che.CH3OHf.CH3OCH31.6 根据S与0的电负性差别，HQ与H相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢犍？答案：电负性0S,H2O与H2S相比，HQ有较强的偶极作用及复键。1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H2b.CH3CH3c.SiH4d.CHjNHje.CH3CH2OHf.CH3OCH3答案：d.CHjNHje.CH3CHjOH1.8 端酸分子式为CMCOOH,它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和建2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷泾，写出其分子式。答案：CzgHw2.2 用系
5、统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（C）和（d）中各碳原子的级数。CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3 b.C(CH3)2CH2CH(CH3)2I 3 CH3 | CH3Ch3CH2CH-CH2-CH-CH-CH3CH2-CH2-CH3CH3CHQCH,CH3),CHrCH3n 一 一 t2o 40I0(CH3)4C g. CH3CHCH2CH3C2H5h.(CH3)2CHCH2Ch2CH(C2H5)2答案：a.2,4,4一三甲基一5一正丁基壬烷5-butyl2,4,4-trimethylnonaneb.正己烷hexanec. 3,3一二乙基戊烷3,3diet
6、hyIpentaned. 3一甲基一5一异丙基辛烷5-isopropyl_3-methyIoctanee. 2一甲基丙烷(异丁烷)2methyIpropane(iso-butane)f. 2,2一二甲基丙烷(新戊烷)2,2dimethyIpropane(neopentane)g. 3-甲基戊烷3methyIpentaneh.2一甲基一5一乙基庚烷5一ethyI-2methylheptane2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。产a.CH3-CH2-ch-ch-ch3CH3CH3*d.Ch3CHCH2CHCH3e.H3C-CH-CH3泮b.CH3-CH-CH2-CH-CH-Ch3
7、CH3CH3CH3CH3Ch-CH-CH2CH-CH3f(CH3CH3胪c.CH3CH-Ch-CH-CH-CH3CH3CH3CH3产CH3-CH-CH-CHCH3CFhCH3c=f为2,3,4,5四甲基己烷答案：2加=1=6为2,3,5三甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3一二甲基丁烷匕2,4一二甲基一5一异丙基壬烷c.2,4,5,5一四甲基一4一乙基庚烷d.3,4一二甲基一5一乙基癸烷e.2,2,3三甲基戊烷f.2,3一二甲基一2一乙基丁烷g2一异丙基一4一甲基己烷,4一乙基一5,5一二甲基辛烷错，应为2,3,5-三甲基庚烷h.2.5
8、写出分子式为CH-的烷姓的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。2.6 写出符合一下条件的含6个碳的烧烧的结构式a.含有两个三级碳原子的烷及b.含有一个异丙基的烷及c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷及答案：a.b.CH3ICH3-C-CH2-CH3Ic. CH32.7 用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状:a.CHBrb.CH2Chc.CH3CH2CHj答案:b.2.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因。a庚烷与己烷b壬烷与3-甲基辛烷答案：a.庚烷高，碳原子数多沸点高。b.壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。2.9 将下
9、列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a.3,3一二甲基戊烷b.正庚烷c.2一甲基庚烷d.正反烷e.2一甲基己烷答案:cbead2.10 写出正丁烷、异丁烷的一澳代产物的结构式。答案:2.11写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：四种答案：a是共同的2.13 用纽曼投影式画出1,2一二澳乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案：2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略2.15 分子式为CsMs的垸煌与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烧的结构
10、。答案：2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：Ch3CH2CH2CHCH3 b. CH3CH2CH2CH2CH2 c.CH3CH2( -CH3CH3答案：稳定性cab第三章不饱和烧3.1 用系统命名法命名下列化合物a.(CH3CH2)2C=CH2C.Ch3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3b.Ch3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2d.(CH3)2CHCH2CH=C(Ch3)2答案：a.2-乙基一1一丁烯2ethyI_1buteneb.2-丙基一1一己用2propyl1hexenec. 3,5一二甲基一3一庚炜3,5dimethyl_3heptened. 2,5一二甲基一2一
11、己炸2,5dimethyI-2hexene3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4一二甲基一2一戊烯b.3-丁烯c.3,3,5一三甲基一1一庚炜d.2一乙基一1一戊炜e.异丁炸f.3,4一二甲基一4一戊炸g.反一3,4一二甲基一3一己烯h.2一甲基一3一丙基一2一戊炜答案:3.3 写出分子式CsHo的饰煌的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。答案：1)1一戊炜2)(E)2戊炜3)(Z)2戊炜4)2一甲基一1一丁烯5)2-甲基一2一丁炜6)3一甲基一1一丁炜另一种答案：I-戊炜(正戊烯)I-Pentene(Z) -2-戊烯(Z)
12、 -2-Pentene别名：顺式-2-戊烯（E）-2-戊烯（E）T-Pentene别名：反式-2-戊烯2-甲基-I-丁烯2-Methy-1-butene别名：2-甲基丁烯；I-甲-I-乙基乙炜；Y-异戊烯；I-异戊烯2-甲基-2-丁烯2-Methy-2-butene3-甲基-I-丁烯3-MethyI-1-butene别名：异丙基乙烯；3-甲基-丁烯；-异戊烯超外补充：CSHK）的同分异构体除了以上6种炜烧，还有以下6种环烷及:环戊院CycIOpentaneCH2CH2-CH2甲基环丁烷methylcyclobutane顺式-1,2-二甲基环丙烷(Z)-1,2-Dimethylcycloprop
13、ane反式-1,2-二甲基环丙烷(E)T,2-Dimethylcyclopropane1,1-二甲基环丙烷1,1-Dimethylcyclopropane乙基环丙烷Ethyl-Cyclopropane3.4 用系统命名法命名下列轼线式的炜及，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？答案：3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，。位有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。3.5 写出下列化合物的缩写结构式答案：a、(CH3)jCHCH2OH: b、(CH3)jCHl2C
14、O: c、环戊炜； d、(CH3)2CHCH2CH2CI3.6 将下列化合物写成键线式OIa.CH3CH2CCH3b.CH3CHCH2CH2CHCH2CH3c.(CH3)3CCH2CH2ClCH3CH3d. CH3CH -CHCH2CH2CH -CHCH3a. b. c. d2HXZHClZ 2H弋H H Clc3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳炸的构型式。答案：(CH2)11CH3另一种答案:3.8 下列燥煌哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，井命名。CH3aCH3CH2C=(J)CH2CH3b.CH2=C(CI)CHjc.C2H5CH=CHCH2IC2H5d.CH3Ch=C
15、HCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=Ch2f,Ch3CH=CHCH=CHC2H5答案：c,d,e,f有顺反异构C. C2H5 CH2IHZ H(Z)-I-碘-2-戊熔H、 /W 6/C=cC2H h(E)-I-碘-2 -戊烯H3Cx,CH(CH3)2H3C_/H,、H/CCH(CHe(Z)-4-甲基-2-戊烯(E)-4-甲基-2戊烯3.9用Z、E确定下列炸煌的构型o H3C CH2CI ua. J)= / b.H CH3(H3C)2HCx H=H3CH2C CH3H3C CH2CH2FH CH2CH2CH2CH3H/Hc=cC=C=c/HHc-cHC2H5(2Z,4E)-2,4-庚二烯
16、(2E,4Z)-2,4-庚二烯(2E,4E)-2,4-庚二烯答案：a.Z;b.E；c.Z3.10 有几个烯烧氧化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。答案：3个.2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂.a.CH3CH2CH=CH2哇孰.b(CH3)2C=CHCH3HBrAC.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2ACH3CH2CH-CH3OHO3(CH3)2C=CHCH2CH3Zn岫f.CH2=CHCH2OHCiCH2CH-CH2OHOH答案：a.CH3CH2CH=CH2哇。4rCH
17、3CH2CH-CH3OSO2OHb(CH3)2C=CHCH3HBrA(CH3)2C-CH2CH3Br1).BH3C.CH3CH2CH=CH2-CH3CH2CH2CH2OH2)H2O2,OH-d.CH3CH2CH=CH2,出。，吟CH3CH2CH-CH3OH1)。3(CH3)2C=CHCH2CH32),Zn,HgOCH3COCH3+CH3CH2CHOfCH2=CHCH2OHCL心CICH2CH-CH2OhOH3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1一己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标答？答案：己烯I Br2ZCC4正己烷正己烷J OrKMno,星一 I LZrMp3.13
18、有两种互为同分异构体的丁炜，它们与淡化氢加成得到同一种澳代丁烷, 答案：CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH2CH3写出这两个丁烯的结构式。3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:3. 15写出下列反应的转化过程:3.16 分子式为CsHhi的化合物A,与1分子氢作用得到CSHD的化合物。A在酸性溶液中与高镒酸钾作用得到一个含有4个碳原子的陵酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的战。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：aCH3CH(C2H5)C=CCH3b.(CH3)3三CC三CC(CH3)3c.2一甲基一1,3,5一己
19、三烯d.乙烯基乙块答案：a. 4一甲基一2一己块4methyl2-hexyneb. 2,2,7,7一四甲基一3,5一辛二块2,2,7,7tetramethyI_3,5-octadiyne3.18写出分子式符合C5&的所有开链烧的异构体并命名。答案：CH2=C=CHCH2CH3CH3CH=C=CHCH31,2-戊二烯2,3-戊二用CH2=CHCH2Ch=CH21,4-戊二烯hZhC=Cch2=chch3顺-1,3-茂二烯Z-1,3-戊二烯H/CH3C=Cch2=chh反-1,3-茂二烯E-1,3-戊二烯CH2=C=CCH3CH32-甲基-1,3-丁二烯3-甲基-1,2-丁二炜CH三CCH2CH2
20、CH3CH3c三cch2ch3戊块2-戊块产CH=CCHCH33-甲基T-戊块3.19以适当块烧为原料合成下列化合物：a.C=CH2b.CCH3c.CCHOd.C=CHCIe.CC(Br)2CH3f.CCBr=CHBrg.CCOCH3h.CCBr=CH2i.(C)2CHBr答案：a.HC三CH+H2IJndIarH2C=CH2b.HC三CHNl/H2-CH3CH3catcHC三CH+H2O,哇。4chchod.HC三CH+HCICH2=CHCIHgSO4Brh3cc三chCH3C=CH22HBrICH3-CCH3BrH3CCCH + Br2= r GIB3gH3CC三CH+H2OH?S04.C
21、H3COCH3HgSO4h. H3CCCH + HBr HgBr2H2C= r GIBH3CH3CCCH + H2LindlarcatCH3CH=CH2(CH3)2CHBr3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:a.正庚烷 1,4一庚二端 1-庚块b. 1 一己块 2一己块 2一甲基龙烷答案:b.褪色1,4-庚二烯正庾烷2-己焕2-甲基戊烷3.21完成下列反应式:CH3CH2CH2C=CHHCI (过量)CH3CH2CCCH3 + KMnO4 CH3CH2CCCH3 + H2O H2SHgSO4CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCHO CH3CH2CCH + HCN 一
22、a. CH3CH2CH2C=CH HCl () A CH3CH2CH2C-CH3ClH*b. CH3CH2CCCH3 + KMnO4 - CH3CH2COOH + CH3COOHCH3CH2CCCH3 + H2O，H2SHgSO4CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCHOCH3CH2CH2COCh3 + CH3CH2COCH2Ch3CHOCH3CH2CCH + HCN=CH2CN3.22分子式为CMo的化合物A,经催化氧化得2一甲基戊烷。A与硝酸夕艮的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。CH3CHCH2CCh3A在汞盐催化下与水作用得到CH30。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
23、答案：ch3chch2c三chH3C3. 23分子式为CM。的A及B,均能使澳的四氟化碳溶液褪色，并且经催化氧化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氮溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CHCHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：AH3CCH2CH2CH2C三CHbCh3Ch=CHCH=CHCH33.24写出1,3一丁二烯及1,4一戊二烯分别与ImoIHBr或2molHBr的加成产物。答案：CH2=CHCH=CH2HBrAOH3CH-CH=CH2+CH3CH=CHCH2BrBrCH2=CHCH=CH22的A
24、CH3CH-CH-CH3+CH3CH-CH2-CH2BrBrBrBrCH2=CHCH2CH=Ch2HBrACH3CH-CH2CH=CH2BrCH2=CHCH2CH=Ch2ACH3CH-CH2-CH-CH3BrBr第四章环烧4.1写出分子式符合GH博的所有脂环煌的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：CSHIo不饱和度n环戊烷1-甲基环丁烷乙基环丙烷cyclopentane1-methylcyclobutane顺1,2二甲基环丙烷CiS-1,2-dimethylcyclopropaneS-1,2-二甲基环丙烷trans-1,2-Ciimethyllcyclopropane1,1-二甲基环丙烷1/-
25、dimethylcyclopropaneethylcyclopropane丙笨异丙笨I-乙基-2-甲苯I-乙基-3-甲笨XX11-ethyl-4-methyIbenzeneI-乙基-4-甲苯1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯4. 3命名下列化合物或写出结构式：a.b.c.d.CLCH(CHj)21.-ch3e.f.CH3CHCH2CH3g.C2H5C(CH5)sh.4-硝基-2-氯.甲苯i.2,3-二甲苯-I-苯基-I-戊怖j.顺-1,3-二甲基环戊烷答案：a.1,1二氯环庚烷1,1-dichIorocycIoheptaneb.2,6一二甲基泰2,6dimethyInaphthaIenec.
26、1一甲基一4一异丙基一1,4一环己二端1iSopropyl4methyI_1,4eyeIohexadiened.对异丙基甲苯p-isopropyItoIuenee.2一氯苯磺酸2-chIOrobenzenesuIfonicacidf. 1-仲丁基-1,3-二甲基环丁烷1-sec-butyI_1,3-dimethyIeyeIobutaneg. I-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷，1-tert-butyI-3-ethyI-5-isopropyIeyeIohexane23 |CH2-C=CH1 (2Z) -3-(eyeIohex-3-enyI)-2-methyIalIyD benzene4.4指
27、出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态4CH3答案：SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。4.5将下列结构式改写为使线式。clc22HHHzCC一CH3IIlH2CC-CH2CH=CHCh2CH3/CIlOCH3Ch=CCH2CH2CH3IC.C2H5答案：CH3ICCHO/H2CCHH2CCHI-methyl-4-(propan-2-ylidcne)cyclohex-1-ene3-methyl-2-(E)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone或者人(E,)-3,7-dimcthylocta-2,6-dienal4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异
28、构体，并写出它们的构型式。a.HaCH3b.HaCH3c.H5C2ACH3AAAHC2H5H5C2CH3M-H7C3CH3答案:前三个没有几何异构体(顺反异构)KCH3CH31-ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropane有Z和E两种构型，异构(RR.SS.RS)(,4.7完成下列反应：d.H3CaCH3AH5C2C3H7-i并且是手性碳原子，还有旋光CH3O48写出反一1一甲基一3一异丙基环己烷及顺一1一甲基一4一异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：4.9二甲茶的几种异构体在进行一元澳代反应时，各能生成几种一澳代产物？写出它们的结构式。
29、答案：4.10下列化合物中，哪个可能有芳香性？答案：b,d有芳香性4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物:a.1,3一环己二烯，苯和1一己块b环丙烷和丙烯答案:4.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:4.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备:414分子式为C6Hm的A,能被高镒酸钾氧化，并能使澳的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为CMa的不带支毡的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：即环己端及环炜双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H,。的各种异构体，例如以上各种异构体。4.15分子式为CM2的芳烧A,以高
30、钱酸钾氧化后得二元痰酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：h3cHHc2h54.16分子式为CJtBh的A,以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。答案：4.17澳落氯代后分离得到两个分子式为C6H4CIBr的异构体A和B,将A澳代得到几种分子式为C凡CIBL的产物，而B经澳代得到两种分子式为C出的产物C和D。A澳代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A,B,C,D的结构式，写出各步反应。答案：第五章旋光异构5.1 扼要解释或举例说明下列名词或符号：a, 旋光活性物质：能够使偏振光的振动平面旋转的物质.p74b,
31、比旋光度：含1gmL的溶液放在Idm的盛液管中测出的旋光度.P75c.手性：实物与其镜像不能重叠的挣点.p76d, 手性分子:任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子.P76e, 手性硬：和四个不相同的原子或原子团相连的硬原子.p76f,对映异构体：A分子与B分子之间呈实物与镜像的关系，且不能重免这样的异构体称为对映异构体。P77g.非对映异构体：不呈实物与镜像关系的异构体，互称为非对映异构体.P80h.外消旋体：对映体的等量混合物。p771 .内消旋体：具有手性或及对称性的化合物。P81j.构型：分子中原子的连接方式及空间取向。k.构象：由于围绕单链旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的不同排
32、列方式。P171. R,S:当手性碳原子中最小的原子或原子团处于眼睛对面最远的位置上，其余三个原子或原子团从大到小呈顺时针方向，则该分子为R构型：若呈反时针方向，则该分子为S构型。P79m.+,-：物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“+”表示：物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“一”表示。n.d.I:物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“d”表示：物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“I”表示。5.2 下列物体哪些是有手性的？a.鼻子b.耳朵c,螺丝钉d,扣钉e大树F卡车g.衬衫h.电视机答案:b.耳朵有手性5.3 举例并简要说明：a.产生对映异构体的必要条件是什么
33、？b.分子具有旋光性的必要条件是什么？c.含有手性碳原子的分子是否都有旋光活性？是否有对映异构体？d,没有手性碳原子的化合物是否可能有对映体？答案：a,产生对映异构体的必要条件是：分子不具有对称性（如：对称面，对称轴，对称中心），如：R-乳酸b,分子具有旋光性的必要条件是：分子具有手性。c.含有手性碳的分子不一定具有旋光活性，如：（2R,3S）一酒石酸虽有手性碳，但是分子具有对称面，故不具有旋光性，亦不具有对映异构体。d,没有手性碳的分子可能具有对映体，如：6,6一二硝基一2,2一联采二甲酸。a.CH3CH2CHCH3Cl鹃Haf3r7i答案：a.CH3CH2CHCH3(2，CH3Ib.CH3
34、CH=C=CHCH3c1,Ch3CH-CH-COOHg.HOyoHOHCH3/aCH3Q)b.CH3CH=C=CHCH3(2个)C.T.人5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。ClOHYOHdLJ（无）&（无）CH3ghoch3：(三20HBrH*(CH2ch3S)X)C)H：COOH-Br：Br-I-HIBrBrH(mCOOC.H3CCh-CH-COOHhYbBrBrHBCH3(2S,3Rd.CH3C=CHCOOh3(无)5.6下列化合物中哪个有旋光活性？如有，指出A没有手性碳原子，故无B(+)表示分子有左旋光性C两个手性碳原子，内消旋体，
35、整个分子就彳or20H(so-)(2H:COOIr：BrHr：BrHCOOI)(2R,3S旋光方向;具有旋光活性了HlHBr20H：COOHS,3S)(2R,3R)TCOOH：COOHHBr：BrHBrH：HBrTCOOH：CH3(2S,3S)(2rj3R)5.7分子式是CSHWo2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。答案:COOHCOOHC5H10O2H-J-CH3H3C-1HCH2CH3CH2CH3(R)(三)5.8分子式为CH2的开链烧A,有旋光性。经催化氧化生成无旋光性的B,分子式为CM”写出A,B的结构式。答案：6l211=1*ACh2=CHCHCH2C
36、H3BCH3CH2CHCH2CH3CH3CH35.9 (+)一麻黄城的构型如下：C6H5HOTxHhch3NHCH3它可以用下列哪个投彩式表示？答案:b5.10 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。COOHCH3CH3H-OHH-1HCH3CH2OHCH2OH HOHCH2OH9h00U11hHHXzC00HHiohCH2OH答案:a.对映体b.相同c.非对映异构体d.非对映异构体e.构造异构体f相同g顺反异构h相同5.11 如果将如（I的乳酸的一个投彩式离开纸面转过来，或在纸面上旋转90,按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？C
37、OOHH十OH（I）CH3答案：小COc）H,0OH（）H-OH纸面上旋转90HOOC-CH3（对映用勾）CH3H（R）（三）COOH离开纸面旋转h0-Hh（对映异构）CH3(三)512丙氨酸的结构5.13可待因是镇咳药物，四个手性碳，2。个旋光异构体。codeine5.14下列结构式中哪个是内消旋体？：H3CH3adCH3CH3答案：a和d第六章卤代烧6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a.2一甲基一3一澳丁烷b.2,2一二甲基一1一碘丙烷c.澳代环己烷d.对二氯苯e.2一氯一1,4一戊二嫌f.(CH3)2CHIg.CHCI3h.CICHQACIi.CH2=CHCHjCIj.C
38、H1CH=CHCI答案：d.BrCH3a-CH3CH-CHCH3b.H3C-C-CH2ICH3h33一氯乙采f.2碘丙烷,2iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trIchloromethaneorChIoroformh.1,2二氯乙烷1,2dichloroethanei.3一氯一1一丙烯3chloro_1proPenej.1一氯一1一丙烯1-chloro_1-propene6.2 写出C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代煌，如果有手性碳原子，以星号标出，并写出对映异构体的投彩式。6.3 写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光
39、异构体的数目。6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂a. C6H5CH2CI 皿-02 Ah+ _H2Ob.CH2=CHCH2Br+NaOC2H5d.gh.CH=CHBr 4CH2BrAgNO3EtOHr.tKOH-EtOHCH2=CHCH日2。C2H5OHH2O C)H SM历程H2O OH- SM历程Br6CH2=CHCH2ClCH2=CHCH2CN(CH3)3CI+NaOHh12A答案:C6H5CH2CI皿-C6H5CH2MgCI002C6H5CH2COOMgCI-C6H5CH2COOHEtjOH2Ob. CH2=CHCH2Br + NaOC2H5 * CH2=CHCH2OC2
40、H5f-CH3CH2CH2CH2Br卜1-CH3CH2CH2CH2MgBr-!2tLCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5CH2=CHCH2CI Chr L CH2=CHCH2CN(CH3)3CI+NaOH电。A(CH3)3COH6.5 下列各对化合物按SN2历程进行反应，哪一个反应速率较快？说明原因.a. CH3CH2CH2CH2CI及CH3CH2CH2CH2Ib. CH3CH2CH2CH2CI及CH3CH2CH=CHCIc. C6H5Br及C6H5CH2Br答案：a.按SN2历程反应，CH3CH2CH2CH2I的速率比CH3CH2CH2CH2CI快.因为：(1)C-I键的键能小于C-Cl;(2)I的半径比Cl大，电子云易形变，因此C-I钺易极化，比C-Cl键容易断裂.b. CH3CH2CH2CH2CICH3CH2CH=CHCI.由于p-n共靶，乙烯型卤代;C-
