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1、第二章饱和烃（烷烃）,3.掌握烷烃的性质，特别是自由基反应的基本历程；,目的要求：,1.掌握烷烃的同分异构及其系统命名法；,2.掌握烷烃的结构特点，了解乙烷和丁烷的构象；,4.了解烷烃的来源及用途。,烃的分类：,1.定义：,2.1烷烃的通式、同分异构,在分子中，碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合（被H所饱和），这样的烃叫做烷烃。,2.通式：,CnH2n+2（1）,3.同分异构：,凡是分子式相同，而结构不同的化合物叫同分异构体，这种现象称同分异构现象。,在同分异构体中，如果结构的不同是由于分子中各原子的连结次序和连结方式（即构造）不同而引起的，这种异构体又叫构造异构体。如
2、：,（骨架异构或碳链异构）,（位置异构和官能团异构）,同系物：,4.同系列：,凡是具有相同的通式，在组成上相差一个或多个CH2，且结构和化学性质相似，物理性质随着C原子数目的增加而有规律变化的一系列化合物称为同系列。,同系列中的各化合物互称为同系列。,系差：,同系列中，相邻的两个分子式的差值（CH2）称为系差。,5.碳、氢原子的分类：,伯碳：仲碳：叔碳：季碳：,与一个碳原子直接相连的碳，也称为第一碳原子或1（一级）碳，,与二个碳原子直接相连的碳，也称为第二碳原子或2（二级）碳，,与三个碳原子直接相连的碳，也称为第三碳原子或3（三级）碳，,与四个碳原子直接相连的碳，也称为第四碳原子或4（四级）碳
3、，,与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子或1H、2H、3H,伯、仲、叔氢：,例子：,直链烷烃去掉一个伯氢所得的烷基叫正烷基，常用“n”(normal)代表“正”；去掉一个仲氢所得的烷基叫仲烷基，常用“sec”(secondary)代表；,6.烷基：,烷烃去掉一个（或几个）氢原子后的原子团叫做烷基，常用R表示。,烷烃去掉一个叔氢后所得的烷基叫叔烷基，可用“t”或“tert”(tertiary)表示；,型的烷基叫异烷基，“异”字有时也用“iso”(isomeric)代表；,2.2烷烃的命名,1.习惯命名法：,把一系列烷烃用正、异、新区分开。,2.衍生物命名法：,把烷烃看作是甲烷的
4、衍生物来命名，但对复杂的烷烃不适用。,3.系统命名法：,是Imtermational Union of Pure and Applied Chemistry（简称IUPAC）制定的，国际通用。,按碳原子数命名，十以内的用天干（甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸），十以上的直接用中文数字。,.直链烷烃的命名：,.带支链烷烃的命名：,按下列步骤,.选主链：.编号：.取代基处理：,从最靠近取代基的一端开始用阿拉伯数字给主链C原子编号，以确定取代基的位次，要使编号总和最小。,连同位次，按由简单到复杂，将取代基的名称写在母体名称前，注意位置和名称之间要用一短划线隔开。取代基相同者要合并（个数用中文数
5、字二、三等），注意位次不能合并，位次数字间用逗号隔开。,选连续最长、含取代基最多的碳链做主链，作为烷烃命名的母体。,即：选主链，作母体，定某烷；选起点，定编号，定支位；支名前，母名后；支名同，要合并；支名异，简在前。,如：,2,5,5,6四甲基4,6二乙基辛烷,3甲基戊烷,2,4二甲基戊烷,3甲基十一烷,练习：下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正：,4,4二甲基庚烷,4甲基5乙基辛烷,4异丙基庚烷,2.3烷烃的结构,结构特点：,C：sp3杂化,楔形式 透视式 纽曼式,乙烷交叉式构象的表示方法：,乙烷重叠式构象的表示方法：,楔形式 透视式 纽曼式,键:,沿着轨道对称轴方向发生轨道重叠而形成的共
6、价键，其电子云分布具有圆柱形的轴对称，长轴在两个原子核的联接线上，这样的共价键叫做键。,2.4烷烃的构象,由于原子或原子团围绕单键键轴旋转，而引起的分子中各原子或原子团在空间的不同排布方式称为构象。,1.乙烷的构象：,构象（conformation）：,.典型的构象只有有限的几种（乙烷的为交叉式(antiperiplanar)和重叠式(synperiplanar)）。,.乙烷的构象有无限多种；,视图,下内容,返回,.各种构象的存在几率不同。,2.正丁烷的构象,（几乎不存在）,构象的稳定性比较：,反位交叉式 顺位交叉式 部分重叠式 全重叠式,脂肪族化合物的构象都与乙烷及正丁烷的构象相当，占优势的
7、构象为反位交叉式，即分子中两个最大的基团处于对位成180角的排布。,视图,下内容,返回,2.5烷烃的物理性质,1.物质的状态：,烷烃的沸点都很低，并且沸点随分子量的增加，有规则地沸点上升，越到高级系列上升越慢。在相同碳原子数的烷烃中，直链的沸点比带支链的高，这是由于在液态下，直链的烃分子易于相互接近，而有侧链的烃分子空间阻碍较大，不易靠近。,2.沸点（b.p）：,常温常压下，C1 C4的烷烃为气体；C5 C16的为液体；C17以上的为固体。,3.熔点（m.p）：,烷烃的熔点都很低，并且熔点随分子量的增加而升高。,注意：,含偶数碳原子的正烷烃比奇数碳原子的熔点高。,对同数碳原子的烷烃来说，结构对
8、称的分子熔点高。,烷烃不溶于水和其它极性较强的溶剂；溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。,4.密度：,烷烃的密度随着分子量的增加而逐渐增大，但都比水轻（液体1）。,5.溶解度：,2.6烷烃的化学性质,在一般情况下，烷烃性质稳定，与强酸、强碱及常用的氧化剂、还原剂都不发生反应。但在一定的条件下，烷烃也可以和一些试剂起反应。,1.取代：,有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。,CH4和Cl2在黑暗中不起反应，如果在强烈的日光照射下，则起猛烈反应，甚至发生爆炸：,在漫射光、热或催化剂（如(C2H5)4Pb）的作用下：,反应得到的是四种产物的混合物，如果控制反应条件，可
9、使某一生成物为主要产物。,自由基取代反应,烷烃卤代反应机理：,第一步：链的引发：,第二步：链的传递（链增长）,第三步：链的终止：,即：,其他烷烃的氯代反应：,甲烷氯代反应过程中的能量变化：,得出结论：,烷烃中氢原子的反应活泼性次序是3H2H1H。,自由基的稳定性次序是：,3R2R1RCH3,烷烃与其它卤素的取代反应：,烷烃与氟作用反应剧烈，生成碳和HF，无实用价值；烷烃不能与碘作用生成碘代烷；在光、热、催化剂的作用下，烷烃也能与溴进行溴代反应，但反应较缓慢，但溴更具有选择性，溴总是尽量取代烷烃分子中的叔氢或仲氢，如：,卤代活性：FClBrI；,选择性：BrCl。,即：,2.氧化和燃烧：,在常温下，烷烃一般不与氧化剂反应，与空气中的氧也不起反应；在空气中如果点火引发，则可燃烧。,如果控制适当的条件，可使烷烃发生部分氧化：,氧化反应：,还原反应：,在有机分子中加入氧或去氢的反应。,在有机分子中加入氢或去掉氧的反应。,第27页2.2、2.3、2.8、2.9。,作业：,
