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1、糖类,糖类,第四章 糖类的结构与功能,一.糖类概述二.单糖的构型、结构、构象三.自然界存在的重要单糖及其衍生物四.寡糖五.多糖六.糖复合物,糖的概念:糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。,糖类概述,Cn(H2O)m,碳水化合物,鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4),糖类概述,CH3|CH2OH,CHO|CH2OH,CH2OH|CHOH|CHO,CHO|H-C-OH|CH2OH C-OH|CH2OH,例：下列所示化合物中哪些属于糖类？,糖的主要生物学作用：重要的生物能源淀粉、糖原。也可转化为生命必需的其它物质，如蛋白质和脂类、核酸等大分子物质。纤维素是植物的结
2、构糖。可与其它生物分子结合存在生物膜中，担负着大分子及细胞间的相互识别。,糖类概述,糖的分类（据分子的大小分类):单糖：在温和条件下不能水解为更小的单位。寡糖：水解时每个分子产生2-10个单糖残基。多糖:能水解成多个单糖分子，属于高分子碳水化合物，分子量可达到数百万。,糖类概述,CHO|(CHOH)n|CH2OH醛糖通式,CH2OH|C=O|(CHOH)n-1|CH2OH酮糖通式,CHO|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD(+)葡萄糖醛糖,CH2OH|C=O|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD(-)果糖酮糖,单糖的构型、结构、构象,构型:单
3、糖有D-及L-两种异构体。凡在理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。,单糖的构型、结构、构象,L-甘油醛,D-甘油醛,不对称碳原子,单糖的构型、结构、构象,单糖具有旋光性：+，-,单糖的构型、结构、构象,定量测定糖,单糖的构型、结构、构象,异头物,结构,单糖的构型、结构、构象,单糖的构型、结构、构象,构象：一个有机化合物结构中一切原子沿共价键转动而产生的不同空间结构。,构象与构型的本质区别：一种构象改变为另一种构象时，不要求共价键的断裂和重新生成；一种构型转变为另一种构型时，则要求共价键的断裂和重新生成。,单糖的构型、结构、构象,自然界存在的重要单糖及其 衍生物,D果糖、D半乳糖、L
4、鼠李糖、D甘露糖、L山梨糖、L岩藻糖、L阿拉伯糖、D核糖、D脱氧核糖、D木糖,重要的单糖,单糖的重要衍生物：,糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷,自然界存在的重要单糖及其 衍生物,寡糖：少数单糖（210个）缩合的聚合物。,自然界中最常见的寡糖是双糖。,寡糖,寡糖,麦芽糖,葡萄糖-（14）葡糖苷,蔗糖,葡萄糖-，（12）果糖苷,寡糖,乳 糖,半乳糖-（14）葡萄苷,寡糖,寡糖,纤维二糖,葡萄糖-（14）葡糖苷,概念：
5、多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。,性质：多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。,多糖,结构：一级结构：包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。二级结构：指多糖分子骨架的形状。,多糖,分类：,多糖,均一多糖(homopolysacchaide):由一种单糖缩合而成，如戊糖胶(pentosan)，木糖胶(xylan),阿拉伯糖胶(arabinan)、己糖胶(淀粉、糖原、纤维素等)。不均一多糖(heteropolysaccharide)：由不同类型的单体缩合而成,如结缔组织中的透明质酸。,多糖均一多糖,淀 粉,直链淀粉,多糖均一多糖,在天然淀粉中约有20-30%
6、的淀粉为直链淀粉。直链淀粉为250300个D-葡萄糖残基通过D-1,4-糖苷键联接而成的的一条长链。一般可认为直链淀粉的基本组成单位是麦芽糖。直链淀粉的分子量约为50,000左右。文献中也有报导其分子量的范围为10,000至100,000。遇碘显紫蓝色。,多糖均一多糖,支链淀粉,多糖均一多糖,支链淀粉中的一些D-葡萄糖也可同样通过-1,4-糖苷键连接成一条长链，支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。在天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链淀粉。支链淀粉的分子较直链淀粉大得多，一般平均由6000个D-葡萄糖残基组成。其分子量约为1000,000左右。遇碘显紫红色。,多糖均一多糖,糖原,多
7、糖均一多糖,借助于甲基化作用已证明糖原的主链骨架由1-4糖苷键联接的因此糖原分子具有较多的分支结构。糖原的分支结构则平均以12个葡萄糖残基为其分支的长度。遇碘显红紫色。,多糖均一多糖,淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。链长为20个葡萄糖基，呈红色。链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。,多糖均一多糖,纤维素,由葡萄糖以（14）糖苷键连接而成的直链，天然纤维素为无臭、无味的白色丝状物。纤维素不溶于水、稀酸、稀碱和有机溶剂。不溶于水。,多糖均一多糖,植物中纤维素的存在形态,多糖均一多糖,几丁质（壳多糖）,多糖均一多糖,几丁质是由乙酰氨基葡萄糖聚合而成的多糖。因此几
8、丁质(甲壳质)也可称为聚乙酰氨基葡糖(或壳多糖)。比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。,多糖均一多糖,半纤维素,大量存在于植物木质化部分，包括很多高分子的多糖。用稀酸水解则产生己糖和戊糖，所以它是多聚戊糖(如多聚阿拉伯糖、多聚木糖)和多聚己糖(如多聚半乳糠和多聚甘露糖)的混合物。,多糖均一多糖,琼脂(agar),是某些海藻(如石花菜属)所含的多糖物质，主要成分是多聚半乳糖，含硫及钙。它是微生物培养基组分。食品工业中常用来制造果冻、果酱等。l一2%的琼脂在室温下便能形成凝胶，是电泳、免疫扩散的支持物之一。,多糖均一多糖,多糖不均一多糖,葡聚糖,葡聚糖凝胶血浆替代物,多糖不均一多糖,甘露聚糖,这类物
9、质存在于软骨、腔等结缔组织中，构成组织间质。各种腺体分泌的润滑粘液，多富有粘多糖。它在组织成长和再生过程中，在受精过程中以及机体与许多传染病原(细菌、病毒)的相互作用上都起着重要作用。,多糖不均一多糖,糖胺聚糖,透明质酸(hyaluronic acid),多糖不均一多糖,其主要功能是在组织中吸着水，具有润滑剂的作用。它广泛分布于哺乳动物体内，特别是滑液、玻璃样体液中，也存在于关节液、疏松结缔组织、脐带、皮肤、动脉管壁心脏瓣膜、角膜以及雄鸡冠中。,多糖不均一多糖,软骨素4-或6-硫酸,多糖不均一多糖,硫酸皮肤素,存在于许多动物组织，如猪胃粘膜、脐带、肌腱、脾、脑、心瓣膜、巩膜、肠粘膜、关节囊、纤
10、维性软骨等中。,多糖不均一多糖,硫酸角质素,存在于人的主动脉和人、牛的髓核中。,多糖不均一多糖,肝素,肝中含量最为丰富，它广泛分布于哺乳动物组织和体液中。肝素的生物意义在于它具有阻止血液凝固的特性。目前输血时，广泛以肝素为抗凝剂，临床上也常用于防止血栓形成。,多糖不均一多糖,贮藏和结构支持物质。抗凝血作用（肝素）。为细胞间粘合剂（透明质酸）。携带生物信息（糖链）。,多糖,（一）糖蛋白与蛋白多糖,多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生物大分子。糖蛋白是以蛋白质为主，糖只是作为蛋白质的辅基。蛋白多糖是以糖为主。,糖复合物,糖蛋白中糖的组成,包括N-乙酰己糠胺和己糖(常是半乳糖和或甘露糖)。链末端常常
11、是唾液酸或L-岩藻糖。这种寡糖链常分支，很少含多于15个单体的，一般含210个单体，分子量相当于5403,200。糖链数目也变化很大。,糖复合物糖蛋白,糖复合物糖蛋白,连接方式以共价形式连接，简称糖肽键：,以丝氨酸、苏氨酸和羟赖氨酸的羟基为连接点，形成-0-糖苷键型；以天冬酰胺的酰胺基、N-末端氨基酸的氨基以及赖氨酸或精氨酸的氨基为连接点，形成-N-糖苷键型；以天冬氨酸或谷氨酸的游离羧基为连接点，形成酯糖苷键型；以羟脯氨酸的羟基为连接点的糖肽键；以半胱氨酸为连接点的糖肽键。,糖复合物糖蛋白,功能,糖蛋白可被分泌、进入体液或作为膜蛋白。它们包括许多酶、大分子蛋白质激素、血浆蛋白、全部抗体、补体因子、血型物质和粘液组分以及许多膜蛋白。,糖复合物糖蛋白,糖复合物糖蛋白,糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。O型：Fuc（岩藻糖）A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖）B型：Fuc和Gal（半乳糖）AB型：Fuc、GNAc和Gal,糖复合物糖蛋白,糖复合物糖蛋白,（二）糖脂与脂多糖,脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。,甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）结合而成。,N-酰基神经醇糖脂：,（R为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）,糖复合物糖脂,
