《芳香烃总结》PPT课件.ppt

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1、1,第七章 芳香烃知识要点总结,2,一、各类亲电取代反应,1卤化反应:,2硝化反应:,5060,3,3磺化与氯磺化反应,可逆反应,可用来占位。,苯磺酰氯,4,4烷基化与酰基化反应,(1)烷基化反应:,65%35%,发生异构化,碳正离子重排。,5,(2)酰基化反应:,6,5氯甲基化反应,甲醛,7,第一类定位基又称邻对位定位基:-O-,-N(CH3)2,-NH2,-OH,-OCH3,-NHCOCH3,-OCOCH3,-R,-C6H5,-F,-Cl,-Br,-I,等。,1.两类定位基:,二.定位规律,8,有三种定位情况。(1)原有两个取代基定位作用一致,共同定位:,三.二元取代苯的定位规律,9,由定

2、位作用强的取代基决定。两个取代基定位作用强度相当时,得到混合物:,主要产物 主要产物 混合物,三.二元取代苯的定位规律,(2)定位作用不一致两个取代基属同一类定位基时:,10,(3)定位作用不一致,两个取代基属不同类定位基时,主要由第一类定位基定位:,11,四.苯-氢的反应,1.-氢的卤代反应,12,-H 氯代反应机理自由基取代反应:,13,2.-氢的氧化反应,14,只要有-H都能氧化成苯甲酸。,K,M,n,O,4,/H3O+,15,五、稠环芳烃,菲,蒽,16,(1)卤化反应,1.萘的亲电取代反应,(2)硝化反应,3060,17,(3)磺化反应,动力学控制,热力学控制,-萘磺酸-萘磺酸,60,165,18,(4)酰基化反应,90%,-15,CS2,25,C6H5NO2,酰基碳正离子与溶剂形成溶剂化物体积大。,19,2.取代萘的亲电取代反应规律,a.原有取代基是第一类定位基时,进入同环原有取代基的邻位或对位中的 位。,20,b.原有取代基是第二类定位基时,进入异环的-位:,21,3.萘的氧化反应,邻苯二甲酸酐,22,取代基为第一类定位基时,氧化同环破裂;取代基为第二类定位基时,氧化异环破裂:,取代萘的氧化,23,4.蒽和菲的反应,亲电取代反应,9,10二溴化蒽,24,5.,25,以苯,甲苯为原料合成下列物质,练习,

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