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1、第五节 苯 芳香烃,一、苯的物理性质,1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水（不溶于水）3.易溶有机溶剂4.熔点5.5,沸点80.15.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒,二、苯的用途,苯是一种重要的化工原料，用于生产合成橡胶、合成塑料、合成纤维，制取农药、医药、染料、香料等；常用作有机溶剂。,法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍，试确定苯的分子式。,C6H6,三、苯的结构,1、分子式,问题：1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？2.可能有多少双键数？三键数？环的数目？3.
2、若苯为链状结构，写出2种可能的结构简式。,（1）C CCCCC（2）CCC2C2CC（3）CCCC C2 C3（4）C3 C C C C C3（5）C2 CC CCC,这些结构是否合理？如何用实验证实？,不合理，以上都是不饱和烃，可用溴水或酸性KMnO4溶液验证。,紫红色不褪,上层橙黄色,下层几乎无色,实验结论：苯不能与溴水或酸性KMnO4反应，与不饱和烃有很大区别。,1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点：（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。,假说1根据
3、事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。假说3遇到麻烦。按假说3推知，苯的邻位二元取代物 应有两种（同分异构体）：,然而实验结果并没有发现这一情况。凯库勒的假说2暴露出缺陷。,1.1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。2.经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。,键参数的比较,2、苯的分子结构,4、苯的比例模型,5、苯的结构特点,（1）苯分子为平面正六边形,（2）键角：120,
4、（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。,（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,苯的分子结构,分子式,C6H6,最简式,CH,小结：,根据苯的分子结构预测苯的化学性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃的性质,不饱和烃的性质,取代反应,加成反应,四、苯的化学性质,一般情况下，苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色，能与溴水发生萃取。,1、可燃性,现象：火焰明亮，冒浓烟,2、取代反应,溴苯,溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大,液溴,（1）苯与溴的反应,反应原理：,反应装置,反应现象,注意事项,催化剂：,铁,（2）苯与硫酸的反应（磺化反应）,反应原理：反应条件：磺酸基与
5、苯环的连接方式：浓硫酸的作用：,磺酸基的硫原子与苯环直接相连接,吸水剂和磺化剂,（3）苯的硝化反应,硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代的反应。,硝基苯,硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别）,硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。,混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。,如何混合硫酸和硝酸的混合液？,3、加成反应,注：苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！,环己烷,五、苯的同系物,1、苯的同系物苯分子中的氢原子被烷烃基
6、取代后的芳香烃。其通式为:CnH2n-6(n6).,2、苯的同系物的同分异构体:,一个侧链的苯的同系物的只有一种.,3,甲苯,乙苯,两个侧链的苯的同系物的有三种.,三个侧链的苯的同系物的情况,.三个侧链相同,.三个侧链两个相同,另一个不同,.三个侧链均不相同,取代反应,（TNT烈性炸药）,3、苯的同系物的化学性质,三硝基甲苯,加成反应,+3H2,CH3,能使KMnO4(H+)溶液褪色是苯的同系物的特性。,氧化反应,-R,-COOH,六、芳香烃,2、芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。,1、芳香族化合物:分子里含有一个或多个苯环的有机化合物叫芳香族化合物。,3、苯的同系物:苯分子中的氢
7、原子被烷烃基取代后的芳香烃。其通式为:CnH2n-6(n6).,归纳：,烃,链烃,环烃,（脂肪烃）,烷烃,课堂练习,B,C,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一 个平面正六边的结构。B、苯环中含有3个CC单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于CC和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o,2、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（）A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯,B、E,4、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）氯水 苯 CCl4.KI E.乙烯乙醇,5、在烃
8、分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需117kJ/mol125 kJ/mol的热量，但1.3环已二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应热为23.4kJ/mol，以上事实表明（）A、1.3环已二烯加氢是吸热反应 B、1.3环已二烯比苯稳定 C、苯加氢生成环已烷是吸热反应 D、苯比1.3环已二烯稳定,D,6、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机物的相对分子量为：,7、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有()A、9种 B、10种 C、11种 D、2种,8、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：，若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,9、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?,
