《苯酚控江徐焱》PPT课件.ppt

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1、苯 酚,酚羟基跟苯环直接相连的化合物。,C6H5OH,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,或C6H5OH,C6H6O,苯酚属于醇类吗?,苯甲醇,苯酚,尝试命名下列物质:,苯甲醇,邻甲基苯酚,萘酚,环己醇,对苯二酚,苯乙醇,课堂练习:判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么?,(1),(2),(3),-CH3,-CH2,OH,(4),单击左键显示答案:,同分异构体;,1、2;,苯酚,苯酚的物理性质:,1、无色晶体;,3、常温在水中溶解度不大,70 以上时能跟水以任意比 互溶;易溶于乙醇等有机溶剂。,2、有特殊气味;,露置在空气

2、中因小部分发生氧化而显粉红色。,1、取少量苯酚晶体,加入少量水,振荡;2、在上述溶液中滴入NaOH溶液,边加、边振荡。3、向上述溶液中通入CO2,浑浊,澄清,现象,浑浊,三、苯酚的化学性质 1.苯酚的酸性,苯酚的酸性与碳酸相比谁强?,苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使石蕊变色。,提示,?,NaHCO3,比较下列物质在水中电离出H+的难易。H2CO3 HCO3-H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH,HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3-H2O C2H5OH,由于受苯环的影响,酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼,能部分电离表现出弱酸性。,三溴苯酚

3、白色沉淀,遇FeCl3溶液显紫色,2.苯酚的取代反应(邻位和对位),3.显色反应,5、缩聚反应:,机理:酚脱去OH邻位上两个H,醛脱O生成水。,相同处,小分子高分子,不同处,生成物只有高分子,有高分子,有小分子,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,溴水与苯酚,不用催化剂,使用催化剂,液溴与苯,比较苯、苯酚与溴反应的异同:,苯酚与溴取代反应比苯容易,受羟基的影响,苯酚中苯环上的H变得更活泼了,苯酚的检验:,方法一:苯酚与溴取代反应;,方法二:苯酚与FeCl3的显色反应;,小结:,苯酚,随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展,产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的

4、毒性会影响到水生物的生长和繁殖,污染饮用水源,因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法,以做到化害为利,保护环境。,练习:下列物质中:(A)(B)(C)(D)(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是()(2)能与溴水发生取代反应的是()(3)能与金属钠发生反应的是(),B、D,B、D,B、C、D,练习:用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?,FeCl3溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,红色溶液,练习:用哪种试剂可区分 苯、己炔、苯酚?,溴水,白色沉淀,褪色,混合液分层,练习:下列物质中,既能使溴水褪色,又能产生沉

5、淀的是()A、丁烯 B、乙醇 C、苯酚 D、氢硫酸,C、D,练习:下列物质久置于空气中,颜色发生变化的是()A、Na2SO3 B、苯酚 C、Na2O2 D、CaO,2 Na2SO3+O2=2 Na2SO4,B、C,注:苯酚易被氧化,作业,浑浊,澄清,浑浊,参考实验方案:,1、向一个盛有一药匙苯酚 晶体的试管中加入1 mL 蒸馏水,振荡。,2、小心加热试管中的物质。,3、将试管放入冷水中冷却。,4、每人做一份,混合液留 下备用。,现象,不可能具有的性质是:(1)易溶于水(2)可燃性(3)能使酸性KMnO4 溶液褪色(4)能加聚反应(5)能跟NaHCO3 溶液反应(6)与NaOH溶液反应A(1)(4)B(1)(2)(6)C(1)(5)D(3)(5)(6),某有机物结构为CH2=CH-,苯酚的化学性质,苯酚的酸性,OH,ONa,+H2O,俗名石炭酸,有弱酸性。,(易溶于水),苯酚的酸性强弱如何?,ONa,OH,+NaHCO3,澄清,浑浊,ONa,+HCl,OH,+NaCl,怎样分离苯酚和苯的混合物?加入NaOH溶液分液 在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2得到苯酚。,注意:按照上述规律判断苯酚和Na2CO3溶液能反应,但不产生CO2气体?,2、与Na反应,2 OH+2Na 2 ONa+H2,应用:苯酚的定性检验和定量测定。,四、工业制法:,1、氯苯水解法:,2、煤干馏:,想一想?,

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