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1、1,保留氮的重氮基转化反应放出氮的重氮基转化反应,+,8.2 重氮盐的反应,2,3,乙基黄原酸芳基酯,4,8.2.1 重氮基还原成肼基,在盐酸介质中用氯化亚锡或锌粉进行还原可得到芳肼,工业上用亚硫酸盐和亚硫酸氢盐1:1的混合物的作用下,重氮盐可以还原芳肼。,5,6,7,8,8.2.2 偶合反应,定义,重氮盐与芳环、杂环或具有活泼亚甲基的化合物反应,生成偶氮化合物的反应叫做偶合反应。,9,偶合组分(1)酚类:(2)胺类,2-羟基-3-萘甲酰胺,10,(3)氨基萘酚磺酸 H酸 J酸 酸,11,(4)含有活泼亚甲基的化合物,乙酰乙酰芳胺,吡唑酮衍生物,吡啶酮衍生物,12,偶合反应历程:,13,反应影
2、响因素(1)偶合组分性质(2)重氮组分性质,14,(3)介质,15,8.2.3 重氮基被氢置换脱氨基反应,还原剂:乙醇、丙醇、次磷酸反应历程:游离基反应,ArN2+X-+CH3CH2OH ArH+CH3CHO+HX+N2,16,重氮基被羟基置换重氮盐的水解,17,18,8.2.5 重氮基被卤原子置换,重氮基被氯或溴置换,19,重氮基被碘置换,I-+I2 I3-,ArN2+I3-ArN2+I3-ArI+I2+N2,-,将芳伯胺在稀盐酸或稀硫酸中重氮化,然后向重氮盐溶液中加入碘化钠或碘化钾。,20,重氮基被氟置换(1)希曼反应(2)无水氟化氢法(3)水介质铜粉催化分解氟化法,21,22,8.2.6 重氮基被氰基置换,ArN2+Cl-+NaCu(CN)2 ArCN+CuCN+NaCl+N2,CuCl+2NaCN NaCu(CN)2+NaCl,CuCN+NaCN NaCu(CN)2,23,24,25,8.2.7 重氮基被含硫基置换,硫酚的制备,26,乙基磺原酸芳基酯,27,硫醚的制备,30,28,芳磺酰氯的制备,2CuCl2+SO2+2H2O 2 CuCl+H2SO4+2HCl,