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1、第八章 有机化合物的波谱分析,电磁波谱与波谱分析方法,8-1 红外光谱（IR）,一、红外光谱的基本原理1、伸缩振动（键长变，键角不变）2、弯曲振动（键角变，键长不变）,分子吸收红外区光，分子中原子振动能级、转动能级发生变化产生的吸收光谱,对称伸缩振动,不对称伸缩振动,剪切振动 面内摇摆振动 面外摇摆振动 卷曲振动,二、红外光谱的组成,横坐标：波数或波长，表示吸收峰的位置。纵坐标：透过率（T%），表示吸收峰的强度。,4000-1500cm-1为特征频率区（官能团区）；1500-400cm-1为指纹区。,三、重要官能团的红外特征吸收,四、分子结构对基团吸收谱带位置的影响1、诱导效应2、共轭效应3、
2、张力效应,吸电子基团（I效应）使邻近基团吸收波数升高 给电子基团（I效应）使邻近基团吸收波数降低,1715 1724 1806 1828 1928,1715 1677 1665,1718 1751 1775,8-2 核磁共振谱（NMR）,一、核磁共振的基本原理,让处于外磁场（Ho）中的自旋核接受一定频率的电磁波辐射（射）当辐射的能量恰好等于自旋核两种不同取向的能量差时，处于低能态的自旋核吸收电磁辐射能跃迁到高能态，这种现象称为核磁共振。,1H-NMR 表示氢的核磁共振，用于指示氢在碳骨架上面的位置。13C-NMR 表示碳的核磁共振，用于指示碳的骨架是如何组成的。,二、1HNMR谱图的组成,吸收
3、峰的组数：可以判断有几种不同类型的H。峰面积：可以判断各类H的相对数目。峰的裂分：可以判断临近H的数目。化学位移（）：可以判断各类型H所属的化学结构。偶合常数（J）：可以判断各类H之间的相对位置关系。,RCHO,1,0,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,C3CH C2CH2 C-CH3环烷烃,0.21.5,CH2Ar CH2NR2 CH2S CCH CH2C=O CH2=CH-CH3,1.73,CH2F CH2Cl CH2Br CH2I CH2O CH2NO2,24.7,0.5(1)5.5,68.5,10.512,CHCl3(7.27),4.65.9,910,OH NH2
4、 NH,CR2=CH-R,RCOOH,常用溶剂的质子的化学位移值,D,特征质子的化学位移值,1、影响化学位移的因素（1）、诱导效应（2）、共轭效应（3）、磁各向异性,CH3-H CH3-I CH3-Br CH3-Cl CH3-OH CH3-F 0.23 2.16 2.68 3.05 3.40 4.26,CH3-CH3 CH2=CH2 HCCH 0.96 5.25 1.8,5.25 4.03 6.27,电负性大的基团，使临近质子的化学位移值增大。,2、自旋偶合与自旋裂分（N+1规律）,一组化学等价的质子，若只有一组数目为n的邻接质子，则其吸收峰数目为n+1。若有两组数目分别为n，n的邻接质子,那
5、其吸收峰数目为(n+1)(n+1)。如果邻近不同的核与所研究的核之间有着接近或相同的偶合常数，那么谱线分裂的数目为(n+n+1)。,d,a,b,c,三、谱图解析,=1/2（2+2n4+n3-n1）n4、n3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数,不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母表示。规定烷烃的不饱和度是0（所有的原子均已饱和）。=双键数+叁键数2+环数,不饱和度=1/2(2+25-8)=2=1/2(2+28-8)=5=1/2(2+27+1-9)=4,分子式C5H8O2C8H7BrC7H9N,可能的结构,一化合物分子式C9H12O，根据其1HNM谱(下图)，试推测该化合物结构。,7.2(5 H,s)，4.3(2 H,s)，3.4(2 H,q)，1.2(3 H,t),=4,C3H6O2 IR 3000cm-1 1700cm-1=1 NMR 11.3(单峰 1H)2.3(四重峰 2H)1.2(三重峰 3H)CH3CH2COOH,C7H8O IR 3300，3010，1500，1600，730，690cm-1=4 NMR 7.2(多重峰 5H)4.5(单峰 2H)3.7(宽峰 1H)C6H5-CH2-OH,
