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1、有机化合物命名专题,要求：结构式与名称的相互书写。,一、开链化合物,（一）、开链烃,1、烷烃,（1）、选主链：最长最多原则。,（2）、编号：近链端，位次和最小。,（3）、写全名：取在前，母在后（阿字标位、中文数字标同一取代基数目、按优先次序规则安排取代基顺序。,（4）、两个符号：，与-应用。,CH2CH2CH3|CH3CHCHCHCHCHCH2CH3|CH3 CH3 CH(CH3)2 CH2CH3,2，3-二甲基-6-乙基-5-丙基-4-异丙基辛烷,2，2，4-三甲基-3，3-二乙基戊烷,2.不饱和烃的命名,（1）系统命名法,主 链：含重键，链最长,取代基最多。编 号：近重键，小号标重键位。,
2、2-乙基-1-丁烯,4-甲基-2-戊炔,9-十八碳烯,反一9-十八碳烯(键线式),同时有双、叁键：母体-先烯后炔，编号：谁近谁优先，相同烯优先。,2-庚烯-5-炔,CH3CH=CHCH2CCCH3,（二）、含单官能团的化合物,原则：,主链：必含官能团。,编号：近官能团，链端官能团不标位，链中标位。,名称：-O-、-NH2简单时作母体、复杂时作取代基。而-NO2、-X、R-总是作取代基。,5甲基4己烯2醇,（三）、含多官能团的化合物,1、主链：含主要官能团（有重键时含重键）,优先,2、编号：近主要官能团编,3、写全名：次要官能团为取代基、主要官能团为母体且含重键。,2-乙基-3-羟基-4-溴戊醛
3、,2-羟基-3-已烯-5-酮酸,（四）、酯（某酸某酯）、酸酐（某某酐）简单醚和胺（某某醚或某某胺且先芳后脂）、季铵盐或碱（卤化或氢氧化某某铵）。,芳基脂基混合胺，以苯胺为母体，用N 标脂烃基位置。,二、环状化合物,（一）、脂环烃和单环芳烃,1、母体：连简单烷基环为母体，连复杂烷基或不饱和基时环 为取代基。,2、编号：环为母体且为多烷基取代时，小数字标小基团，和最小。,4-甲基-5-苯基-2-戊烯,1-甲基-2-乙基-5-异丙基环己烷,（二）、含单官能团的脂环族和芳香族化合物,1、定母体：-R,-NO2，-X，则环为母体；-NH2，-OH，-CHO，-SO3H，-COOH则环为取代基。,1-甲基
4、-3-氯环已烷,1甲基5乙基2异丙基苯,菲,一元：，二元：相同10种，不同14种,一元：,一元：5种,稠环：注意固定编号。,1,5二甲基螺 3.5 壬烷,桥环：定母体，包括环中所有碳原子，按先大环 后小环编号，有重键时先烯后烷。,双环4.2.1壬烷,2,6,6三甲基双环3.1.1庚烷,双环4.4.0 癸烷,双环2.2.1 庚烷,（三）、含多官能团脂环族和芳香族化合物,1、母体：选主要官能团为母体。,2、编号：主要官能团为最小位。,4-氨基-3-氯苯酚,3-羟基-4-磺酸基苯甲酸,优先次序规则（英果尔-凯恩规则）,按原子序数大小排，大前小后，孤对电子最后。I BrClSFONCH孤电子对53 3
5、5 17 16 9 8 7 6 1,如果直接相连的第一个原子的序数相同时，再比较其次相连原子的序数，依次外推。,当基团中有重键时，将双键或三键看作是以单键和多个原子连接。,编号,含1个杂原子：从杂原子开始编号。,相同：从连H（咪唑）或取代基开始,不同：按O,S,N顺序，先使杂原子位次和最小，再使取代基位次和最小。,部分稠杂环编号：遵习惯：吲哚、喹啉、嘌呤,杂环化合物的命名：音译法,（3）杂环衍生物,R,NO2,X,NH2,OH时,杂环为母体.,CHO,SO3H,COOH,CONH2时,杂环为取代基.,2-氯吡咯-氯吡咯,2-呋喃甲醛-呋喃甲醛,3-吡啶甲酸-吡啶甲酸,一醛六伯三羟左（葡萄糖）,
6、二位羰基葡变果（果糖）,二三羟左是甘露（甘露糖）,三四羟左是半乳（半乳糖）,羟基全右是核（核糖）,二羟脱氧即脱核（脱氧核糖）,哈乌斯式,同分异构,构造异构：分子式相同，分子中原子相互 连接的方式和次序不同。,立体异构：构造式相同，分子中原子在空间 的排列方式不同。,碳链异构,官能团异构,官能团位置异构,互变异构,有机化合物异构专题,环，双键的存在不能使碳碳键旋转造成的,碳碳单键旋转的结果,分子有手性造成的,顺反异构对映异构,构型异构,顺反异构,构象异构,对映异构（旋光异构）,一、构造异构：分子式相同而分子中原子或基团的连接方式不同而引起的异构。,1、碳链异构,2、官能团位置异构,3、官能团异构
7、,4、互变异构：主要是酮式与烯醇式的互变。,性质：具酮、醇、烯、烯醇、酯的性质。,原因：-氢的活泼性、烯醇式结构的P-共轭效应。,二、立体异构：分子式、结构式均相同，仅因原子或基团的空间排列方式不同而产生的异构现象。,（一）、顺反异构：双键或环上所连原子或基团空间排列方式不同。,产生顺反异构的条件条件：分子中含有限制旋转的因素（双键或环）同一碳上的原子或原子团不同。,若ab且de 有(2个)若a=b 或 d=e 无,顺反异构体数目：N 2n（n为双键数目）1个双键(n=1)N=2(若ab且de),2个双键 ACH=CH-CH=CHB（n=2）N 4(视A、B是否相同）,3、标记(命名）,（1）
8、、顺/反标记：两个相同原子或基团位于双键或环的同侧则为顺，异侧为反。,（2）、Z/E标记：两个优先基团位于双键或环的同侧为Z，异侧为E。,例：某烃分子式为C6H12，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能溶于H2SO4，催化氢化得正已烷，用酸性高锰酸钾氧化得两种羧酸的混合物，写出该烃的可能结构式。,(二)、旋光异构：分子具手性，导致其旋光性能不同的异构。,1、区分概念,（+）和（-）、和、C和C*、对映体、非对映体和差向异构体、内消旋体和外消旋体。,2、条件：手性无对称因素C*（手性碳）,具实物与镜像关系,指对称面与对称中心,非对映体存在的充分必要条件,3、结构表示,Fischer投影式：投影原则：碳链
9、竖直，小号在上,横前竖后-得标准费歇尔投影式.,mirror,4.对映异构体的标记（命名）：,（1）D/L法（相对构型）,其它用联系法或对照法确定构型,推广：,糖类、氨基酸命名时仍使用。,（2）R/S法：,纸面上,纸里,纸外,mirror,例：,S,R,S,由Fisher投影式确定R/S：横顺S竖顺R（d为最小基团）,例：下列化合物各有几个旋光异构体，用费歇尔投影式表示，用R/S法标记其构型，指明各异构体之间的关系。（1）、2-溴丁烷（2）、2，3-二羟基丁二酸（3）、2，3-二溴丁醛（4）、4-氯-2-戊烯（标明顺反及旋光异构）,(三)、构象异构：分子中单键的旋转或平面的扭曲而导致原子或基团
10、在空间的不同排布方式。,1、与构型的区别,相同点：均表示原子或基团在空间的排布方式。,不同点：一种构型至另一种构型涉及化学键的断裂与形成，为化学过程。而一种构象至另一种构象只需单键旋转或平面的扭曲，为物理过程。,2、链状化合物的构象：用纽曼投影式表示，相邻碳上大基团相距最远的构象为优势构象。,例：meso-2，3-二溴丁烷,3、环状化合物：六元环，透视式,（1）、椅式构象中的平伏键和直立键,（2）一元取代环已烷,3.多元取代环己烷 取代基在e键上居多的构象最稳定，取代基不同时，大取代基在e键上的构象最稳定。例1 1,2二甲基环已烷,CH3,例2、顺1甲基4叔丁基环己烷,ae型(优构)ea型,1，3位两取代基在ae键上为反式，aa、ee 均为顺式。,例3、单糖构象：葡萄糖为例，类似环已烷,
